Baada ya kifo cha Ivan Alexander, Milki ya Bulgaria iligawanywa katika falme tatu kati ya wanawe, na Ivan Shishman akichukua Ufalme wa Tаrnovo ulioko katikati mwa Bulgaria na kaka yake wa kambo Ivan Sratsimir akishikilia Tsardom ya Vidin.Ingawa mapambano yake ya kuwafukuza Waothmaniyya yalimtofautisha na watawala wengine wa Balkan kama vile mtawala wa Kiserbia Stephan Lazarevic ambaye alikua kibaraka mwaminifu kwa Waothmaniyya na kulipa kodi ya kila mwaka.Licha ya udhaifu wa kijeshi na kisiasa, wakati wa utawala wake Bulgaria ilibakia kituo kikuu cha kitamaduni na mawazo ya Hesychasm yalitawala Kanisa la Orthodox la Bulgaria.Utawala wa Ivan Shishman uliunganishwa kwa njia isiyoweza kutenganishwa na kuanguka kwa Bulgaria chini ya utawala wa Ottoman.