მეორე ბულგარეთის იმპერია

1018 წელს, როდესაც ბიზანტიის იმპერატორმა ბასილი II-მ (რ. 976–1025) დაიპყრო ბულგარეთის პირველი იმპერია , იგი ფრთხილად მართავდა მას.არსებული საგადასახადო სისტემა, კანონები და დაბალი რანგის თავადაზნაურობის ძალაუფლება უცვლელი დარჩა მის გარდაცვალებამდე 1025 წელს. ბულგარეთის ავტოკეფალური საპატრიარქო ექვემდებარებოდა მსოფლიო პატრიარქს კონსტანტინოპოლში და დაქვეითებული იყო არქიეპისკოპოსად, რომლის ცენტრი იყო ოჰრიდი, ინარჩუნებდა ავტონომიას და ეპარქიებს. .ბასილიმ პირველ მთავარეპისკოპოსად დანიშნა ბულგარელი იოანე I დებრანინი, მაგრამ მისი მემკვიდრეები ბიზანტიელები იყვნენ.ბულგარეთის არისტოკრატიას და მეფის ნათესავებს მიენიჭათ სხვადასხვა ბიზანტიური ტიტულები და გადაიყვანეს იმპერიის აზიურ მხარეებში.მიუხედავად გაჭირვებისა, ბულგარული ენა, ლიტერატურა და კულტურა გადარჩა;გადარჩენილი პერიოდის ტექსტები ეხება და იდეალიზებს ბულგარეთის იმპერიას.ახლად დაპყრობილი ტერიტორიების უმეტესი ნაწილი შედიოდა თემებში ბულგარეთი , სირმიუმი და პარიზტრიონი.როდესაც ბიზანტიის იმპერია დაეცა ბასილის მემკვიდრეების დროს, პეჩენგების შემოსევებმა და გადასახადების ზრდამ ხელი შეუწყო უკმაყოფილების ზრდას, რამაც გამოიწვია რამდენიმე ძირითადი აჯანყება 1040–41 წლებში, 1070–იან და 1080–იან წლებში.წინააღმდეგობის საწყისი ცენტრი იყო ბულგარეთის თემა, დღევანდელ მაკედონიაში, სადაც მოხდა პეტრე დელიანის მასიური აჯანყება (1040–41) და გეორგი ვოიტეს აჯანყება (1072).ორივე დიდი გაჭირვებით ჩაახშო ბიზანტიის ხელისუფლებამ.ამას მოჰყვა აჯანყებები პარიზტრიონსა და თრაკიაში.კომნენის რესტავრაციისა და ბიზანტიის იმპერიის დროებითი სტაბილიზაციის დროს XII საუკუნის პირველ ნახევარში ბულგარელები დამშვიდდნენ და საუკუნის ბოლოს არ მომხდარა დიდი აჯანყება.

უკანასკნელი კომნენის იმპერატორის ანდრონიკე I-ის (1183–85 წწ.) დამღუპველმა მმართველობამ გააუარესა ბულგარელი გლეხობისა და თავადაზნაურობის მდგომარეობა.მისი მემკვიდრის ისააკ II ანგელოსის პირველი მოქმედება იყო დამატებითი გადასახადის დაწესება მისი ქორწილის დასაფინანსებლად.1185 წელს ორმა არისტოკრატმა ძმამ ტარნოვოდან, თეოდორმა და ასენმა სთხოვეს იმპერატორს, რომ ისინი ჯარში გაეყვანა და მიწა მიეცა, მაგრამ ისააკ II-მ უარი თქვა და ასენს სახეში გაარტყა.ტარნოვოში დაბრუნებისთანავე ძმებმა დაავალეს წმინდა დიმიტრი სალონიკელისადმი მიძღვნილი ეკლესიის აშენება.მათ მოსახლეობას აჩვენეს წმინდანის სახელგანთქმული ხატი, რომელიც, მათი თქმით, დატოვა სალონიკი ბულგარეთის საქმის მხარდასაჭერად და აჯანყებისკენ მოუწოდა.ამ მოქმედებამ სასურველი გავლენა მოახდინა რელიგიურ მოსახლეობაზე, რომელიც ენთუზიაზმით ჩაერთო ბიზანტიელთა წინააღმდეგ აჯანყებაში.თეოდორე, უფროსი ძმა, ბულგარეთის იმპერატორად პეტრე IV-ის გვირგვინი დადგა.ბალკანეთის მთების ჩრდილოეთით მდებარე თითქმის მთელი ბულგარეთი - რეგიონი, რომელიც ცნობილია როგორც მეზია - მაშინვე შეუერთდა აჯანყებულებს, რომლებმაც ასევე უზრუნველყო კუმანების დახმარება, თურქული ტომი, რომელიც ბინადრობს მდინარე დუნაის ჩრდილოეთით.კუმანები მალევე გახდნენ ბულგარეთის არმიის მნიშვნელოვანი ნაწილი, რომლებმაც დიდი როლი შეასრულეს შემდგომ წარმატებებში.აჯანყების დაწყებისთანავე პეტრე IV-მ სცადა პრესლავის ძველი დედაქალაქის ხელში ჩაგდება, მაგრამ ვერ შეძლო;მან ტარნოვო ბულგარეთის დედაქალაქად გამოაცხადა.

მეზიიდან, ბულგარელებმა დაიწყეს შეტევები ჩრდილოეთ თრაკიაში, მაშინ როცა ბიზანტიის არმია ებრძოდა ნორმანებს , რომლებიც თავს დაესხნენ ბიზანტიის საკუთრებას დასავლეთ ბალკანეთში და დაარბიეს სალონიკი, იმპერიის სიდიდით მეორე ქალაქი.ბიზანტიელებმა რეაგირება მოახდინეს 1186 წლის შუა რიცხვებში, როდესაც ისააკ II-მ მოაწყო ლაშქრობა აჯანყების ჩახშობამდე, სანამ ის შემდგომ გავრცელდებოდა.ბულგარელებმა უზრუნველყოფდნენ უღელტეხილებს, მაგრამ ბიზანტიის არმიამ მზის დაბნელების გამო გზა მთების გასწვრივ იპოვა.ბიზანტიელებმა წარმატებით შეუტიეს აჯანყებულებს, რომელთაგან ბევრი გაიქცა დუნაის ჩრდილოეთით, დაამყარა კონტაქტი კუმანებთან.სიმბოლური ჟესტით ისააკ II შევიდა პეტრეს სახლში და აიღო წმინდა დიმიტრის ხატი, რითაც დაიბრუნა წმინდანის კეთილგანწყობა.ჯერ კიდევ ბორცვიდან ჩასაფრების საფრთხის ქვეშ, ისააკი სასწრაფოდ დაბრუნდა კონსტანტინოპოლში გამარჯვების აღსანიშნავად.ამგვარად, როდესაც ბულგარელებისა და ვლახების ჯარები დაბრუნდნენ, გაძლიერებული კუმანი მოკავშირეებით, მათ რეგიონი დაუცველი დახვდათ და დაიბრუნეს არა მხოლოდ ძველი ტერიტორია, არამედ მთელი მეზია, რაც მნიშვნელოვანი ნაბიჯი იყო ახალი ბულგარული სახელმწიფოს შექმნისკენ.

იმპერატორმა ახლა ომი მიანდო თავის ბიძას, იოანე სებასტოკრატორს, რომელმაც რამდენიმე გამარჯვება მოიპოვა აჯანყებულების წინააღმდეგ, მაგრამ შემდეგ თავად აჯანყდა.იგი შეცვალა იმპერატორის სიძემ, იოანე კანტაკუზენოსმა, კარგი სტრატეგი, მაგრამ არ იცნობდა მთიელთა პარტიზანულ ტაქტიკას.მისი ჯარი ჩასაფრებული იყო, მძიმე დანაკარგები განიცადა, მას შემდეგ რაც უგუნურად დაედევნა მტერი მთებში.

1186 წლის გვიან შემოდგომაზე ბიზანტიის არმია ჩრდილოეთისაკენ გაემართა სრედესის (სოფია) გავლით.კამპანია იგეგმებოდა ბულგარელების გასაოცრად.თუმცა, ამინდის მკაცრმა პირობებმა და ადრეულმა ზამთარმა გადადო ბიზანტიელები და მათ არმიას მოუწიათ სრედესში დარჩენა მთელი ზამთრის განმავლობაში.მომდევნო წლის გაზაფხულზე კამპანია განახლდა, ​​მაგრამ გაოცების ელემენტი გაქრა და ბულგარელებმა მიიღეს ზომები, რათა გადაეკეტათ გზა მათი დედაქალაქ ტარნოვოსკენ.სამაგიეროდ ბიზანტიელებმა ალყა შემოარტყეს ლოვეჩის ძლიერ ციხეს.ალყა სამი თვე გაგრძელდა და სრული წარუმატებლობა იყო.მათი ერთადერთი წარმატება იყო ასენის მეუღლის დატყვევება, მაგრამ ისაკი იძულებული გახდა დათანხმებულიყო, რითაც დე ფაქტო აღიარა ბულგარეთის იმპერიის აღდგენა.

მესამე გენერალი, რომელიც პასუხისმგებელი იყო აჯანყებულებთან ბრძოლაში, იყო ალექსი ბრანასი, რომელიც, თავის მხრივ, აჯანყდა და კონსტანტინოპოლს მიუბრუნდა.ისაკმა დაამარცხა იგი მეორე ძმის, კონრად მონფერატის დახმარებით, მაგრამ ამ სამოქალაქო დაპირისპირებამ აჯანყებულთა ყურადღება გადაიტანა და ისააკმა ახალი ჯარის გაგზავნა მხოლოდ 1187 წლის სექტემბერში შეძლო. ბიზანტიელებმა რამდენიმე მცირეწლოვანი მოიპოვეს. გამარჯვებები ზამთრამდე, მაგრამ აჯანყებულებს, რომლებსაც კუმანები ეხმარებოდნენ და თავიანთი მთის ტაქტიკით იყენებდნენ, მაინც ინარჩუნებდნენ უპირატესობას.1187 წლის გაზაფხულზე ისაკი თავს დაესხა ლოვეჩის ციხეს, მაგრამ სამთვიანი ალყის შემდეგ ვერ აიღო იგი.ჰაემუს მონსა და დუნას შორის მიწები ახლა დაიკარგა ბიზანტიის იმპერიისთვის, რამაც გამოიწვია ზავის ხელმოწერა, რითაც დე ფაქტო აღიარა ასენისა და პეტრეს მმართველობა ამ ტერიტორიაზე, რამაც გამოიწვია მეორე ბულგარეთის იმპერიის შექმნა.იმპერატორის ერთადერთი ნუგეში იყო ასეენის ცოლის და ბულგარეთის სახელმწიფოს ორი ახალი ლიდერის ძმის, ვიღაც იოანეს (ბულგარეთის მომავალი კალოიანი) მძევლად დაკავება.

ბულგარელებთან და ვლახებთან ალიანსში კუმანელებმა მიჩნეულია, რომ მნიშვნელოვანი როლი ითამაშეს აჯანყებაში, რომელსაც ხელმძღვანელობდნენ ძმები ასენი და პეტრე ტარნოვოელები, რის შედეგადაც გაიმარჯვა ბიზანტიაზე და აღადგინა ბულგარეთის დამოუკიდებლობა 1185 წელს. ისტვან ვასარი აცხადებს, რომ გარეშე კუმანების აქტიური მონაწილეობით ვლახო-ბულგარელი აჯანყებულები ვერასოდეს მოიპოვებდნენ უპირატესობას ბიზანტიელებზე და საბოლოოდ კუმანების სამხედრო მხარდაჭერის გარეშე ბულგარეთის აღდგენის პროცესი ვერასოდეს განხორციელდებოდა.კუმანთა მონაწილეობამ მეორე ბულგარეთის იმპერიის შექმნაში 1185 წელს და შემდგომში მოიტანა ძირითადი ცვლილებები ბულგარეთისა და ბალკანეთის პოლიტიკურ და ეთნიკურ სფეროში.კუმანები იყვნენ მოკავშირეები ბულგარეთ-ლათინურ ომებში ბულგარეთის იმპერატორ კალოიანთან.

1187 წელს ლოვეჩის ალყის შემდეგ, ბიზანტიის იმპერატორი ისააკ II ანგელოსი იძულებული გახდა დაედო ზავი, რითაც დე ფაქტო აღიარა ბულგარეთის დამოუკიდებლობა.1189 წლამდე ორივე მხარე იცავდა ზავას.ბულგარელებმა ეს დრო გამოიყენეს თავიანთი ადმინისტრაციისა და სამხედროების შემდგომი ორგანიზებისთვის.როდესაც მესამე ჯვაროსნული ლაშქრობის ჯარისკაცებმა მიაღწიეს ბულგარეთის მიწებს ნიშში, ასენმა და პეტრემ შესთავაზეს დახმარება საღვთო რომის იმპერიის იმპერატორ ფრედერიკ I ბარბაროსას 40000-იანი ძალით ბიზანტიელთა წინააღმდეგ.თუმცა, ჯვაროსნებსა და ბიზანტიელებს შორის ურთიერთობა გამარტივდა და ბულგარეთის წინადადება თავიდან აიცილეს.ბიზანტიელებმა მოამზადეს მესამე კამპანია ბულგარეთის ქმედებებზე შურისძიების მიზნით.წინა ორი შემოსევის მსგავსად, მათ მოახერხეს ბალკანეთის მთების უღელტეხილების დაძლევა.მათ გააკეთეს ბლეფი, რომელიც მიუთითებდა, რომ ისინი ზღვის მახლობლად გაივლიდნენ პომორიეს, მაგრამ სამაგიეროდ გაემართნენ დასავლეთისაკენ და გაიარეს რიშკის უღელტეხილი პრესლავში.ბიზანტიის არმია შემდეგ გაემართა დასავლეთისკენ, რათა ალყა მოექცია დედაქალაქ ტარნოვოში.ამავდროულად, ბიზანტიის ფლოტმა მიაღწია დუნაისკენ, რათა კუმან დამხმარეებს გზა აუკრძალა ჩრდილოეთ ბულგარეთის ტერიტორიებიდან.ტარნოვოს ალყა წარუმატებელი აღმოჩნდა.ქალაქის დაცვას თავად ასენი ხელმძღვანელობდა და მისი ჯარის მორალი ძალიან მაღალი იყო.ბიზანტიის მორალი კი საკმაოდ დაბალი იყო რამდენიმე მიზეზის გამო: სამხედრო წარმატების არარსებობა, დიდი მსხვერპლი და განსაკუთრებით ის, რომ ჯარისკაცების ანაზღაურება იყო დაგვიანებული.ეს გამოიყენა ასეენმა, რომელმაც ბიზანტიის ბანაკში დეზერტირის სამოსით გაგზავნა აგენტი.კაცმა უთხრა ისააკ II-ს, რომ ბიზანტიის საზღვაო ძალების მცდელობის მიუხედავად, კუმანთა უზარმაზარმა არმიამ გაიარა მდინარე დუნაი და მიემართებოდა ტარნოვოსკენ ალყის გასაცოცხლებლად.ბიზანტიის იმპერატორი პანიკაში ჩავარდა და უახლოეს უღელტეხილზე დაუყონებლივ უკან დახევისკენ მოუწოდა.

ბულგარეთის იმპერატორმა დაასკვნა, რომ მისი მოწინააღმდეგე გაივლიდა ტრიავნას უღელტეხილზე.ბიზანტიის არმია ნელა გაემართა სამხრეთისაკენ, მათი ჯარები და ბარგის მატარებელი კილომეტრებზე იყო გადაჭიმული.ბულგარელები მათ წინ უღელტეხილს მიადგნენ და ვიწრო ხეობის სიმაღლიდან ჩასაფრება მოაწყვეს.ბიზანტიურმა ავანგარდმა თავდასხმა მოახდინა ცენტრზე, სადაც ბულგარელი ლიდერები იყვნენ განლაგებული, მაგრამ როგორც კი ორი ძირითადი ძალები შეხვდნენ და ხელჩართული ბრძოლა დაიწყო, სიმაღლეებზე განლაგებულმა ბულგარელებმა ბიზანტიურ ძალებს კლდეები და ისრები ასველეს.პანიკაში ჩავარდნილი ბიზანტიელები დაიშალნენ და დაიწყეს დეზორგანიზებული უკანდახევა, რამაც გამოიწვია ბულგარელების ბრალდებები, რომლებმაც ყველა გზაზე დახოცეს.ისააკ II ძლივს გადაურჩა;მის მცველებს მოუწიათ საკუთარი ჯარისკაცების გზა გაეტარებინათ, რაც მათ მეთაურს მარშრუტიდან გაქცევის საშუალებას მისცემდა.ბიზანტიელი ისტორიკოსი ნიკეტას ქონიატესი წერდა, რომ მხოლოდ ისაააკ ანგელოსი გადარჩა და დანარჩენთა უმეტესობა დაიღუპა.ბრძოლა ბიზანტიელებისთვის უდიდესი კატასტროფა იყო.გამარჯვებულმა არმიამ დაიპყრო იმპერიული საგანძური, მათ შორის ბიზანტიის იმპერატორების ოქროს მუზარადი, გვირგვინი და საიმპერატორო ჯვარი, რომელიც ითვლებოდა ბიზანტიის მმართველების ყველაზე ძვირფას ქონებად - მყარი ოქროს რელიქვიარი, რომელიც შეიცავს წმიდა ჯვრის ნაჭერს.ბიზანტიელმა სასულიერო პირმა მდინარეში ჩააგდო, მაგრამ ბულგარელებმა აღმოაჩინეს.გამარჯვება ძალიან მნიშვნელოვანი იყო ბულგარეთისთვის .იმ მომენტამდე, ოფიციალური იმპერატორი იყო პეტრე IV, მაგრამ, მისი უმცროსი ძმის მთავარი წარმატებების შემდეგ, იმავე წელს ის იმპერატორად გამოცხადდა.

