ივანე შიშმანი გარდაიცვალა 1395 წელს, როდესაც ოსმალებმა ბაიაზიდ I-ის მეთაურობით აიღეს მისი ბოლო ციხე ნიკოპოლი.1396 წელს ივან სრაციმირი შეუერთდა უნგრეთის მეფის სიგიზმუნდის ჯვაროსნულ ლაშქრობას, მაგრამ მას შემდეგ, რაც ქრისტიანული არმია ნიკოპოლისის ბრძოლაში დამარცხდა, ოსმალები მაშინვე გაემართნენ ვიდინზე და აიღეს იგი, რითაც დასრულდა შუა საუკუნეების ბულგარეთის სახელმწიფო .ნიკოპოლისის ბრძოლა გაიმართა 1396 წლის 25 სექტემბერს და შედეგად მოჰყვა მოკავშირე ჯვაროსნული არმია უნგრეთის, ხორვატიის, ბულგარეთის, ვლახეთის, ფრანგულის , ბურგუნდიის, გერმანიისა და ჯარების ( ვენეციის საზღვაო ძალების დახმარებით) განადგურების შედეგად. ოსმალეთის ძალა, ალყა შემოარტყა ნიკოპოლისის დუნაის ციხეს და მიიყვანა მეორე ბულგარეთის იმპერიის დასასრულამდე.მას ხშირად მოიხსენიებენ როგორც ნიკოპოლისის ჯვაროსნულ ლაშქრობას, რადგან ეს იყო შუა საუკუნეების ერთ-ერთი ბოლო ფართომასშტაბიანი ჯვაროსნული ლაშქრობა, ვარნას ჯვაროსნულ ლაშქრობასთან ერთად 1443–1444 წლებში.