Milki ya pili ya Kibulgaria

Mnamo 1018, wakati Mfalme wa Byzantine Basil II (r. 976-1025) alishinda Milki ya Kwanza ya Kibulgaria , aliitawala kwa tahadhari.Mfumo uliopo wa kodi, sheria, na mamlaka ya watu wenye vyeo vya chini vilibaki bila kubadilika hadi kifo chake mwaka 1025. Patriarchate ya Kibulgaria iliyojitawala iliwekwa chini ya Patriaki wa Kiekumeni huko Constantinople na kushushwa hadhi hadi kuwa askofu mkuu aliyejikita katika Ohrid, huku akihifadhi uhuru wake na dayosisi. .Basil alimteua Mwabulgaria John I Debranin kuwa askofu wake mkuu wa kwanza, lakini warithi wake walikuwa Wabyzantine.Wafalme wa Kibulgaria na jamaa za tsar walipewa vyeo mbalimbali vya Byzantine na kuhamishiwa sehemu za Asia za Dola.Licha ya magumu, lugha ya Kibulgaria, fasihi, na utamaduni ulidumu;maandishi ya kipindi kilichosalia yanarejelea na kuboresha Dola ya Kibulgaria.Maeneo mengi mapya yaliyotekwa yalijumuishwa katika mada Bulgaria , Sirmium, na Paristrion.Milki ya Byzantine ilipopungua chini ya warithi wa Basil, uvamizi wa Pechenegs na kupanda kwa kodi kulichangia kuongezeka kwa kutoridhika, ambayo ilisababisha maasi kadhaa makubwa katika 1040-41, 1070s, na 1080s.Kitovu cha kwanza cha upinzani kilikuwa mada ya Bulgaria, ambayo sasa inaitwa Makedonia, ambapo Maasi makubwa ya Peter Delyan (1040-41) na Maasi ya Georgi Voiteh (1072) yalifanyika.Wote wawili walizuiliwa kwa shida sana na mamlaka ya Byzantine.Haya yalifuatiwa na uasi huko Paristrion na Thrace.Wakati wa Marejesho ya Komnenian na uimarishaji wa muda wa Dola ya Byzantine katika nusu ya kwanza ya karne ya 12, Wabulgaria walitulizwa na hakuna uasi mkubwa ulifanyika hadi baadaye katika karne.

Utawala mbaya wa mfalme wa mwisho wa Komenian Andronikos I (r. 1183–85) ulizidisha hali ya wakulima na waungwana wa Bulgaria.Tendo la kwanza la mrithi wake Isaac II Angelos lilikuwa kutoza ushuru wa ziada ili kufadhili harusi yake.Mnamo 1185, ndugu wawili wa aristocrat kutoka Tarnovo, Theodore na Asen, walimwomba mfalme awaandikishe katika jeshi na kuwapa ardhi, lakini Isaac II alikataa na kumpiga Asen kofi usoni.Waliporudi Tarnovo, akina ndugu waliagiza ujenzi wa kanisa lililowekwa wakfu kwa Mtakatifu Demetrius wa Salonica.Walionyesha watu icon ya sherehe ya mtakatifu, ambaye walidai alikuwa ameondoka Salonica ili kuunga mkono sababu ya Kibulgaria na wakatoa wito wa uasi.Tendo hilo lilikuwa na matokeo yaliyotamaniwa kwa idadi ya watu wa kidini, ambao walishiriki kwa shauku katika uasi dhidi ya Wabyzantium.Theodore, kaka mkubwa, alitawazwa kuwa Maliki wa Bulgaria chini ya jina la Peter IV.Takriban Bulgaria yote iliyo kaskazini mwa Milima ya Balkan—eneo linalojulikana kama Moesia—mara moja lilijiunga na waasi, ambao pia walipata usaidizi wa Wacuman, kabila la Waturuki lililokuwa likikaa kaskazini mwa mto Danube.Hivi karibuni Cumans wakawa sehemu muhimu ya jeshi la Bulgaria, wakicheza jukumu kubwa katika mafanikio yaliyofuata.Mara tu uasi ulipoanza, Peter IV alijaribu kuuteka mji mkuu wa zamani wa Preslav lakini alishindwa;alitangaza Tarnovo kuwa mji mkuu wa Bulgaria.

Kutoka Moesia, Wabulgaria walianzisha mashambulizi kaskazini mwa Thrace wakati jeshi la Byzantine lilikuwa linapigana na Wanormani , ambao walikuwa wameshambulia milki ya Byzantine katika Balkan Magharibi na kuteka Salonica, jiji la pili kwa ukubwa wa Dola.Wabyzantine waliitikia katikati ya 1186, wakati Isaac wa Pili alipopanga kampeni ya kukomesha uasi huo kabla haujaenea zaidi.Wabulgaria walikuwa wamepata pasi lakini jeshi la Byzantine lilipata njia ya kuvuka milima kutokana na kupatwa kwa jua.Wabyzantine waliwashambulia kwa mafanikio waasi hao, ambao wengi wao walikimbia kaskazini mwa Danube, wakifanya mawasiliano na Wacuman.Katika ishara ya ishara, Isaac II aliingia ndani ya nyumba ya Peter na kuchukua picha ya Mtakatifu Demetrius, na hivyo kupata kibali cha mtakatifu.Akiwa bado chini ya tishio la kuviziwa kutoka milimani, Isaka alirudi kwa haraka Constantinople kusherehekea ushindi wake.Kwa hivyo, wakati majeshi ya Wabulgaria na Vlachs yaliporudi, yakiimarishwa na washirika wao wa Kuman, walipata eneo hilo halijatetewa na walirudisha sio eneo lao la zamani tu bali Moesia yote, hatua kubwa kuelekea kuanzishwa kwa serikali mpya ya Bulgaria .

Mfalme sasa alikabidhi vita kwa mjomba wake, John sebastocrator, ambaye alipata ushindi kadhaa dhidi ya waasi lakini kisha yeye mwenyewe akaasi.Nafasi yake ilichukuliwa na shemeji ya maliki, John Kantakouzenos, mtaalamu mzuri wa mikakati lakini asiyejua mbinu za msituni zinazotumiwa na wapanda milima.Jeshi lake liliviziwa, likipata hasara kubwa, baada ya kuwafuata adui milimani bila busara.

Mwishoni mwa vuli ya 1186, jeshi la Byzantine lilienda kaskazini kupitia Sredets (Sofia).Kampeni hiyo ilipangwa kuwashangaza Wabulgaria .Hata hivyo, hali mbaya ya hali ya hewa na majira ya baridi ya mapema yaliahirisha Byzantines na jeshi lao lilipaswa kukaa Sredets wakati wa majira ya baridi yote.Katika majira ya kuchipua ya mwaka uliofuata, kampeni ilianza tena, lakini jambo la mshangao lilikuwa limekwisha na Wabulgaria walikuwa wamechukua hatua za kuzuia njia ya kuelekea mji mkuu wao Tarnovo.Badala yake Wabyzantine waliizingira ngome yenye nguvu ya Lovech.Kuzingirwa kulidumu kwa muda wa miezi mitatu na kutofaulu kabisa.Mafanikio yao pekee yalikuwa kutekwa kwa mke wa Asen, lakini Isaka alilazimika kukubali suluhu na hivyo kutambua urejesho wa Ufalme wa Bulgaria.

Jenerali wa tatu aliyekuwa na jukumu la kupigana na waasi hao alikuwa Alexius Branas, ambaye naye aliasi na kumgeukia Constantinople.Isaac alimshinda kwa usaidizi wa shemeji wa pili, Conrad wa Montferrat, lakini ugomvi huu wa wenyewe kwa wenyewe ulikuwa umeondoa uangalifu kutoka kwa waasi na Isaka aliweza kutuma jeshi jipya mnamo Septemba 1187 tu. ushindi kabla ya majira ya baridi, lakini waasi, wakisaidiwa na Cumans na kutumia mbinu zao za mlima, bado walishikilia faida.Katika masika ya 1187, Isaka alishambulia ngome ya Lovech, lakini alishindwa kuiteka baada ya kuzingirwa kwa miezi mitatu.Ardhi kati ya Haemus Mons na Danube sasa zilipotea kwa Milki ya Byzantine, na kusababisha kusainiwa kwa makubaliano, na hivyo kutambua kwa hakika utawala wa Asen na Peter juu ya eneo hilo, na kusababisha kuundwa kwa Dola ya Pili ya Kibulgaria.Faraja pekee ya Kaizari ilikuwa kuwashikilia, kama mateka, mke wa Asen na John fulani (Kaloyan wa baadaye wa Bulgaria), kaka wa viongozi wawili wapya wa jimbo la Bulgaria .

Kwa ushirikiano na Wabulgaria na Vlachs , Wacumans wanaaminika kuwa na jukumu kubwa katika uasi ulioongozwa na ndugu Asen na Peter wa Tarnovo, na kusababisha ushindi juu ya Byzantium na kurejeshwa kwa uhuru wa Bulgaria mwaka wa 1185. István Vásáry inasema bila ya ushiriki wa watu wa Cumans, waasi wa Vlakho-Kibulgaria hawakuweza kamwe kupata mkono wa juu juu ya Byzantines , na hatimaye bila msaada wa kijeshi wa Cumans, mchakato wa kurejesha Kibulgaria haungeweza kufikiwa.Ushiriki wa Kuman katika uundaji wa Milki ya Pili ya Kibulgaria mnamo 1185 na baadaye kuleta mabadiliko ya kimsingi katika nyanja ya kisiasa na kikabila ya Bulgaria na Balkan.Wakuman walikuwa washirika katika Vita vya Kibulgaria-Kilatini na Kaloyan wa Bulgaria.

Baada ya kuzingirwa kwa Lovech mnamo 1187, Mtawala wa Byzantine Isaac II Angelos alilazimishwa kuhitimisha makubaliano, na hivyo kutambua uhuru wa Bulgaria .Hadi 1189, pande zote mbili zilizingatia makubaliano hayo.Wabulgaria walitumia wakati huu kuandaa zaidi utawala wao na kijeshi.Wakati askari wa Vita vya Tatu vya Krusedi walipofika kwenye nchi za Bulgaria huko Niš, Asen na Petro walijitolea kumsaidia Maliki wa Milki Takatifu ya Roma, Frederick I Barbarosa, kwa kikosi cha 40,000 dhidi ya Wabyzantine.Walakini, uhusiano kati ya Wanajeshi wa Msalaba na Wabyzantine ulibadilika, na pendekezo la Kibulgaria lilikwepa.Byzantines walitayarisha kampeni ya tatu ya kulipiza kisasi vitendo vya Kibulgaria.Kama uvamizi mbili uliopita, waliweza kushinda njia za milima ya Balkan.Walifanya bluff kuonyesha kwamba wangepita karibu na bahari kwa Pomorie, lakini badala yake walielekea magharibi na kupita kupitia Rishki Pass hadi Preslav.Jeshi la Byzantine baadaye lilielekea magharibi ili kuzingira mji mkuu wa Tarnovo.Wakati huo huo, meli za Byzantine zilifika Danube ili kuzuia njia ya wasaidizi wa Cuman kutoka maeneo ya kaskazini ya Kibulgaria.Kuzingirwa kwa Tarnovo hakukufaulu.Ulinzi wa mji uliongozwa na Asen mwenyewe na ari ya askari wake ilikuwa juu sana.Maadili ya Byzantine, kwa upande mwingine, yalikuwa ya chini kabisa kwa sababu kadhaa: ukosefu wa mafanikio yoyote ya kijeshi, majeruhi makubwa na hasa ukweli kwamba malipo ya askari yalikuwa ya madeni.Hii ilitumiwa na Asen, ambaye alimtuma wakala kwa kivuli cha mtoro kwenye kambi ya Byzantine.Mtu huyo alimwambia Isaac II kwamba, licha ya jitihada za jeshi la wanamaji la Byzantine, jeshi kubwa la Kuman lilikuwa limepita mto Danube na lilikuwa likielekea Tarnovo ili kurejesha kuzingirwa.Mfalme wa Byzantine aliogopa na mara moja akaomba kurudi nyuma kupitia njia ya karibu.

Mfalme wa Kibulgaria aligundua kwamba mpinzani wake angepitia Pass ya Tryavna.Jeshi la Byzantine lilitembea polepole kuelekea kusini, askari wao na gari la mizigo likienea kwa kilomita.Wabulgaria walifikia kivuko kilicho mbele yao na kufanya shambulizi kutoka kwa urefu wa korongo nyembamba.Wapiganaji wa mbele wa Byzantine walikazia mashambulizi yao kwenye kituo ambapo viongozi wa Kibulgaria walikuwa wamesimama, lakini mara tu majeshi mawili makuu yalipokutana na mapigano ya mkono kwa mkono yalipoanza, Wabulgaria waliokuwa wamesimama juu ya urefu walimwaga nguvu ya Byzantine chini kwa mawe na mishale.Kwa hofu, watu wa Byzantine waligawanyika na kuanza kurudi nyuma bila mpangilio, na kusababisha malipo ya Kibulgaria, ambayo yalichinja kila mtu njiani.Isaka II alitoroka kwa shida;walinzi wake walilazimika kukata njia kati ya askari wao wenyewe, na kuwezesha kamanda wao kukimbia kutoka kwa njia hiyo.Mwanahistoria wa Byzantine Niketas Choniates aliandika kwamba ni Isaac Angelos pekee aliyetoroka na wengi wa wengine waliangamia.Vita hivyo vilikuwa janga kubwa kwa Wabyzantine.Jeshi la ushindi liliteka hazina ya kifalme ikiwa ni pamoja na kofia ya dhahabu ya Wafalme wa Byzantine, taji na Msalaba wa Imperial ambayo ilionekana kuwa mali ya thamani zaidi ya watawala wa Byzantine - reliquary ya dhahabu imara iliyo na kipande cha Msalaba Mtakatifu.Ilitupwa mtoni na kasisi wa Byzantine lakini ikapatikana tena na Wabulgaria.Ushindi huo ulikuwa muhimu sana kwa Bulgaria .Hadi wakati huo, Mtawala rasmi alikuwa Peter IV, lakini, baada ya mafanikio makubwa ya kaka yake mdogo, alitangazwa kuwa Mfalme baadaye mwaka huo.

