Kulingana na Jarida lisilojulikana la Kibulgaria , alimuua mwanasiasa wa Wallachia Dan I wa Wallachia mnamo Septemba 1386. Pia alidumisha uhusiano usio na utulivu na Ivan Sratsimir, ambaye alivunja uhusiano wake wa mwisho na Tarnovo mnamo 1371 na kutenganisha dayosisi ya Vidin kutoka Patriarchate ya Tarnovo. .Ndugu hao wawili hawakushirikiana kuzuwia uvamizi wa Ottoman .Kulingana na mwanahistoria Konstantin Jireček, akina ndugu walikuwa katika mzozo mkali kuhusu Sofia.Ivan Shishman alikataa wajibu wake wa kibaraka wa kuunga mkono Ottomans na askari wakati wa kampeni zao.Badala yake, alitumia kila fursa kushiriki katika miungano ya Kikristo na Waserbia na Wahungaria , na kuchochea uvamizi mkubwa wa Ottoman katika 1388 na 1393.