Segundo Imperio Búlgaro

En 1018, cuando el emperador bizantino Basilio II (r. 976-1025) conquistó el Primer Imperio Búlgaro , lo gobernó con cautela.El sistema fiscal existente, las leyes y el poder de la nobleza de bajo rango permanecieron sin cambios hasta su muerte en 1025. El Patriarcado búlgaro autocéfalo quedó subordinado al Patriarca Ecuménico en Constantinopla y degradado a arzobispado con centro en Ohrid, conservando al mismo tiempo su autonomía y diócesis. .Basilio nombró al búlgaro Juan I Debranin como su primer arzobispo, pero sus sucesores fueron bizantinos.La aristocracia búlgara y los familiares del zar recibieron varios títulos bizantinos y fueron transferidos a las partes asiáticas del Imperio.A pesar de las dificultades, la lengua, la literatura y la cultura búlgaras sobrevivieron;Los textos del período supervivientes se refieren e idealizan al Imperio búlgaro.La mayoría de los territorios recién conquistados se incluyeron en los temas Bulgaria , Sirmium y Paristrion.A medida que el Imperio Bizantino decayó bajo los sucesores de Basilio, las invasiones de pechenegos y el aumento de los impuestos contribuyeron a aumentar el descontento, lo que resultó en varios levantamientos importantes en 1040-1041, 1070 y 1080.El centro inicial de la resistencia fue el tema de Bulgaria, en lo que hoy es Macedonia, donde tuvieron lugar el levantamiento masivo de Peter Delyan (1040-1041) y el levantamiento de Georgi Voiteh (1072).Ambos fueron reprimidos con gran dificultad por las autoridades bizantinas.A estas les siguieron rebeliones en Paristrion y Tracia.Durante la Restauración Comneniana y la estabilización temporal del Imperio Bizantino en la primera mitad del siglo XII, los búlgaros fueron pacificados y no se produjeron rebeliones importantes hasta finales de siglo.

El desastroso gobierno del último emperador comneno , Andrónico I (r. 1183-1185), empeoró la situación del campesinado y la nobleza búlgaros.El primer acto de su sucesor Isaac II Angelos fue imponer un impuesto extra para financiar su boda.En 1185, dos hermanos aristócratas de Tarnovo, Teodoro y Asen, pidieron al emperador que los alistara en el ejército y les concediera tierras, pero Isaac II se negó y abofeteó a Asen.A su regreso a Tarnovo, los hermanos encargaron la construcción de una iglesia dedicada a San Demetrio de Salónica.Mostraron a la población un célebre icono del santo, quien, según afirmaban, había abandonado Salónica para apoyar la causa búlgara y convocó a una rebelión.Ese acto tuvo el efecto deseado en la población religiosa, que con entusiasmo se rebeló contra los bizantinos.Teodoro, el hermano mayor, fue coronado emperador de Bulgaria con el nombre de Pedro IV.Casi toda Bulgaria al norte de los Balcanes (la región conocida como Moesia) se unió inmediatamente a los rebeldes, quienes también consiguieron la ayuda de los cumanos, una tribu turca que habitaba tierras al norte del río Danubio.Los cumanos pronto se convirtieron en una parte importante del ejército búlgaro y desempeñaron un papel importante en los éxitos que siguieron.Tan pronto como estalló la rebelión, Pedro IV intentó apoderarse de la antigua capital de Preslav, pero fracasó;declaró a Tarnovo capital de Bulgaria.

Desde Moesia, los búlgaros lanzaron ataques en el norte de Tracia mientras el ejército bizantino luchaba con los normandos , que habían atacado las posesiones bizantinas en los Balcanes occidentales y saqueado Salónica, la segunda ciudad más grande del Imperio.Los bizantinos reaccionaron a mediados de 1186, cuando Isaac II organizó una campaña para aplastar la rebelión antes de que se extendiera más.Los búlgaros habían asegurado los pasos, pero el ejército bizantino logró cruzar las montañas debido a un eclipse solar.Los bizantinos atacaron con éxito a los rebeldes, muchos de los cuales huyeron al norte del Danubio y entraron en contacto con los cumanos.En un gesto simbólico, Isaac II entró en la casa de Pedro y tomó el icono de San Demetrio, recuperando así el favor del santo.Aún bajo la amenaza de una emboscada desde las colinas, Isaac regresó apresuradamente a Constantinopla para celebrar su victoria.Así, cuando los ejércitos de búlgaros y valacos regresaron, reforzados con sus aliados cumanos, encontraron la región indefensa y recuperaron no sólo su antiguo territorio sino toda Moesia, un paso considerable hacia el establecimiento de un nuevo estado búlgaro .

El Emperador ahora confió la guerra a su tío, Juan el sebastocrátor, quien obtuvo varias victorias contra los rebeldes pero luego se rebeló.Fue reemplazado por el cuñado del emperador, John Kantakouzenos, un buen estratega pero poco familiarizado con las tácticas de guerrilla utilizadas por los montañeses.Su ejército fue emboscado, sufriendo grandes pérdidas, después de perseguir imprudentemente al enemigo hacia las montañas.