მომდევნო ოთხი წლის განმავლობაში ომის აქცენტი ბალკანეთის მთების სამხრეთით გადაიტანა.ბიზანტიელები ვერ შეუდგებოდნენ სწრაფ ბულგარულ კავალერიას, რომელიც სხვადასხვა მხრიდან უტევდა უზარმაზარ ტერიტორიაზე.1194 წლისთვის ივან ასენის სტრატეგიამ სწრაფად დაარტყა სხვადასხვა ლოკაციაზე და მალევე აიღო კონტროლი მნიშვნელოვან ქალაქებზე სოფიაზე, ნიშზე და მიმდებარე ტერიტორიებზე, აგრეთვე მდინარე სტრუმას ზემო ხეობაზე, საიდანაც მისი ჯარები ღრმად შევიდნენ მაკედონიაში.

მისი ყურადღების გადასატანად ბიზანტიელებმა გადაწყვიტეს დარტყმა აღმოსავლეთის მიმართულებით.მათ შეკრიბეს აღმოსავლეთის არმია მისი მეთაურის ალექსიოს გიდოსის მეთაურობით და დასავლეთის არმია მისი შინაური ბასილ ვატაძის მეთაურობით, რათა შეეჩერებინათ ბულგარეთის ძალაუფლების სახიფათო აწევა.აღმოსავლეთ თრაკიაში არკადიოპოლისის მახლობლად ისინი შეხვდნენ ბულგარეთის არმიას.სასტიკი ბრძოლის შემდეგ ბიზანტიის ჯარები განადგურდა.გიდოსის ჯარის უმეტესი ნაწილი დაიღუპა და მას გაქცევა მოუწია სიცოცხლის გადასარჩენად, ხოლო დასავლეთის არმია სრულად იქნა მოკლული და ბასილი ვათაძე დაიღუპა ბრძოლის ველზე.

დამარცხების შემდეგ ისააკ II ანგელოსმა დაამყარა კავშირი უნგრეთის მეფე ბელა III- სთან საერთო მტრის წინააღმდეგ.ბიზანტიას მოუწია შეტევა სამხრეთიდან და უნგრეთი უნდა შეიჭრა ჩრდილო-დასავლეთ ბულგარეთის მიწებზე და აეღო ბელგრადი, ბრანიჩევო და საბოლოოდ ვიდინი, მაგრამ გეგმა ჩაიშალა.1195 წლის მარტში ისააკ II-მ მოახერხა ბულგარეთის წინააღმდეგ ლაშქრობის მოწყობა, მაგრამ იგი გადააყენა მისმა ძმამ ალექსი III ანგელოსმა და ეს კამპანიაც ჩაიშალა.იმავე წელს ბულგარეთის არმია ღრმად დაიძრა სამხრეთ-დასავლეთით და მიაღწია სერესის სიახლოვეს და გზაზე მრავალი ციხე-სიმაგრე მიაღწია.ზამთარში ბულგარელები უკან დაიხიეს ჩრდილოეთით, მაგრამ მომდევნო წელს კვლავ გამოჩნდნენ და დაამარცხეს ბიზანტიის ჯარი სებასტოკრატორ ისააკის მეთაურობით ქალაქის მახლობლად.ბრძოლის მსვლელობისას ბიზანტიის კავალერია ალყაში მოექცა, რომელმაც დიდი დანაკარგი განიცადა და მათი მეთაური ტყვედ ჩავარდა.

სერესის ბრძოლის შემდეგ, ტრიუმფალური დაბრუნების ნაცვლად, ბულგარეთის დედაქალაქში დაბრუნების გზა ტრაგიკულად დასრულდა.ტარნოვომდე ცოტა ხნით ადრე ივან ასენი I მოკლა მისმა ბიძაშვილმა ივანკომ.ამ ქმედების მოტივი უცნობია.ჩონიატესმა განაცხადა, რომ ივანკოს სურდა ემართა "უფრო სამართლიანად და სამართლიანად", ვიდრე ასანი, რომელიც "ყველაფერს მახვილით მართავდა".სტეფენსონი ასკვნის, რომ ჩონიატესის სიტყვები აჩვენებს, რომ ასენმა შემოიღო "ტერორის მეფობა", აშინებდა თავის ქვეშევრდომებს კუმანი დაქირავებული ჯარისკაცების დახმარებით.თუმცა, ვასარი ამბობს, რომ ბიზანტიელებმა წაახალისეს ივანკო ასენის მოკვლა.ივანკო ბიზანტიის მხარდაჭერით ცდილობდა ტარნოვოში კონტროლის აღებას, მაგრამ პეტრე აიძულა იგი გაქცეულიყო ბიზანტიის იმპერიაში .

თეოდორმა (რომელიც დაგვირგვინდა იმპერატორად პეტრეს სახელით) იგი თავის თანამმართველად აქცია ასენის მკვლელობის შემდეგ 1196 წელს. ერთი წლის შემდეგ თეოდორ-პეტრეც მოკლეს და კალოიანი გახდა ბულგარეთის ერთადერთი მმართველი.კალოიანის ექსპანსიონისტურმა პოლიტიკამ ის კონფლიქტში მიიყვანა ბიზანტიის იმპერიასთან , სერბეთთან და უნგრეთთან .უნგრეთის მეფე ემერიკმა პაპის ლეგატს, რომელმაც სამეფო გვირგვინი კალოიანს გადასცა, ბულგარეთში შესვლა მხოლოდ პაპის მოთხოვნით დაუშვა.კალოიანმა ისარგებლა ბიზანტიის იმპერიის დაშლით 1204 წელს ჯვაროსნების ან „ ლათინების “ მიერ კონსტანტინოპოლის დაცემის შემდეგ. მან აიღო ციხესიმაგრეები მაკედონიასა და თრაკიაში და მხარი დაუჭირა ადგილობრივი მოსახლეობის აჯანყებებს ჯვაროსნების წინააღმდეგ.მან დაამარცხა ბალდუინ I, კონსტანტინოპოლის ლათინური იმპერატორი, ადრიანოპოლის ბრძოლაში 1205 წლის 14 აპრილს. ბალდუინი ტყვედ ჩავარდა;კალოიანის ციხეში გარდაიცვალა.კალოიანმა წამოიწყო ახალი ლაშქრობები ჯვაროსნების წინააღმდეგ და აიღო ან გაანადგურა მათი ათობით ციხესიმაგრე.მას შემდეგ ცნობილი იყო როგორც კალოიანი რომაელი მკვლელი, რადგან მისმა ჯარებმა ათასობით რომაელი მოკლეს ან ტყვედ აიყვანეს.

ასენი მოკლა ტარნოვოში ბოიარ ივანკოს მიერ 1196 წლის შემოდგომაზე. თეოდორ-პეტერმა მალე შეკრიბა ჯარები, სასწრაფოდ გაემართა ქალაქში და ალყა შემოარტყა მას.ივანკომ გაგზავნა ელჩი კონსტანტინოპოლში და მოუწოდა ბიზანტიის ახალ იმპერატორს , ალექსი III ანგელოსს, გაეგზავნა მისთვის გამაძლიერებელი ძალები.იმპერატორმა გაგზავნა მანუელ კამიცისი ჯარის წასაყვანად ტარნოვოში, მაგრამ მთის უღელტეხილებზე ჩასაფრების შიშმა გამოიწვია აჯანყება და ჯარებმა აიძულეს იგი დაბრუნებულიყო.ივანკო მიხვდა, რომ ტარნოვოს დაცვა აღარ შეეძლო და ქალაქიდან კონსტანტინოპოლში გაიქცა.თეოდორ-პეტრე ტარნოვოში შევიდა.მას შემდეგ, რაც მისი უმცროსი ძმა კალოიანი ქალაქის მმართველად აქცია, იგი დაბრუნდა პრესლავში.თეოდორ-პეტრე მოკლეს "გაურკვეველ გარემოებებში" 1197 წელს. მას "ერთ-ერთი თანამემამულის მახვილი გადაურბინა", ჩონიატესის ჩანაწერის მიხედვით.ისტორიკოსი ისტვან ვასარი წერს, თეოდორ-პეტრე მოკლეს ბუნტის დროს;სტეფენსონი გვთავაზობს, რომ ადგილობრივმა მბრძანებლებმა მოიშორეს იგი, კუმანებთან მჭიდრო კავშირის გამო.

დაახლოებით ამ დროს მან წერილი გაუგზავნა პაპ ინოკენტი III-ს და მოუწოდა მას ელჩი გაეგზავნა ბულგარეთში .მას სურდა დაეყოლიებინა პაპი, ეღიარებინა მისი მმართველობა ბულგარეთში.ინოკენტი მოუთმენლად აწარმოებდა მიმოწერას კალოიანთან, რადგან მისი მმართველობის ქვეშ მყოფი ქრისტიანული კონფესიების გაერთიანება მისი ერთ-ერთი მთავარი მიზანი იყო.ინოკენტი III-ის ელჩი ბულგარეთში 1199 წლის დეკემბრის ბოლოს ჩავიდა და პაპის წერილი კალოიანს მიუტანა.ინოკენტი აცხადებდა, რომ მას აცნობეს, რომ კალოიანის წინაპრები ჩამოვიდნენ "ქალაქიდან რომიდან".კალოიანის პასუხი, რომელიც დაწერილია ძველ საეკლესიო სლავურ ენაზე, არ არის შემონახული, მაგრამ მისი შინაარსი შეიძლება გადაკეთდეს წმინდა საყდართან მისი შემდგომი მიმოწერის საფუძველზე.კალოიანმა საკუთარ თავს უწოდა "ბულგარეთა და ვლახეთის იმპერატორი" და ამტკიცებდა, რომ ის იყო პირველი ბულგარეთის იმპერიის მმართველების კანონიერი მემკვიდრე.მან მოითხოვა რომის პაპისგან საიმპერატორო გვირგვინი და გამოთქვა სურვილი, რომ ბულგარეთის მართლმადიდებლური ეკლესია პაპის იურისდიქციის ქვეშ მოექცეს.კალოიანის პაპისთვის მიწერილი წერილის მიხედვით, ალექსი III ასევე მზად იყო მისთვის იმპერიული გვირგვინი გამოეგზავნა და ბულგარეთის ეკლესიის ავტოკეფალური (ან ავტონომიური) სტატუსი ეღიარებინა.

ბიზანტიის იმპერატორმა ალექსი III ანგელოსმა ივანკო ფილიპოპოლისის (ახლანდელი პლოვდივი ბულგარეთში ) მეთაურად დანიშნა.ივანკომ კალოიანს წაართვა ორი ციხე როდოპის მთებში, მაგრამ 1198 წლისთვის მან დადო კავშირი მასთან.კუმანები და ვლახები მდინარე დუნაის ჩრდილოეთით მდებარე ქვეყნებიდან 1199 წლის გაზაფხულზე და შემოდგომაზე შეიჭრნენ ბიზანტიის იმპერიაში. ჭონიატებმა, რომლებმაც ეს მოვლენები ჩაწერეს, არ უხსენებიათ, რომ კალოიანი თანამშრომლობდა დამპყრობლებთან, ამიტომ სავარაუდოა, რომ ისინი გადალახეს. ბულგარეთი მისი ნებართვის გარეშე.კალოიანმა ბიზანტიელებს აიღო ბრანიჩევო, ველბუჟდი, სკოპიე და პრიზენი, სავარაუდოდ იმ წელს, ისტორიკოს ალექსანდრუ მაჯეარუს თქმით.

ბიზანტიელებმა დაიპყრეს ივანკო და დაიკავეს მისი მიწები 1200 წელს. კალოიანმა და მისმა კუმანმა მოკავშირეებმა წამოიწყეს ახალი კამპანია ბიზანტიის ტერიტორიების წინააღმდეგ 1201 წლის მარტში. მან გაანადგურა კონსტანტია (ახლანდელი სიმეონოვგრადი ბულგარეთში ) და აიღო ვარნა.მან ასევე მხარი დაუჭირა დობრომირ ქრისოსისა და მანუელ კამიცის აჯანყებას ალექსი III-ის წინააღმდეგ, მაგრამ ორივე დამარცხდა.რომან მესტილავიჩი, ჰალიჩისა და ვოლჰინის პრინცი, შეიჭრა კუმანების ტერიტორიებზე, აიძულა ისინი დაბრუნებულიყვნენ სამშობლოში 1201 წელს. კუმანების უკან დახევის შემდეგ, კალოიანმა დადო სამშვიდობო ხელშეკრულება ალექსი III-სთან და გაიყვანა ჯარები თრაკიიდან 1202 წლის ბოლოს ან 1201 წელს. ბულგარელებმა მიაღწიეს თავიანთ ახალ მიღწევებს და ახლა შეძლეს ჩრდილო-დასავლეთის უნგრეთის საფრთხის წინაშე დგომა.

ვუკან ნემანჯიჩმა, ზეტას მმართველმა, 1202 წელს განდევნა თავისი ძმა, სტეფანი, სერბეთიდან . კალოიანმა სტეფანს თავშესაფარი მისცა და კუმანებს ნება დართო სერბეთში ბულგარეთის გავლით შემოჭრილიყვნენ.მან თავად შეიჭრა სერბეთი და დაიპყრო ნისი 1203 წლის ზაფხულში. მადგეარუს ცნობით, მან ასევე დაიპყრო დობრომირ ქრისოსის სამეფო, მათ შორის მისი დედაქალაქი პროსეკი.ემერიკი, უნგრეთის მეფე, რომელიც ამტკიცებდა ბელგრადს, ბრანიჩევოს და ნიშს, ჩაერია კონფლიქტში ვუკანის სახელით.უნგრეთის არმიამ დაიკავა ტერიტორიები, რომლებზეც ასევე პრეტენზია ჰქონდა კალოიანს.

კონსტანტინოპოლის აოხრება მოხდა 1204 წლის აპრილში და მეოთხე ჯვაროსნული ლაშქრობის კულმინაცია იყო.ჯვაროსანთა ჯარებმა დაიპყრეს, გაძარცვეს და გაანადგურეს კონსტანტინოპოლი, მაშინდელი ბიზანტიის იმპერიის დედაქალაქი.ქალაქის აღების შემდეგ შეიქმნა ლათინური იმპერია (ბიზანტიელებისთვის ცნობილი როგორც ფრანკოკრატია ან ლათინური ოკუპაცია) და ბალდუინ ფლანდრიელი აგია სოფიაში კონსტანტინოპოლის იმპერატორ ბალდუინ I-ის გვირგვინი დაიკავა.ქალაქის გაძარცვის შემდეგ ბიზანტიის იმპერიის ტერიტორიების უმეტესი ნაწილი ჯვაროსნებს შორის გაიყო .ბიზანტიელმა არისტოკრატებმა ასევე დააარსეს რამდენიმე პატარა დამოუკიდებელი დაშლილი სახელმწიფო, ერთ-ერთი მათგანი იყო ნიკეის იმპერია, რომელიც საბოლოოდ დაიკავებდა კონსტანტინოპოლს 1261 წელს და გამოაცხადებდა იმპერიის აღდგენას.თუმცა, აღდგენილმა იმპერიამ ვერასოდეს შეძლო დაებრუნებინა თავისი ყოფილი ტერიტორიული ან ეკონომიკური სიძლიერე და საბოლოოდ დაეცა ოსმალეთის იმპერიას 1453 წლის კონსტანტინოპოლის ალყაში .კონსტანტინოპოლის დარბევა შუა საუკუნეების ისტორიაში მთავარი შემობრუნებაა.მსოფლიოს უდიდეს ქრისტიანულ ქალაქზე თავდასხმის ჯვაროსნების გადაწყვეტილება უპრეცედენტო იყო და მაშინვე საკამათო იყო.ჯვაროსნული ძარცვისა და სისასტიკის შესახებ ცნობებმა სკანდალიზებული და შეძრწუნებული მართლმადიდებლური სამყარო;კათოლიკურ და მართლმადიდებლურ ეკლესიებს შორის ურთიერთობა მრავალი საუკუნის შემდეგ კატასტროფულად დაიჭრა და არსებითად არ გამოსწორდებოდა თანამედროვე დრომდე.ბიზანტიის იმპერია დარჩა ბევრად უფრო ღარიბი, პატარა და, საბოლოოდ, ნაკლებად შეეძლო დაეცვა თავი სელჩუკებისა და ოსმალეთის დაპყრობებისგან, რომელიც მოჰყვა;ამგვარად, ჯვაროსანთა ქმედებებმა პირდაპირ დააჩქარა აღმოსავლეთში ქრისტიანული სამყაროს დაშლა და გრძელვადიან პერსპექტივაში ხელი შეუწყო სამხრეთ-აღმოსავლეთ ევროპის მოგვიანებით ოსმალეთის დაპყრობას.