Katika miaka minne iliyofuata, mwelekeo wa vita ulihamia kusini mwa milima ya Balkan.Byzantines hawakuweza kukabiliana na wapanda farasi wa haraka wa Kibulgaria ambao walishambulia kutoka pande tofauti kwenye eneo kubwa.Kuelekea 1194, mkakati wa Ivan Asen wa kupiga kwa haraka katika maeneo tofauti ulizaa matunda, na upesi akachukua udhibiti wa miji muhimu ya Sofia, Niš na maeneo ya jirani na vile vile bonde la juu la Mto Struma kutoka ambapo majeshi yake yalisonga mbele ndani kabisa ya Makedonia.

Ili kuvuruga usikivu wake, Wabyzantine waliamua kupiga mwelekeo wa mashariki.Walikusanya jeshi la Mashariki chini ya kamanda wake Alexios Gidos na jeshi la Magharibi chini ya Basil Vatatzes yake ya Ndani ili kuzuia kuongezeka kwa hatari kwa nguvu ya Bulgaria .Karibu na Arcadiopolis huko Thrace Mashariki walikutana na jeshi la Kibulgaria.Baada ya vita vikali majeshi ya Byzantine yaliangamizwa.Wanajeshi wengi wa Gidos waliangamia na ilimbidi kukimbia kuokoa maisha yake, wakati jeshi la Magharibi liliuawa kabisa na Basil Vatatzes aliuawa kwenye uwanja wa vita.

Baada ya kushindwa Isaac II Angelos alianzisha muungano na Mfalme Bela III wa Hungaria dhidi ya adui wa kawaida.Byzantium ililazimika kushambulia kutoka kusini na Hungary ilipaswa kuvamia ardhi ya kaskazini-magharibi ya Bulgaria na kuchukua Belgrade, Branichevo na hatimaye Vidin lakini mpango huo haukufaulu.Mnamo Machi 1195 Isaac II alifanikiwa kuandaa kampeni dhidi ya Bulgaria lakini aliondolewa na kaka yake Alexios III Angelos na kampeni hiyo ilishindwa pia.Katika mwaka huo huo, jeshi la Bulgaria lilisonga mbele kuelekea kusini-magharibi na kufika karibu na Serres likichukua ngome nyingi njiani.Wakati wa majira ya baridi, Wabulgaria walirudi kaskazini lakini mwaka uliofuata walijitokeza tena na kushindwa jeshi la Byzantine chini ya sebastokrator Isaac karibu na mji.Wakati wa vita, wapanda farasi wa Byzantine walizingirwa, wakipata hasara kubwa, na kamanda wao alitekwa.

Baada ya Vita vya Serres, badala ya kurudi kwa ushindi, njia ya kurudi kwenye mji mkuu wa Bulgaria iliisha kwa huzuni.Kidogo kabla ya kufika Tarnovo, Ivan Asen I aliuawa na binamu yake Ivanko.Nia ya kitendo hiki haijulikani.Chonia alisema, Ivanko alitaka kutawala "kwa haki zaidi na usawa" kuliko Asan ambaye "ametawala kila kitu kwa upanga".Stephenson anahitimisha, maneno ya Chonias yanaonyesha kwamba Asen alikuwa ameanzisha "utawala wa vitisho", akiwatisha raia wake kwa usaidizi wa mamluki wa Kuman.Vásáry, hata hivyo, anasema Wabyzantine walimhimiza Ivanko kumuua Asen.Ivanko alijaribu kuchukua udhibiti huko Tarnovo kwa msaada wa Byzantine, lakini Peter alimlazimisha kukimbilia Milki ya Byzantine .

Theodor (ambaye alikuwa ametawazwa kuwa maliki chini ya jina Peter) alimfanya kuwa mtawala mwenzake baada ya Asen kuuawa mwaka wa 1196. Mwaka mmoja baadaye, Theodor-Peter pia aliuawa, na Kaloyan akawa mtawala pekee wa Bulgaria .Sera ya Kaloyan ya upanuzi ilimleta kwenye mgogoro na Milki ya Byzantine , Serbia na Hungaria .Mfalme Emeric wa Hungaria alimruhusu mjumbe wa papa aliyekabidhi taji la kifalme kwa Kaloyan kuingia Bulgaria tu kwa matakwa ya Papa.Kaloyan alichukua fursa ya kusambaratika kwa Milki ya Byzantine baada ya kuanguka kwa Konstantinople kwa wapiganaji wa msalaba au " Latins " mnamo 1204. Aliteka ngome huko Makedonia na Thrace na kuunga mkono ghasia za wakazi wa eneo hilo dhidi ya wapiganaji wa msalaba.Alimshinda Baldwin I, mfalme wa Kilatini wa Constantinople, katika Vita vya Adrianople tarehe 14 Aprili 1205. Baldwin alitekwa;alikufa katika gereza la Kaloyan.Kaloyan alizindua kampeni mpya dhidi ya Wanajeshi wa Msalaba na kuteka au kuharibu makumi ya ngome zao.Baadaye alijulikana kama Kaloyan muuaji wa Kirumi, kwa sababu askari wake waliua au kukamata maelfu ya Warumi.

Asen aliuawa huko Tarnovo na kijana Ivanko katika msimu wa 1196. Theodor-Peter hivi karibuni alikusanya askari wake, akaharakisha hadi mji na kuuzingira.Ivanko alimtuma mjumbe kwa Constantinople, akimsihi Mtawala mpya wa Byzantine , Alexios III Angelos, kutuma uimarishaji kwake.Mfalme alimtuma Manuel Kamytzes kuongoza jeshi huko Tarnovo, lakini hofu ya kuvizia kwenye njia za mlima ilisababisha kuzuka kwa maasi na askari walimlazimisha kurudi.Ivanko aligundua kuwa hangeweza kumtetea Tarnovo tena na akakimbia kutoka mji hadi Constantinople.Theodor-Peter aliingia Tarnovo.Baada ya kumfanya kaka yake mdogo Kaloyan kuwa mtawala wa mji, alirudi Preslav.Theodor-Peter aliuawa "katika hali isiyojulikana" mnamo 1197. "Alipigwa na upanga wa mmoja wa watu wa nchi yake", kulingana na rekodi ya Chonias.Mwanahistoria István Vásáry anaandika, Theodor-Peter aliuawa wakati wa ghasia;Stephenson anapendekeza, mabwana wa asili walimwondoa, kwa sababu ya ushirikiano wake wa karibu na Cumans.

Karibu na wakati huu, alituma barua kwa Papa Innocent III, akimhimiza kutuma mjumbe huko Bulgaria .Alitaka kumshawishi papa akubali utawala wake nchini Bulgaria.Innocent aliingia katika mawasiliano na Kaloyan kwa hamu kwa sababu kuunganishwa tena kwa madhehebu ya Kikristo chini ya mamlaka yake lilikuwa mojawapo ya malengo yake makuu.Mjumbe wa Innocent III aliwasili Bulgaria mwishoni mwa Desemba 1199, akileta barua kutoka kwa Papa kwa Kaloyan.Innocent alisema kwamba alifahamishwa kwamba mababu wa Kaloyan walikuwa wametoka "kutoka Jiji la Roma".Jibu la Kaloyan, lililoandikwa katika Kislavoni cha Kanisa la Kale, halijahifadhiwa, lakini maudhui yake yanaweza kujengwa upya kulingana na mawasiliano yake ya baadaye na Holy See.Kaloyan alijifanya mwenyewe "Mfalme wa Wabulgaria na Vlachs", na akasema kwamba alikuwa mrithi halali wa watawala wa Dola ya Kwanza ya Kibulgaria .Alidai taji la kifalme kutoka kwa Papa na akaeleza nia yake ya kuweka Kanisa Othodoksi la Bulgaria chini ya mamlaka ya papa.Kulingana na barua ya Kaloyan kwa Papa, Alexios wa Tatu pia alikuwa tayari kupeleka taji la kifalme kwake na kutambua hali ya kujitawala (au uhuru) ya Kanisa la Bulgaria.

Maliki wa Byzantium Alexios III Angelos alimfanya Ivanko kuwa kamanda wa Philippopolis (sasa Plovdiv huko Bulgaria ).Ivanko aliteka ngome mbili katika Milima ya Rhodopi kutoka Kaloyan, lakini kufikia 1198 alikuwa amefanya muungano naye.Cumans na Vlachs kutoka nchi za kaskazini mwa mto Danube walivunja Dola ya Byzantine katika chemchemi na vuli ya 1199. Choniates, ambao waliandika matukio haya, hawakutaja kwamba Kaloyan alishirikiana na wavamizi, kwa hiyo kuna uwezekano kwamba walivuka. Bulgaria bila idhini yake.Kaloyan aliteka Braničevo, Velbuzhd, Skopje na Prizren kutoka kwa Byzantines, labda katika mwaka huo, kulingana na mwanahistoria Alexandru Madgearu.

Watu wa Byzantine walimkamata Ivanko na kuchukua ardhi yake mnamo 1200. Kaloyan na washirika wake wa Cuman walianzisha kampeni mpya dhidi ya maeneo ya Byzantine mnamo Machi 1201. Aliharibu Constantia (sasa Simeonovgrad huko Bulgaria ) na kuteka Varna.Pia aliunga mkono uasi wa Dobromir Chrysos na Manuel Kamytzes dhidi ya Alexios III, lakini wote wawili walishindwa.Roman Mstislavich, mkuu wa Halych na Volhynia, alivamia maeneo ya Wacumans, na kuwalazimisha kurudi katika nchi yao mnamo 1201. Baada ya kurudi kwa Wacuman, Kaloyan alihitimisha mapatano ya amani na Alexios III na kuwaondoa wanajeshi wake kutoka Thrace mwishoni mwa 1201 au 1202. Wabulgaria walipata mafanikio yao mapya na sasa waliweza kukabiliana na tishio la Hungary kaskazini-magharibi.

Vukan Nemanjić, mtawala wa Zeta, alimfukuza kaka yake, Stefan, kutoka Serbia mwaka 1202. Kaloyan alimpa hifadhi Stefan na kuwaruhusu Wacuman kuivamia Serbia kote Bulgaria .Aliivamia Serbia mwenyewe na kuteka Niš katika majira ya joto ya 1203. Kulingana na Madgearu pia aliteka eneo la Dobromir Chrysos, ikiwa ni pamoja na mji mkuu wake huko Prosek.Emeric, Mfalme wa Hungaria, ambaye alidai Belgrade, Braničevo na Niš, aliingilia kati mzozo huo kwa niaba ya Vukan.Jeshi la Hungaria liliteka maeneo ambayo pia yalidaiwa na Kaloyan.

Gunia la Constantinople lilitokea Aprili 1204 na likaashiria kilele cha Vita vya Nne vya Msalaba .Majeshi ya Krusedi yaliteka, kupora, na kuharibu sehemu za Constantinople, wakati huo mji mkuu wa Milki ya Byzantium.Baada ya kutekwa kwa jiji hilo, Milki ya Kilatini (inayojulikana kwa Wabyzantines kama Frankokratia au Kazi ya Kilatini) ilianzishwa na Baldwin wa Flanders alitawazwa kuwa Maliki Baldwin I wa Constantinople katika Hagia Sophia.Baada ya kutimuliwa kwa jiji hilo, maeneo mengi ya Milki ya Byzantine yaligawanywa kati ya Wanajeshi wa Krusedi .Wafalme wa Byzantine pia walianzisha idadi ya majimbo madogo yaliyogawanyika, mojawapo likiwa ni Milki ya Nisea, ambayo hatimaye ingeteka tena Constantinople mnamo 1261 na kutangaza kurejeshwa kwa Dola.Walakini, Milki iliyorejeshwa haikuweza kurudisha nguvu zake za zamani za eneo au kiuchumi, na mwishowe ikaanguka kwa Milki ya Ottoman iliyokua katika Kuzingirwa kwa Konstantinople ya 1453.Gunia la Constantinople ni hatua kuu ya mabadiliko katika historia ya zama za kati.Uamuzi wa Wanajeshi wa Msalaba kushambulia jiji kubwa la Kikristo duniani haukuwa na kifani na ulizua utata mara moja.Ripoti za uporaji na ukatili wa Crusader ziliudhi na kuutia hofu ulimwengu wa Orthodoksi;uhusiano kati ya makanisa ya Kikatoliki na Othodoksi ulijeruhiwa vibaya kwa karne nyingi baadaye, na haungerekebishwa kwa kiasi kikubwa hadi nyakati za kisasa.Milki ya Byzantine iliachwa maskini zaidi, ndogo, na hatimaye isiyoweza kujilinda dhidi ya ushindi wa Seljuk na Ottoman uliofuata;matendo ya Wapiganaji Msalaba hivyo yaliharakisha moja kwa moja kuanguka kwa Jumuiya ya Wakristo huko mashariki, na mwishowe yakasaidia kuwezesha Ushindi wa baadaye wa Ottoman wa Kusini-mashariki mwa Ulaya.