A finales del otoño de 1186, el ejército bizantino marchó hacia el norte a través de Sredets (Sofía).La campaña estaba planeada para sorprender a los búlgaros .Sin embargo, las duras condiciones climáticas y el comienzo del invierno pospusieron a los bizantinos y su ejército tuvo que permanecer en Sredets durante todo el invierno.En la primavera del año siguiente se reanudó la campaña, pero el elemento sorpresa había desaparecido y los búlgaros habían tomado medidas para cerrar el camino a su capital, Tarnovo.En cambio, los bizantinos sitiaron la fuerte fortaleza de Lovech.El asedio duró tres meses y fue un completo fracaso.Su único éxito fue la captura de la esposa de Asen, pero Isaac se vio obligado a aceptar una tregua reconociendo así de facto la restauración del Imperio búlgaro.

El tercer general encargado de luchar contra los rebeldes fue Alexius Branas, quien, a su vez, se rebeló y se volvió contra Constantinopla.Isaac lo derrotó con la ayuda de un segundo cuñado, Conrado de Montferrat, pero esta lucha civil había desviado la atención de los rebeldes e Isaac no pudo enviar un nuevo ejército hasta septiembre de 1187. Los bizantinos obtuvieron algunos menores. victorias antes del invierno, pero los rebeldes, ayudados por los cumanos y empleando sus tácticas de montaña, todavía mantenían la ventaja.En la primavera de 1187, Isaac atacó la fortaleza de Lovech, pero no logró capturarla después de un asedio de tres meses.Las tierras entre Haemus Mons y el Danubio ahora estaban perdidas para el Imperio Bizantino, lo que llevó a la firma de una tregua, reconociendo así de facto el gobierno de Asen y Peter sobre el territorio, lo que llevó a la creación del Segundo Imperio Búlgaro.El único consuelo del Emperador fue tener como rehenes a la esposa de Asen y a un tal Juan (futuro Kaloyan de Bulgaria), hermano de los dos nuevos líderes del Estado búlgaro .

En alianza con los búlgaros y los valacos , se cree que los cumanos desempeñaron un papel importante en el levantamiento liderado por los hermanos Asen y Pedro de Tarnovo, que resultó en la victoria sobre Bizancio y la restauración de la independencia de Bulgaria en 1185. István Vásáry afirma que sin la Con la participación activa de los cumanos, los rebeldes vlajo-búlgaros nunca habrían podido imponerse a los bizantinos y, en última instancia, sin el apoyo militar de los cumanos, el proceso de restauración búlgara nunca habría podido realizarse.La participación cumana en la creación del Segundo Imperio Búlgaro en 1185 y posteriormente provocó cambios básicos en la esfera política y étnica de Bulgaria y los Balcanes.Los cumanos fueron aliados en las guerras búlgaro-latinas con el emperador Kaloyan de Bulgaria.

Después del asedio de Lovech en 1187, el emperador bizantino Isaac II Angelos se vio obligado a concluir una tregua, reconociendo así de facto la independencia de Bulgaria .Hasta 1189, ambas partes observaron la tregua.Los búlgaros aprovecharon este tiempo para organizar mejor su administración y su ejército.Cuando los soldados de la Tercera Cruzada llegaron a las tierras búlgaras de Niš, Asen y Pedro se ofrecieron a ayudar al emperador del Sacro Imperio Romano, Federico I Barbarosa, con una fuerza de 40.000 hombres contra los bizantinos.Sin embargo, las relaciones entre los cruzados y los bizantinos se suavizaron y se eludió la propuesta búlgara.Los bizantinos prepararon una tercera campaña para vengar las acciones búlgaras.Como las dos invasiones anteriores, lograron superar los pasos de los Balcanes.Hicieron un farol indicando que pasarían cerca del mar por Pomorie, pero en lugar de eso se dirigieron hacia el oeste y atravesaron el paso de Rishki hasta Preslav.A continuación, el ejército bizantino marchó hacia el oeste para sitiar la capital en Tarnovo.Al mismo tiempo, la flota bizantina llegó al Danubio para cerrar el paso a las tropas auxiliares cumanas desde los territorios del norte de Bulgaria.El asedio de Tarnovo no tuvo éxito.La defensa de la ciudad estuvo a cargo del propio Asen y la moral de sus tropas era muy alta.La moral bizantina, por otro lado, era bastante baja por varias razones: la falta de éxito militar, numerosas bajas y, sobre todo, el hecho de que los sueldos de los soldados estaban atrasados.Esto fue utilizado por Asen, quien envió a un agente disfrazado de desertor al campamento bizantino.El hombre le dijo a Isaac II que, a pesar de los esfuerzos de la armada bizantina, un enorme ejército cumano había pasado el río Danubio y se dirigía hacia Tarnovo para revivir el asedio.El emperador bizantino entró en pánico e inmediatamente pidió una retirada por el paso más cercano.

