Utawala mrefu wa Ivan Alexander unachukuliwa kuwa kipindi cha mpito katika historia ya medieval ya Kibulgaria .Ivan Alexander alianza utawala wake kwa kukabiliana na matatizo ya ndani na vitisho vya nje kutoka kwa majirani wa Bulgaria, Milki ya Byzantine na Serbia, pamoja na kuongoza ufalme wake katika kipindi cha kufufua uchumi na ufufuo wa kitamaduni na kidini.Walakini, mfalme huyo baadaye hakuweza kukabiliana na uvamizi wa vikosi vya Ottoman, uvamizi wa Hungarian kutoka kaskazini-magharibi na Kifo Cheusi.Katika jaribio lisilofaa la kupambana na matatizo haya, aligawanya nchi kati ya wanawe wawili, hivyo kuilazimisha kukabiliana na ushindi wa Ottoman uliokaribia uliodhoofika na kugawanyika.