Kwa kutoridhishwa na uamuzi wa Papa, Kaloyan alituma barua mpya kwa Roma, akimwomba Innocent kutuma makadinali ambao wangeweza kumtawaza mfalme.Pia alimfahamisha Papa kwamba Emeric wa Hungary amewakamata maaskofu watano wa Bulgaria, akimtaka Innocent kusuluhisha mzozo huo na kuamua mpaka kati ya Bulgaria na Hungary.Katika barua hiyo, alijiita "Mfalme wa Wabulgaria".Papa hakukubali dai la Kaloyan la kutwaa taji la kifalme, lakini alimtuma Kardinali Leo Brancaleoni nchini Bulgaria mapema mwaka 1204 ili kumtawaza kuwa mfalme.Kaloyan alituma wajumbe kwa wapiganaji wa msalaba waliokuwa wakiizingira Konstantinople, akitoa msaada wa kijeshi kwao ikiwa "wangemtawaza kuwa mfalme ili awe bwana wa nchi yake ya Vlachia", kulingana na historia ya Robert wa Clari.Hata hivyo, wapiganaji wa vita vya msalaba walimdharau na hawakukubali ombi lake.Mjumbe wa papa, Brancaleoni, alisafiri kupitia Hungaria, lakini alikamatwa huko Keve kwenye mpaka wa Hungary-Bulgaria.Emeric wa Hungary alimtaka kardinali kumwita Kaloyan hadi Hungary na kusuluhisha katika mzozo wao.Brancaleoni ilitolewa tu kwa matakwa ya Papa mwishoni mwa Septemba au mapema Oktoba.Aliweka wakfu primate ya Basil ya Kanisa la Wabulgaria na Vlach mnamo 7 Novemba.Siku iliyofuata, Brancaleone alimtawaza Kaloyan mfalme.Katika barua yake iliyofuata kwa Papa, Kaloyan alijiita "Mfalme wa Bulgaria na Vlachia", lakini alitaja milki yake kama himaya na kwa Basil kama patriarki.

Kuchukua fursa ya kutengana kwa Milki ya Byzantine , Kaloyan aliteka maeneo ya zamani ya Byzantine huko Thrace.Hapo awali alijaribu kupata mgawanyiko wa amani wa ardhi na wapiganaji wa msalaba (au "Walatini").Aliuliza Innocent III kuwazuia kushambulia Bulgaria .Hata hivyo, wapiganaji wa vita vya msalaba walitaka kutekeleza mkataba wao ambao uligawanya maeneo ya Byzantine kati yao, ikiwa ni pamoja na ardhi ambayo Kaloyan alidai.Kaloyan aliwapa hifadhi wakimbizi wa Byzantine na kuwashawishi kuchochea ghasia huko Thrace na Macedonia dhidi ya Walatini.Wakimbizi hao, kwa mujibu wa maelezo ya Robert wa Clari, pia waliahidi kuwa watamchagua mfalme ikiwa atavamia Milki ya Kilatini.Wahamiaji wa Kigiriki wa Adrianople (sasa Edirne nchini Uturuki) na miji ya karibu waliinuka dhidi ya Kilatini mapema mwaka wa 1205. Kaloyan aliahidi kwamba angewatumia uimarishaji kabla ya Pasaka.Kwa kuzingatia ushirikiano wa Kaloyan na waasi kuwa muungano hatari, Mfalme Baldwin aliamua kuanzisha mashambulizi ya kukabiliana na kuamuru kuondolewa kwa askari wake kutoka Asia Ndogo.Alizingira Adrianople kabla ya kukusanya askari wake wote.Kaloyan aliharakisha kwenda mjini akiwa mkuu wa jeshi la zaidi ya mashujaa 14,000 wa Kibulgaria, Vlach na Cuman.Marudio ya kujifanya ya Wacuman yaliwavuta askari wapanda farasi wazito wa wapiganaji wa msalaba kwenye shambulio kwenye mabwawa kaskazini mwa Adrianople, na kumwezesha Kaloyan kuwashinda vibaya mnamo 14 Aprili 1205.Licha ya kila kitu, vita ni ngumu na vitapiganwa hadi jioni.Sehemu kuu ya jeshi la Kilatini imeondolewa, wapiganaji wanashindwa na mfalme wao, Baldwin I, anachukuliwa mfungwa huko Veliko Tarnovo, ambako amefungwa juu ya mnara katika ngome ya Tsarevets.Neno lilienea haraka kote Ulaya juu ya kushindwa kwa wapiganaji katika vita vya Adrianople.Bila shaka, ulikuwa mshtuko mkubwa kwa ulimwengu wakati huo, kutokana na ukweli kwamba utukufu wa jeshi la knight lisiloweza kushindwa ulijulikana kwa kila mtu kutoka kwa wale waliovaa nguo hadi wale matajiri.Kusikia kwamba mashujaa hao, ambao umaarufu wao ulienea mbali na mbali, ambao walikuwa wamechukua mojawapo ya majiji makubwa zaidi wakati huo, Constantinople, jiji kuu ambalo kuta zake zilisemekana kuwa haziwezi kuvunjika, kuliharibu sana ulimwengu wa Kikatoliki.

Wanajeshi wa Kaloyan waliteka nyara Thrace na Macedonia baada ya ushindi wake dhidi ya Walatini.Alianzisha kampeni dhidi ya Ufalme wa Thesalonike, akiuzingira Serres mwishoni mwa Mei.Aliahidi kupita bure kwa watetezi, lakini baada ya kujisalimisha alivunja neno lake na kuwachukua mateka.Aliendelea na kampeni na kuwakamata Veria na Moglena (sasa Almopia nchini Ugiriki).Wakazi wengi wa Veria waliuawa au kutekwa kwa amri yake.Henry (ambaye bado alitawala Dola ya Kilatini kama mwakilishi) alianzisha uvamizi wa kukabiliana na Bulgaria mwezi Juni.Hakuweza kukamata Adrianople na mafuriko ya ghafla yalimlazimisha kuondoa kuzingirwa kwa Didymoteicho.

Kaloyan aliamua kulipiza kisasi kwa watu wa mji wa Philippopolis, ambao walikuwa wameshirikiana kwa hiari na wapiganaji wa msalaba .Kwa usaidizi wa Wapaulici wenyeji, aliteka mji huo na kuamuru mauaji ya wavamizi mashuhuri zaidi.Watu wa kawaida walifikishwa kwa minyororo hadi Vlachia (eneo lililowekwa wazi, lililo kusini mwa Danube ya chini).Alirejea Tarnovo baada ya ghasia kuzuka dhidi yake katika nusu ya pili ya 1205 au mapema 1206. "Aliwaweka waasi kwa adhabu kali na mbinu mpya za kunyongwa", kulingana na Choniates.Alivamia tena Thrace mnamo Januari 1206. Ushindi mkubwa katika vita vya Adrianople ulifuatiwa na ushindi mwingine wa Wabulgaria huko Serres na Plovdiv.Milki ya Kilatini ilipata hasara kubwa na katika kuanguka kwa 1205 Wapiganaji wa Vita vya Msalaba walijaribu kuunganisha na kupanga upya mabaki ya jeshi lao.Vikosi vyao kuu vilijumuisha wapiganaji 140 na askari elfu kadhaa walioko Rusion.Aliteka Rousion na kuua ngome yake ya Kilatini.Kisha aliharibu ngome nyingi kando ya Via Egnatia, hadi Athira.Katika operesheni nzima ya kijeshi, Wanajeshi wa Krusedi walipoteza zaidi ya visu 200, maelfu ya askari na vikosi kadhaa vya jeshi la Venetian viliangamizwa kabisa.

Mauaji na kutekwa kwa wenzao viliwakasirisha sana Wagiriki huko Thrace na Makedonia.Waligundua kuwa Kaloyan alikuwa na chuki nao zaidi kuliko Walatini .Wahamiaji wa Adrianople na Didymoteicho walimwendea Henry wa Flanders wakitoa uwasilishaji wao.Henry alikubali ofa hiyo na kumsaidia Theodore Branas kumiliki miji hiyo miwili.Kaloyan alishambulia Didymoteicho mnamo Juni, lakini wapiganaji wa msalaba walimlazimisha kuondoa mzingiro huo.Mara tu baada ya Henry kutawazwa kuwa mfalme wa Kilatini mnamo tarehe 20 Agosti, Kaloyan alirudi na kuharibu Didymoteicho.Kisha akamzingira Adrianople, lakini Henry akamlazimisha kuondoa askari wake kutoka Thrace.Henry pia aliingilia Bulgaria na kuwaachilia wafungwa 20,000 mnamo Oktoba.Boniface, Mfalme wa Thesalonike, alikuwa amemteka tena Serres.Akropolites aliandika kwamba baada ya hapo Kaloyan alijiita "Romanslayer", akiwa na kumbukumbu ya wazi kwa Basil II ambaye alikuwa anajulikana kama "Bulgarslayer" baada ya uharibifu wake wa Dola ya Kwanza ya Kibulgaria .

Kaloyan alihitimisha ushirikiano na Theodore I Laskaris, Mfalme wa Nicaea .Laskaris alikuwa ameanzisha vita dhidi ya David Komnenos, Maliki wa Trebizond, ambaye aliungwa mkono na Walatini.Alimshawishi Kaloyan kuivamia Thrace, na kumlazimisha Henry kuondoa askari wake kutoka Asia Ndogo.Kaloyan alizingira Adrianople mnamo Aprili 1207, kwa kutumia trebuchets, lakini watetezi walipinga.Mwezi mmoja baadaye, Cumans waliacha kambi ya Kaloyan, kwa sababu walitaka kurudi kwenye nyika za Pontic, ambayo ilimlazimu Kaloyan kuondoa kuzingirwa.Innocent III alihimiza Kaloyan kufanya amani na Kilatini, lakini hakutii.Henry alihitimisha mapatano na Laskaris mnamo Julai 1207. Pia alikuwa na mkutano na Boniface wa Thesalonike, ambaye alikubali ushiriki wake huko Kypsela huko Thrace.Walakini, akiwa njiani kurudi Thesalonike, Boniface aliviziwa na kuuawa huko Mosynopolis mnamo 4 Septemba.Kulingana na Geoffrey wa Villehardouin Wabulgaria wenyeji walikuwa wahalifu na walipeleka kichwa cha Boniface kwa Kaloyan.Robert wa Clari na Chonias walirekodi kwamba Kaloyan alikuwa ameanzisha shambulizi hilo.Boniface alirithiwa na mtoto wake mdogo, Demetrius.Mama wa mtoto mfalme, Margaret wa Hungaria, alichukua usimamizi wa ufalme.Kaloyan aliharakisha kwenda Thesalonike na kuuzingira mji.Kaloyan alikufa wakati wa kuzingirwa kwa Thesalonike mnamo Oktoba 1207, lakini hali ya kifo chake haijulikani.

Baada ya Kaloyan kufa bila kutarajia mnamo Oktoba 1207, Boril alimuoa mjane wake, binti wa kifalme wa Kuman na kutwaa kiti cha enzi.Binamu yake, Ivan Asen, alikimbia kutoka Bulgaria , na kuwezesha Boril kuimarisha msimamo wake.Ndugu zake wengine, Strez na Alexius Slav, walikataa kumtambua kama mfalme halali.Strez alimiliki ardhi kati ya mito ya Struma na Vardar kwa msaada wa Stefan Nemanjić wa Serbia.Alexius Slav alipata utawala wake katika Milima ya Rhodope kwa msaada wa Henry, Maliki wa Kilatini wa Constantinople.Boril alizindua kampeni za kijeshi zisizofanikiwa dhidi ya Milki ya Kilatini na Ufalme wa Thesalonike wakati wa miaka ya kwanza ya utawala wake.Aliitisha sinodi ya Kanisa la Bulgaria mapema 1211. Katika kusanyiko hilo, maaskofu waliwashutumu Wabogomil kwa uzushi.Baada ya maasi kuzuka dhidi yake huko Vidin kati ya 1211 na 1214, alitafuta usaidizi wa Andrew II wa Hungaria , ambaye alituma waunga mkono kukandamiza uasi huo.Alifanya amani na Milki ya Kilatini mwishoni mwa 1213 au mapema 1214. Kwa malipo ya usaidizi wa kukandamiza uasi mkubwa katika 1211, Boril alilazimika kuachia Belgrade na Braničevo hadi Hungaria.Kampeni dhidi ya Serbia mnamo 1214 pia ilimalizika kwa kushindwa.

