კალოიანმა დადო ალიანსი ნიკეის იმპერატორ თეოდორე I ლასკარისთან.ლასკარისმა დაიწყო ომი ტრაპიზონის იმპერატორის დავით კომნენოსის წინააღმდეგ, რომელსაც მხარს უჭერდნენ ლათინები.მან დაარწმუნა კალოიანი თრაკიაში შეჭრაზე, აიძულა ჰენრი გაეყვანა თავისი ჯარები მცირე აზიიდან.კალოიანმა ალყა შემოარტყა ადრიანოპოლს 1207 წლის აპრილში ტრიბუშეტების გამოყენებით, მაგრამ დამცველებმა წინააღმდეგობა გაუწიეს.ერთი თვის შემდეგ კუმანებმა მიატოვეს კალოიანის ბანაკი, რადგან მათ სურდათ დაბრუნება პონტიურ სტეპებში, რამაც აიძულა კალოიანი ალყა მოეხსნა.ინოკენტი III კალოიანს ლათინებთან მშვიდობის დამყარებისკენ მოუწოდებდა, მაგრამ ის არ დაემორჩილა.ჰენრიმ ლასკარისთან ზავი დადო 1207 წლის ივლისში. მას ასევე ჰქონდა შეხვედრა ბონიფაციუს თესალონიკელთან, რომელმაც აღიარა მისი ბატონობა კვსელაში, თრაკიაში.თუმცა, თესალონიკში დაბრუნებისას ბონიფაციუსი ჩასაფრებულ იქნა და მოკლეს მოსინოპოლისში 4 სექტემბერს.ჯეფრი ვილეარდუინის თქმით, დამნაშავეები ადგილობრივი ბულგარელები იყვნენ და მათ ბონიფაციუსის თავი კალოიანს გაუგზავნეს.კლარის რობერტმა და ჩონიატმა ჩაწერეს, რომ კალოიანმა მოაწყო ჩასაფრება.ბონიფაციუსის მემკვიდრე მისმა მცირეწლოვანმა ვაჟმა, დემეტრემ დაიკავა.მეფის შვილის დედა, მარგარეტ უნგრელი, აიღო სამეფოს მმართველობა.კალოიანი სასწრაფოდ გაემართა თესალონიკში და ალყა შემოარტყა ქალაქს.კალოიანი გარდაიცვალა 1207 წლის ოქტომბერში თესალონიკის ალყის დროს, მაგრამ მისი გარდაცვალების გარემოებები გაურკვეველია.