El emperador búlgaro dedujo que su oponente pasaría por el paso de Tryavna.El ejército bizantino marchó lentamente hacia el sur, sus tropas y su tren de equipaje se extendieron a lo largo de kilómetros.Los búlgaros llegaron al paso antes que ellos y prepararon una emboscada desde lo alto de un estrecho desfiladero.La vanguardia bizantina concentró su ataque en el centro donde estaban posicionados los líderes búlgaros, pero una vez que las dos fuerzas principales se encontraron y se produjo el combate cuerpo a cuerpo, los búlgaros estacionados en las alturas arrojaron piedras y flechas a las fuerzas bizantinas de abajo.Presa del pánico, los bizantinos se dispersaron y comenzaron una retirada desorganizada, lo que provocó una carga búlgara, que masacró a todos los que se encontraban en su camino.Isaac II escapó por poco;sus guardias tuvieron que abrirse camino entre sus propios soldados, permitiendo que su comandante huyera de la derrota.El historiador bizantino Niketas Choniates escribió que sólo Isaac Angelos escapó y la mayoría de los demás perecieron.La batalla fue una gran catástrofe para los bizantinos.El ejército victorioso capturó el tesoro imperial, incluido el casco dorado de los emperadores bizantinos, la corona y la Cruz Imperial, considerada la posesión más valiosa de los gobernantes bizantinos: un relicario de oro macizo que contenía un trozo de la Santa Cruz.Fue arrojado al río por un clérigo bizantino pero fue recuperado por los búlgaros.La victoria fue muy importante para Bulgaria .Hasta ese momento, el Emperador oficial era Pedro IV, pero, tras los grandes éxitos de su hermano menor, fue proclamado Emperador ese mismo año.

En los cuatro años siguientes, el foco de la guerra se desplazó hacia el sur de los Balcanes.Los bizantinos no pudieron hacer frente a la rápida caballería búlgara que atacaba desde diferentes direcciones en un vasto territorio.Hacia 1194, la estrategia de Ivan Asen de atacar rápidamente en diferentes lugares dio sus frutos y pronto tomó el control de las importantes ciudades de Sofía, Niš y sus alrededores, así como del valle superior del río Struma, desde donde sus ejércitos avanzaron profundamente hacia Macedonia.

Para distraer su atención, los bizantinos decidieron atacar en dirección este.Reunieron al ejército oriental bajo el mando de su comandante Alexios Gidos y al ejército occidental bajo el mando de su nacional Basil Vatatzes para detener el peligroso ascenso del poder búlgaro .Cerca de Arcadiópolis, en el este de Tracia, se encontraron con el ejército búlgaro.Después de una feroz batalla, los ejércitos bizantinos fueron aniquilados.La mayoría de las tropas de Gidos perecieron y tuvo que huir para salvar su vida, mientras que el ejército occidental fue completamente masacrado y Basil Vatatzes murió en el campo de batalla.

Después de la derrota , Isaac II Angelos forjó una alianza con el rey húngaro Bela III contra el enemigo común.Bizancio tuvo que atacar desde el sur y Hungría invadió las tierras del noroeste de Bulgaria y tomó Belgrado, Branichevo y finalmente Vidin, pero el plan fracasó.En marzo de 1195 Isaac II logró organizar una campaña contra Bulgaria pero fue depuesto por su hermano Alejo III Angelos y esa campaña también fracasó.Ese mismo año, el ejército búlgaro avanzó profundamente hacia el suroeste y llegó a las cercanías de Serres, tomando muchas fortalezas en su camino.Durante el invierno, los búlgaros se retiraron hacia el norte, pero al año siguiente reaparecieron y derrotaron a un ejército bizantino al mando del sebastocrátor Isaac cerca de la ciudad.En el transcurso de la batalla, la caballería bizantina fue rodeada, sufrió numerosas bajas y su comandante fue capturado.

Después de la batalla de Serres, en lugar de un regreso triunfal, el camino de regreso a la capital búlgara terminó trágicamente.Poco antes de llegar a Tarnovo, Ivan Asen I fue asesinado por su primo Ivanko.El motivo de este acto es incierto.Choniates afirmó que Ivanko quería gobernar "de manera más justa y equitativa" que Asan, que había "gobernado todo con la espada".Stephenson concluye que las palabras de Choniates muestran que Asen había introducido un "reinado de terror", intimidando a sus súbditos con la ayuda de mercenarios cumanos.Vásáry, sin embargo, dice que los bizantinos alentaron a Ivanko a matar a Asen.Ivanko intentó asumir el control de Tarnovo con el apoyo de Bizancio, pero Pedro le obligó a huir al Imperio Bizantino .

Teodoro (que había sido coronado emperador con el nombre de Pedro) lo convirtió en su cogobernante después del asesinato de Asen en 1196. Un año después, Teodoro-Pedro también fue asesinado y Kaloyan se convirtió en el único gobernante de Bulgaria .La política expansionista de Kaloyan lo puso en conflicto con el Imperio Bizantino , Serbia y Hungría .El rey Emeric de Hungría permitió que el legado papal que entregó una corona real a Kaloyan entrara en Bulgaria sólo a petición del Papa.Kaloyan aprovechó la desintegración del Imperio Bizantino tras la caída de Constantinopla en manos de los cruzados o " latinos " en 1204. Capturó fortalezas en Macedonia y Tracia y apoyó los disturbios de la población local contra los cruzados.Derrotó a Balduino I, emperador latino de Constantinopla, en la batalla de Adrianópolis el 14 de abril de 1205. Balduino fue capturado;Murió en la prisión de Kaloyan.Kaloyan lanzó nuevas campañas contra los cruzados y capturó o destruyó decenas de sus fortalezas.A partir de entonces fue conocido como Kaloyan el asesino romano, porque sus tropas asesinaron o capturaron a miles de romanos.