Katika kiangazi cha 1208 Mfalme mpya wa Bulgaria Boril ambaye aliendeleza vita vya mtangulizi wake Kaloyan dhidi ya Milki ya Kilatini alivamia Thrace ya Mashariki.Mfalme wa Kilatini Henry alikusanya jeshi huko Selymbria na kuelekea Adrianople.Baada ya habari za maandamano ya Wanajeshi wa Msalaba, Wabulgaria walirudi kwenye nyadhifa bora zaidi katika eneo la Beroia (Stara Zagora).Usiku, waliwatuma mateka wa Byzantine na nyara kaskazini mwa Milima ya Balkan na kuhamia katika malezi ya vita kwenye kambi ya Kilatini, ambayo haikuwa na ngome.Kulipopambazuka, walivamia ghafla na askari waliokuwa zamu wakapigana vikali ili kupata muda kwa ajili ya wengine kujiandaa kwa vita.Wakati Walatini walipokuwa bado wanaunda vikosi vyao, walipata hasara kubwa, hasa kwa mikono ya wapiga mishale wengi na wenye uzoefu wa Kibulgaria, ambao waliwapiga wale ambao hawakuwa na silaha zao.Wakati huo huo wapanda farasi wa Kibulgaria waliweza kuzunguka pande za Kilatini na kufanikiwa kushambulia vikosi vyao kuu.Katika vita vilivyofuata, Wanajeshi wa Msalaba walipoteza wanaume wengi na Mtawala mwenyewe alipigwa risasi, akitoroka kutoka utumwani - knight alifanikiwa kukata kamba kwa upanga wake na kumlinda Henry kutoka kwa mishale ya Kibulgaria na silaha zake nzito.Mwishowe Wanajeshi wa Krusedi, waliolazimishwa na wapanda farasi wa Bulgaria, walirudi nyuma na kurudi Philippopolis (Plovdiv) katika malezi ya vita.Mafungo hayo yaliendelea kwa siku kumi na mbili, ambapo Wabulgaria walifuata kwa karibu na kuwanyanyasa wapinzani wao, na kusababisha hasara kubwa kwa walinzi wa nyuma wa Kilatini ambao waliokolewa mara kadhaa kutokana na kuanguka kabisa na vikosi kuu vya Crusader.Hata hivyo, karibu na Plovdiv Wanajeshi wa Krusedi hatimaye walikubali vita.

Katika chemchemi ya 1208, jeshi la Kibulgaria lilivamia Thrace na kuwashinda Wanajeshi karibu na Beroe (Stara Zagora ya kisasa).Kwa msukumo, Boril alielekea kusini na, tarehe 30 Juni 1208, alikutana na jeshi kuu la Kilatini .Boril alikuwa na askari kati ya 27,000 na 30,000, ambapo 7000 wapanda farasi wa Cuman, waliofanikiwa sana katika vita vya Adrianople.Idadi ya jeshi la Kilatini pia ni jumla ya wapiganaji 30,000, ikiwa ni pamoja na mamia kadhaa ya knights.Boril alijaribu kutumia mbinu zile zile zilizotumiwa na Kaloyan huko Adrianople - wapiga mishale waliopanda waliwasumbua Wanajeshi wa Msalaba wakijaribu kunyoosha mstari wao kuwaongoza kuelekea vikosi kuu vya Bulgaria.Mashujaa, hata hivyo, walikuwa wamejifunza somo la uchungu kutoka kwa Adrianople na hawakurudia kosa lile lile.Badala yake, walipanga mtego na kushambulia kikosi ambacho kiliamriwa kibinafsi na Tsar, ambaye alikuwa na wanaume 1,600 tu na hawakuweza kuhimili shambulio hilo.Boril alikimbia na jeshi lote la Kibulgaria lilirudi nyuma.Wabulgaria walijua kwamba adui hawatawakimbiza milimani hivyo wakarudi nyuma kuelekea moja ya njia za mashariki za Milima ya Balkan, Turia.Wanajeshi wa Krusedi waliofuata jeshi la Bulgaria walishambuliwa katika nchi yenye vilima karibu na kijiji cha kisasa cha Zelenikovo na walinzi wa nyuma wa Kibulgaria na, baada ya mapigano makali, walishindwa.Walakini, malezi yao hayakuanguka kwani vikosi kuu vya Kilatini vilifika na vita viliendelea kwa muda mrefu sana hadi Wabulgaria walirudi kaskazini baada ya wingi wa jeshi lao kupita salama milimani.Wapiganaji wa Krusedi kisha wakarudi Philippopolis.

Mjumbe wa papa (aliyetambulika kama Pelagius wa Albano) alikuja Bulgaria katika kiangazi cha 1213. Aliendelea na safari yake kuelekea Constantinople, akimaanisha kwamba upatanishi wake ulichangia upatanisho uliofuata kati ya Boril na Henry.Boril alitamani amani kwa sababu tayari alikuwa ametambua kwamba hangeweza kurejesha maeneo ya Wathrasia yaliyopotea kwa Milki ya Kilatini;Henry alitaka amani na Bulgaria ili aanze tena vita yake dhidi ya Maliki Theodore I Laskaris.Baada ya mazungumzo marefu, Henry alioa binti wa kambo wa Boril (ambaye wanahistoria wa kisasa wanamwita Maria kimakosa) mwishoni mwa 1213 au mapema 1214.Mwanzoni mwa 1214, Boril alitoa mkono wa binti yake ambaye hakutajwa jina kwa Andrew II wa mwana na mrithi wa Hungaria , Béla.Madgearu anasema pia alikataa ardhi ambayo Andrew alidai kutoka Bulgaria (ikiwa ni pamoja na Braničevo).Katika jaribio la kuteka ardhi mpya, Boril alianzisha uvamizi wa Serbia, akiizingira Niš mnamo 1214, akisaidiwa na askari waliotumwa na Henry.Wakati huo huo, Strez aliivamia Serbia kutoka kusini, ingawa aliuawa wakati wa kampeni yake.Boril hakuweza kumkamata Niš hata hivyo, kutokana na migogoro kati ya askari wa Bulgaria na Kilatini.Migogoro kati ya Boril na askari wa Kilatini iliwazuia kuuteka mji huo.

Boril alinyimwa washirika wake wakuu wawili kufikia 1217, Maliki wa Kilatini Henry alipokufa mnamo Julai 1216, na Andrew wa Pili aliondoka Hungaria ili kuongoza vita vya msalaba kwenye Nchi Takatifu katika 1217;nafasi hii ya udhaifu ilimwezesha binamu yake, Ivan Asen, kuivamia Bulgaria .Kama matokeo ya kuongezeka kwa kutoridhika na sera yake, Boril alipinduliwa mnamo 1218 na Ivan Asen II, mwana wa Ivan Asen I, ambaye alikuwa ameishi uhamishoni baada ya kifo cha Kaloyan.Boril alipigwa na Ivan Asen katika vita, na kulazimishwa kuondoka Tarnovo, ambayo askari wa Ivan walizingira.Mwanahistoria wa Byzantine, George Akropolites, alisema kuwa kuzingirwa kuliendelea "kwa miaka saba", hata hivyo wanahistoria wengi wa kisasa wanaamini kwamba ilikuwa kweli miezi saba.Baada ya wanajeshi wa Ivan Asen kuuteka mji huo mnamo 1218, Boril alijaribu kukimbia, lakini alikamatwa na kupofushwa.Hakuna habari zaidi iliyorekodiwa kuhusu hatima ya Boril.

Muongo wa kwanza wa utawala wa Ivan Asen haujaandikwa vizuri.Andrew wa Pili wa Hungaria alifika Bulgaria aliporudi kutoka kwenye Vita vya Kikristo vya Tano mwishoni mwa 1218. Ivan Asen hakumruhusu mfalme kuvuka nchi hadi Andrew alipoahidi kumpa binti yake, Maria, katika ndoa naye.Mahari ya Maria yalitia ndani eneo la Belgrade na Braničevo, ambalo milki yake ilikuwa inabishaniwa na watawala wa Hungary na Bulgaria kwa miongo kadhaa.Wakati Robert wa Courtenay, Mfalme mpya wa Kilatini aliyechaguliwa, alipokuwa akitembea kutoka Ufaransa kuelekea Constantinople mwaka wa 1221, Ivan Asen aliandamana naye kote Bulgaria.Pia aliwapa wafuasi wa mfalme chakula na malisho.Uhusiano kati ya Bulgaria na Dola ya Kilatini ulibakia amani wakati wa utawala wa Robert.Ivan Asen pia alifanya amani na mtawala wa Epirus, Theodore Komnenos Doukas, ambaye alikuwa mmoja wa maadui wakuu wa Milki ya Kilatini.Kaka ya Theodore, Manuel Doukas, alimwoa binti wa haramu wa Ivan Asen, Mary, mwaka wa 1225. Theodore ambaye alijiona kuwa mrithi halali wa wafalme wa Byzantine alitawazwa kuwa maliki karibu 1226.Uhusiano kati ya Bulgaria na Hungaria ulizorota mwishoni mwa miaka ya 1220.Muda mfupi baada ya Wamongolia kushindwa sana majeshi yaliyoungana ya wakuu wa Rus na wakuu wa Kuman katika Vita vya Mto Kalka mnamo 1223, kiongozi wa kabila la Kuman magharibi, Boricius, aligeukia Ukatoliki mbele ya mrithi wa Andrew II. na mtawala mwenza, Béla IV.Papa Gregory IX alisema katika barua kwamba wale waliowashambulia Wakuman walioongoka pia walikuwa maadui wa Kanisa Katoliki la Roma, ikiwezekana akimaanisha shambulio la awali la Ivan Asen, kulingana na Madgearu.Udhibiti wa biashara kwenye Via Egnatia ulimwezesha Ivan Asen kutekeleza mpango kabambe wa ujenzi huko Tarnovo na akapiga sarafu za dhahabu kwenye mint yake mpya huko Ohrid.Alianza mazungumzo juu ya kurudi kwa Kanisa la Kibulgaria kwa Othodoksi baada ya wakuu wa Milki ya Kilatini kumchagua John wa Brienne regent kwa Baldwin II mnamo 1229.

Karibu 1221-1222 Mtawala Ivan Asen II wa Bulgaria alifanya muungano na Theodore Komnenos Doukas, mtawala wa Epirus.Akiwa amelindwa na mkataba huo, Theodore aliweza kushinda Thesalonike kutoka kwa Milki ya Kilatini , na pia ardhi huko Makedonia ikiwa ni pamoja na Ohrid, na kuanzisha Dola ya Thesalonike.Baada ya kifo cha mtawala wa Kilatini Robert wa Courtenay mnamo 1228, Ivan Asen II alizingatiwa chaguo linalowezekana zaidi kwa mtawala wa Baldwin II.Theodore alifikiri kwamba Bulgaria ndiyo kikwazo pekee kilichosalia katika njia yake ya kwenda Constantinople na mwanzoni mwa Machi 1230 aliivamia nchi, akavunja mkataba wa amani na bila tangazo la vita.Theodore Komnenos aliita jeshi kubwa, ikiwa ni pamoja na mamluki wa magharibi.Alikuwa na uhakika wa ushindi hivi kwamba alichukua mahakama nzima ya kifalme pamoja naye, kutia ndani mke wake na watoto.Jeshi lake lilisonga polepole na kuteka nyara vijiji vilivyokuwa njiani.Mfalme wa Kibulgaria alipogundua kuwa jimbo hilo lilivamiwa, alikusanya jeshi dogo la watu elfu chache wakiwemo Wakuman na kwenda haraka kuelekea kusini.Katika siku nne Wabulgaria walisafiri umbali mara tatu zaidi ya jeshi la Theodore lilikuwa limesafiri kwa wiki.Mnamo Machi 9, majeshi hayo mawili yalikutana karibu na kijiji cha Klokotnitsa.Inasemekana kwamba Ivan Asen II aliamuru mkataba uliovunjwa wa ulinzi wa pande zote uwekwe kwenye mkuki wake na kutumika kama bendera.Alikuwa mtaalamu mzuri wa mbinu na aliweza kuwazunguka adui, ambao walishangaa kukutana na Wabulgaria hivi karibuni.Vita viliendelea hadi jua lilipozama.Wanaume wa Theodore walishindwa kabisa, ni kikosi kidogo tu chini ya kaka yake Manuel kiliweza kutoroka kutoka kwenye uwanja wa vita.Wengine waliuawa katika vita au kutekwa, kutia ndani mahakama ya kifalme ya Thesalonike na Theodore mwenyewe.Ivan Asen II aliwaachilia mara moja askari waliotekwa bila masharti yoyote na wakuu walipelekwa Tarnovo.Umaarufu wake wa kuwa mtawala mwenye rehema na mwadilifu ulitangulia kuandamana hadi nchi za Theodore Komnenos na maeneo ya Theodore yaliyotekwa hivi majuzi huko Thrace na Makedonia yalirudishwa na Bulgaria bila upinzani.

