Kaloyan alihitimisha ushirikiano na Theodore I Laskaris, Mfalme wa Nicaea .Laskaris alikuwa ameanzisha vita dhidi ya David Komnenos, Maliki wa Trebizond, ambaye aliungwa mkono na Walatini.Alimshawishi Kaloyan kuivamia Thrace, na kumlazimisha Henry kuondoa askari wake kutoka Asia Ndogo.Kaloyan alizingira Adrianople mnamo Aprili 1207, kwa kutumia trebuchets, lakini watetezi walipinga.Mwezi mmoja baadaye, Cumans waliacha kambi ya Kaloyan, kwa sababu walitaka kurudi kwenye nyika za Pontic, ambayo ilimlazimu Kaloyan kuondoa kuzingirwa.Innocent III alimhimiza Kaloyan kufanya amani na Walatini, lakini hakutii.Henry alihitimisha mapatano na Laskaris mnamo Julai 1207. Pia alikuwa na mkutano na Boniface wa Thesalonike, ambaye alikubali ushiriki wake huko Kypsela huko Thrace.Walakini, akiwa njiani kurudi Thesalonike, Boniface aliviziwa na kuuawa huko Mosynopolis mnamo 4 Septemba.Kulingana na Geoffrey wa Villehardouin Wabulgaria wenyeji walikuwa wahalifu na walipeleka kichwa cha Boniface kwa Kaloyan.Robert wa Clari na Chonias walirekodi kwamba Kaloyan alikuwa ameanzisha shambulizi hilo.Boniface alirithiwa na mtoto wake mdogo, Demetrius.Mama wa mtoto mfalme, Margaret wa Hungaria, alichukua usimamizi wa ufalme.Kaloyan aliharakisha kwenda Thesalonike na kuuzingira mji.Kaloyan alikufa wakati wa kuzingirwa kwa Thesalonike mnamo Oktoba 1207, lakini hali ya kifo chake haijulikani.