Asen fue asesinado en Tarnovo por el boyardo Ivanko en el otoño de 1196. Theodor-Peter pronto reunió a sus tropas, se apresuró a llegar a la ciudad y la sitió.Ivanko envió un enviado a Constantinopla, instando al nuevo emperador bizantino , Alexios III Angelos, a enviarle refuerzos.El emperador envió a Manuel Kamytzes para que dirigiera un ejército a Tarnovo, pero el temor a una emboscada en los pasos de montaña provocó un motín y las tropas lo obligaron a regresar.Ivanko se dio cuenta de que ya no podía defender a Tarnovo y huyó de la ciudad a Constantinopla.Theodor-Peter entró en Tarnovo.Después de convertir a su hermano menor, Kaloyan, en el gobernante de la ciudad, regresó a Preslav.Theodor-Peter fue asesinado "en circunstancias oscuras" en 1197. Fue "atravesado por la espada de uno de sus compatriotas", según el registro de Choniates.El historiador István Vásáry escribe, Theodor-Peter fue asesinado durante un motín;Stephenson propone, los señores nativos se deshicieron de él, debido a su estrecha alianza con los cumanos.

Por esta época, envió una carta al Papa Inocencio III, instándolo a enviar un enviado a Bulgaria .Quería persuadir al Papa para que reconociera su gobierno en Bulgaria.Inocencio entabló correspondencia con Kaloyan porque la reunificación de las denominaciones cristianas bajo su autoridad era uno de sus principales objetivos.El enviado de Inocencio III llegó a Bulgaria a finales de diciembre de 1199, trayendo una carta del Papa a Kaloyan.Inocencio afirmó que le informaron que los antepasados ​​de Kaloyan habían venido "de la ciudad de Roma".La respuesta de Kaloyan, escrita en antiguo eslavo eclesiástico, no se ha conservado, pero su contenido puede reconstruirse basándose en su correspondencia posterior con la Santa Sede.Kaloyan se autodenominó "Emperador de los búlgaros y valacos" y afirmó que era el sucesor legítimo de los gobernantes del Primer Imperio Búlgaro .Exigió al Papa una corona imperial y expresó su deseo de poner a la Iglesia Ortodoxa Búlgara bajo la jurisdicción del Papa.Según la carta de Kaloyan al Papa, Alejo III también estaba dispuesto a enviarle una corona imperial y reconocer el estatus autocéfalo (o autónomo) de la Iglesia búlgara.

El emperador bizantino Alejo III Ángel nombró a Ivanko comandante de Filipópolis (ahora Plovdiv en Bulgaria ).Ivanko se apoderó de dos fortalezas en las montañas Ródopi de Kaloyan, pero en 1198 había hecho una alianza con él.Cumanos y valacos de las tierras al norte del río Danubio irrumpieron en el Imperio bizantino en la primavera y el otoño de 1199. Choniates, que registró estos acontecimientos, no mencionó que Kaloyan cooperara con los invasores, por lo que es probable que cruzaran Bulgaria sin su autorización.Kaloyan capturó Braničevo, Velbuzhd, Skopje y Prizren de los bizantinos, muy probablemente en ese año, según el historiador Alexandru Madgearu.

Los bizantinos capturaron a Ivanko y ocuparon sus tierras en 1200. Kaloyan y sus aliados cumanos lanzaron una nueva campaña contra territorios bizantinos en marzo de 1201. Destruyó Constancia (ahora Simeonovgrad en Bulgaria ) y capturó Varna.También apoyó la rebelión de Dobromir Chrysos y Manuel Kamytzes contra Alejo III, pero ambos fueron derrotados.Roman Mstislavich, príncipe de Halych y Volhynia, invadió los territorios de los cumanos, obligándolos a regresar a su tierra natal en 1201. Después de la retirada de los cumanos, Kaloyan concluyó un tratado de paz con Alejo III y retiró sus tropas de Tracia a finales de 1201 o en 1202. Los búlgaros aseguraron sus nuevas conquistas y ahora pudieron hacer frente a la amenaza húngara al noroeste.

Vukan Nemanjić, gobernante de Zeta, expulsó a su hermano Stefan de Serbia en 1202. Kaloyan dio refugio a Stefan y permitió que los cumanos invadieran Serbia a través de Bulgaria .Él mismo invadió Serbia y capturó Niš en el verano de 1203. Según Madgearu, también se apoderó del reino de Dobromir Chrysos, incluida su capital en Prosek.Emeric, rey de Hungría, que reclamaba Belgrado, Braničevo y Niš, intervino en el conflicto en nombre de Vukan.El ejército húngaro ocupó territorios que también reclamaba Kaloyan.