Bulgaria ikawa nguvu kuu ya Ulaya ya Kusini-Mashariki baada ya Vita vya Klokotnitsa.Wanajeshi wa Ivan waliingia katika ardhi ya Theodore na kushinda makumi ya miji ya Epirote.Waliteka Ohrid, Prilep na Serres huko Makedonia, Adrianople, Demotika na Plovdiv huko Thrace na pia walikalia Vlachia Kubwa huko Thessaly.Ufalme wa Alexius Slav katika Milima ya Rhodope pia uliunganishwa.Ivan Asen aliweka ngome za Wabulgaria katika ngome hizo muhimu na kuwateua watu wake mwenyewe kuwaamuru na kukusanya kodi, lakini maofisa wa eneo hilo waliendelea kusimamia maeneo mengine katika maeneo yaliyotekwa.Aliwabadilisha maaskofu wa Kigiriki na kuwaweka makasisi wa Kibulgaria huko Makedonia.Alitoa misaada mingi kwa nyumba za watawa kwenye Mlima Athos wakati wa ziara yake huko mwaka wa 1230, lakini hakuweza kuwashawishi watawa watambue mamlaka ya nyani wa Kanisa la Bulgaria.Mkwewe, Manuel Doukas, alichukua udhibiti wa Milki ya Thesaloniki.Wanajeshi wa Bulgaria pia walifanya uvamizi wa nyara dhidi ya Serbia, kwa sababu Stefan Radoslav, Mfalme wa Serbia, alikuwa amemuunga mkono baba mkwe wake, Theodore, dhidi ya Bulgaria.Ushindi wa Ivan Asen ulipata udhibiti wa Kibulgaria wa Via Egnatia (njia muhimu ya biashara kati ya Thessaloniki na Durazzo).Alianzisha mnanaa huko Ohrid ambao ulianza kutengeneza sarafu za dhahabu.Mapato yake yanayokua yalimwezesha kukamilisha mpango kabambe wa ujenzi huko Tarnovo.Kanisa la Wafiadini Watakatifu Arobaini, likiwa na facade yake iliyopambwa kwa vigae vya kauri na michoro ya ukutani, iliadhimisha ushindi wake huko Klokotnitsa.Ikulu ya kifalme kwenye kilima cha Tsaravets ilipanuliwa.Uandishi wa ukumbusho kwenye moja ya safu za Kanisa la Wafiadini Watakatifu Arobaini ulirekodi ushindi wa Ivan Asen.Ilimtaja kama "tsar wa Wabulgaria, Wagiriki na nchi zingine", ikimaanisha kwamba alikuwa akipanga kufufua Milki ya Byzantine chini ya utawala wake.Pia alijifanya maliki katika barua yake ya ruzuku kwa Monasteri ya Vatopedi kwenye Mlima Athos na katika diploma yake kuhusu mapendeleo ya wafanyabiashara wa Ragusan.Kwa kuiga maliki wa Byzantium, alifunga hati zake kwa ng’ombe-dume wa dhahabu.Muhuri wake mmoja ulimwonyesha akiwa amevalia alama za kifalme, pia akifichua matamanio yake ya kifalme.

Habari kuhusu kuchaguliwa kwa John wa Brienne kuwa mtawala katika Milki ya Kilatini zilimkasirisha Ivan Asen.Alituma wajumbe kwa Patriaki wa Kiekumeni Germanus II kwenda Nisea kuanza mazungumzo kuhusu nafasi ya Kanisa la Kibulgaria.Papa Gregory IX alimsihi Andrew II wa Hungaria kuanzisha vita vya msalaba dhidi ya maadui wa Dola ya Kilatini tarehe 9 Mei 1231, pengine akimaanisha vitendo vya uhasama vya Ivan Asen, kulingana na Madgearu.Béla IV wa Hungaria alivamia Bulgaria na kuteka Belgrade na Braničevo mwishoni mwa 1231 au 1232, lakini Wabulgaria waliteka tena maeneo yaliyopotea tayari katika miaka ya 1230 ya mapema.Wahungaria waliteka ngome ya Wabulgaria huko Severin (sasa ni Drobeta-Turnu Severin huko Rumania) kaskazini mwa Danube ya Chini na kuanzisha mkoa wa mpaka, unaojulikana kama Banate ya Szörény, ili kuwazuia Wabulgaria wasipanuke kuelekea kaskazini.

Ivan Asen na Vatatzes walifanya muungano dhidi ya Milki ya Kilatini .Wanajeshi wa Kibulgaria waliteka maeneo ya magharibi mwa Maritsa, wakati jeshi la Nicean lilichukua ardhi ya mashariki mwa mto.Walizingira Constantinople, lakini John wa Brienne na meli za Venetian ziliwalazimisha kuinua kuzingirwa kabla ya mwisho wa 1235. Mapema mwaka ujao, walishambulia tena Constantinople, lakini kuzingirwa kwa pili kuliisha kwa kushindwa mpya.

Uvamizi mpya wa Wamongolia wa Ulaya uliwalazimisha maelfu ya Wacuman kukimbia kutoka nyika katika majira ya joto ya 1237. Istvan Vassary anasema kwamba baada ya ushindi wa Mongol, "uhamiaji mkubwa wa magharibi wa Cumans ulianza."Baadhi ya Wacuman pia walihamia Anatolia, Kazakhstan na Turkmenistan.Katika majira ya joto ya 1237 wimbi la kwanza la msafara huu wa Kuman lilionekana huko Bulgaria .Cumans walivuka Danube, na wakati huu Tsar Ivan Asen II hakuweza kuwafuga, kama mara nyingi alikuwa ameweza kufanya mapema;uwezekano pekee uliosalia kwake ulikuwa kuwaruhusu watembee kupitia Bulgaria kuelekea upande wa kusini.Walipitia Thrace hadi Hadrianoupolis na Didymotoichon, wakipora na kuteka nyara miji na mashambani, kama hapo awali.Thrace nzima ikawa, kama Akropolites walivyoiweka, "jangwa la Scythian."

Ivan Asen alituma wajumbe huko Hungaria kabla ya Mei 1240, labda kwa sababu alitaka kuunda muungano wa kujihami dhidi ya Wamongolia.Mamlaka ya Wamongolia ilipanuka hadi Danube ya Chini baada ya kuteka Kiev tarehe 6 Desemba 1240. Upanuzi wa Wamongolia ulilazimisha makumi ya wakuu na wavulana wa Rus walionyang'anywa mali kukimbilia Bulgaria .Watu wa Kuman walioishi Hungaria pia walikimbilia Bulgaria baada ya chifu wao, Köten, kuuawa mnamo Machi 1241. Kulingana na wasifu wa sultani waMamluk , Baibars, ambaye alitokana na kabila la Kuman, kabila hili pia lilitafuta hifadhi huko Bulgaria. uvamizi wa Mongol.Chanzo hicho hicho kinaongeza, kwamba "Anskhan, mfalme wa Vlachia", ambaye anahusishwa na Ivan Asen na wasomi wa kisasa, aliwaruhusu Wacuman kukaa kwenye bonde, lakini hivi karibuni aliwashambulia na kuwaua au kuwafanya watumwa.Madgearu anaandika kwamba Ivan Asen pengine aliwashambulia watu wa Kuman kwa sababu alitaka kuwazuia kuteka nyara Bulgaria.

Ivan Asen II alirithiwa na mtoto wake mchanga Kaliman I. Licha ya mafanikio ya awali dhidi ya Wamongolia , utawala wa mfalme mpya uliamua kuepuka mashambulizi zaidi na kuchagua kulipa kodi badala yake.Ukosefu wa mfalme mwenye nguvu na kuongezeka kwa ushindani kati ya wakuu kulisababisha Bulgaria kupungua haraka.Mpinzani wake mkuu Nisea aliepuka mashambulizi ya Wamongolia na kupata mamlaka katika Balkan.Baada ya kifo cha Kaliman I mwenye umri wa miaka 12 mnamo 1246, kiti cha enzi kilifuatiwa na watawala kadhaa wa muda mfupi.Udhaifu wa serikali mpya ulifunuliwa wakati jeshi la Nikaea lilipoteka maeneo makubwa ya kusini mwa Thrace, Rhodopes, na Makedonia—kutia ndani Adrianople, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje, na Ohrid—ambalo lilikabili upinzani mdogo.Wahungari pia walitumia udhaifu wa Kibulgaria, wakimiliki Belgrade na Braničevo.

Wakati wa uvamizi wa Wamongolia wa Ulaya, tume za Mongol zikiongozwa na Batu Khan na Kadan zilivamia Serbia na kisha Bulgaria katika majira ya kuchipua ya 1242 baada ya kuwashinda Wahungari kwenye vita vya Mohi na kuharibu mikoa ya Hungarian ya Kroatia, Dalmatia na Bosnia.Baada ya kupita katika ardhi ya Bosnia na Serb, Kadan alijiunga na jeshi kuu chini ya Batu huko Bulgaria, labda kuelekea mwisho wa majira ya kuchipua.Kuna ushahidi wa kiakiolojia wa uharibifu ulioenea katikati na kaskazini-mashariki mwa Bulgaria karibu 1242. Kuna vyanzo kadhaa vya masimulizi ya uvamizi wa Mongol wa Bulgaria, lakini hakuna maelezo ya kina na yanawasilisha picha tofauti za kile kilichotokea.Ni wazi, ingawa, kwamba vikosi viwili viliingia Bulgaria kwa wakati mmoja: Kadan kutoka Serbia na nyingine, ikiongozwa na Batu mwenyewe au Bujek, kutoka ng'ambo ya Danube.Hapo awali, askari wa Kadan walihamia kusini kando ya Bahari ya Adriatic hadi eneo la Serbia.Kisha, ikigeuka upande wa mashariki, ilivuka katikati ya nchi—ikiteka nyara ilipokuwa ikienda—na kuingia Bulgaria, ambako iliunganishwa na wanajeshi wengine chini ya Batu.Kampeni huko Bulgaria labda ilifanyika kaskazini, ambapo akiolojia hutoa ushahidi wa uharibifu kutoka kwa kipindi hiki.Hata hivyo, Wamongolia walivuka Bulgaria na kushambulia Milki ya Kilatini kuelekea kusini kabla ya kuondoka kabisa.Bulgaria ililazimika kulipa ushuru kwa Wamongolia, na hii iliendelea baadaye.Wanahistoria wengine wanaamini kwamba Bulgaria iliepuka uharibifu mkubwa kwa kukubali suzerainty ya Mongol, wakati wengine wamesema kuwa ushahidi wa uvamizi wa Mongol ni wa kutosha kwamba hakuwezi kuwa na kutoroka.Kwa vyovyote vile, kampeni ya 1242 ilileta mpaka wa mamlaka ya Golden Horde (amri ya Batu) kwenye Danube, ambako ilibakia kwa miongo kadhaa.Doge wa Venetian na mwanahistoria Andrea Dandolo, akiandika karne moja baadaye, anasema kwamba Wamongolia "walichukua" ufalme wa Bulgaria wakati wa kampeni ya 1241-42.

Michael II Asen alikuwa mtoto wa Ivan Asen II na Irene Komnene Doukaina.Alimrithi kaka yake wa kambo, Kaliman I Asen.Mama yake au jamaa mwingine lazima alitawala Bulgaria wakati wa uchache wake.John III Doukas Vatatzes, Maliki wa Nicaea , na Michael II wa Epirus walivamia Bulgaria muda mfupi baada ya kupaa kwa Michael.Vatatzes waliteka ngome za Kibulgaria kando ya mto Vardar;Mikaeli wa Epirus alichukua milki ya magharibi ya Makedonia.Kwa ushirikiano na Jamhuri ya Ragusa, Michael II Asen aliingia Serbia mnamo 1254, lakini hakuweza kuchukua maeneo ya Serbia.Baada ya Vatatzes kufa, aliteka tena maeneo mengi yaliyopotea kwa Nicea, lakini mtoto wa Vatatzes na mrithi wake, Theodore II Laskaris, alianzisha mashambulizi yenye mafanikio, na kumlazimisha Michael kutia saini mkataba wa amani.Muda mfupi baada ya mkataba huo, wavulana wasioridhika (waheshimiwa) walimuua Mikaeli.

Vatatzes alikufa mnamo Novemba 4, 1254. Akitumia fursa ya kutokuwepo kwa vikosi muhimu vya Nicene, Michael aliingia Makedonia na kuteka tena ardhi iliyopotea kwa Vatatzes mnamo 1246 au 1247. Mwanahistoria wa Byzantine, George Akropolites, aliandika kwamba wenyeji wa Kibulgaria wanaozungumza Kibulgaria waliunga mkono utawala wa Michael. uvamizi kwa sababu walitaka kung'oa "nira ya wale waliozungumza lugha nyingine".Theodore II Laskaris, alianzisha uvamizi wa kukabiliana mapema mwaka wa 1255. Akirejelea vita vipya kati ya Nicea na Bulgaria , Rubruck alimweleza Michael kama "kijana tu ambaye nguvu zake zimeharibiwa" na Wamongolia .Michael hakuweza kupinga uvamizi huo na askari wa Nicene walimkamata Stara Zagora.Ni hali mbaya ya hewa pekee iliyozuia jeshi la Theodore kuendelea na uvamizi.Wanajeshi wa Nicene walianza tena mashambulizi yao katika majira ya kuchipua na kuteka ngome nyingi katika Milima ya Rhodope.Mikaeli aliingia katika eneo la Uropa la Milki ya Nicea katika majira ya kuchipua ya 1256. Aliteka nyara Thrace karibu na Konstantinople, lakini jeshi la Nicene liliwashinda askari wake wa Kuman.Alimwomba baba mkwe wake kupatanisha maridhiano kati ya Bulgaria na Nicea mwezi Juni.Theodore alikubali kutia saini mkataba wa amani baada tu ya Michael kukiri kupoteza ardhi ambayo alikuwa amedai kwa Bulgaria.Mkataba huo uliamua mkondo wa juu wa mto Maritsa kuwa mpaka kati ya nchi hizo mbili.Mkataba huo wa amani uliwakasirisha vijana wengi (waheshimiwa) ambao waliamua kuchukua nafasi ya Michael na binamu yake, Kaliman Asen.Kaliman na washirika wake walimshambulia Tsar ambaye alikufa kutokana na majeraha yake mwishoni mwa 1256 au mapema 1257.

