Karibu 1221-1222 Mtawala Ivan Asen II wa Bulgaria alifanya muungano na Theodore Komnenos Doukas, mtawala wa Epirus.Akiwa amelindwa na mkataba huo, Theodore aliweza kushinda Thesalonike kutoka kwa Milki ya Kilatini , na pia ardhi huko Makedonia ikiwa ni pamoja na Ohrid, na kuanzisha Dola ya Thesalonike.Baada ya kifo cha mtawala wa Kilatini Robert wa Courtenay mnamo 1228, Ivan Asen II alizingatiwa chaguo linalowezekana zaidi kwa mtawala wa Baldwin II.Theodore alifikiri kwamba Bulgaria ndiyo kikwazo pekee kilichosalia katika njia yake ya kwenda Constantinople na mwanzoni mwa Machi 1230 aliivamia nchi, akavunja mkataba wa amani na bila tamko la vita.Theodore Komnenos aliita jeshi kubwa, ikiwa ni pamoja na mamluki wa magharibi.Alikuwa na uhakika wa ushindi hivi kwamba alichukua mahakama nzima ya kifalme pamoja naye, kutia ndani mke wake na watoto.Jeshi lake lilisonga polepole na kuteka nyara vijiji vilivyokuwa njiani.Mfalme wa Kibulgaria alipogundua kuwa jimbo hilo lilivamiwa, alikusanya jeshi dogo la watu elfu chache wakiwemo Wakuman na akaelekea kusini haraka.Katika siku nne Wabulgaria walisafiri umbali mara tatu zaidi ya jeshi la Theodore lilivyosafiri kwa wiki moja.Mnamo Machi 9, vikosi viwili vilikutana karibu na kijiji cha Klokotnitsa.Inasemekana kwamba Ivan Asen II aliamuru mkataba uliovunjwa wa kulindana kuchongwa kwenye mkuki wake na kutumika kama bendera.Alikuwa mtaalamu mzuri na aliweza kuwazunguka adui, ambao walishangaa kukutana na Wabulgaria hivi karibuni.Vita viliendelea hadi jua lilipozama.Wanaume wa Theodore walishindwa kabisa, ni kikosi kidogo tu chini ya kaka yake Manuel kiliweza kutoroka kutoka kwenye uwanja wa vita.Waliobaki waliuawa katika vita au kutekwa, kutia ndani mahakama ya kifalme ya Thesalonike na Theodore mwenyewe.Ivan Asen II aliwaachilia mara moja askari waliotekwa bila masharti yoyote na wakuu walipelekwa Tarnovo.Umaarufu wake wa kuwa mtawala mwenye rehema na mwadilifu ulitangulia kuandamana hadi nchi za Theodore Komnenos na maeneo ya Theodore yaliyotekwa hivi majuzi huko Thrace na Makedonia yalirudishwa na Bulgaria bila upinzani.