El saqueo de Constantinopla se produjo en abril de 1204 y marcó la culminación de la Cuarta Cruzada .Los ejércitos cruzados capturaron, saquearon y destruyeron partes de Constantinopla, entonces capital del Imperio Bizantino.Después de la captura de la ciudad, se estableció el Imperio Latino (conocido por los bizantinos como Frankokratia o la Ocupación Latina) y Balduino de Flandes fue coronado Emperador Balduino I de Constantinopla en Hagia Sophia.Después del saqueo de la ciudad, la mayor parte de los territorios del Imperio Bizantino fueron divididos entre los cruzados .Los aristócratas bizantinos también establecieron una serie de pequeños estados independientes escindidos, uno de ellos fue el Imperio de Nicea, que eventualmente recuperaría Constantinopla en 1261 y proclamaría el restablecimiento del Imperio.Sin embargo, el Imperio restaurado nunca logró recuperar su antigua fuerza territorial o económica y finalmente cayó ante el naciente Imperio Otomano en el Asedio de Constantinopla en 1453.El saqueo de Constantinopla es un importante punto de inflexión en la historia medieval.La decisión de los cruzados de atacar la ciudad cristiana más grande del mundo no tuvo precedentes y fue inmediatamente controvertida.Los informes sobre saqueos y brutalidad de los cruzados escandalizaron y horrorizaron al mundo ortodoxo;Las relaciones entre las iglesias católica y ortodoxa quedaron catastróficamente dañadas durante muchos siglos después y no se repararon sustancialmente hasta los tiempos modernos.El Imperio Bizantino quedó mucho más pobre, más pequeño y, en última instancia, menos capaz de defenderse contra las conquistas selyúcidas y otomanas que siguieron;Así pues, las acciones de los cruzados aceleraron directamente el colapso de la cristiandad en el este y, a la larga, ayudaron a facilitar las posteriores conquistas otomanas del sudeste de Europa.

Insatisfecho con la decisión del Papa, Kaloyan envió una nueva carta a Roma, pidiendo a Inocencio que enviara cardenales que pudieran coronarlo emperador.También informó al Papa que Emeric de Hungría se había apoderado de cinco obispados búlgaros y pidió a Inocencio que arbitrara en la disputa y determinara la frontera entre Bulgaria y Hungría.En la carta, se autodenomina "Emperador de los búlgaros".El Papa no aceptó el reclamo de Kaloyan de una corona imperial, pero envió al cardenal Leo Brancaleoni a Bulgaria a principios de 1204 para coronarlo rey.Kaloyan envió enviados a los cruzados que asediaban Constantinopla, ofreciéndoles apoyo militar si "lo coronaban rey para que fuera señor de su tierra de Vlachia", según la crónica de Roberto de Clari.Sin embargo, los cruzados lo trataron con desdén y no aceptaron su oferta.El legado papal, Brancaleoni, viajó por Hungría, pero fue arrestado en Keve, en la frontera húngaro-búlgara.Emeric de Hungría instó al cardenal a convocar a Kaloyan a Hungría y arbitrar en su conflicto.Brancaleoni sólo fue liberado a petición del Papa a finales de septiembre o principios de octubre.Consagró a Basilio primado de la Iglesia de los Búlgaros y Valacos el 7 de noviembre.Al día siguiente, Brancaleone coronó rey a Kaloyan.En su carta posterior al Papa, Kaloyan se autodenominó "Rey de Bulgaria y Vlachia", pero se refirió a su reino como un imperio y a Basilio como un patriarca.

Aprovechando la desintegración del Imperio bizantino , Kaloyan capturó antiguos territorios bizantinos en Tracia.Inicialmente intentó asegurar una división pacífica de las tierras con los cruzados (o "latinos").Pidió a Inocencio III que les impidiera atacar Bulgaria .Sin embargo, los cruzados querían implementar su tratado que dividía los territorios bizantinos entre ellos, incluidas las tierras que Kaloyan reclamaba.Kaloyan dio refugio a refugiados bizantinos y los convenció de provocar disturbios en Tracia y Macedonia contra los latinos.Los refugiados, según el relato de Roberto de Clari, también prometieron que lo elegirían emperador si invadía el Imperio Latino.Los burgueses griegos de Adrianópolis (ahora Edirne en Turquía) y las ciudades cercanas se levantaron contra los latinos a principios de 1205. Kaloyan prometió que les enviaría refuerzos antes de Pascua.Considerando que la cooperación de Kaloyan con los rebeldes era una alianza peligrosa, el emperador Balduino decidió lanzar un contraataque y ordenó la retirada de sus tropas de Asia Menor.Sitió Adrianópolis antes de que pudiera reunir todas sus tropas.Kaloyan se apresuró a llegar a la ciudad al frente de un ejército de más de 14.000 guerreros búlgaros, valacos y cumanos.Una retirada fingida de los cumanos llevó a la caballería pesada de los cruzados a una emboscada en las marismas al norte de Adrianópolis, lo que permitió a Kaloyan infligirles una aplastante derrota el 14 de abril de 1205.A pesar de todo, la batalla es dura y se libró hasta altas horas de la noche.La mayor parte del ejército latino es eliminado, los caballeros son derrotados y su emperador, Balduino I, es hecho prisionero en Veliko Tarnovo, donde es encerrado en lo alto de una torre de la fortaleza de Tsarevets.Rápidamente se corrió la voz por toda Europa de la derrota de los caballeros en la batalla de Adrianópolis.Sin duda, fue un gran shock para el mundo en ese momento, debido al hecho de que la gloria del invencible ejército de caballeros era conocida por todos, desde los harapos hasta los ricos.Enterarse de que los caballeros, cuya fama viajó por todas partes, que habían tomado una de las ciudades más grandes de la época, Constantinopla, la capital cuyos muros se rumoreaba que eran irrompibles, fue devastador para el mundo católico.