Constantine Tih alipanda kiti cha enzi cha Bulgaria baada ya kifo cha Michael II Asen, lakini hali ya kupaa kwake haijulikani.Michael Asen aliuawa na binamu yake, Kaliman mwishoni mwa 1256 au mapema 1257. Muda si muda, Kaliman pia aliuawa, na ukoo wa kiume wa nasaba ya Asen ukafa.Rostislav Mikhailovich, Duke wa Macsó (ambaye alikuwa baba mkwe wa Michael na Kaliman), na kijana Mitso (ambaye alikuwa shemeji ya Michael), walidai Bulgaria .Rostislav alimkamata Vidin, Mitso akashika hatamu juu ya kusini-mashariki mwa Bulgaria, lakini hakuna hata mmoja wao aliyeweza kupata uungwaji mkono wa vijana waliodhibiti Tarnovo.Mwisho alitoa kiti cha enzi Constantine ambaye alikubali uchaguzi.Constantine alimtaliki mke wake wa kwanza, na akamwoa Irene Doukaina Laskarina mwaka wa 1258. Irene alikuwa binti ya Theodore II Laskaris, Maliki wa Nicaea, na Elena wa Bulgaria, binti ya Ivan Asen II wa Bulgaria.Ndoa na mzao wa familia ya kifalme ya Bulgaria iliimarisha msimamo wake.Baadaye aliitwa Konstantin Asen.Ndoa hiyo pia ilianzisha muungano kati ya Bulgaria na Nicaea, ambayo ilithibitishwa mwaka mmoja au miwili baadaye, wakati mwanahistoria wa Byzantine na afisa George Akropolites alikuja Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich aliivamia Bulgaria kwa usaidizi wa Wahungaria mwaka wa 1259. Mwaka uliofuata, Rostislav aliacha utawala wake na kujiunga na kampeni ya baba-mkwe wake, Béla IV wa Hungaria, dhidi ya Bohemia.Akitumia fursa ya kutokuwepo kwa Rostislav, Konstantin aliingia katika himaya yake na kukalia tena Vidin.Pia alituma jeshi kushambulia Banate ya Severin, lakini kamanda wa Hungaria, Lawrence, alipigana na wavamizi.Uvamizi wa Bulgaria kwa Severin ulimkasirisha Béla IV.Muda mfupi baada ya kuhitimisha mkataba wa amani na Ottokar II wa Bohemia mnamo Machi 1261, wanajeshi wa Hungary walivamia Bulgaria chini ya amri ya mwana na mrithi wa Béla IV, Stephen.Walimkamata Vidin na kuzingira Lom kwenye Danube ya Chini, lakini hawakuweza kumleta Konstantin kwenye vita kali, kwa sababu alijiondoa kwenda Tarnovo.Jeshi la Hungaria liliondoka Bulgaria kabla ya mwisho wa mwaka, lakini kampeni hiyo ilirejesha Bulgaria ya kaskazini-magharibi kwa Rostislav.

Shemeji mdogo wa Konstantin, John IV Laskaris, aliondolewa na kupofushwa na mlezi wake wa zamani na mtawala mwenzake, Michael VIII Palaiologos , kabla ya mwisho wa 1261. Jeshi la Michael VIII lilikuwa tayari limechukua Constantinople mnamo Julai, hivyo mapinduzi yalimfanya awe mtawala pekee wa Milki ya Byzantine iliyorejeshwa.Kuzaliwa upya kwa ufalme huo kulibadilisha uhusiano wa jadi kati ya mamlaka ya Peninsula ya Balkan.Zaidi ya hayo, mke wa Konstantine aliamua kulipiza kisasi kwa kukeketwa kwa kaka yake na kumshawishi Konstantine amgeukie Michael.Mitso Asen, mfalme wa zamani, ambaye bado anashikilia kusini-mashariki mwa Bulgaria , alifanya ushirikiano na Wabyzantines, lakini mkuu mwingine mwenye nguvu, Jacob Svetoslav, ambaye alikuwa amechukua udhibiti wa eneo la kusini-magharibi, alikuwa mwaminifu kwa Konstantine.Akifaidika na vita kati ya Milki ya Byzantine, Jamhuri ya Venice , Achaea na Epirus, Konstantine alivamia Thrace na kuteka Stanimaka na Philippopolis katika vuli ya 1262. Mitso pia alilazimika kukimbilia Mesembria (sasa Nesebar huko Bulgaria).Baada ya Konstantine kuuzingira mji huo, Mitso alitafuta usaidizi kutoka kwa Wabyzantium, akitaka kusalimisha Mesembria kwao ili kubadilishana na mali ya kutua katika Milki ya Byzantine.Michael VIII alikubali ofa hiyo na akamtuma Michael Glabas Tarchaneiotes kumsaidia Mitso mnamo 1263.Jeshi la pili la Byzantine lilivamia Thrace na kuteka tena Stanimaka na Philippopolis.Baada ya kunyakua Mesembria kutoka kwa Mitso, Glabas Tarchaneiotes aliendelea na kampeni yake kando ya Bahari Nyeusi na kuchukua Agathopolis, Sozopolis na Anchialos.Wakati huohuo, meli za Byzantine zilichukua udhibiti wa Vicina na bandari nyingine kwenye Delta ya Danube.Glabas Tarchaneiotes alimshambulia Jacob Svetoslav ambaye angeweza tu kupinga kwa usaidizi wa Hungaria , hivyo basi akakubali suzerainty ya Béla IV.

Kama matokeo ya vita na Wabyzantines , mwishoni mwa 1263, Bulgaria ilipoteza maeneo muhimu kwa maadui zake wakuu wawili, Milki ya Byzantine na Hungary .Konstantin angeweza tu kutafuta msaada kutoka kwa Watatari wa Golden Horde ili kukomesha kutengwa kwake.Khans wa Kitatari walikuwa wakubwa wa wafalme wa Bulgaria kwa karibu miongo miwili, ingawa utawala wao ulikuwa rasmi tu.Sultani wa zamani wa Rum , Kaykaus II, ambaye alikuwa amefungwa kwa amri ya Michael VIII, pia alitaka kurejesha kiti chake cha enzi kwa msaada wa Watatar.Mmoja wa wajomba zake alikuwa kiongozi mashuhuri wa Golden Horde na alimtumia ujumbe ili kuwashawishi Watatari kuivamia Milki ya Byzantine kwa msaada wa Kibulgaria.Maelfu ya Watatari walivuka Danube ya Chini iliyoganda na kuivamia Milki ya Byzantium mwishoni mwa 1264. Upesi Konstantin alijiunga nao, ingawa alikuwa ameanguka kutoka kwa farasi na kuvunjika mguu.Majeshi yaliyoungana ya Kitatari na Kibulgaria yalianzisha mashambulizi ya ghafla dhidi ya Michael VIII ambaye alikuwa anarudi kutoka Thessaly kwenda Constantinople, lakini hawakuweza kumkamata mfalme.Konstantin alizingira ngome ya Byzantine ya Ainos (sasa Enez nchini Uturuki), na kuwalazimisha watetezi kujisalimisha.Wabyzantine pia walikubali kumwachilia Kaykaus (ambaye aliondoka hivi karibuni kwenda Golden Horde), lakini familia yake iliwekwa gerezani hata baada ya hapo.

Charles I wa Anjou na Baldwin II, maliki wa Kilatini wa Constantinople aliyefukuzwa, walifanya muungano dhidi ya Milki ya Byzantium mwaka wa 1267. Ili kuzuia Bulgaria isijiunge na muungano wa kupambana na Byzantine, Michael VIII alimpa mpwa wake, Maria Palaiolonina Kantakouzene, kwa Konstantin mjane. mnamo 1268. Maliki pia aliahidi kwamba angerudisha Mesembria na Anchialos huko Bulgaria kama mahari yake ikiwa angezaa mtoto wa kiume.Konstantin alimuoa Maria, lakini Michael VIII alivunja ahadi yake na hakukataa miji hiyo miwili baada ya kuzaliwa kwa mtoto wa Konstantin na Maria, Michael.Akiwa amekasirishwa na usaliti wa maliki, Konstantin alituma wajumbe kwa Charles huko Naples mnamo Septemba 1271. Mazungumzo yaliendelea katika miaka iliyofuata, kuonyesha kwamba Konstantin alikuwa tayari kumuunga mkono Charles dhidi ya Wabyzantine.Konstantin aliingia Thrace mnamo 1271 au 1272, lakini Michael VIII alimshawishi Nogai, mtu mkuu katika eneo la magharibi zaidi la Golden Horde , kuivamia Bulgaria.Watatari walipora nchi, na kumlazimisha Konstantin kurudi na kuacha madai yake kwa miji hiyo miwili.Nogai alianzisha mji mkuu wake Isaccea karibu na Delta ya Danube, hivyo angeweza kushambulia Bulgaria kwa urahisi.Konstantin alikuwa amejeruhiwa vibaya baada ya ajali ya gari na hakuweza kusonga bila msaada, kwa sababu alikuwa amepooza kutoka kiuno kwenda chini.Konstantin aliyepooza hakuweza kuwazuia Watatari wa Nogai kufanya mashambulizi ya mara kwa mara ya uporaji dhidi ya Bulgaria.

Kwa sababu ya vita vya gharama kubwa na visivyofanikiwa, mashambulizi ya mara kwa mara ya Wamongolia , na kuyumba kwa uchumi, serikali ilikabiliwa na uasi mwaka wa 1277. Maasi ya Ivaylo yalikuwa uasi wa wakulima wa Kibulgaria dhidi ya utawala usio na uwezo wa Maliki Constantine Tikh na wakuu wa Bulgaria.Uasi huo ulichochewa zaidi na kushindwa kwa mamlaka kuu kukabiliana na tishio la Wamongolia kaskazini-mashariki mwa Bulgaria .Wamongolia walikuwa wamepora na kuharibu idadi ya watu wa Bulgaria kwa miongo kadhaa, haswa katika eneo la Dobrudzha.Udhaifu wa taasisi za serikali ulitokana na kuharakishwa kwa ufalme wa Dola ya Pili ya Bulgaria.Kiongozi wa wakulima Ivaylo, anayesemekana kuwa mchungaji wa nguruwe na wanahistoria wa kisasa wa Byzantine, alithibitisha kuwa kiongozi mkuu na mwenye mvuto.Katika miezi ya kwanza ya uasi huo, aliwashinda Wamongolia na majeshi ya maliki, akimwua Constantine Tikh vitani.Baadaye, aliingia kwa ushindi katika mji mkuu Tarnovo, akamwoa Maria Palaiologina Kantakouzene, mjane wa maliki, na kuwalazimisha wakuu kumtambua kuwa maliki wa Bulgaria.

Mtawala wa Byzantine Michael VIII Palaiologos aliamua kutumia hali ya kutokuwa na utulivu huko Bulgaria .Alituma jeshi kumlazimisha mshirika wake Ivan Asen III kwenye kiti cha enzi.Ivan Asen III alipata udhibiti wa eneo kati ya Vidin na Cherven.Ivailo alizingirwa na Wamongolia huko Drastar (Silistra) na wakuu katika mji mkuu Tarnovo walikubali Ivan Asen III kama Maliki.Katika mwaka huo huo, hata hivyo, Ivailo alifanikiwa kufanya mafanikio huko Drastar na kuelekea mji mkuu.Ili kumsaidia mshirika wake, Michael VIII alituma jeshi la askari 10,000 kuelekea Bulgaria chini ya Murin.Ivailo aliposikia kuhusu kampeni hiyo aliachana na safari yake ya kuelekea Tarnovo.Ingawa askari wake walikuwa wachache, kiongozi wa Bulgaria alishambulia Murin katika Pass ya Kotel mnamo Julai 17, 1279 na Wabyzantine walishindwa kabisa.Wengi wao waliangamia katika vita, huku wengine wote walikamatwa na baadaye kuuawa kwa amri kutoka kwa Ivailo.Baada ya kushindwa Michael VIII alituma jeshi jingine la wanajeshi 5,000 chini ya Aprin lakini pia lilishindwa na Ivailo kabla ya kufika Milima ya Balkan.Bila msaada, Ivan Asen III alilazimika kukimbilia Constantinople.

Mtawala wa Byzantine Michael VIII Palaiologos alijaribu kutumia hali hii na kuingilia kati huko Bulgaria.Alimtuma Ivan Asen III, mwana wa Mfalme wa zamani Mitso Asen, kudai kiti cha enzi cha Bulgaria chini ya mkuu wa jeshi kubwa la Byzantine.Wakati huo huo, Michael VIII aliwachochea Wamongolia kushambulia kutoka kaskazini, na kulazimisha Ivaylo kupigana pande mbili.Ivaylo alishindwa na Wamongolia na kuzingirwa katika ngome muhimu ya Drastar.Kwa kutokuwepo kwake, mtukufu huko Tarnovo alifungua milango kwa Ivan Asen III.Walakini, Ivaylo alivunja kuzingirwa na Ivan Asen III akakimbia kurudi kwenye Milki ya Byzantine.Michael VIII alituma majeshi mawili makubwa, lakini wote wawili walishindwa na waasi wa Kibulgaria katika milima ya Balkan.Wakati huo huo, wakuu katika mji mkuu walikuwa wamemtangaza kama maliki mmoja wao, mkuu George Terter I. Akiwa amezungukwa na maadui na kwa uungwaji mkono mdogo kutokana na vita vya mara kwa mara, Ivaylo alikimbilia kwenye mahakama ya mbabe wa vita wa Mongol Nogai Khan kutafuta msaada. lakini hatimaye aliuawa.Urithi wa uasi ulidumu huko Bulgaria na huko Byzantium.