პაპის გადაწყვეტილებით უკმაყოფილო კალოიანმა რომში ახალი წერილი გაუგზავნა და ინოკენტს სთხოვა გამოეგზავნა კარდინალები, რომლებსაც შეეძლოთ მისი იმპერატორად გვირგვინი.მან ასევე აცნობა რომის პაპს, რომ უნგრეთის ემერიკმა წაართვა ხუთი ბულგარული ეპისკოპოსი და ინოკენტს სთხოვა არბიტრაჟი გაეკეთებინა დავაში და დაედგინა საზღვრები ბულგარეთსა და უნგრეთს შორის.წერილში მან საკუთარ თავს "ბულგარეთის იმპერატორი" უწოდა.პაპმა არ მიიღო კალოიანის პრეტენზია საიმპერატორო გვირგვინზე, მაგრამ კარდინალი ლეო ბრანკალეონი გაგზავნა ბულგარეთში 1204 წლის დასაწყისში მისი მეფედ დაგვირგვინებისთვის.კალოიანმა გაგზავნა ელჩები ჯვაროსანებთან , რომლებიც ალყაში აქცევდნენ კონსტანტინოპოლს და შესთავაზეს მათ სამხედრო დახმარება, თუ "ისინი მეფედ დააგვირგვინებდნენ, რათა იგი ყოფილიყო მისი მიწის ვლახეთის ბატონი", ნათქვამია რობერტ კლარის მატიანეში.თუმცა, ჯვაროსნები მას ზიზღით ეპყრობოდნენ და არ მიიღეს მისი შეთავაზება.პაპის ლეგატმა, ბრანკალეონმა, იმოგზაურა უნგრეთში, მაგრამ ის დააპატიმრეს კევეში, უნგრეთ-ბულგარეთის საზღვარზე.უნგრეთის ემერიკმა მოუწოდა კარდინალს გამოეძახა კალოიანი უნგრეთში და არბიტრაჟი გაეკეთებინა მათ კონფლიქტში.ბრანკალეონი მხოლოდ პაპის მოთხოვნით გაათავისუფლეს სექტემბრის ბოლოს ან ოქტომბრის დასაწყისში.7 ნოემბერს ბულგარეთისა და ვლახეთის ეკლესიის წინამძღვრად აკურთხა ბასილი.მეორე დღეს ბრანკალეონემ კალოიანი მეფედ დააგვირგვინა.რომის პაპისადმი მის შემდგომ წერილში კალოიანი თავს "ბულგარეთისა და ვლახეთის მეფედ" უწოდებდა, მაგრამ მის სამეფოს იმპერიად უწოდებდა, ხოლო ბასილი - პატრიარქს.

ისარგებლა ბიზანტიის იმპერიის დაშლით, კალოიანმა დაიპყრო ყოფილი ბიზანტიური ტერიტორიები თრაკიაში.თავდაპირველად ის ცდილობდა ჯვაროსნებთან (ან "ლათინებთან") მიწების მშვიდობიანი გაყოფის უზრუნველყოფა.მან ინოკენტი III-ს სთხოვა ბულგარეთზე თავდასხმის თავიდან აცილება.თუმცა, ჯვაროსნებს სურდათ შეესრულებინათ თავიანთი ხელშეკრულება, რომელიც ყოფდა მათ შორის ბიზანტიის ტერიტორიებს, მათ შორის მიწებს, რომლებზეც კალოიანი ამტკიცებდა.კალოიანმა ბიზანტიელ ლტოლვილებს თავშესაფარი მისცა და დაარწმუნა ისინი თრაკიასა და მაკედონიაში ლათინების წინააღმდეგ არეულობების გაღვივებაში.ლტოლვილები, რობერტ კლარის გადმოცემის თანახმად, ასევე დაჰპირდნენ, რომ აირჩევდნენ მას იმპერატორად, თუ ის ლათინურ იმპერიაში შეიჭრებოდა.1205 წლის დასაწყისში ადრიანოპოლის (ახლანდელი ედირნე თურქეთში) და მიმდებარე ქალაქების ბერძენი ბურგერები ლათინების წინააღმდეგ აღდგნენ. კალოიანი დაჰპირდა, რომ აღდგომამდე გააძლიერებდა მათ.იმის გამო, რომ კალოიანის თანამშრომლობა აჯანყებულებთან სახიფათო ალიანსად მიიჩნია, იმპერატორმა ბალდუინმა გადაწყვიტა კონტრშეტევა დაეწყო და ბრძანა თავისი ჯარების მცირე აზიიდან გაყვანა.მან ალყა შემოარტყა ადრიანოპოლს, სანამ მთელი თავისი ჯარის შეკრებას შეძლებდა.კალოიანი სასწრაფოდ გაემართა ქალაქში 14000-ზე მეტი ბულგარელი, ვლახი და კუმანი მეომრის არმიის სათავეში.კუმანების მოჩვენებითმა უკანდახევამ ჯვაროსანთა მძიმე კავალერია ჩასაფრებაში მიიყვანა ადრიანოპოლის ჩრდილოეთით ჭაობებში, რამაც საშუალება მისცა კალოიანს გამანადგურებელი მარცხი მიეყენებინა მათთვის 1205 წლის 14 აპრილს.მიუხედავად ყველაფრისა, ბრძოლა მძიმეა და გვიან საღამომდე იბრძოდა.ლათინთა არმიის ძირითადი ნაწილი ლიკვიდირებულია, რაინდები დამარცხდნენ და მათი იმპერატორი ბალდუინ I ტყვედ აიყვანეს ველიკო ტარნოვოში, სადაც იგი გამოკეტილია ცარევეცის ციხესიმაგრის კოშკის თავზე.ადრიანოპოლის ბრძოლაში რაინდთა დამარცხების შესახებ ევროპაში სწრაფად გავრცელდა ინფორმაცია.ეჭვგარეშეა, რომ ეს იყო დიდი შოკი იმდროინდელი მსოფლიოსთვის, იმის გამო, რომ დაუმარცხებელი რაინდთა არმიის დიდება ყველასთვის ცნობილი იყო, დაწყებული დაწყებული და მდიდარი.იმის მოსმენა, რომ რაინდები, რომელთა დიდებამ შორს იმოგზაურა, რომლებმაც დაიპყრეს იმდროინდელი ერთ-ერთი უდიდესი ქალაქი, კონსტანტინოპოლი, დედაქალაქი, რომლის კედლებიც ჭორებით ურღვევად იყო, დამღუპველი იყო კათოლიკური სამყაროსთვის.

კალოიანის ჯარებმა გაძარცვეს თრაკია და მაკედონია ლათინებზე გამარჯვების შემდეგ.მან დაიწყო ლაშქრობა თესალონიკის სამეფოს წინააღმდეგ, მაისის ბოლოს ალყა შემოარტყა სერრეს.დამცველებს თავისუფალ გავლას დაჰპირდა, მაგრამ მათი ჩაბარების შემდეგ სიტყვა დაარღვია და ტყვედ წაიყვანა.მან განაგრძო ლაშქრობა და დაიპყრო ვერია და მოგლენა (ახლანდელი ალმოპია საბერძნეთში).ვერიის მკვიდრთა უმეტესობა მისი ბრძანებით მოკლეს ან ტყვედ აიყვანეს.ჰენრიმ (რომელიც ჯერ კიდევ მართავდა ლათინურ იმპერიას, როგორც რეგენტი) ივნისში დაიწყო კონტრშეჭრა ბულგარეთის წინააღმდეგ.მან ვერ დაიპყრო ადრიანოპოლი და მოულოდნელმა წყალდიდობამ აიძულა მოეხსნა დიდიმოტეიხოს ალყა.

კალოიანმა გადაწყვიტა შური იძია ფილიპოპოლის ქალაქელებზე, რომლებიც ნებაყოფლობით თანამშრომლობდნენ ჯვაროსნებთან .ადგილობრივი პაულიკიელების დახმარებით მან დაიპყრო ქალაქი და უბრძანა მკვლელობა ყველაზე ცნობილი ბურგერები.უბრალო მოსახლეობა ჯაჭვებით გადაიყვანეს ვლახიაში (თავისუფლად განსაზღვრული ტერიტორია, რომელიც მდებარეობს ქვედა დუნაის სამხრეთით).იგი დაბრუნდა ტარნოვოში მას შემდეგ, რაც აჯანყება დაიწყო მის წინააღმდეგ 1205 წლის მეორე ნახევარში ან 1206 წლის დასაწყისში. მან "ამბოხებულებს დაუმორჩილა მკაცრი სასჯელები და სიკვდილით დასჯის ახალი მეთოდები", ჩონიატესის თანახმად.ის კვლავ შეიჭრა თრაკიაში 1206 წლის იანვარში. ადრიანოპოლის ბრძოლაში დიდ გამარჯვებას მოჰყვა ბულგარეთის სხვა გამარჯვებები სერესსა და პლოვდივში.ლათინურმა იმპერიამ დიდი დანაკარგი განიცადა და 1205 წლის შემოდგომაზე ჯვაროსნებმა სცადეს გადაჯგუფება და მათი ჯარის ნაშთების რეორგანიზაცია.მათი ძირითადი ძალები შედგებოდა 140 რაინდისგან და რამდენიმე ათასი ჯარისკაცისგან, რომლებიც რუსონში იყვნენ დაფუძნებული.მან აიღო როუზიონი და გაანადგურა მისი ლათინური გარნიზონი.შემდეგ მან გაანადგურა ციხე-სიმაგრეების უმეტესი ნაწილი ეგნატეს გზაზე, ათირამდე.მთელი სამხედრო ოპერაციის დროს ჯვაროსნებმა დაკარგეს 200-ზე მეტი რაინდი, ათასობით ჯარისკაცი და რამდენიმე ვენეციური გარნიზონი მთლიანად განადგურდა.

მათი თანამემამულეების ხოცვა-ჟლეტამ და დატყვევებამ აღაშფოთა ბერძნები თრაკიასა და მაკედონიაში.მიხვდნენ , რომ კალოიანი მათ მიმართ უფრო მტრულად იყო განწყობილი , ვიდრე ლათინები .ადრიანოპოლისა და დიდმოტეიხოს ბურგერები ჰენრი ფლანდრიელს მიუახლოვდნენ და მორჩილება შესთავაზეს.ჰენრიმ მიიღო შეთავაზება და დაეხმარა თეოდორ ბრანასს ორი ქალაქის დასაკუთრებაში.კალოიანი ივნისში თავს დაესხა დიდმოტეიხოს, მაგრამ ჯვაროსნებმა აიძულეს მას ალყა მოეხსნა.მალევე მას შემდეგ, რაც ჰენრი 20 აგვისტოს ლათინების იმპერატორად აკურთხეს, კალოიანი დაბრუნდა და გაანადგურა დიდიმოტეიხო.შემდეგ მან ალყა შემოარტყა ადრიანოპოლს, მაგრამ ჰენრიმ აიძულა იგი გაეყვანა თავისი ჯარები თრაკიიდან.ჰენრი ასევე შეიჭრა ბულგარეთში და გაათავისუფლა 20 000 პატიმარი ოქტომბერში.ამასობაში თესალონიკის მეფე ბონიფაციუსმა დაიბრუნა სერა.აკროპოლიტებმა ჩაწერეს, რომ ამის შემდეგ კალოიანმა თავის თავს უწოდა "რომაული მკვლელი", მკაფიო მითითებით ბასილი II- ზე, რომელიც ცნობილი იყო როგორც "ბულგარების მკვლელი" პირველი ბულგარეთის იმპერიის განადგურების შემდეგ.

კალოიანმა დადო ალიანსი ნიკეის იმპერატორ თეოდორე I ლასკარისთან.ლასკარისმა დაიწყო ომი ტრაპიზონის იმპერატორის დავით კომნენოსის წინააღმდეგ, რომელსაც მხარს უჭერდნენ ლათინები.მან დაარწმუნა კალოიანი თრაკიაში შეჭრაზე, აიძულა ჰენრი გაეყვანა თავისი ჯარები მცირე აზიიდან.კალოიანმა ალყა შემოარტყა ადრიანოპოლს 1207 წლის აპრილში ტრიბუშეტების გამოყენებით, მაგრამ დამცველებმა წინააღმდეგობა გაუწიეს.ერთი თვის შემდეგ კუმანებმა მიატოვეს კალოიანის ბანაკი, რადგან მათ სურდათ დაბრუნება პონტიურ სტეპებში, რამაც აიძულა კალოიანი ალყა მოეხსნა.ინოკენტი III კალოიანს ლათინებთან მშვიდობის დამყარებისკენ მოუწოდებდა, მაგრამ ის არ დაემორჩილა.ჰენრიმ ლასკარისთან ზავი დადო 1207 წლის ივლისში. მას ასევე ჰქონდა შეხვედრა ბონიფაციუს თესალონიკელთან, რომელმაც აღიარა მისი ბატონობა კვსელაში, თრაკიაში.თუმცა, თესალონიკში დაბრუნებისას ბონიფაციუსი ჩასაფრებულ იქნა და მოკლეს მოსინოპოლისში 4 სექტემბერს.ჯეფრი ვილეარდუინის თქმით, დამნაშავეები ადგილობრივი ბულგარელები იყვნენ და მათ ბონიფაციუსის თავი კალოიანს გაუგზავნეს.კლარის რობერტმა და ჩონიატმა ჩაწერეს, რომ კალოიანმა მოაწყო ჩასაფრება.ბონიფაციუსის მემკვიდრე მისმა მცირეწლოვანმა ვაჟმა, დემეტრემ დაიკავა.მეფის შვილის დედა, მარგარეტ უნგრელი, აიღო სამეფოს მმართველობა.კალოიანი სასწრაფოდ გაემართა თესალონიკში და ალყა შემოარტყა ქალაქს.კალოიანი გარდაიცვალა 1207 წლის ოქტომბერში თესალონიკის ალყის დროს, მაგრამ მისი გარდაცვალების გარემოებები გაურკვეველია.

მას შემდეგ, რაც კალოიანი მოულოდნელად გარდაიცვალა 1207 წლის ოქტომბერში, ბორილმა ცოლად შეირთო თავისი ქვრივი, კუმან პრინცესა და ტახტი აიღო.მისი ბიძაშვილი, ივან ასენი, გაიქცა ბულგარეთიდან , რამაც საშუალება მისცა ბორილს გაეძლიერებინა თავისი პოზიცია.მისმა სხვა ნათესავებმა, სტრეზმა და ალექსიუს სლავებმა უარი თქვეს მისი კანონიერ მონარქად აღიარებაზე.სტრეზმა სერბი სტეფან ნემანიჩის მხარდაჭერით დაისაკუთრა მიწა მდინარე სტრუმასა და ვარდარს შორის.ალექსიუს სლავმა უზრუნველყო თავისი მმართველობა როდოპის მთებში კონსტანტინოპოლის ლათინური იმპერატორის ჰენრის დახმარებით.ბორილმა წარუმატებელი სამხედრო კამპანიები წამოიწყო ლათინური იმპერიისა და თესალონიკის სამეფოს წინააღმდეგ მისი მეფობის პირველ წლებში.მან მოიწვია ბულგარეთის ეკლესიის სინოდი 1211 წლის დასაწყისში. კრებაზე ეპისკოპოსებმა დაგმეს ბოგომილები ერესისთვის.მას შემდეგ, რაც 1211-1214 წლებში ვიდინში მის წინააღმდეგ აჯანყება დაიწყო, მან დახმარება სთხოვა უნგრეთის ანდრია II-ს, რომელმაც გაგზავნა გაძლიერება აჯანყების ჩასახშობად.მან მშვიდობა დადო ლათინურ იმპერიასთან 1213 წლის ბოლოს ან 1214 წლის დასაწყისში. 1211 წელს დიდი აჯანყების ჩახშობაში დახმარების სანაცვლოდ, ბორილი იძულებული გახდა ბელგრადი და ბრანიჩევო დაეთმო უნგრეთს.1214 წელს სერბეთის წინააღმდეგ ლაშქრობაც მარცხით დასრულდა.