Las tropas de Kaloyan saquearon Tracia y Macedonia después de su victoria sobre los latinos.Lanzó una campaña contra el Reino de Tesalónica y sitió Serres a finales de mayo.Prometió libre paso a los defensores, pero después de su rendición rompió su palabra y los tomó cautivos.Continuó la campaña y se apoderó de Veria y Moglena (ahora Almopia en Grecia).La mayoría de los habitantes de Veria fueron asesinados o capturados por orden suya.Enrique (que todavía gobernaba el Imperio Latino como regente) lanzó una contrainvasión contra Bulgaria en junio.No pudo capturar Adrianópolis y una repentina inundación le obligó a levantar el sitio de Didimótico.

Kaloyan decidió vengarse de los habitantes de Filipopolis, que habían cooperado voluntariamente con los cruzados .Con la ayuda de los paulicianos locales, se apoderó de la ciudad y ordenó el asesinato de los burgueses más destacados.Los plebeyos fueron entregados encadenados a Vlachia (un territorio poco definido, situado al sur del bajo Danubio).Regresó a Tarnovo después de que estalló un motín contra él en la segunda mitad de 1205 o principios de 1206. "Someterá a los rebeldes a duros castigos y novedosos métodos de ejecución", según Choniates.Invadió de nuevo Tracia en enero de 1206. A la gran victoria en la batalla de Adrianópolis le siguieron otras victorias búlgaras en Serres y Plovdiv.El Imperio Latino sufrió numerosas bajas y en el otoño de 1205 los cruzados intentaron reagruparse y reorganizar los restos de su ejército.Sus fuerzas principales estaban formadas por 140 caballeros y varios miles de soldados con base en Rusion.Capturó Rousion y masacró su guarnición latina.Luego destruyó la mayoría de las fortalezas a lo largo de la Vía Egnatia, hasta Athira.Durante toda la operación militar, los cruzados perdieron más de 200 caballeros, muchos miles de soldados y varias guarniciones venecianas fueron completamente aniquiladas.

La masacre y captura de sus compatriotas indignó a los griegos en Tracia y Macedonia.Se dieron cuenta de que Kaloyan les era más hostil que los latinos .Los burgueses de Adrianópolis y Didimótico se acercaron a Enrique de Flandes ofreciéndole su sumisión.Henry aceptó la oferta y ayudó a Theodore Branas a tomar posesión de las dos ciudades.Kaloyan atacó Didymoteicho en junio, pero los cruzados lo obligaron a levantar el asedio.Poco después de que Enrique fuera coronado emperador de los latinos el 20 de agosto, Kaloyan regresó y destruyó Didymoteicho.Luego sitió Adrianópolis, pero Enrique lo obligó a retirar sus tropas de Tracia.Enrique también irrumpió en Bulgaria y liberó a 20.000 prisioneros en octubre.Mientras tanto, Bonifacio, rey de Tesalónica, había recuperado Serres.Akropolites registró que a partir de entonces Kaloyan se llamó a sí mismo "Romanslayer", con una clara referencia a Basilio II , quien había sido conocido como el "Bulgarslayer" después de su destrucción del Primer Imperio Búlgaro .

Kaloyan concluyó una alianza con Teodoro I Láscaris, emperador de Nicea .Láscaris había iniciado una guerra contra David Comneno, emperador de Trebisonda, que contaba con el apoyo de los latinos.Convenció a Kaloyan para que invadiera Tracia, lo que obligó a Enrique a retirar sus tropas de Asia Menor.Kaloyan sitió Adrianópolis en abril de 1207, utilizando trabuquetes, pero los defensores resistieron.Un mes después, los cumanos abandonaron el campamento de Kaloyan porque querían regresar a las estepas pónticas, lo que obligó a Kaloyan a levantar el asedio.Inocencio III instó a Kaloyan a hacer las paces con los latinos, pero él no obedeció.Enrique concluyó una tregua con Laskaris en julio de 1207. También se reunió con Bonifacio de Tesalónica, quien reconoció su soberanía en Kypsela en Tracia.Sin embargo, en su camino de regreso a Tesalónica, Bonifacio fue emboscado y asesinado en Mosinópolis el 4 de septiembre.Según Geoffrey de Villehardouin, los perpetradores fueron búlgaros locales y enviaron la cabeza de Bonifacio a Kaloyan.Roberto de Clari y Choniates registraron que Kaloyan había preparado la emboscada.Bonifacio fue sucedido por su hijo menor, Demetrio.La madre del niño rey, Margarita de Hungría, asumió la administración del reino.Kaloyan se apresuró a llegar a Tesalónica y sitió la ciudad.Kaloyan murió durante el asedio de Tesalónica en octubre de 1207, pero las circunstancias de su muerte son inciertas.