Mafanikio yanayoendelea ya Ivaylo dhidi ya waimarishwaji wa Byzantium yalimfanya Ivan Asen wa Tatu atoroke mji mkuu na kutorokea Milki ya Byzantium, huku George Terter wa Kwanza akinyakua mamlaka akiwa maliki mwaka wa 1280. Tishio kutoka kwa Ivaylo na Ivan Asen III lilipoondolewa, George Terter I alifanya uamuzi. muungano na Mfalme Charles I wa Sicily, na Stefan Dragutin wa Serbia, na Thessaly dhidi ya Michael VIII Palaeologus wa Milki ya Byzantine mnamo 1281. Muungano huo haukufaulu kwani Charles alikengeushwa na Sicilian Vespers na kujitenga kwa Sicily mnamo 1282, wakati Bulgaria ilikuwa. iliharibiwa na Wamongolia wa Golden Horde chini ya Nogai Khan.Kutafuta usaidizi wa Waserbia, George Terter I alimchumbia binti yake Anna kwa mfalme wa Serbia Stefan Uroš II Milutin mnamo 1284.Tangu kifo cha Mtawala wa Byzantium Michael VIII Palaiologos mnamo 1282, George Terter I alifungua tena mazungumzo na Milki ya Byzantine na kutaka kurudi kwa mke wake wa kwanza.Hii hatimaye ilikamilishwa kwa mkataba, na Marias wawili walibadilishana mahali kama mfalme na mateka.Theodore Svetoslav pia alirudi Bulgaria baada ya misheni iliyofaulu ya Patriaki Joachim III na akafanywa kuwa maliki mwenza na baba yake, lakini baada ya uvamizi mwingine wa Wamongolia mnamo 1285, alifukuzwa kama mateka wa Nogai Khan.Dada mwingine wa Theodore Svetoslav, Helena, pia alitumwa kwa Horde, ambako alioa mtoto wa Nogai, Chaka.Sababu za uhamisho wake haziko wazi sana.Kulingana na George Pachymeres, baada ya shambulio la Nogai Khan huko Bulgaria, George Terter aliondolewa kwenye kiti cha enzi na kisha akasafiri hadi Adrianople.Maliki wa Byzantium Andronikos II Palaiologos mwanzoni alikataa kumpokea, labda akiogopa matatizo na Wamongolia, na George Terter alibaki akingoja katika hali mbaya karibu na Adrianople.Mfalme wa zamani wa Bulgaria hatimaye alitumwa kuishi Anatolia.George Terter I alipita muongo uliofuata wa maisha yake katika giza.

Utawala wa Smilec umezingatiwa urefu wa ubabe wa Mongol huko Bulgaria .Hata hivyo, huenda mashambulizi ya Wamongolia yaliendelea, kama vile mwaka wa 1297 na 1298. Kwa kuwa mashambulizi hayo yaliteka sehemu za Thrace (wakati huo zilikuwa mikononi mwa Byzantium), labda Bulgaria haikuwa mojawapo ya malengo yao.Kwa kweli, licha ya sera ya kawaida ya Bizantine ya Nogai, Smilec alihusika haraka katika vita visivyofanikiwa dhidi ya Milki ya Byzantine mwanzoni mwa utawala wake.Takriban 1296/1297 Smilec alimuoa binti yake Theodora kwa Mfalme wa baadaye wa Serbia Stefan Uroš III Dečanski, na muungano huu ulizalisha mfalme wa Serbia na baadaye mfalme Stefan Uroš IV Dušan.Mnamo 1298 Smilec inatoweka kutoka kwa kurasa za historia, inaonekana baada ya mwanzo wa uvamizi wa Chaka.Anaweza kuwa aliuawa na Chaka au alikufa kwa sababu za asili wakati adui akisonga mbele dhidi yake.Smilec ilifuatiwa kwa ufupi na mtoto wake mdogo Ivan II.

Chaka alikuwa mtoto wa kiongozi wa Mongol Nogai Khan na mke aitwaye Alaka.Wakati fulani baada ya 1285 Chaka alioa binti ya George Terter I wa Bulgaria , aitwaye Elena.Mwishoni mwa miaka ya 1290, Chaka alimuunga mkono baba yake Nogai katika vita dhidi ya khan halali wa Golden Horde Toqta, lakini Toqta alishinda na akamshinda na kumuua Nogai mnamo 1299.Karibu wakati huo huo Chaka alikuwa amewaongoza wafuasi wake kuingia Bulgaria, alitisha utawala wa Ivan II kukimbia mji mkuu, na akajiweka kama mtawala huko Tărnovo mnamo 1299. Haijulikani kabisa kama alitawala kama Maliki wa Bulgaria au alitenda kama mfalme. mkuu wa shemeji yake Theodore Svetoslav.Anakubaliwa kama mtawala wa Bulgaria na historia ya Kibulgaria.Chaka hakufurahia nafasi yake mpya ya madaraka, kwani majeshi ya Toqta yalimfuata hadi Bulgaria na kuizingira Tărnovo.Theodore Svetoslav, ambaye alikuwa amesaidia sana kunyakua mamlaka kwa Chaka, alipanga njama ambayo Chaka aliondolewa na kunyongwa gerezani mnamo 1300.

Utawala wa Theodore Svetoslav unahusishwa na utulivu wa ndani na utulivu wa nchi, mwisho wa udhibiti wa Mongol wa Tarnovo, na kurejesha sehemu za Thrace zilizopotea kwa Dola ya Byzantine tangu vita dhidi ya Ivaylo ya Bulgaria .Theodore Svetoslav alifuata hatua ya kikatili, akiwaadhibu wote waliosimama kumzuia, kutia ndani mfadhili wake wa zamani, Baba wa Taifa Joachim wa Tatu, aliyeshtakiwa kwa uhaini na kuuawa.Mbele ya ukatili wa maliki mpya, baadhi ya makundi mashuhuri yalitaka kuchukua mahali pake na wadai wengine wa kiti cha enzi, wakiungwa mkono na Andronikos wa Pili.Mdai mpya alionekana katika mtu wa sebastokratōr Radoslav Voïsil kutoka Sredna Gora, kaka wa mfalme wa zamani Smilets, ambaye alishindwa, na kutekwa na mjomba wa Theodore Svetoslav, despotēs Aldimir (Eltimir), huko Krăn mnamo 1301.Mwingine aliyejifanya kuwa maliki wa zamani Michael Asen II, ambaye alijaribu bila mafanikio kuingia Bulgaria na jeshi la Byzantine mnamo mwaka wa 1302. Theodore Svetoslav alibadilishana maofisa kumi na watatu wa cheo cha juu wa Byzantine waliotekwa kwa kushindwa kwa Radoslav na baba yake George Terter I, ambaye alikaa katika maisha ya anasa katika mji usiojulikana.

Wakati Theodore Svetoslav alipotawazwa kuwa Maliki wa Bulgaria mnamo 1300, alitafuta kulipiza kisasi kwa mashambulio ya Watatar dhidi ya serikali katika miaka 20 iliyopita.Wasaliti waliadhibiwa kwanza, akiwemo Patriaki Joachim III, ambaye alipatikana na hatia ya kusaidia maadui wa taji.Kisha tsar ikageukia Byzantium, ambayo ilikuwa imechochea uvamizi wa Kitatari na imeweza kushinda ngome nyingi za Kibulgaria huko Thrace.Mnamo 1303, jeshi lake lilienda kusini na kurejesha miji mingi.Katika mwaka uliofuata Wabyzantine walishambulia na majeshi hayo mawili yalikutana karibu na mto Skafida.Watu wa Byzantine walikuwa na faida hapo mwanzo na waliweza kusukuma Wabulgaria kuvuka mto.Walipendezwa sana na kufukuzwa kwa askari waliorudi nyuma hivi kwamba walijazana kwenye daraja, ambalo lilikuwa limeharibiwa kabla ya vita na Wabulgaria, na kuvunjika.Mto huo ulikuwa wa kina sana mahali hapo na askari wengi wa Byzantine waliogopa na kuzama, ambayo ilisaidia Wabulgaria kunyakua ushindi.Baada ya ushindi huo, Wabulgaria waliteka askari wengi wa Byzantine na kulingana na desturi watu wa kawaida waliachiliwa na wakuu tu ndio walioshikiliwa kwa fidia.

Michael Asen III alikuwa mwanzilishi wa nasaba ya mwisho inayotawala ya Milki ya Pili ya Bulgaria, nasaba ya Shishman.Hata hivyo, baada ya kutawazwa, Mikaeli alitumia jina la Asen kukazia uhusiano wake na nasaba ya Asen, ya kwanza kutawala Milki ya Pili.Mtawala hodari na mwenye kutaka makuu, Michael Shishman aliongoza sera ya kigeni ya fujo lakini yenye fursa na isiyolingana dhidi ya Milki ya Byzantine na Ufalme wa Serbia, ambayo iliishia kwenye Vita mbaya vya Velbazhd ambavyo viligharimu maisha yake mwenyewe.Alikuwa mtawala wa mwisho wa Kibulgaria wa zama za kati ambaye alilenga utawala wa kijeshi na kisiasa wa Dola ya Kibulgaria juu ya Balkan na wa mwisho ambaye alijaribu kumtia Constantinople.Alirithiwa na mwanawe Ivan Stephen na baadaye mpwa wake Ivan Alexander, ambaye alibadilisha sera ya Michael Shishman kwa kuunda muungano na Serbia.

Baada ya 1328 Andronikos III alishinda na kumuondoa babu yake.Serbia na Byzantines ziliingia kipindi cha mahusiano mabaya, karibu na hali ya vita isiyojulikana.Hapo awali, mnamo 1324, alitalikiana na kumfukuza mkewe na dadake Stefan Anna Neda, na kuoa dada ya Andronikos III Theodora.Wakati huo Waserbia waliteka baadhi ya miji muhimu kama Prosek na Prilep na hata kuzingira Ohrid (1329).Milki zote mbili (Byzantine na Bulgarian) zilikuwa na wasiwasi mkubwa juu ya ukuaji wa haraka wa Serbia na tarehe 13 Mei 1327 zilitatua mkataba wa amani wa kupinga Waserbia.Baada ya mkutano mwingine na Andronikos III mwaka 1329, watawala waliamua kuvamia adui yao wa kawaida;Michael Asen III alijiandaa kwa operesheni za pamoja za kijeshi dhidi ya Serbia.Mpango huo ulijumuisha kuondolewa kabisa kwa Serbia na kugawanyika kwake kati ya Bulgaria na Milki ya Byzantine.Idadi kubwa ya majeshi hayo mawili yalipiga kambi karibu na Velbazhd, lakini Michael Shishman na Stefan Dečanski walitarajia kuimarishwa na kuanzia tarehe 24 Julai walianza mazungumzo ambayo yalimalizika kwa mapatano ya siku moja.Mfalme alikuwa na matatizo mengine ambayo yaliathiri uamuzi wake wa kusitisha mapigano: vitengo vya usambazaji wa jeshi vilikuwa bado havijafika na Wabulgaria walikuwa na upungufu wa chakula.Wanajeshi wao walitawanyika kote nchini na vijiji vya jirani kutafuta mahitaji.Wakati huohuo, wakipokea jeshi kubwa la askari wa kukodiwa wapanda farasi 1,000 wa Kikatalani waliokuwa na silaha nzito, wakiongozwa na mwanawe Stefan Dušan usiku, Waserbia walivunja neno lao na kushambulia jeshi la Bulgaria.mapema tarehe 28 Julai 1330 na kukamata jeshi la Kibulgaria kwa mshangao.Ushindi wa Serbia uliunda usawa wa nguvu katika Balkan kwa miongo miwili ijayo.

Utawala mrefu wa Ivan Alexander unachukuliwa kuwa kipindi cha mpito katika historia ya medieval ya Kibulgaria .Ivan Alexander alianza utawala wake kwa kukabiliana na matatizo ya ndani na vitisho vya nje kutoka kwa majirani wa Bulgaria, Milki ya Byzantine na Serbia, pamoja na kuongoza ufalme wake katika kipindi cha kufufua uchumi na ufufuo wa kitamaduni na kidini.Walakini, mfalme huyo baadaye hakuweza kukabiliana na uvamizi wa vikosi vya Ottoman, uvamizi wa Hungarian kutoka kaskazini-magharibi na Kifo Cheusi.Katika jaribio lisilofaa la kupambana na matatizo haya, aligawanya nchi kati ya wanawe wawili, hivyo kuilazimisha kukabiliana na ushindi wa Ottoman uliokaribia uliodhoofika na kugawanyika.