1208 წლის ზაფხულში ბულგარეთის ახალი იმპერატორი ბორილი, რომელმაც განაგრძო თავისი წინამორბედის კალოიანის ომი ლათინური იმპერიის წინააღმდეგ, შეიჭრა აღმოსავლეთ თრაკიაში.ლათინთა იმპერატორმა ჰენრიმ შეკრიბა ჯარი სელიმბრიაში და გაემართა ადრიანოპოლისკენ.ჯვაროსანთა ლაშქრობის შესახებ ცნობის შემდეგ ბულგარელებმა უკეთეს პოზიციებზე დაიხიეს ბეროიას (სტარა ზაგორა) მიდამოებში.ღამით მათ ბიზანტიელი ტყვეები და ნადავლი გაგზავნეს ბალკანეთის მთების ჩრდილოეთით და საბრძოლო ფორმირებით გადავიდნენ ლათინურ ბანაკში, რომელიც არ იყო გამაგრებული.გამთენიისას ისინი მოულოდნელად თავს დაესხნენ და მორიგე ჯარისკაცებმა სასტიკი ბრძოლა გამართეს, რათა დანარჩენისთვის გარკვეული დრო მოეპოვებინათ ბრძოლისთვის მოსამზადებლად.სანამ ლათინები ჯერ კიდევ ქმნიდნენ რაზმებს, მათ განიცადეს დიდი მსხვერპლი, განსაკუთრებით მრავალრიცხოვანი და გამოცდილი ბულგარელი მშვილდოსნების ხელით, რომლებმაც დახვრიტეს ჯავშანტექნიკის გარეშე.ამასობაში ბულგარულმა კავალერიამ მოახერხა ლათინური ფლანგების შემოვლა და მათ მთავარ ძალებზე შეტევა მოახერხა.მომხდარ ბრძოლაში ჯვაროსნებმა ბევრი კაცი დაკარგეს და თავად იმპერატორი ძლივს გადაურჩა ტყვეობას - რაინდმა მოახერხა ხმლით თოკის გაჭრა და მძიმე ჯავშნით დაიცვა ჰენრი ბულგარეთის ისრებისგან.საბოლოოდ ჯვაროსნებმა, ბულგარული კავალერიის იძულებით, უკან დაიხიეს და საბრძოლო ფორმირებით უკან დაიხიეს ფილიპოპოლისში (პლოვდივი).უკანდახევა გაგრძელდა თორმეტი დღის განმავლობაში, რომელშიც ბულგარელები მჭიდროდ ადევნებდნენ თვალყურს და ავიწროებდნენ მათ მოწინააღმდეგეებს, რის შედეგადაც მსხვერპლი ძირითადად ლათინურ უკანა გვარდიას აყენებდა, რომელიც რამდენჯერმე გადაარჩინა სრული დაშლისგან მთავარმა ჯვაროსნულმა ძალებმა.თუმცა, პლოვდივის მახლობლად ჯვაროსნებმა საბოლოოდ მიიღეს ბრძოლა.

1208 წლის გაზაფხულზე ბულგარეთის არმია შეიჭრა თრაკიაში და დაამარცხა ჯვაროსნები ბეროეს (თანამედროვე სტარა ზაგორა) მახლობლად.შთაგონებული ბორილი გაემართა სამხრეთისაკენ და 1208 წლის 30 ივნისს იგი შეხვდა ლათინთა მთავარ არმიას.ბორილს ჰყავდა 27,000-დან 30,000-მდე ჯარისკაცი, რომელთაგან 7000 მოძრავი კუმანი კავალერია, ძალიან წარმატებული იყო ადრიანოპოლის ბრძოლაში.ლათინური ჯარის რაოდენობა ასევე შეადგენს დაახლოებით 30000 მებრძოლს, მათ შორის რამდენიმე ასეული რაინდი.ბორილი ცდილობდა გამოეყენებინა იგივე ტაქტიკა, რომელიც კალოიანმა გამოიყენა ადრიანოპოლში - ცხენოსანი მშვილდოსნები ავიწროებდნენ ჯვაროსნებს, რომლებიც ცდილობდნენ თავიანთი ხაზის გაჭიმვას, რათა წაეყვანათ ისინი ბულგარეთის მთავარი ძალებისკენ.თუმცა რაინდებმა მწარე გაკვეთილი ისწავლეს ადრიანოპოლისგან და იგივე შეცდომა არ გაიმეორეს.ამის ნაცვლად, მათ მოაწყვეს ხაფანგი და თავს დაესხნენ რაზმს, რომელსაც პირადად მეთაურობდა მეფე, რომელსაც მხოლოდ 1600 კაცი ჰყავდა და ვერ გაუძლო თავდასხმას.ბორილი გაიქცა და მთელი ბულგარული არმია უკან დაიხია.ბულგარელებმა იცოდნენ, რომ მტერი მათ მთებში არ დასდევდა, ამიტომ უკან დაიხიეს ბალკანეთის მთების ერთ-ერთი აღმოსავლეთი უღელტეხილის, ტურიასკენ.ჯვაროსნებს, რომლებიც მიჰყვებოდნენ ბულგარეთის არმიას, თავს დაესხნენ მთიან ქვეყანაში, თანამედროვე სოფელ ზელენიკოვოს მახლობლად, ბულგარეთის უკანა მცველმა და სასტიკი ბრძოლის შემდეგ, დამარცხდნენ.თუმცა, მათი ფორმირება არ დაინგრა, რადგან ლათინური მთავარი ძალები ჩამოვიდნენ და ბრძოლა გაგრძელდა ძალიან დიდი ხნის განმავლობაში, სანამ ბულგარელები არ დაიხიეს ჩრდილოეთით მას შემდეგ, რაც მათი ჯარის დიდი ნაწილი უსაფრთხოდ გაიარა მთებში.შემდეგ ჯვაროსნებმა უკან დაიხიეს ფილიპოპოლისში.

პაპის ლეგატი (იდენტიფიცირებული, როგორც პელაგიუს ალბანოსი) ბულგარეთში ჩავიდა 1213 წლის ზაფხულში. მან განაგრძო მოგზაურობა კონსტანტინოპოლისკენ, რაც გულისხმობდა, რომ მისმა შუამავლობამ ხელი შეუწყო ბორილისა და ჰენრის შემდგომ შერიგებას.ბორილს მშვიდობა სურდა, რადგან უკვე გააცნობიერა, რომ ვერ დაიბრუნებდა ლათინური იმპერიისთვის დაკარგულ თრაკიის ტერიტორიებს;ჰენრის სურდა მშვიდობა ბულგარეთთან, რათა განაახლოს ომი იმპერატორ თეოდორე I ლასკარისის წინააღმდეგ.ხანგრძლივი მოლაპარაკებების შემდეგ, ჰენრი დაქორწინდა ბორილის დედინაცვალზე (რომელსაც თანამედროვე ისტორიკოსები არასწორად უწოდებენ მარიას) 1213 წლის ბოლოს ან 1214 წლის დასაწყისში.1214 წლის დასაწყისში ბორილმა თავისი უსახელო ქალიშვილის ხელი შესთავაზა ანდრია II-ს უნგრეთის ვაჟს და მემკვიდრე ბელას.მაჯეარუ ამბობს, რომ მან ასევე უარი თქვა იმ მიწებზე, რომლებზეც ენდრიუ მოითხოვდა ბულგარეთს (ბრანიჩევოს ჩათვლით).ახალი მიწების დაპყრობის მცდელობისას ბორილმა წამოიწყო შეჭრა სერბეთში, ალყა შემოარტყა ნიშს 1214 წელს, ჰენრის მიერ გაგზავნილი ჯარების დახმარებით.პარალელურად სტრეზი სამხრეთიდან შეიჭრა სერბეთში, თუმცა მისი კამპანიის დროს მოკლეს.ბორილმა ვერ შეძლო ნიშის დაკავება ბულგარულ და ლათინურ ჯარებს შორის კონფლიქტის გამო.ბორილსა და ლათინურ ჯარებს შორის კონფლიქტმა ხელი შეუშალა მათ ქალაქის დაპყრობაში.

ბორილს 1217 წლისთვის ჩამოერთვა თავისი ორი მთავარი მოკავშირე, რადგან ლათინური იმპერატორი ჰენრი გარდაიცვალა 1216 წლის ივლისში და ანდრია II-მ დატოვა უნგრეთი ჯვაროსნული ლაშქრობის სათავეში წმინდა მიწაზე 1217 წელს;ამ სისუსტის მდგომარეობამ მის ბიძაშვილს, ივან ასენს, ბულგარეთში შეჭრის საშუალება მისცა.მისი პოლიტიკისადმი მზარდი უკმაყოფილების შედეგად, ბორილი 1218 წელს ჩამოაგდო ივან ასენ II-მ, ივან ასენ I-ის ვაჟმა, რომელიც კალოიანის გარდაცვალების შემდეგ გადასახლებაში ცხოვრობდა.ბორილს ბრძოლაში სცემეს ივანე ასენი და აიძულეს გასულიყო ტარნოვოში, რომელსაც ივანეს ჯარებმა ალყა შემოარტყეს.ბიზანტიელი ისტორიკოსი გიორგი აკროპოლიტე აცხადებდა, რომ ალყა გაგრძელდა "შვიდი წლის განმავლობაში", თუმცა თანამედროვე ისტორიკოსების უმეტესობა თვლის, რომ ეს იყო შვიდი თვე.მას შემდეგ, რაც ივან ასენის ჯარებმა ქალაქი დაიპყრეს 1218 წელს, ბორილმა გაქცევა სცადა, მაგრამ ტყვედ ჩავარდა და დაბრმავდა.ბორილის ბედის შესახებ დამატებითი ინფორმაცია არ დაფიქსირებულა.

ივან ასენის მმართველობის პირველი ათწლეული ცუდად არის დოკუმენტირებული.ანდრია II უნგრეთმა მიაღწია ბულგარეთს მეხუთე ჯვაროსნული ლაშქრობიდან დაბრუნების დროს 1218 წლის ბოლოს. ივან ასენმა არ მისცა მეფეს ქვეყნის გადაკვეთა მანამ, სანამ ანდრია არ დაჰპირდა თავის ქალიშვილს, მარიას ცოლად მიცემას.მარიას მზითვი მოიცავდა ბელგრადის რეგიონს და ბრანიჩევოს, რომლის მფლობელობაშიც ათწლეულების განმავლობაში კამათობდნენ უნგრელი და ბულგარელი მმართველები.როდესაც 1221 წელს ლათინთა ახლად არჩეული იმპერატორი რობერტ კორტენაი საფრანგეთიდან კონსტანტინოპოლისკენ მიდიოდა, ივან ასენი მას თან ახლდა ბულგარეთში.ის იმპერატორის ამარაგებდა საკვებითა და საკვებითაც.ბულგარეთსა და ლათინურ იმპერიას შორის ურთიერთობა რობერტის მეფობის დროს მშვიდობიანი იყო.ივანე ასენმა ასევე დადო ზავი ეპირუსის მმართველ თეოდორე კომნენოს დუკასთან, რომელიც ლათინური იმპერიის ერთ-ერთი მთავარი მტერი იყო.თეოდორეს ძმა, მანუელ დუკასი 1225 წელს დაქორწინდა ივანე ასენის უკანონო ქალიშვილზე, მარიამზე. თეოდორე, რომელიც თავს ბიზანტიის იმპერატორების კანონიერ მემკვიდრედ თვლიდა, იმპერატორად 1226 წელს დადგა.ბულგარეთსა და უნგრეთს შორის ურთიერთობა 1220-იანი წლების ბოლოს გაუარესდა.მას შემდეგ, რაც მონღოლებმა სერიოზული დამარცხება მიაყენეს რუსეთის მთავრებისა და კუმან ბელადების გაერთიანებულ არმიას მდინარე კალკასთან ბრძოლაში 1223 წელს, დასავლეთ კუმანური ტომის ლიდერმა ბორიციუსმა ანდრია II-ის მემკვიდრის თანდასწრებით კათოლიციზმი მიიღო. და თანამმართველი ბელა IV.რომის პაპმა გრიგოლ IX-მ წერილში განაცხადა, რომ ისინი, ვინც თავს დაესხნენ მოქცეულ კუმანებს, ასევე იყვნენ რომის კათოლიკური ეკლესიის მტრები, შესაძლოა ივან ასენის წინა თავდასხმაზე მითითებით, Madgearu-ს მიხედვით.ვია ეგნატეზე ვაჭრობის კონტროლმა საშუალება მისცა ივან ასენს განეხორციელებინა ამბიციური სამშენებლო პროგრამა ტარნოვოში და მოჭრა ოქროს მონეტები თავის ახალ ზარაფხანაში ოჰრიდში.მან დაიწყო მოლაპარაკებები ბულგარეთის ეკლესიის მართლმადიდებლობაში დაბრუნების შესახებ მას შემდეგ, რაც ლათინური იმპერიის ბარონებმა 1229 წელს ბალდუინ II-ისთვის რეგენტად აირჩიეს იოანე ბრიენელი.

დაახლოებით 1221–1222 წლებში ბულგარეთის იმპერატორმა ივან ასენ II-მ მოკავშირეობა დაამყარა ეპიროს მმართველ თეოდორე კომნენოს დუკასთან.ხელშეკრულებით უზრუნველყოფილმა თეოდორემ მოახერხა თესალონიკის დაპყრობა ლათინური იმპერიისგან , ისევე როგორც მაკედონიის მიწები, მათ შორის ოჰრიდი და დააარსა თესალონიკის იმპერია.ლათინური იმპერატორის რობერტ კორტენის გარდაცვალების შემდეგ 1228 წელს, ივან ასენი II ითვლებოდა ბალდუინ II-ის რეგენტის ყველაზე სავარაუდო არჩევანად.თეოდორს ეგონა, რომ კონსტანტინოპოლისკენ მიმავალ გზაზე ბულგარეთი დარჩა ერთადერთი დაბრკოლება და 1230 წლის მარტის დასაწყისში იგი შეიჭრა ქვეყანაში, დაარღვია სამშვიდობო ხელშეკრულება და ომის გამოცხადების გარეშე.თეოდორე კომნენოსმა მოიწვია დიდი ჯარი, მათ შორის დასავლელი დაქირავებულები.ის იმდენად დარწმუნებული იყო გამარჯვებაში, რომ თან წაიყვანა მთელი სამეფო კარზე, ცოლ-შვილის ჩათვლით.მისი ჯარი ნელა მოძრაობდა და გზად სოფლებს ძარცვავდა.როდესაც ბულგარეთის მეფემ შეიტყო, რომ სახელმწიფო შემოიჭრა, მან შეკრიბა რამდენიმე ათასი კაცის მცირე ჯარი, მათ შორის კუმანები და სწრაფად გაემართა სამხრეთისაკენ.ოთხ დღეში ბულგარელებმა სამჯერ მეტი მანძილი დაფარეს, ვიდრე თეოდორეს არმიამ ერთ კვირაში გაიარა.9 მარტს ორი ჯარი სოფელ კლოკოტნიცასთან შეხვდა.ამბობენ, რომ ივანე ასენ II-მ ბრძანა, რომ დაშლილი ურთიერთდაცვითი ხელშეკრულება შუბზე დაეკრათ და დროშად გამოეყენებინათ.ის კარგი ტაქტიკოსი იყო და მოახერხა მტრის ალყაში მოქცევა, რომელიც გაკვირვებული იყო ბულგარელების ასე მალე შეხვედრით.ბრძოლა მზის ჩასვლამდე გაგრძელდა.თევდორეს კაცები სრულიად დამარცხდნენ, მხოლოდ მისი ძმის მანუელის მეთაურობით მოახერხა ბრძოლის ველიდან თავის დაღწევა.დანარჩენები ბრძოლაში დაიღუპა ან ტყვედ ჩავარდა, მათ შორის თესალონიკის სამეფო კარზე და თავად თეოდორემ.ივანე ასენ II-მ მაშინვე გაათავისუფლა ტყვედ ჩავარდნილი ჯარისკაცები ყოველგვარი პირობის გარეშე და დიდებულები ტარნოვოში წაიყვანეს.მისი პოპულარობა მოწყალე და სამართლიანი მმართველისთვის წინ უსწრებდა მის ლაშქრობას თეოდორე კომნენოსის მიწებზე და თეოდორეს ახლახან დაპყრობილი ტერიტორიები თრაკიასა და მაკედონიაში, ბულგარეთმა წინააღმდეგობის გარეშე დაიბრუნა.