Después de que Kaloyan muriera inesperadamente en octubre de 1207, Boril se casó con su viuda, una princesa cumana y tomó el trono.Su primo, Ivan Asen, huyó de Bulgaria , lo que permitió a Boril fortalecer su posición.Sus otros parientes, Strez y Alexius Slav, se negaron a reconocerlo como monarca legítimo.Strez tomó posesión de la tierra entre los ríos Struma y Vardar con el apoyo de Stefan Nemanjić de Serbia.Alejo Eslavo aseguró su gobierno en las montañas Ródope con la ayuda de Enrique, el emperador latino de Constantinopla.Boril lanzó campañas militares infructuosas contra el Imperio Latino y el Reino de Tesalónica durante los primeros años de su reinado.Convocó el sínodo de la Iglesia búlgara a principios de 1211. En la asamblea, los obispos condenaron a los bogomilos por herejía.Después de que estalló un levantamiento contra él en Vidin entre 1211 y 1214, buscó la ayuda de Andrés II de Hungría , quien envió refuerzos para reprimir la rebelión.Hizo las paces con el Imperio Latino a finales de 1213 o principios de 1214. A cambio de ayuda para reprimir una gran rebelión en 1211, Boril se vio obligado a ceder Belgrado y Braničevo a Hungría.Una campaña contra Serbia en 1214 también terminó en derrota.

En el verano de 1208, el nuevo emperador de Bulgaria, Boril, que continuó la guerra de su predecesor Kaloyan contra el Imperio latino, invadió Tracia Oriental.El emperador latino Enrique reunió un ejército en Selimbria y se dirigió a Adrianópolis.Tras la noticia de la marcha de los cruzados, los búlgaros se retiraron a mejores posiciones en la zona de Beroia (Stara Zagora).Por la noche enviaron a los cautivos bizantinos y el botín al norte de los Balcanes y se dirigieron en formación de batalla al campamento latino, que no estaba fortificado.Al amanecer, atacaron repentinamente y los soldados de servicio dieron una feroz lucha para ganar algo de tiempo para que el resto se preparara para la batalla.Mientras los latinos todavía formaban sus escuadras, sufrieron numerosas bajas, especialmente a manos de los numerosos y experimentados arqueros búlgaros, que disparaban a los que aún estaban sin armadura.Mientras tanto, la caballería búlgara logró rodear los flancos latinos y atacar a sus fuerzas principales.En la batalla que siguió, los cruzados perdieron muchos hombres y el propio Emperador quedó atado, escapando apenas del cautiverio: un caballero logró cortar la cuerda con su espada y protegió a Enrique de las flechas búlgaras con su pesada armadura.Al final, los cruzados, obligados por la caballería búlgara, retrocedieron y se retiraron a Filipópolis (Plovdiv) en formación de batalla.La retirada continuó durante doce días, en los que los búlgaros siguieron de cerca y acosaron a sus oponentes, causando bajas principalmente a la retaguardia latina, que fue salvada varias veces del colapso total por las principales fuerzas cruzadas.Sin embargo, cerca de Plovdiv los cruzados finalmente aceptaron la batalla.

En la primavera de 1208, el ejército búlgaro invadió Tracia y derrotó a los cruzados cerca de Beroe (la actual Stara Zagora).Inspirado, Boril marchó hacia el sur y, el 30 de junio de 1208, se encontró con el principal ejército latino .Boril tenía entre 27.000 y 30.000 soldados, de los cuales 7.000 caballería cumana móvil, que tuvo mucho éxito en la batalla de Adrianópolis.El número del ejército latino también ronda los 30.000 combatientes en total, incluidos varios cientos de caballeros.Boril intentó aplicar las mismas tácticas utilizadas por Kaloyan en Adrianópolis: los arqueros montados acosaron a los cruzados tratando de estirar su línea para conducirlos hacia las principales fuerzas búlgaras.Los caballeros, sin embargo, habían aprendido la amarga lección de Adrianópolis y no repitieron el mismo error.En cambio, organizaron una trampa y atacaron al destacamento comandado personalmente por el zar, que tenía sólo 1.600 hombres y no pudo resistir el asalto.Boril huyó y todo el ejército búlgaro se retiró.Los búlgaros sabían que el enemigo no los perseguiría hacia las montañas, por lo que se retiraron hacia uno de los pasos orientales de los Balcanes, Turia.Los cruzados que seguían al ejército búlgaro fueron atacados por la retaguardia búlgara en una zona montañosa cerca de la actual aldea de Zelenikovo y, tras una encarnizada lucha, fueron derrotados.Sin embargo, su formación no colapsó cuando llegaron las principales fuerzas latinas y la batalla continuó durante mucho tiempo hasta que los búlgaros se retiraron hacia el norte después de que la mayor parte de su ejército hubo atravesado con seguridad las montañas.Luego, los cruzados se retiraron a Filipópolis.

