ბიზანტიის იმპერატორმა ალექსი III ანგელოსმა ივანკო ფილიპოპოლისის (ახლანდელი პლოვდივი ბულგარეთში ) მეთაურად დანიშნა.ივანკომ კალოიანს როდოპის მთებში ორი ციხე წაართვა, მაგრამ 1198 წლისთვის მან მოკავშირეობა დადო მასთან.კუმანები და ვლახები მდინარე დუნაის ჩრდილოეთით მდებარე ქვეყნებიდან 1199 წლის გაზაფხულზე და შემოდგომაზე შეიჭრნენ ბიზანტიის იმპერიაში. ჭონიატებმა, რომლებმაც ეს მოვლენები ჩაწერეს, არ უხსენებიათ, რომ კალოიანი თანამშრომლობდა დამპყრობლებთან, ამიტომ სავარაუდოა, რომ ისინი გადაკვეთეს. ბულგარეთი მისი ნებართვის გარეშე.კალოიანმა ბიზანტიელებს აიღო ბრანიჩევო, ველბუჟდი, სკოპიე და პრიზენი, სავარაუდოდ იმ წელს, ისტორიკოს ალექსანდრუ მაჯეარუს თქმით.