ბულგარეთი გახდა სამხრეთ-აღმოსავლეთ ევროპის დომინანტური ძალა კლოკოტნიცას ბრძოლის შემდეგ.ივანეს ჯარებმა შეიჭრნენ თევდორეს მიწებზე და დაიპყრეს ათობით ეპიროტული ქალაქი.მათ აიღეს ოჰრიდი, პრილეპი და სერესი მაკედონიაში, ადრიანოპოლი, დემოტიკა და პლოვდივი თრაკიაში და ასევე დაიკავეს დიდი ვლახია თესალიაში.ალექსიუს სლავის სამეფო როდოპის მთებშიც შეიერთა.ივან ასენმა განათავსა ბულგარული გარნიზონები მნიშვნელოვან ციხესიმაგრეებში და დანიშნა თავისი კაცები მათ მეთაურებად და გადასახადების მოსაგროვებლად, მაგრამ ადგილობრივი მოხელეები განაგრძობდნენ სხვა ადგილების მართვას დაპყრობილ ტერიტორიებზე.მან მაკედონიაში ბერძენი ეპისკოპოსები ბულგარელი წინამძღოლები შეცვალა.მან 1230 წელს იქ ვიზიტის დროს ათონის მონასტრებს უხვად გადაუხადა, მაგრამ ვერ დაარწმუნა ბერები, ეღიარებინათ ბულგარეთის ეკლესიის წინამძღვრის იურისდიქცია.მისმა სიძემ მანუელ დუკასმა აიღო კონტროლი თესალონიკის იმპერიაზე.ბულგარეთის ჯარებმა სერბეთის წინააღმდეგ ძარცვიც მოახდინეს, რადგან სერბეთის მეფე სტეფან რადოსლავი მხარს უჭერდა თავის სიმამრს, თეოდორს, ბულგარეთის წინააღმდეგ.ივან ასენის დაპყრობებმა უზრუნველყო ბულგარეთის კონტროლი Via Egnatia-ზე (მნიშვნელოვანი სავაჭრო გზა სალონიკსა და დურაცოს შორის).მან დააარსა ზარაფხანა ოჰრიდში, რომელმაც დაიწყო ოქროს მონეტების ჭრა.მისმა მზარდმა შემოსავლებმა მას საშუალება მისცა განახორციელოს ამბიციური სამშენებლო პროგრამა ტარნოვოში.წმინდა ორმოცი მოწამის ეკლესია, კერამიკული ფილებითა და ფრესკებით მორთული ფასადით, იხსენებდა მის გამარჯვებას კლოკოტნიცაში.ცარავეცის გორაზე საიმპერატორო სასახლე გაფართოვდა.წმიდა ორმოცი მოწამის ეკლესიის ერთ-ერთ სვეტზე მემორიალური წარწერა ივანე ასენის დაპყრობას აფიქსირებს.იგი მოიხსენიებდა მას, როგორც "ბულგარეთის, ბერძნების და სხვა ქვეყნების მეფეს", რაც გულისხმობდა, რომ იგი გეგმავდა ბიზანტიის იმპერიის აღორძინებას მისი მმართველობის ქვეშ.მან ასევე თავი იმპერატორად გამოაცხადა ათონის მთაზე ვატოპედის მონასტრისადმი მიწერილ წერილში და რაგუსელი ვაჭრების პრივილეგიების შესახებ დიპლომში.ბიზანტიის იმპერატორების მიბაძვით მან თავისი წესდება ოქროს ხარებით დალუქა.მის ერთ-ერთ ბეჭედში გამოსახული იყო ის იმპერიული ნიშნებით, ასევე ამჟღავნებდა მის იმპერიულ ამბიციებს.

ლათინური იმპერიის რეგენტად ჯონ ბრიენელის არჩევის შესახებ ცნობამ ივან ასენი აღაშფოთა.მან ნიკეაში გაგზავნა ელჩები მსოფლიო პატრიარქ გერმანე II-სთან, რათა დაეწყოთ მოლაპარაკებები ბულგარეთის ეკლესიის პოზიციის შესახებ.რომის პაპმა გრიგოლ IX-მ მოუწოდა ანდრია II უნგრელს , დაეწყო ჯვაროსნული ლაშქრობა ლათინური იმპერიის მტრების წინააღმდეგ 1231 წლის 9 მაისს, სავარაუდოდ ივან ასენის მტრულ ქმედებებზე დაყრდნობით, მაჯეარუს მიხედვით.უნგრეთის ბელა IV შეიჭრა ბულგარეთში და აიღო ბელგრადი და ბრანიჩევო 1231 წლის ბოლოს ან 1232 წელს, მაგრამ ბულგარელებმა დაკარგული ტერიტორიები უკვე 1230-იანი წლების დასაწყისში დაიპყრეს.უნგრელებმა აიღეს ბულგარული ციხე სევერინში (ახლანდელი დრობეტა-ტურნუ სევერინი რუმინეთში) ქვემო დუნაის ჩრდილოეთით და დააარსეს სასაზღვრო პროვინცია, რომელიც ცნობილია როგორც სზორენის ბანატი, რათა ბულგარელების ჩრდილოეთით გაფართოება თავიდან აიცილონ.

ივანე ასენმა და ვატაძემ ალიანსი დაამყარეს ლათინური იმპერიის წინააღმდეგ.ბულგარეთის ჯარებმა დაიპყრეს ტერიტორიები მარიცას დასავლეთით, ხოლო ნიკეის არმიამ დაიპყრო მიწები მდინარის აღმოსავლეთით.მათ ალყა შემოარტყეს კონსტანტინოპოლს, მაგრამ იოანე ბრიენელმა და ვენეციელმა ფლოტმა აიძულეს ისინი 1235 წლის ბოლომდე მოეხსნათ ალყა. მომავალი წლის დასაწყისში მათ კვლავ შეუტიეს კონსტანტინოპოლს, მაგრამ მეორე ალყა ახალი მარცხით დასრულდა.

მონღოლთა ახალმა შემოსევამ ევროპაში აიძულა ათასობით კუმანელი გაქცეულიყო სტეპებიდან 1237 წლის ზაფხულში. იშტვან ვასარი აცხადებს, რომ მონღოლთა დაპყრობის შემდეგ „დაიწყო კუმანების ფართომასშტაბიანი მიგრაცია დასავლეთისაკენ“.ზოგიერთი კუმანელი ასევე გადავიდა ანატოლიაში, ყაზახეთსა და თურქმენეთში.1237 წლის ზაფხულში ამ კუმანთა გადასახლების პირველი ტალღა გამოჩნდა ბულგარეთში .კუმანებმა გადალახეს დუნაი და ამჯერად ცარ ივანე ასენ II-მ მათი მოთვინიერება ვერ შეძლო, როგორც ამას ხშირად ახერხებდა ადრე;ერთადერთი შესაძლებლობა, რომელიც მას დარჩა, იყო ბულგარეთის გავლით სამხრეთის მიმართულებით ლაშქრობის გაშვება.ისინი თრაკიის გავლით მიდიოდნენ ადრიანოპოლისამდე და დიდმოტოიხონამდე, ძარცვავდნენ და ძარცვავდნენ ქალაქებსა და სოფლებს, ისევე როგორც ადრე.მთელი თრაკია, როგორც აკროპოლიტები ამბობდნენ, „სკვითების უდაბნოდ“ იქცა.

ივან ასენმა გაგზავნა ელჩები უნგრეთში 1240 წლის მაისამდე, სავარაუდოდ იმიტომ, რომ მას სურდა თავდაცვითი ალიანსის შექმნა მონღოლების წინააღმდეგ.მონღოლთა ძალაუფლება გაფართოვდა ქვემო დუნაიმდე მას შემდეგ, რაც მათ 1240 წლის 6 დეკემბერს აიღეს კიევი. მონღოლთა ექსპანსიამ აიძულა ათობით განდევნილი რუსეთის მთავრები და ბიჭები გაქცეულიყვნენ ბულგარეთში .უნგრეთში დასახლებული კუმანები ასევე გაიქცნენ ბულგარეთში, მას შემდეგ რაც მათი ბელადი კოტენი მოკლეს 1241 წლის მარტში.მამლუქის სულთნის, ბაიბარსის ბიოგრაფიის მიხედვით, რომელიც წარმოშობით კუმანთა ტომიდან იყო, ამ ტომმა ასევე ითხოვა თავშესაფარი ბულგარეთში მას შემდეგ. მონღოლთა შემოსევა.ამავე წყაროს დასძენს, რომ „ანსხანმა, ვლახეთის მეფემ, რომელსაც თანამედროვე მეცნიერები ივანე ასეენს უკავშირებენ, კუმანელებს ხეობაში დასახლების ნება დართო, მაგრამ მან მალევე შეუტია და მოკლა ან დაიმონა ისინი.Madgearu წერს, რომ ივან ასენი, სავარაუდოდ, თავს დაესხა კუმანებს, რადგან სურდა მათ ბულგარეთის ძარცვაში ხელი შეეშალა.

ივანე ასენი II-ის მემკვიდრედ გადავიდა მისი ჩვილი ვაჟი კალიმან I. მიუხედავად მონღოლების წინააღმდეგ თავდაპირველი წარმატებისა, ახალი იმპერატორის რეგენტობამ გადაწყვიტა თავიდან აეცილებინა შემდგომი თავდასხმები და არჩია მათთვის ხარკის გადახდა.ძლიერი მონარქის ნაკლებობამ და თავადაზნაურობას შორის მზარდმა მეტოქეობამ გამოიწვია ბულგარეთის სწრაფი დაცემა.მისმა მთავარმა კონკურენტმა ნიკეამ მოერიდა მონღოლთა თავდასხმებს და ძალაუფლება მოიპოვა ბალკანეთში.1246 წელს 12 წლის კალიმან I-ის გარდაცვალების შემდეგ ტახტი დაიკავა რამდენიმე ხანმოკლე მმართველმა.ახალი მთავრობის სისუსტე გამოიკვეთა, როდესაც ნიკეის არმიამ დაიპყრო დიდი ტერიტორიები სამხრეთ თრაკიაში, როდოპებსა და მაკედონიაში - მათ შორის ადრიანოპოლი, ცეპინა, სტანიმაკა, მელნიკი, სერესი, სკოპიე და ოჰრიდი - მცირე წინააღმდეგობას შეხვდა.უნგრელებმა ასევე გამოიყენეს ბულგარეთის სისუსტე და დაიკავეს ბელგრადი და ბრანიჩევო.

ევროპაში მონღოლთა შემოსევის დროს, მონღოლთა თუმენები ბათუ ხანისა და კადანის მეთაურობით შეიჭრნენ სერბეთში, შემდეგ კი ბულგარეთში 1242 წლის გაზაფხულზე, მას შემდეგ რაც დაამარცხეს უნგრელები მოჰისთან ბრძოლაში და გაანადგურეს უნგრეთის რეგიონები ხორვატია, დალმაცია და ბოსნია.ბოსნიისა და სერბების მიწების გავლის შემდეგ, კადანი შეუერთდა მთავარ არმიას ბატუს მეთაურობით ბულგარეთში, ალბათ გაზაფხულის ბოლოს.არსებობს არქეოლოგიური მტკიცებულება ფართო განადგურების შესახებ ცენტრალურ და ჩრდილო-აღმოსავლეთ ბულგარეთში დაახლოებით 1242 წელს. არსებობს რამდენიმე ნარატიული წყარო ბულგარეთში მონღოლთა შემოჭრის შესახებ, მაგრამ არცერთი არ არის დეტალური და ისინი წარმოადგენენ განსხვავებულ სურათებს მომხდარის შესახებ.თუმცა ცხადია, რომ ბულგარეთში ერთდროულად ორი ძალა შევიდა: კადანის სერბეთიდან და მეორე, რომელსაც თავად ბატუ ან ბუჯეკი ხელმძღვანელობდა, დუნაის გადაღმა.თავდაპირველად, კადანის ჯარები სამხრეთით ადრიატიკის ზღვის გასწვრივ გადავიდნენ სერბეთის ტერიტორიაზე.შემდეგ, აღმოსავლეთისკენ მოუხვია, გადალახა ქვეყნის ცენტრი - ძარცვავდა - და შევიდა ბულგარეთში, სადაც მას შეუერთდა დანარჩენი ჯარი ბათუს მეთაურობით.ბულგარეთში კამპანია, სავარაუდოდ, ძირითადად ჩრდილოეთით მოხდა, სადაც არქეოლოგია ამ პერიოდის ნგრევის მტკიცებულებებს იძლევა.თუმცა, მონღოლებმა გადალახეს ბულგარეთი, რათა დაესხნენ ლათინურ იმპერიას მის სამხრეთით, სანამ მთლიანად უკან დაიხიეს.ბულგარეთი იძულებული გახდა ხარკი გადაეხადა მონღოლებისთვის და ეს გაგრძელდა მას შემდეგაც.ზოგიერთი ისტორიკოსი თვლის, რომ ბულგარეთი გადაურჩა დიდ ნგრევას მონღოლთა სუზერენობის მიღებით, ზოგი კი ამტკიცებს, რომ მონღოლთა თავდასხმის მტკიცებულებები საკმარისად ძლიერია, რომ გაქცევა არ შეიძლება.ნებისმიერ შემთხვევაში, 1242 წლის კამპანიამ ოქროს ურდოს (ბატუს სარდლობა) ავტორიტეტის საზღვარი მიიყვანა დუნაიმდე, სადაც ის რამდენიმე ათეული წლის განმავლობაში დარჩა.ვენეციელი დოჟი და ისტორიკოსი ანდრეა დანდოლო, რომელიც წერს ერთი საუკუნის შემდეგ, ამბობს, რომ მონღოლებმა "დაიკავეს" ბულგარეთის სამეფო 1241–42 წლების კამპანიის დროს.

მიქაელ II ასენი იყო ივანე ასენ II-ისა და ირინე კომნენე დუკაინას ვაჟი.მან შეცვალა თავისი ნახევარძმა, კალიმან I ასენი.მისი დედა ან სხვა ნათესავი უნდა მართავდეს ბულგარეთს მისი უმცირესობის პერიოდში.ნიკეის იმპერატორი იოანე III დუკას ვატაძე და ეპიროსელი მიქაელ II მიხეილის ამაღლებიდან მალევე ბულგარეთში შეიჭრნენ.ვატაძებმა აიღეს ბულგარეთის ციხეები მდინარე ვარდართან;მიქაელ ეპიროსელმა დაიპყრო დასავლეთ მაკედონია.რაგუზას რესპუბლიკასთან მოკავშირეობით, მიქაელ II ასენი 1254 წელს შეიჭრა სერბეთში, მაგრამ მან ვერ შეძლო სერბეთის ტერიტორიების დაკავება.ვატაძის გარდაცვალების შემდეგ მან დაიბრუნა ნიკეისთვის დაკარგული ტერიტორიების უმეტესობა, მაგრამ ვატაძის ვაჟმა და მემკვიდრემ, თეოდორე II ლასკარისმა წარმატებული კონტრშეტევა წამოიწყო, რის შედეგადაც მაიკლი აიძულა ხელი მოეწერა სამშვიდობო ხელშეკრულებას.ხელშეკრულებიდან მალევე, უკმაყოფილო ბიჭებმა (აზნაურებმა) მოკლეს მაიკლი.

ვატაძესი გარდაიცვალა 1254 წლის 4 ნოემბერს. ისარგებლა ნიკეის მნიშვნელოვანი ძალების არარსებობით, მიქაელი შეიჭრა მაკედონიაში და დაიპყრო ვატაძისთვის დაკარგული მიწები 1246 ან 1247 წლებში. ბიზანტიელმა ისტორიკოსმა გიორგი აკროპოლიტემ ჩაწერა, რომ ბულგარულენოვანი ადგილობრივი მოსახლეობა მხარს უჭერდა მიქაელს. შემოსევა, რადგან მათ სურდათ ჩამოეშორებინათ „უღელი, ვინც სხვა ენაზე ლაპარაკობდა“.თეოდორე II ლასკარისმა წამოიწყო კონტრშეტევა 1255 წლის დასაწყისში. როდესაც მოიხსენიებდა ახალ ომს ნიკეასა და ბულგარეთს შორის, რუბრუკმა აღწერა მიხეილი, როგორც "უბრალო ბიჭი, რომლის ძალაუფლებაც მონღოლებმა დაარბიეს".მაიკლმა ვერ გაუძლო შემოჭრას და ნიკეის ჯარებმა დაიპყრეს სტარა ზაგორა.მხოლოდ უამინდობამ შეუშალა ხელი თეოდორეს არმიას შემოსევის გაგრძელებაში.ნიკეის ჯარებმა განაახლეს შეტევა გაზაფხულზე და დაიკავეს ციხე-სიმაგრეების უმეტესობა როდოპის მთებში.მიქაელი შეიჭრა ნიკეის იმპერიის ევროპულ ტერიტორიაზე 1256 წლის გაზაფხულზე. მან გაძარცვა თრაკია კონსტანტინოპოლის მახლობლად, მაგრამ ნიკეის არმიამ დაამარცხა მისი კუმანის ჯარები.მან თავის სიმამრს სთხოვა შუამავლობა ბულგარეთისა და ნიკეის შერიგებაში ივნისში.თეოდორე დათანხმდა სამშვიდობო ხელშეკრულების ხელმოწერას მხოლოდ მას შემდეგ, რაც მაიკლმა აღიარა იმ მიწების დაკარგვა, რომლებიც მას ბულგარეთში აცხადებდა.ხელშეკრულება ორ ქვეყანას შორის საზღვარად მდინარე მარიცას ზემო დინებას განსაზღვრავდა.სამშვიდობო ხელშეკრულებამ აღაშფოთა მრავალი ბიჭი (აზნაურები), რომლებმაც გადაწყვიტეს მაიკლი თავისი ბიძაშვილით, კალიმან ასენით შეეცვალათ.კალიმანი და მისი მოკავშირეები თავს დაესხნენ მეფეს, რომელიც გარდაიცვალა ჭრილობებით 1256 წლის ბოლოს ან 1257 წლის დასაწყისში.