Katika msimu wa joto wa mwaka huo huo, watu wa Byzantine walikusanya jeshi na bila tangazo la vita lilisonga mbele kuelekea Bulgaria , wakipora na kupora vijiji kwenye njia yao.Mfalme alikabiliana na Wabulgaria katika kijiji cha Rusokastro.Ivan Alexander alikuwa na wanajeshi 8,000 wakati Wabyzantine walikuwa 3,000 tu.Kulikuwa na mazungumzo kati ya watawala wawili lakini mfalme wa Bulgaria aliyarefusha kwa makusudi kwa sababu alikuwa akingojea kuimarishwa.Katika usiku wa Julai 17 hatimaye walifika katika kambi yake (wapanda farasi 3,000) na aliamua kushambulia Byzantines siku iliyofuata.Andronikos III Palaiologos hakuwa na chaguo ila kukubali pambano hilo.Vita vilianza saa sita asubuhi na kuendelea kwa masaa matatu.Watu wa Byzantine walijaribu kuwazuia wapanda farasi wa Kibulgaria kutoka kuwazunguka, lakini ujanja wao haukufaulu.Wapanda farasi walizunguka mstari wa kwanza wa Byzantine, wakiiacha kwa askari wa miguu na kushtakiwa nyuma ya ubavu wao.Baada ya mapigano makali, Wabyzantine walishindwa, waliacha uwanja wa vita na kukimbilia Rusokastro.Jeshi la Kibulgaria lilizunguka ngome hiyo na saa sita mchana siku hiyo hiyo Ivan Alexander alituma wajumbe kuendelea na mazungumzo.Wabulgaria walipata eneo lao lililopotea huko Thrace na kuimarisha nafasi ya ufalme wao.Hili lilikuwa vita kuu ya mwisho kati ya Bulgaria na Byzantium kwani ushindani wao wa karne saba wa kutawala Balkan ulikuwa ungefikia kikomo, baada ya kuanguka kwa Milki hizo mbili chini ya utawala wa Ottoman .

Mnamo 1341-1347 Milki ya Byzantine ilitumbukia katika vita vya wenyewe kwa wenyewe vya muda mrefu kati ya utawala wa Mtawala John V Palaiologos chini ya Anna wa Savoy na mlezi wake John VI Kantakouzenos.Majirani wa Wabyzantine walichukua fursa ya vita vya wenyewe kwa wenyewe, na wakati Stefan Uroš IV Dušan wa Serbia aliunga mkono John VI Kantakouzenos, Ivan Alexander aliunga mkono John V Palaiologos na utawala wake.Ingawa watawala hao wawili wa Balkan walichagua pande zinazopingana katika vita vya wenyewe kwa wenyewe vya Byzantine, walidumisha muungano wao wenyewe kwa wenyewe.Kama bei ya msaada wa Ivan Alexander, serikali ya John V Palaiologos ilimwachilia mji wa Philippopolis (Plovdiv) na ngome tisa muhimu katika Milima ya Rhodope mnamo 1344. Uuzaji huu wa amani ulijumuisha mafanikio makubwa ya mwisho ya sera ya kigeni ya Ivan Alexander.

Kufikia nusu ya pili ya miaka ya 1340, mafanikio ya awali ya Ivan Alexander yalibaki kidogo.Washirika wa Kituruki wa John VI Kantakouzenos waliteka sehemu za Thrace ya Kibulgaria mnamo 1346, 1347, 1349, 1352 na 1354, ambayo iliongezwa uharibifu wa Kifo Cheusi.Majaribio ya Wabulgaria ya kuwafukuza wavamizi hao yalishindikana mara kwa mara, na mwana wa tatu wa Ivan Alexander na mfalme-mwenza wake, Ivan Asen IV, aliuawa katika vita dhidi ya Waturuki mnamo 1349, kama vile kaka yake Michael Asen IV mnamo 1355 au kidogo. mapema.

Kufikia 1351 vita vya wenyewe kwa wenyewe vya Byzantine vilikuwa vimekwisha, na John VI Kantakouzenos alikuwa ametambua tishio lililoletwa na Waothmania kwenye Peninsula ya Balkan.Alitoa wito kwa watawala wa Serbia na Bulgaria kwa juhudi za umoja dhidi ya Waturuki na akamwomba Ivan Alexander pesa za kujenga meli za kivita, lakini rufaa yake ilianguka kwenye masikio ya viziwi kwani majirani zake hawakuamini nia yake.Jaribio jipya la ushirikiano kati ya Bulgaria na Milki ya Byzantine lilifuata mnamo 1355, baada ya John VI Kantakouzenos kulazimishwa kujiuzulu na John V Palaiologos kuanzishwa kama maliki mkuu.Ili kuimarisha mkataba huo, binti ya Ivan Alexander Keraca Marija aliolewa na Mfalme wa baadaye wa Byzantine Andronikos IV Palaiologos, lakini muungano huo haukuweza kutoa matokeo madhubuti.

Vita vya msalaba vya Savoyard vilikuwa msafara wa msalaba kwa Balkan mwaka 1366–67.Ilizaliwa kutokana na mpango ule ule uliopelekea Vita vya Msalaba vya Alexandria na ilikuwa ni ubongo wa Papa Urban V. Iliongozwa na Hesabu Amadeus VI wa Savoy na kuelekezwa dhidi ya kuongezeka kwa Ufalme wa Ottoman katika Ulaya ya mashariki.Ingawa ilikusudiwa kama ushirikiano na Ufalme wa Hungaria na Milki ya Byzantine , vita vya msalaba vilielekezwa kutoka kwa kusudi lake kuu la kushambulia Milki ya Pili ya Bulgaria.

Baada ya kifo cha Ivan Alexander, Milki ya Bulgaria iligawanywa katika falme tatu kati ya wanawe, na Ivan Shishman akichukua Ufalme wa Tаrnovo ulioko katikati mwa Bulgaria na kaka yake wa kambo Ivan Sratsimir akishikilia Tsardom ya Vidin.Ingawa mapambano yake ya kuwafukuza Waothmaniyya yalimtofautisha na watawala wengine wa Balkan kama vile mtawala wa Kiserbia Stephan Lazarevic ambaye alikua kibaraka mwaminifu kwa Waothmaniyya na kulipa kodi ya kila mwaka.Licha ya udhaifu wa kijeshi na kisiasa, wakati wa utawala wake Bulgaria ilibakia kituo kikuu cha kitamaduni na mawazo ya Hesychasm yalitawala Kanisa la Orthodox la Bulgaria.Utawala wa Ivan Shishman uliunganishwa kwa njia isiyoweza kutenganishwa na kuanguka kwa Bulgaria chini ya utawala wa Ottoman.

Mnamo 1369, Waturuki wa Ottoman chini ya Murad I walishinda Adrianople (mnamo 1363) na kuifanya mji mkuu mzuri wa jimbo lao linalopanuka.Wakati huo huo, pia waliteka miji ya Kibulgaria ya Philippopolis na Boruj (Stara Zagora).Bulgaria na wakuu wa Serbia huko Makedonia walipojitayarisha kwa hatua ya umoja dhidi ya Waturuki, Ivan Alexander alikufa mnamo Februari 17, 1371. Alifuatwa na wanawe Ivan Sracimir huko Vidin na Ivan Šišman huko Tǎrnovo, wakati watawala wa Dobruja na Wallachia walipata uhuru zaidi. .Mnamo tarehe 26 Septemba 1371, Waottoman walishinda jeshi kubwa la Kikristo lililoongozwa na ndugu Waserbia Vukašin Mrnjavčević na Jovan Uglješa katika Vita vya Maritsa.Mara moja waliigeukia Bulgaria na kushinda kaskazini mwa Thrace, Rhodopes, Kostenets, Ihtiman, na Samokov, wakiweka kikomo mamlaka ya Ivan Shishman katika nchi za kaskazini mwa milima ya Balkan na Bonde la Sofia.Hakuweza kupinga, mfalme wa Bulgaria alilazimika kuwa kibaraka wa Ottoman, na kwa kurudi akapata baadhi ya miji iliyopotea na kupata miaka kumi ya amani isiyo na utulivu.

Kuzingirwa kwa Sofia kulifanyika mnamo 1382 au 1385 wakati wa vita vya Bulgaria-Ottoman.Hakuweza kuilinda nchi yake kutoka kwa Waothmaniyya, mwaka wa 1373 maliki wa Kibulgaria Ivan Shishman alikubali kuwa kibaraka wa Ottoman na kumwoa dada yake Kera Tamara kwa sultani wao Murad I, huku Waothmania warudishe baadhi ya ngome zilizotekwa.Licha ya amani, mwanzoni mwa miaka ya 1380 Waottoman walianza tena kampeni zao na kuuzingira mji muhimu wa Sofia ambao ulidhibiti njia kuu za mawasiliano hadi Serbia na Macedonia.Kuna rekodi kidogo kuhusu kuzingirwa.Baada ya majaribio ya bure ya kuvamia jiji hilo, kamanda wa Ottoman Lala Shahin Pasha alifikiria kuacha kuzingirwa.Walakini, mwaniaji wa Kibulgaria alifanikiwa kumvuta gavana wa jiji hilo kupiga marufuku Yanuka kutoka kwa ngome ili kuwinda na Waturuki walimkamata.Bila kiongozi, Wabulgaria walijisalimisha.Kuta za jiji ziliharibiwa na ngome ya Ottoman iliwekwa.Njia ya kuelekea kaskazini-magharibi ikiwa imesafishwa, Waothmaniyya walizidi kusonga mbele na kuwakamata Pirot na Niš mnamo 1386, na hivyo kufanya ndoa kati ya Bulgaria na Serbia.

Kulingana na Jarida lisilojulikana la Kibulgaria , alimuua mwanasiasa wa Wallachia Dan I wa Wallachia mnamo Septemba 1386. Pia alidumisha uhusiano usio na utulivu na Ivan Sratsimir, ambaye alivunja uhusiano wake wa mwisho na Tarnovo mnamo 1371 na kutenganisha dayosisi ya Vidin kutoka Patriarchate ya Tarnovo. .Ndugu hao wawili hawakushirikiana kuzuwia uvamizi wa Ottoman .Kulingana na mwanahistoria Konstantin Jireček, akina ndugu walikuwa katika mzozo mkali kuhusu Sofia.Ivan Shishman alikataa wajibu wake wa kibaraka wa kuunga mkono Ottomans na askari wakati wa kampeni zao.Badala yake, alitumia kila fursa kushiriki katika miungano ya Kikristo na Waserbia na Wahungaria , na kuchochea uvamizi mkubwa wa Ottoman katika 1388 na 1393.

Baada ya kushindwa kwa Waserbia na Wabosnia katika Vita vya Kosovo mnamo Juni 15, 1389, Ivan Shishman alilazimika kutafuta msaada kutoka Hungaria .Wakati wa majira ya baridi ya 1391-1392, aliingia katika mazungumzo ya siri na Mfalme wa Hungaria Sigismund, ambaye alikuwa akipanga kampeni dhidi ya Waturuki.Sultani mpya wa Ottoman Bayezid I alijifanya kuwa na nia ya amani ili kumkata Ivan Shishman kutoka kwa muungano wake na Wahungari.Hata hivyo, katika majira ya kuchipua ya 1393 Bayezid alikusanya jeshi kubwa kutoka kwa utawala wake katika Balkan na Asia Ndogo na kushambulia Bulgaria .Waothmaniyya waliandamana hadi mji mkuu Tarnovo na kuuzingira.Alikabidhi amri kuu kwa mtoto wake Celebi, na kumwamuru aende Tarnovo.Ghafla, mji ulizingirwa kutoka pande zote.Waturuki walitishia raia hao kwa moto na kifo ikiwa hawatajisalimisha.Idadi ya watu ilipinga lakini hatimaye ilijisalimisha baada ya kuzingirwa kwa miezi mitatu, kufuatia shambulio kutoka kwa mwelekeo wa Tsarevets, Julai 17, 1393. Kanisa la Patriaki "Kupaa kwa Kristo" liligeuzwa kuwa msikiti, makanisa mengine pia yaligeuzwa. ndani ya misikiti, bafu, au mazizi.Majumba yote na makanisa ya Trapezitsa yalichomwa moto na kuharibiwa.Hatima hiyo hiyo ilitarajiwa kwa majumba ya tzar ya Tsarevets;hata hivyo, sehemu za kuta na minara yao ziliachwa zikiwa zimesimama hadi karne ya 17.

Ivan Shishman alikufa mnamo 1395 wakati Ottomans , wakiongozwa na Bayezid I, walipochukua ngome yake ya mwisho ya Nikopol.Mnamo 1396, Ivan Sratsimir alijiunga na Vita vya Msalaba vya mfalme wa Hungary Sigismund, lakini baada ya jeshi la Kikristo kushindwa katika vita vya Nicopolis Waothmaniyya mara moja walienda Vidin na kuiteka, na kukomesha hali ya zamani ya Bulgaria .Mapigano ya Nikopoli yalifanyika tarehe 25 Septemba 1396 na kusababisha kushindwa kwa jeshi la washirika la crusader la Hungarian, Kroatia, Bulgarian, Wallachian, Kifaransa , Burgundian, Ujerumani, na askari mbalimbali (wakisaidiwa na jeshi la wanamaji la Venetian ) Nguvu ya Ottoman, ikiinua kuzingirwa kwa ngome ya Danubian ya Nicopolis na kusababisha mwisho wa Dola ya Pili ya Kibulgaria.Mara nyingi hujulikana kama Vita vya Msalaba vya Nicopolis kwani ilikuwa moja ya Vita vya Msalaba vya mwisho vya Zama za Kati, pamoja na Vita vya Msalaba vya Varna mnamo 1443-1444.