კონსტანტინე ტიჰი ბულგარეთის ტახტზე ავიდა მიქაელ II ასენის გარდაცვალების შემდეგ, მაგრამ მისი ამაღლების გარემოებები ბუნდოვანია.მაიკლ ასენი მოკლა მისმა ბიძაშვილმა, კალიმანმა 1256 წლის ბოლოს ან 1257 წლის დასაწყისში. ცოტა ხანში, კალიმანიც მოკლეს და ასენის დინასტიის მამრობითი ხაზი გარდაიცვალა.როსტისლავ მიხაილოვიჩმა, მაკსოს ჰერცოგმა (რომელიც იყო მიქაელისა და კალიმანის სიმამრი) და ბოიარ მიცომ (რომელიც მიქაელის სიძე იყო), პრეტენზია გამოთქვეს ბულგარეთში .როსტისლავმა დაიპყრო ვიდინი, მიცო აკონტროლებდა სამხრეთ-აღმოსავლეთ ბულგარეთში, მაგრამ ვერცერთმა მათგანმა ვერ უზრუნველყო ბიჭების მხარდაჭერა, რომლებიც აკონტროლებდნენ ტარნოვოს.ამ უკანასკნელმა შესთავაზა ტახტი კონსტანტინეს, რომელმაც მიიღო არჩევნები.კონსტანტინე პირველ ცოლს გაშორდა და ირინე დუკაინა ლასკარინაზე დაქორწინდა 1258 წელს. ირინე იყო ნიკეის იმპერატორის თეოდორე II ლასკარისისა და ბულგარეთის ივან ასენ II-ის ასული ელენა ბულგარეთის ქალიშვილი.ბულგარეთის სამეფო ოჯახის შთამომავალთან ქორწინებამ გააძლიერა მისი პოზიცია.მას შემდეგ ეწოდა კონსტანტინე ასენი.ქორწინებამ ასევე გააფორმა მოკავშირეობა ბულგარეთსა და ნიკეას შორის, რაც დადასტურდა ერთი ან ორი წლის შემდეგ, როდესაც ბიზანტიელი ისტორიკოსი და ჩინოვნიკი გიორგი აკროპოლიტი ტარნოვოში ჩავიდა.

როსტისლავ მიხაილოვიჩმა 1259 წელს უნგრეთის დახმარებით შეიჭრა ბულგარეთში . მომდევნო წელს როსტისლავმა დატოვა თავისი საჰერცოგო და შეუერთდა თავისი სიმამრის, ბელა IV-ის უნგრეთის კამპანიას ბოჰემიის წინააღმდეგ.ისარგებლა როსტისლავის არყოფნით, კონსტანტინე შეიჭრა მის სამეფოში და ხელახლა დაიკავა ვიდინი.მან ასევე გაგზავნა ჯარი სევერინის ბანატზე თავდასხმისთვის, მაგრამ უნგრელი სარდალი ლოურენსი ებრძოდა დამპყრობლებს.სევერინის ბულგარეთის შემოსევამ ბელა IV აღაშფოთა.მალევე მას შემდეგ, რაც მან დადო სამშვიდობო ხელშეკრულება ბოჰემიის ოტოკარ II-სთან 1261 წლის მარტში, უნგრეთის ჯარები შეიჭრნენ ბულგარეთში ბელა IV-ის ვაჟისა და მემკვიდრის, სტეფანეს მეთაურობით.მათ აიღეს ვიდინი და ალყა შემოარტყეს ლომს ქვემო დუნაიზე, მაგრამ ვერ შეძლეს კონსტანტინეს მიყვანა ორთაბრძოლაში, რადგან ის ტარნოვოში გავიდა.უნგრეთის არმიამ დატოვა ბულგარეთი წლის ბოლომდე, მაგრამ კამპანიამ ჩრდილო-დასავლეთ ბულგარეთი როსტისლავს დაუბრუნა.

კონსტანტინეს მცირეწლოვანი სიძე, იოანე IV ლასკარისი, ტახტიდან ჩამოაგდეს და დააბრმავა მისმა ყოფილმა მეურვემ და თანამმართველმა, მიქაელ VIII პალეოლოგოსმა , 1261 წლის ბოლომდე. მიქაელ VIII-ის არმიამ კონსტანტინოპოლი უკვე ივლისში დაიპყრო, ამიტომ გადატრიალებამ ის გამოიწვია. აღდგენილი ბიზანტიის იმპერიის ერთადერთი მმართველი.იმპერიის აღორძინებამ შეცვალა ტრადიციული ურთიერთობები ბალკანეთის ნახევარკუნძულის ძალებს შორის.გარდა ამისა, კონსტანტინეს მეუღლემ გადაწყვიტა შური ეძია ძმის დასახიჩრებისთვის და დაარწმუნა კონსტანტინე მიხეილის წინააღმდეგ გამობრუნებულიყო.მიცო ასეენმა, ყოფილმა იმპერატორმა, რომელიც ჯერ კიდევ სამხრეთ-აღმოსავლეთ ბულგარეთს ფლობდა, მოკავშირეობა დაამყარა ბიზანტიელებთან, მაგრამ კიდევ ერთი ძლიერი დიდგვაროვანი, იაკობ სვეტოსლავი, რომელიც აკონტროლებდა სამხრეთ-დასავლეთ რეგიონს, იყო კონსტანტინეს ერთგული.ისარგებლა ბიზანტიის იმპერიის, ვენეციის რესპუბლიკის , აქეისა და ეპიროს შორის ომით, კონსტანტინე შეიჭრა თრაკიაში და აიღო სტანიმაკა და ფილიპოპოლისი 1262 წლის შემოდგომაზე. მიცო ასევე იძულებული გახდა გაქცეულიყო მესემბრიაში (ახლანდელი ნესებარი ბულგარეთში).მას შემდეგ რაც კონსტანტინემ ქალაქს ალყა შემოარტყა, მიცომ დახმარება სთხოვა ბიზანტიელებს და შესთავაზა მესემბრია დაეთმო მათ ბიზანტიის იმპერიაში მიწის ქონების სანაცვლოდ.მიქაელ VIII-მ მიიღო შეთავაზება და 1263 წელს მიცოს დასახმარებლად მიქაელ გლაბას ტარქანეიოტე გაგზავნა.მეორე ბიზანტიური არმია შეიჭრა თრაკიაში და დაიბრუნა სტანიმაკა და ფილიპოპოლისი.მიცოსგან მესემბრიის ჩამორთმევის შემდეგ გლაბას ტარქანეიოტემ განაგრძო ლაშქრობა შავი ზღვის გასწვრივ და დაიკავა აგათოპოლისი, სოზოპოლისი და ანქიალოსი.ამასობაში ბიზანტიურმა ფლოტმა აიღო კონტროლი ვისინასა და სხვა პორტებზე დუნაის დელტაზე.გლაბას ტარქანეიოტები თავს დაესხნენ იაკობ სვეტოსლავს, რომელსაც მხოლოდ უნგრეთის დახმარებით შეეძლო წინააღმდეგობის გაწევა, რითაც მან მიიღო ბელა IV-ის სუზერენობა.

ბიზანტიელებთან ომის შედეგად, 1263 წლის ბოლოს, ბულგარეთმა დაკარგა მნიშვნელოვანი ტერიტორიები მისი ორი მთავარი მტრის, ბიზანტიის იმპერიისა და უნგრეთის მიმართ.კონსტანტინეს მხოლოდ ოქროს ურდოს თათრებს შეეძლო დაეხმარა, რათა ბოლო მოეღო მის იზოლაციას.თათრული ხანები თითქმის ორი ათეული წლის განმავლობაში იყვნენ ბულგარელი მონარქების მეთაურები, თუმცა მათი მმართველობა მხოლოდ ფორმალური იყო.რუმის ყოფილ სულთანს , კაიკაუს II-ს, რომელიც მიქაელ VIII-ის ბრძანებით იყო დაპატიმრებული, ასევე სურდა თათრების დახმარებით დაებრუნებინა ტახტი.მისი ერთ-ერთი ბიძა იყო ოქროს ურდოს გამოჩენილი ლიდერი და მას გზავნილი გაუგზავნა, რათა დაეყოლიებინა თათრები ბიზანტიის იმპერიაში ბულგარეთის დახმარებით.ათასობით თათარმა გადალახა გაყინული ქვემო დუნაი ბიზანტიის იმპერიაში 1264 წლის ბოლოს. კონსტანტინე მალევე შეუერთდა მათ, თუმცა ის ცხენიდან გადმოვარდა და ფეხი მოიტეხა.თათართა და ბულგარეთის გაერთიანებულმა ჯარებმა მოულოდნელი შეტევა დაიწყეს მიქაელ VIII-ზე, რომელიც თესალიიდან კონსტანტინოპოლში ბრუნდებოდა, მაგრამ იმპერატორი ვერ დაიჭირეს.კონსტანტინემ ალყა შემოარტყა ბიზანტიურ ციხეს აინოსს (ახლანდელი ენეზი თურქეთში), აიძულა დამცველები დანებებულიყვნენ.ბიზანტიელებიც დათანხმდნენ კაიკაუსის (რომელიც მალევე გაემგზავრა ოქროს ურდოში) გათავისუფლებაზე, მაგრამ მისი ოჯახი შემდეგაც ციხეში დარჩა.

ჩარლზ I ანჟუელმა და ბალდუინ II-მ, კონსტანტინოპოლის უპატრონო ლათინთა იმპერატორმა , 1267 წელს დადეს ალიანსი ბიზანტიის იმპერიის წინააღმდეგ. იმისათვის, რომ ბულგარეთი არ შეერთებოდა ანტიბიზანტიურ კოალიციას, მიქაელ VIII-მ თავისი დისშვილი, მარია პალეოლოგინა კანტაკუზენე შესთავაზა დაქვრივებულ კონსტანტინეს. 1268 წელს. იმპერატორმა ასევე პირობა დადო, რომ მესემბრიას და ანქიალოსს ბულგარეთში დააბრუნებდა მზითვად, თუ ვაჟი შეეძინებოდა.კონსტანტინე დაქორწინდა მარიაზე, მაგრამ მიქაელ VIII-მ პირობა დაარღვია და არ თქვა უარი ორ ქალაქზე კონსტანტინესა და მარიას ვაჟის, მიქაელის დაბადების შემდეგ.იმპერატორის ღალატით აღშფოთებულმა კონსტანტინემ კარლთან ელჩები გაგზავნა ნეაპოლში 1271 წლის სექტემბერში. მოლაპარაკებები გაგრძელდა მომდევნო წლებში და აჩვენა, რომ კონსტანტინე მზად იყო დაეხმარა კარლს ბიზანტიელთა წინააღმდეგ.კონსტანტინე შეიჭრა თრაკიაში 1271 ან 1272 წელს, მაგრამ მიქაელ VIII-მ დაარწმუნა ნოღაი, ოქროს ურდოს ყველაზე დასავლეთ ტერიტორიაზე დომინანტური ფიგურა, ბულგარეთში შეჭრა.თათრებმა გაძარცვეს ქვეყანა, აიძულეს კონსტანტინე დაბრუნებულიყო და დაეტოვებინა პრეტენზია ორ ქალაქში.ნოგაიმ თავისი დედაქალაქი დუნაის დელტას მახლობლად ისაჩეაში დააარსა, რითაც მას ადვილად შეეძლო ბულგარეთის თავდასხმა.კონსტანტინე მძიმედ დაშავდა საცხენოსნო ავარიის შემდეგ და დახმარების გარეშე გადაადგილება არ შეეძლო, რადგან წელიდან ქვემოთ პარალიზებული იყო.პარალიზებულმა კონსტანტინემ ვერ შეუშალა ხელი ნოღაის თათრებს ბულგარეთის წინააღმდეგ რეგულარული ძარცვის დარბევაში.

ძვირადღირებული და წარუმატებელი ომების, მონღოლთა განმეორებითი თავდასხმებისა და ეკონომიკური არასტაბილურობის გამო, მთავრობა აჯანყდა 1277 წელს. ივაილოს აჯანყება იყო ბულგარელი გლეხობის აჯანყება იმპერატორ კონსტანტინე ტიხისა და ბულგარეთის თავადაზნაურობის არაკომპეტენტური მმართველობის წინააღმდეგ.აჯანყება ძირითადად გამოწვეული იყო ცენტრალური ხელისუფლების წარუმატებლობით ჩრდილო-აღმოსავლეთ ბულგარეთში მონღოლთა საფრთხის წინააღმდეგ.მონღოლები ათწლეულების განმავლობაში ძარცვავდნენ და აოხრებდნენ ბულგარულ მოსახლეობას, განსაკუთრებით დობრუჯის რეგიონში.სახელმწიფო ინსტიტუტების სისუსტე განპირობებული იყო მეორე ბულგარეთის იმპერიის დაჩქარებული ფეოდალიზებით.გლეხთა ბელადი ივაილო, რომელსაც თანამედროვე ბიზანტიელი მემატიანეები ამბობენ, რომ მეღორე იყო, წარმატებული გენერალი და ქარიზმატული ლიდერი აღმოჩნდა.აჯანყების პირველ თვეებში მან დაამარცხა მონღოლები და იმპერატორის ჯარები, ბრძოლაში პირადად მოკლა კონსტანტინე ტიხი.მოგვიანებით, ის ტრიუმფალურად შევიდა დედაქალაქ ტარნოვოში, დაქორწინდა მარია პალაიოლოგინა კანტაკუზენეზე, იმპერატორის ქვრივზე და აიძულა თავადაზნაურობა ეღიარებინა იგი ბულგარეთის იმპერატორად.

ბიზანტიის იმპერატორმა მიქაელ VIII პალეოლოგოსმა გადაწყვიტა გამოეყენებინა ბულგარეთში არსებული არასტაბილურობა.მან ჯარი გაგზავნა ტახტზე თავისი მოკავშირის ივანე ასენ III-ის დასაყენებლად.ივან ასენ III-მ კონტროლი მოიპოვა ვიდინსა და ჩერვენს შორის.ივაილო მონღოლებმა ალყა შემოარტყეს დრასტარში (სილისტრა) და დედაქალაქ ტარნოვოს თავადაზნაურობამ იმპერატორად მიიღო ივან ასენი III.თუმცა იმავე წელს ივაილომ მოახერხა გარღვევა დრასტარში და გაემართა დედაქალაქისკენ.თავისი მოკავშირის დასახმარებლად მიქაელ VIII-მ ბულგარეთისკენ 10000-კაციანი ჯარი გაგზავნა მურინის მეთაურობით.როდესაც ივაილომ შეიტყო ამ კამპანიის შესახებ, მან მიატოვა ლაშქრობა ტარნოვოში.მიუხედავად იმისა, რომ მისი ჯარები რიცხოვნობით აღემატებოდა, ბულგარეთის ლიდერი თავს დაესხა მურინს კოტელის უღელტეხილზე 1279 წლის 17 ივლისს და ბიზანტიელები მთლიანად განადგურდნენ.ბევრი მათგანი ბრძოლაში დაიღუპა, დანარჩენი კი ტყვედ ჩავარდა და მოგვიანებით მოკლეს ივაილოს ბრძანებით.დამარცხების შემდეგ მიქაელ VIII-მ გაგზავნა კიდევ ერთი არმია 5000 ჯარისკაცით აპრინის მეთაურობით, მაგრამ ის ასევე დაამარცხა ივაილომ, სანამ ბალკანეთის მთებს მიაღწევდა.მხარდაჭერის გარეშე ივანე ასენ III-ს კონსტანტინოპოლში გაქცევა მოუწია.

ბიზანტიის იმპერატორი მიქაელ VIII პალეოლოგი ცდილობდა ამ სიტუაციის ათვისებას და ჩაერია ბულგარეთში.მან გაგზავნა ივანე ასენი III, ყოფილი იმპერატორის მიცო ასენის ვაჟი, რათა მოეთხოვა ბულგარეთის ტახტი ბიზანტიის დიდი არმიის სათავეში.პარალელურად, მიქაელ VIII-მ მონღოლები ჩრდილოეთიდან შეტევაზე აიძულა, აიძულა ივაილო ორ ფრონტზე ებრძოლა.ივაილო მონღოლებმა დაამარცხეს და დრასტარის მნიშვნელოვან ციხე-სიმაგრეში ალყა შემოარტყეს.მისი არყოფნისას ტარნოვოში აზნაურებმა კარი გაუღეს ივან ასენ III-ს.თუმცა, ივაილომ დაარღვია ალყა და ივან ასენი III გაიქცა უკან ბიზანტიის იმპერიაში.მიქაელ VIII-მ გაგზავნა ორი დიდი ჯარი, მაგრამ ისინი ორივე დამარცხდნენ ბულგარელმა აჯანყებულებმა ბალკანეთის მთებში.იმავდროულად, დედაქალაქის თავადაზნაურობამ გამოაცხადა ერთ-ერთი იმპერატორად, მაგნატი ჯორჯ ტერტერ I. მტრებით გარშემორტყმული და მუდმივი ომის გამო შემცირებული მხარდაჭერით, ივაილო გაიქცა მონღოლთა მეთაურის ნოღაი ხანის კარზე დახმარების სათხოვნელად. მაგრამ საბოლოოდ მოკლეს.აჯანყების მემკვიდრეობამ გაუძლო როგორც ბულგარეთში, ასევე ბიზანტიაში.

ივაილოს მუდმივმა წარმატებამ ბიზანტიის გაძლიერების წინააღმდეგ ივან ასენ III-მ აიძულა გაქცეულიყო დედაქალაქი და გაქცეულიყო ბიზანტიის იმპერიაში, ხოლო ჯორჯ ტერტერ I-მა ხელში ჩაიგდო ძალაუფლება იმპერატორად 1280 წელს. ალიანსი სიცილიის მეფე ჩარლზ I-თან, სერბეთის სტეფან დრაგუტინთან და თესალიასთან ბიზანტიის იმპერიის მიქაელ VIII პალეოლოგოსის წინააღმდეგ 1281 წელს. ალიანსი ჩაიშალა, რადგან ჩარლზმა ყურადღება გაამახვილა სიცილიის ზეიმმა და სიცილიის გამოყოფამ 1282 წელს, ხოლო ბულგარეთი იყო. გაანადგურეს ოქროს ურდოს მონღოლები ნოღაი ხანის მეთაურობით.სერბეთის მხარდაჭერის მოთხოვნით, ჯორჯ ტერტერ I-მა თავისი ქალიშვილი ანა დაინიშნა სერბეთის მეფე სტეფან უროშ II მილუტინთან 1284 წელს.1282 წელს ბიზანტიის იმპერატორის მიქაელ VIII პალეოლოგოსის გარდაცვალების შემდეგ, ჯორჯ ტერტერ I-მა ხელახლა დაიწყო მოლაპარაკებები ბიზანტიის იმპერიასთან და მოითხოვა თავისი პირველი ცოლის დაბრუნება.ეს საბოლოოდ განხორციელდა ხელშეკრულებით და ორმა მარიამ გაცვალეს ადგილები იმპერატრიცასა და მძევლად.თეოდორე სვეტოსლავი ასევე დაბრუნდა ბულგარეთში პატრიარქ იოაკიმე III-ის წარმატებული მისიის შემდეგ და მამამისმა თანაიმპერატორად დანიშნა, მაგრამ მონღოლთა მორიგი შემოსევის შემდეგ 1285 წელს, იგი მძევლად გაგზავნეს ნოღაი ხანში.ურდოში გაგზავნეს თეოდორე სვეტოსლავის მეორე და, ჰელენაც, სადაც ცოლად შეირთო ნოღაის ვაჟი ჩაკა.მისი გადასახლების მიზეზები არც თუ ისე ნათელია.გიორგი პაჩიმერესის ცნობით, ნოღაი ხანის ბულგარეთზე თავდასხმის შემდეგ გიორგი ტერტერი ტახტიდან ჩამოაგდეს და შემდეგ ადრიანოპოლში გაემგზავრა.ბიზანტიის იმპერატორმა ანდრონიკე II პალეოლოგოსმა თავიდან უარი თქვა მის მიღებაზე, შესაძლოა მონღოლებთან გართულების შიშით, ხოლო გიორგი ტერტერი ადრიანოპოლის მიდამოებში სავალალო პირობებში ელოდა.ბულგარეთის ყოფილი იმპერატორი საბოლოოდ გაგზავნეს საცხოვრებლად ანატოლიაში.ჯორჯ ტერტერ I-მა თავისი ცხოვრების შემდეგი ათწლეული გაურკვევლობაში გაიარა.

სმილეკის მეფობა ბულგარეთში მონღოლთა ბატონობის სიმაღლედ ითვლებოდა.მიუხედავად ამისა, მონღოლთა თავდასხმები შესაძლოა გაგრძელდეს, როგორც 1297 და 1298 წლებში. ვინაიდან ამ თავდასხმებმა გაძარცვეს თრაკიის ნაწილები (მაშინ მთლიანად ბიზანტიის ხელში იყო), შესაძლოა ბულგარეთი არ იყო მათი ერთ-ერთი მიზანი.სინამდვილეში, ნოღაის პრობიზანტიური პოლიტიკის მიუხედავად, სმილეკი სწრაფად ჩაერთო წარუმატებელ ომში ბიზანტიის იმპერიის წინააღმდეგ მისი მეფობის დასაწყისში.დაახლოებით 1296/1297 წლებში სმილეკმა ცოლად შეირთო თავისი ქალიშვილი თეოდორა მომავალ სერბთა მეფე სტეფან უროშ III დეჩანსკიზე და ამ კავშირმა წარმოშვა სერბეთის მეფე და მოგვიანებით იმპერატორი სტეფან უროშ IV დუშანი.1298 წელს სმაილეც ქრება ისტორიის ფურცლებიდან, როგორც ჩანს, ჩაკას შემოსევის დაწყების შემდეგ.ის შეიძლება მოკლა ჩაკამ ან მოკვდა ბუნებრივი სიკვდილით, როცა მტერი მის წინააღმდეგ მიიწევდა.სმაილეც მცირე ხნით მემკვიდრეობით გადავიდა მისმა მცირეწლოვანმა ვაჟმა ივანე II-მ.

ჩაკა იყო მონღოლთა ლიდერის ნოღაი ხანის ვაჟი ცოლისგან, სახელად ალაკასგან.1285 წლის შემდეგ ჩაკამ დაქორწინდა ბულგარეთის ჯორჯ ტერტერ I-ის ქალიშვილზე, სახელად ელენა.1290-იანი წლების ბოლოს ჩაკამ მხარი დაუჭირა მამას ნოღაის ომში ოქროს ურდოს ლეგიტიმური ხანის ტოქტას წინააღმდეგ, მაგრამ ტოქტამ გაიმარჯვა და დაამარცხა და მოკლა ნოღაი 1299 წელს.დაახლოებით ამავე დროს ჩაკამ თავისი მომხრეები ბულგარეთში მიიყვანა, დააშინა ივან II-ის რეგენცია, რომ გაქცეულიყო დედაქალაქი და 1299 წელს ტარნოვოს მმართველად დაეკისრა თავი. ბოლომდე გარკვეული არ არის, ის მეფობდა როგორც ბულგარეთის იმპერატორი, თუ უბრალოდ მოქმედებდა როგორც. მისი ძმის თეოდორე სვეტოსლავის მეუფე.ბულგარული ისტორიოგრაფია მას ბულგარეთის მმართველად იღებს.ჩაკა დიდხანს არ სარგებლობდა თავისი ახალი პოზიციით, რადგან ტოქტას ჯარები მას გაჰყვნენ ბულგარეთში და ალყა შემოარტყეს ტარნოვოს.თეოდორე სვეტოსლავმა, რომელმაც ხელი შეუწყო ჩაკას ძალაუფლების ხელში ჩაგდებას, მოაწყო შეთქმულება, რომლის დროსაც ჩაკა ჩამოაგდეს და დაახრჩვეს ციხეში 1300 წელს.

თეოდორე სვეტოსლავის მეფობა დაკავშირებულია ქვეყნის შიდა სტაბილიზაციასთან და დაწყნარებასთან, მონღოლთა კონტროლის დასრულებასთან ტარნოვოზე და ბიზანტიის იმპერიისთვის დაკარგული თრაკიის ნაწილის აღდგენასთან, ბულგარეთის ივაილოს წინააღმდეგ ომების შემდეგ.თეოდორე სვეტოსლავმა გაატარა დაუნდობელი ქმედება, დასაჯა ყველა, ვინც მის გზაზე იდგა, მათ შორის მისი ყოფილი კეთილისმყოფელი, პატრიარქი იოაკიმე III, რომელიც დაადანაშაულეს ღალატში და სიკვდილით დასაჯეს.ახალი იმპერატორის სისასტიკის ფონზე, ზოგიერთი კეთილშობილი ფრაქცია ცდილობდა მის შეცვლას ტახტზე სხვა პრეტენდენტებით, რომლებსაც მხარს უჭერდა ანდრონიკე II.ახალი პრეტენდენტი გამოჩნდა სებასტოკრატორ რადოსლავ ვოისილის სახით სრედნა გორიდან, ყოფილი იმპერატორის სმილეტის ძმის, რომელიც დაამარცხა და დაატყვევა თეოდორე სვეტოსლავის ბიძამ, დესპოტმა ალდიმირმა (ელტიმირი), კრანში დაახლოებით 1301 წელს.კიდევ ერთი პრეტენდენტი იყო ყოფილი იმპერატორი მიქაელ ასენი II, რომელიც წარუმატებლად ცდილობდა ბულგარეთში წინსვლას ბიზანტიური არმიით დაახლოებით 1302 წელს. თეოდორე სვეტოსლავამ გაცვალა ცამეტი მაღალი რანგის ბიზანტიელი ოფიცერი, რომლებიც რადოსლავის დამარცხების დროს ტყვედ ჩავარდა მამამისის ჯორჯ ტერტერ I-ისთვის, რომელიც დასახლდა ფუფუნების ცხოვრება ამოუცნობ ქალაქში.

როდესაც 1300 წელს თეოდორე სვეტოსლავი ბულგარეთის იმპერატორად აკურთხეს, მან შური იძია სახელმწიფოზე თათრების თავდასხმებისთვის წინა 20 წლის განმავლობაში.პირველ რიგში დაისაჯნენ მოღალატეები, მათ შორის პატრიარქი იოაკიმე III, რომელიც დამნაშავედ ცნო გვირგვინის მტრების დახმარებაში.შემდეგ მეფე მიუბრუნდა ბიზანტიას, რომელმაც შთააგონა თათრების შემოსევები და მოახერხა თრაკიაში მრავალი ბულგარული ციხე-სიმაგრეების დაპყრობა.1303 წელს მისი არმია სამხრეთისაკენ გაემართა და მრავალი ქალაქი დაიბრუნა.მომდევნო წელს ბიზანტიელებმა კონტრშეტევა განახორციელეს და ორი ჯარი შეხვდა მდინარე სკაფიდას მახლობლად.დასაწყისში უპირატესობა ჰქონდათ ბიზანტიელებს და მოახერხეს ბულგარელების მდ.ისინი ისე იყვნენ გატაცებული უკანდახევი ჯარისკაცების დევნით, რომ ბულგარელების მიერ ბრძოლის წინ დივერსიულ ხიდზე შეიკრიბნენ და დაანგრიეს.მდინარე ძალიან ღრმა იყო იმ ადგილას და ბევრი ბიზანტიელი ჯარისკაცი პანიკაში ჩავარდა და დაიხრჩო, რამაც ბულგარელებს გამარჯვების მოპოვებაში დაეხმარა.გამარჯვების შემდეგ ბულგარელებმა ბევრი ბიზანტიელი ჯარისკაცი შეიპყრეს და ჩვეულებისამებრ უბრალო ხალხი გაათავისუფლეს და გამოსასყიდად მხოლოდ დიდებულებს აკავებდნენ.

მაიკლ ასენი III იყო მეორე ბულგარეთის იმპერიის ბოლო მმართველი დინასტიის, შიშმანის დინასტიის დამაარსებელი.გვირგვინის აღების შემდეგ, მაიკლმა გამოიყენა სახელი ასენი, რათა ხაზი გაუსვა მის კავშირს ასენის დინასტიასთან, პირველი ვინც მართავდა მეორე იმპერიას.ენერგიული და ამბიციური მმართველი, მაიკლ შიშმანი ხელმძღვანელობდა აგრესიულ, მაგრამ ოპორტუნისტულ და არათანმიმდევრულ საგარეო პოლიტიკას ბიზანტიის იმპერიისა და სერბეთის სამეფოს წინააღმდეგ, რომელიც დასრულდა ველბაჟდის კატასტროფულ ბრძოლაში, რომელმაც სიცოცხლე შეიწირა.ის იყო ბოლო შუა საუკუნეების ბულგარელი მმართველი, რომელიც მიზნად ისახავდა ბულგარეთის იმპერიის სამხედრო და პოლიტიკურ ჰეგემონიას ბალკანეთზე და უკანასკნელი, ვინც ცდილობდა კონსტანტინოპოლის დაპყრობას.მისი მემკვიდრე გახდა მისი ვაჟი ივანე სტეფანე და მოგვიანებით მისი ძმისშვილი ივანე ალექსანდრე, რომელმაც შეცვალა მაიკლ შიშმანის პოლიტიკა სერბეთთან მოკავშირეობით.

1328 წლის შემდეგ ანდრონიკე III-მ გაიმარჯვა და ბაბუა გადააყენა.სერბეთი და ბიზანტიელები შევიდნენ ცუდი ურთიერთობების პერიოდში, უფრო ახლოს გამოუცხადებელი ომის მდგომარეობასთან.მანამდე, 1324 წელს, ის გაშორდა და განდევნა ცოლი და სტეფანეს და ანა ნედა, და ცოლად შეირთო ანდრონიკე III-ის და თეოდორა.ამ დროის განმავლობაში სერბებმა აიღეს რამდენიმე მნიშვნელოვანი ქალაქი, როგორიცაა პროსეკი და პრილეპი და ალყაში მოაქციეს ოჰრიდი (1329).ორივე იმპერია (ბიზანტია და ბულგარეთი) სერიოზულად იყო შეშფოთებული სერბეთის სწრაფი ზრდის გამო და 1327 წლის 13 მაისს დადო აშკარად ანტისერბული სამშვიდობო ხელშეკრულება.1329 წელს ანდრონიკე III-სთან მორიგი შეხვედრის შემდეგ, მმართველებმა გადაწყვიტეს შეჭრა მათი საერთო მტერი;მაიკლ ასენი III მოემზადა სერბეთის წინააღმდეგ ერთობლივი სამხედრო ოპერაციებისთვის.გეგმა მოიცავდა სერბეთის საფუძვლიან განადგურებას და მის დაყოფას ბულგარეთსა და ბიზანტიის იმპერიას შორის.ორი არმიის დიდი ნაწილი დაბანაკდა ველბაჟდის მახლობლად, მაგრამ მიქაელ შიშმანიც და სტეფან დეჩანსკიც ელოდნენ გაძლიერებას და 24 ივლისიდან დაიწყეს მოლაპარაკებები, რომელიც დასრულდა ერთდღიანი ზავით.იმპერატორს სხვა პრობლემებიც ჰქონდა, რამაც გავლენა მოახდინა მის გადაწყვეტილებაზე ზავის შესახებ: ჯარის მომარაგების ნაწილები ჯერ არ იყო მისული და ბულგარელებს საკვების ნაკლებობა ჰქონდათ.მათი ჯარები მიმოფანტეს ქვეყნის და მიმდებარე სოფლების მახლობლად, რათა ეძიათ საკვები.იმავდროულად, მიიღეს მნიშვნელოვანი გაძლიერება, 1000 მძიმედ შეიარაღებული კატალონიური ცხენოსანი დაქირავებული, მისი ვაჟის სტეფან დუშანის მეთაურობით ღამით, სერბებმა დაარღვიეს სიტყვა და თავს დაესხნენ ბულგარეთის არმიას.1330 წლის 28 ივლისის დასაწყისში და მოულოდნელად დაიჭირა ბულგარეთის არმია.სერბების გამარჯვებამ შექმნა ძალთა ბალანსი ბალკანეთში მომდევნო ორი ათწლეულის განმავლობაში.

ივანე ალექსანდრეს ხანგრძლივი მეფობა ბულგარეთის შუა საუკუნეების ისტორიაში გარდამავალ პერიოდად ითვლება.ივან ალექსანდრემ თავისი მმართველობა დაიწყო ბულგარეთის მეზობლების, ბიზანტიის იმპერიისა და სერბეთის შიდა პრობლემებისა და გარე საფრთხეების გამკლავებით, ისევე როგორც თავისი იმპერიის ეკონომიკური აღდგენისა და კულტურული და რელიგიური რენესანსის პერიოდში.თუმცა, იმპერატორმა მოგვიანებით ვერ გაუმკლავდა ოსმალეთის ძალების მზარდ შემოსევებს, უნგრეთის შემოსევებს ჩრდილო-დასავლეთიდან და შავი ჭირის დროს.ამ პრობლემებთან ბრძოლის საბედისწერო მცდელობისას მან ქვეყანა დაყო თავის ორ ვაჟს შორის, რითაც აიძულა იგი დასუსტებული და გაყოფილი ოსმალეთის გარდაუვალი დაპყრობის წინაშე აღმოჩნდებოდა.

იმავე წლის ზაფხულში ბიზანტიელებმა შეკრიბეს ჯარი და ომის გამოცხადების გარეშე გაემართნენ ბულგარეთისკენ , ძარცვავდნენ და ძარცვავდნენ გზაზე მყოფ სოფლებს.იმპერატორი სოფელ რუსოკასტროსთან ბულგარელებს დაუპირისპირდა.ივანე ალექსანდრეს 8000-იანი ჯარი ჰყავდა, ხოლო ბიზანტიელები მხოლოდ 3000-ს.ორ მმართველს შორის იყო მოლაპარაკებები, მაგრამ ბულგარეთის იმპერატორმა შეგნებულად გაახანგრძლივა ისინი, რადგან ის ელოდა გაძლიერებას.17 ივლისის ღამეს ისინი საბოლოოდ მივიდნენ მის ბანაკში (3000 მხედარი) და გადაწყვიტა მეორე დღეს შეტევა ბიზანტიელებზე.ანდრონიკე III პალეოლოგოსს სხვა გზა არ ჰქონდა, გარდა იმისა, რომ შეეგუა ბრძოლას.ბრძოლა დილის ექვს საათზე დაიწყო და სამი საათის განმავლობაში გაგრძელდა.ბიზანტიელები ცდილობდნენ ხელი შეეშალათ ბულგარეთის კავალერიის შემორტყმაში, მაგრამ მათი მანევრი ჩაიშალა.კავალერიამ გადაინაცვლა პირველი ბიზანტიური ხაზის ირგვლივ, დაუტოვა იგი ქვეითებს და დაეჯახა მათი ფლანგების უკანა მხარეს.სასტიკი ბრძოლის შემდეგ ბიზანტიელები დამარცხდნენ, მიატოვეს ბრძოლის ველი და რუსოკასტროს შეაფარეს თავი.ბულგარეთის არმიამ ციხესიმაგრე შემოარტყა და იმავე დღეს შუადღისას ივანე ალექსანდრემ გაგზავნა ელჩები მოლაპარაკების გასაგრძელებლად.ბულგარელებმა დაიბრუნეს დაკარგული ტერიტორია თრაკიაში და გააძლიერეს თავიანთი იმპერიის პოზიცია.ეს იყო ბოლო დიდი ბრძოლა ბულგარეთსა და ბიზანტიას შორის, რადგან მათი შვიდსაუკუნოვანი მეტოქეობა ბალკანეთზე ბატონობისთვის მალე უნდა დასრულდეს, ოსმალეთის ბატონობის ქვეშ ორი იმპერიის დაცემის შემდეგ.

1341-1347 წლებში ბიზანტიის იმპერია ჩაეფლო გაჭიანურებულ სამოქალაქო ომში იმპერატორ იოანე V პალეოლოგოსის რეგენტობას შორის ანა სავოელის მეთაურობით და მის განზრახ მეურვე იოანე VI კანტაკუზენოსს შორის.ბიზანტიელთა მეზობლებმა ისარგებლეს სამოქალაქო ომით და სანამ სერბეთის სტეფან უროშ IV დუშანი იოანე VI კანტაკუზენოსს ემხრობოდა, ივანე ალექსანდრემ მხარი დაუჭირა იოანე V პალეოლოგოსს და მის რეგენტობას.მიუხედავად იმისა, რომ ორმა ბალკანელმა მმართველმა აირჩია საპირისპირო მხარეები ბიზანტიის სამოქალაქო ომში, მათ შეინარჩუნეს თავიანთი კავშირი ერთმანეთთან.ივანე ალექსანდრეს მხარდაჭერის საფასურად, იოანე V პალეოლოგოსის რეგენტობამ მას დაუთმო ქალაქი ფილიპოპოლისი (პლოვდივი) და ცხრა მნიშვნელოვანი ციხესიმაგრე როდოპის მთებში.

1340-იანი წლების მეორე ნახევრისთვის ივანე ალექსანდრეს თავდაპირველი წარმატებებიდან ცოტა დარჩა.იოანე VI კანტაკუზენოსის თურქმა მოკავშირეებმა გაძარცვეს ბულგარეთის თრაკიის ნაწილები 1346, 1347, 1349, 1352 და 1354 წლებში, რასაც დაემატა შავი ჭირის უბედურება.დამპყრობლების მოგერიების ბულგარელთა მცდელობებს არაერთგზის მარცხი მოჰყვა და ივანე ალექსანდრეს მესამე ვაჟი და თანაიმპერატორი, ივან ასენი IV, 1349 წელს დაიღუპა თურქების წინააღმდეგ ბრძოლაში, ისევე როგორც მისი უფროსი ძმა მიქაელ ასენი IV 1355 წელს ან ცოტა ხანში. ადრე.

1351 წლისთვის ბიზანტიის სამოქალაქო ომი დასრულდა და იოანე VI კანტაკუზენოსმა გააცნობიერა ბალკანეთის ნახევარკუნძულზე ოსმალების საფრთხე.მან მიმართა სერბეთისა და ბულგარეთის მმართველებს თურქების წინააღმდეგ ერთიანი ძალისხმევისთვის და ივანე ალექსანდრეს ფული სთხოვა სამხედრო ხომალდების ასაგებად, მაგრამ მისი მიმართვა ყურმილი დაეცა, რადგან მეზობლებმა არ ენდობოდნენ მის განზრახვებს.ბულგარეთსა და ბიზანტიის იმპერიას შორის თანამშრომლობის ახალი მცდელობა მოჰყვა 1355 წელს, მას შემდეგ რაც იოანე VI კანტაკუზენოსი იძულებული გახდა დაეტოვებინა ტახტი და იოანე V პალეოლოგოსი დაარსდა უზენაეს იმპერატორად.ხელშეკრულების დასამაგრებლად, ივანე ალექსანდრეს ქალიშვილი კერაკა მარიჯა დაქორწინდა ბიზანტიის მომავალ იმპერატორ ანდრონიკოს IV პალეოლოგოსზე, მაგრამ ალიანსმა ვერ გამოიღო კონკრეტული შედეგები.

სავოიარის ჯვაროსნული ლაშქრობა იყო ჯვაროსნული ლაშქრობა ბალკანეთში 1366–67 წლებში.იგი წარმოიშვა იმავე დაგეგმვის შედეგად, რამაც გამოიწვია ალექსანდრიის ჯვაროსნული ლაშქრობა და იყო პაპ ურბან V-ის იდეა. მას სავოიელი გრაფ ამადეუს VI ხელმძღვანელობდა და მიმართული იყო აღმოსავლეთ ევროპაში მზარდი ოსმალეთის იმპერიის წინააღმდეგ.მიუხედავად იმისა, რომ განზრახული იყო უნგრეთის სამეფოსა და ბიზანტიის იმპერიასთან თანამშრომლობაზე, ჯვაროსნული ლაშქრობა გადახრილი იქნა მისი მთავარი მიზნიდან, შეტევა მეორე ბულგარეთის იმპერიაზე.

ივანე ალექსანდრეს გარდაცვალების შემდეგ, ბულგარეთის იმპერია დაიყო სამ სამეფოდ მის ვაჟებს შორის, ივან შიშმანმა აიღო ტარნოვოს სამეფო, რომელიც მდებარეობს ცენტრალურ ბულგარეთში , ხოლო მის ნახევარ ძმას ივან სრაციმირს ეჭირა ვიდინის სამეფო.მიუხედავად იმისა, რომ მისი ბრძოლა ოსმალეთის მოსაგერიებლად განასხვავებდა მას ბალკანეთის სხვა მმართველებისგან, როგორიცაა სერბი დესპოტი სტეფან ლაზარევიჩი, რომელიც გახდა ოსმალეთის ერთგული ვასალი და ყოველწლიურ ხარკს იხდიდა.სამხედრო და პოლიტიკური სისუსტის მიუხედავად, მისი მმართველობის დროს ბულგარეთი რჩებოდა მთავარ კულტურულ ცენტრად და ბულგარეთის მართლმადიდებლურ ეკლესიაში დომინირებდა ჰესიქაზმის იდეები.ივან შიშმანის მეფობა განუყოფლად იყო დაკავშირებული ბულგარეთის დაცემასთან ოსმალეთის ბატონობის ქვეშ.

1369 წელს ოსმალეთის თურქებმა მურად I-ის მეთაურობით დაიპყრეს ადრიანოპოლი (1363 წელს) და აქციეს თავისი გაფართოებული სახელმწიფოს ეფექტურ დედაქალაქად.ამავე დროს მათ აიღეს აგრეთვე ბულგარეთის ქალაქები ფილიპოპოლისი და ბორუჯი (სტარა ზაგორა).როდესაც ბულგარეთი და სერბი მთავრები მაკედონიაში ემზადებოდნენ თურქების წინააღმდეგ ერთიანი მოქმედებისთვის, ივანე ალექსანდრე გარდაიცვალა 1371 წლის 17 თებერვალს. მას მემკვიდრეობით გადაეცა მისი ვაჟები ივან სრაციმირი ვიდინში და ივან შიშმანი ტრნოვოში, ხოლო დობრუჯისა და ვლახეთის მმართველებმა მიაღწიეს შემდგომ დამოუკიდებლობას. .1371 წლის 26 სექტემბერს ოსმალებმა მარიცას ბრძოლაში დაამარცხეს დიდი ქრისტიანული არმია, რომელსაც მეთაურობდნენ სერბი ძმები ვუკაშინ მრნიავჩევიჩი და იოვან უღლეშა.მათ მაშინვე შეუხვიეს ბულგარეთს და დაიპყრეს ჩრდილოეთ თრაკია, როდოპები, კოსტენეც, იხტიმანი და სამოკოვი, ფაქტობრივად შეზღუდეს ივან შიშმანის ავტორიტეტი ბალკანეთის მთებისა და სოფიის ველის ჩრდილოეთით მდებარე მიწებზე.წინააღმდეგობის გაწევის გარეშე, ბულგარეთის მონარქი იძულებული გახდა ოსმალეთის ვასალი გამხდარიყო და სანაცვლოდ მან დაიბრუნა დაკარგული ქალაქები და უზრუნველყო ათი წლის უსიამოვნო მშვიდობა.

სოფიას ალყა მოხდა 1382 ან 1385 წელს ბულგარეთ-ოსმალეთის ომების დროს.ვერ დაიცვა თავისი ქვეყანა ოსმალეთისგან, 1373 წელს ბულგარეთის იმპერატორი ივან შიშმანი დათანხმდა გამხდარიყო ოსმალეთის ვასალი და დაქორწინებულიყო მისი და კერა თამარა მათ სულთან მურად I-ზე, ხოლო ოსმალეთს უნდა დაებრუნებინათ რამდენიმე დაპყრობილი ციხე.მიუხედავად მშვიდობისა, 1380-იანი წლების დასაწყისში ოსმალებმა განაახლეს ლაშქრობები და ალყა შემოარტყეს მნიშვნელოვან ქალაქ სოფიას, რომელიც აკონტროლებდა ძირითად საკომუნიკაციო გზებს სერბეთსა და მაკედონიაში.ალყის შესახებ მცირე ჩანაწერები არსებობს.ქალაქის შტურმის უშედეგო მცდელობის შემდეგ ოსმალეთის სარდალმა ლალა შაჰინ ფაშამ ალყის მიტოვება გადაწყვიტა.თუმცა, ბულგარელმა რენეგატმა მოახერხა ქალაქის გუბერნატორის აკრძალვა იანუკას ციხესიმაგრიდან სანადიროდ და თურქებმა იგი ტყვედ აიყვანეს.უთავო, ბულგარელები დანებდნენ.დაანგრიეს ქალაქის გალავანი და დამონტაჟდა ოსმალეთის გარნიზონი.ჩრდილო-დასავლეთისკენ მიმავალი გზის გაწმენდით, ოსმალეთმა კიდევ უფრო გააძლიერა და 1386 წელს დაიპყრო პიროტი და ნისი, რითაც ბულგარეთსა და სერბეთს შორის შეერთება.

ანონიმური ბულგარული ქრონიკის მიხედვით, მან 1386 წლის სექტემბერში მოკლა ვლახეთის ვლახეთის ვოევოდა დან I. მან ასევე შეინარჩუნა უხერხული ურთიერთობა ივან სრაციმირთან, რომელმაც 1371 წელს გაწყვიტა ბოლო კავშირი ტარნოვოსთან და გამოეყო ვიდინის ეპარქიები ტარნოვოს საპატრიარქოსგან. .ორი ძმა არ ითანამშრომლა ოსმალთა შემოსევის მოსაგერიებლად.ისტორიკოს კონსტანტინე ჟირეჩეკის თქმით, ძმები სოფიას გამო მწარე კონფლიქტში იყვნენ ჩართულნი.ივან შიშმანმა უარყო თავისი ვასალური ვალდებულება, დაეხმარა ოსმალეთს ჯარით მათი ლაშქრობების დროს.ამის ნაცვლად, მან გამოიყენა ყველა შესაძლებლობა სერბებთან და უნგრელებთან ქრისტიანულ კოალიციებში მონაწილეობის მისაღებად, ოსმალეთის მასიური შემოსევების პროვოცირება 1388 და 1393 წლებში.

1389 წლის 15 ივნისს კოსოვოს ბრძოლაში სერბებისა და ბოსნიაკების დამარცხების შემდეგ, ივან შიშმანს მოუხდა უნგრეთის დახმარება.1391–1392 წლების ზამთარში იგი ფარულ მოლაპარაკებებში შევიდა უნგრეთის მეფე სიგიზმუნდთან, რომელიც გეგმავდა ლაშქრობას თურქების წინააღმდეგ.ოსმალეთის ახალმა სულთანმა ბაიაზიდ I-მა ვითომ მშვიდობიანი ზრახვები მოახდინა, რათა ივან შიშმანი უნგრელებთან მოკავშირეობიდან ჩამოეჭრა.თუმცა, 1393 წლის გაზაფხულზე ბაიაზიდმა შეკრიბა დიდი ჯარი თავისი სამფლობელოებიდან ბალკანეთიდან და მცირე აზიიდან და შეუტია ბულგარეთს .ოსმალები დედაქალაქ ტარნოვოსკენ გაემართნენ და ალყა შემოარტყეს მას.მთავარი სარდლობა მან შვილ ჩელებს დაავალა და ტარნოვოში გამგზავრება უბრძანა.უეცრად ქალაქი ყველა მხრიდან ალყაში მოექცა.თურქები მოქალაქეებს ცეცხლით და სიკვდილით დაემუქრნენ, თუ ისინი არ დანებდებოდნენ.მოსახლეობამ წინააღმდეგობა გაუწია, მაგრამ საბოლოოდ დანებდა სამთვიანი ალყის შემდეგ, ცარევეცის მიმართულებით თავდასხმის შემდეგ, 1393 წლის 17 ივლისს. პატრიარქის ეკლესია "ქრისტეს ამაღლება" მეჩეთად გადაკეთდა, დანარჩენი ეკლესიებიც გადაკეთდა. მეჩეთებში, აბანოებში ან თავლებში.ტრაპეციას ყველა სასახლე და ეკლესია გადაწვეს და განადგურდა.იგივე ბედი ელოდა ცარევეცის მეფის სასახლეებს;თუმცა მათი კედლებისა და კოშკების ნაწილები მე-17 საუკუნემდე დარჩა.

ივანე შიშმანი გარდაიცვალა 1395 წელს, როდესაც ოსმალებმა ბაიაზიდ I-ის მეთაურობით აიღეს მისი ბოლო ციხე ნიკოპოლი.1396 წელს ივან სრაციმირი შეუერთდა უნგრეთის მეფის სიგიზმუნდის ჯვაროსნულ ლაშქრობას, მაგრამ მას შემდეგ, რაც ქრისტიანული არმია ნიკოპოლისის ბრძოლაში დამარცხდა, ოსმალები მაშინვე გაემართნენ ვიდინზე და აიღეს იგი, რითაც დასრულდა შუა საუკუნეების ბულგარეთის სახელმწიფო .ნიკოპოლისის ბრძოლა გაიმართა 1396 წლის 25 სექტემბერს და შედეგად მოჰყვა მოკავშირე ჯვაროსნული არმია უნგრეთის, ხორვატიის, ბულგარეთის, ვლახეთის, ფრანგულის , ბურგუნდიის, გერმანიისა და ჯარების ( ვენეციის საზღვაო ძალების დახმარებით) განადგურების შედეგად. ოსმალეთის ძალა, ალყა შემოარტყა ნიკოპოლისის დუნაის ციხეს და მიიყვანა მეორე ბულგარეთის იმპერიის დასასრულამდე.მას ხშირად მოიხსენიებენ როგორც ნიკოპოლისის ჯვაროსნულ ლაშქრობას, რადგან ეს იყო შუა საუკუნეების ერთ-ერთი ბოლო ფართომასშტაბიანი ჯვაროსნული ლაშქრობა, ვარნას ჯვაროსნულ ლაშქრობასთან ერთად 1443–1444 წლებში.