Un legado papal (identificado como Pelagio de Albano) llegó a Bulgaria en el verano de 1213. Continuó su viaje hacia Constantinopla, dando a entender que su mediación contribuyó a la posterior reconciliación entre Boril y Enrique.Boril deseaba la paz porque ya se había dado cuenta de que no podría recuperar los territorios tracios perdidos ante el Imperio latino;Enrique quería la paz con Bulgaria para poder reanudar su guerra contra el emperador Teodoro I Láscaris.Después de largas negociaciones, Enrique se casó con la hijastra de Boril (a quien los historiadores modernos llaman erróneamente María) a finales de 1213 o principios de 1214.A principios de 1214, Boril ofreció la mano de su hija anónima al hijo y heredero de Andrés II de Hungría , Béla.Madgearu dice que también renunció a las tierras que Andrés había reclamado a Bulgaria (incluido Braničevo).En un intento por conquistar nuevas tierras, Boril lanzó una invasión de Serbia y sitió Niš en 1214, ayudado por tropas enviadas por Enrique.Al mismo tiempo, Strez invadió Serbia desde el sur, aunque fue asesinado durante su campaña.Sin embargo, Boril no pudo apoderarse de Niš debido a los conflictos entre las tropas búlgaras y latinas.Los conflictos entre Boril y las tropas latinas les impidieron capturar la ciudad.

Boril se vio privado de sus dos principales aliados en 1217, cuando el emperador latino Enrique murió en julio de 1216 y Andrés II abandonó Hungría para liderar una cruzada a Tierra Santa en 1217;esta posición de debilidad permitió a su primo, Ivan Asen, invadir Bulgaria .Como resultado del creciente descontento con su política, Boril fue derrocado en 1218 por Ivan Asen II, hijo de Ivan Asen I, que había vivido en el exilio tras la muerte de Kaloyan.Boril fue derrotado por Iván Asen en batalla y obligado a retirarse a Tarnovo, que las tropas de Iván sitiaron.El historiador bizantino George Akropolites afirmó que el asedio duró "siete años", sin embargo, la mayoría de los historiadores modernos creen que en realidad fue siete meses.Después de que las tropas de Ivan Asen tomaran la ciudad en 1218, Boril intentó huir, pero fue capturado y cegado.No se registró más información sobre la suerte corrida por Boril.

La primera década del gobierno de Ivan Asen está mal documentada.Andrés II de Hungría llegó a Bulgaria durante su regreso de la Quinta Cruzada a fines de 1218. Iván Asen no permitió que el rey cruzara el país hasta que Andrés prometió darle a su hija María en matrimonio.La dote de María incluía la región de Belgrado y Braničevo, cuya posesión había sido disputada por los gobernantes húngaros y búlgaros durante décadas.Cuando Roberto de Courtenay, el recién elegido emperador latino, marchaba desde Francia hacia Constantinopla en 1221, Iván Asen lo acompañó a través de Bulgaria.También suministró comida y forraje al séquito del emperador.La relación entre Bulgaria y el Imperio latino se mantuvo pacífica durante el reinado de Robert.Ivan Asen también hizo las paces con el gobernante de Epiro, Theodore Komnenos Doukas, quien era uno de los principales enemigos del Imperio latino.El hermano de Theodore, Manuel Doukas, se casó con la hija ilegítima de Ivan Asen, Mary, en 1225. Theodore, que se consideraba el sucesor legítimo de los emperadores bizantinos, fue coronado emperador alrededor de 1226.La relación entre Bulgaria y Hungría se deterioró a fines de la década de 1220.Poco después de que los mongoles infligieran una seria derrota a los ejércitos unidos de los príncipes rusos y los jefes cumanos en la batalla del río Kalka en 1223, un líder de una tribu cumana occidental, Boricius, se convirtió al catolicismo en presencia del heredero de Andrés II. y co-gobernante, Béla IV.El Papa Gregorio IX declaró en una carta que aquellos que habían atacado a los cumanos convertidos también eran enemigos de la Iglesia Católica Romana, posiblemente en referencia a un ataque anterior de Ivan Asen, según Madgearu.El control del comercio en Via Egnatia permitió a Ivan Asen implementar un ambicioso programa de construcción en Tarnovo y acuñó monedas de oro en su nueva casa de moneda en Ohrid.Inició negociaciones sobre el regreso de la Iglesia búlgara a la ortodoxia después de que los barones del Imperio latino eligieran a Juan de Brienne como regente de Balduino II en 1229.

Alrededor de 1221-1222, el emperador Iván Asen II de Bulgaria hizo una alianza con Theodore Komnenos Doukas, el gobernante de Epiro.Garantizado por el tratado, Teodoro logró conquistar Tesalónica al Imperio Latino , así como tierras en Macedonia, incluida Ohrid, y establecer el Imperio de Tesalónica.Después de la muerte del emperador latino Roberto de Courtenay en 1228, Iván Asen II fue considerado la elección más probable para regente de Balduino II.Teodoro pensó que Bulgaria era el único obstáculo que le quedaba en su camino hacia Constantinopla y a principios de marzo de 1230 invadió el país, rompiendo el tratado de paz y sin declaración de guerra.Teodoro Comneno convocó un gran ejército, incluidos mercenarios occidentales.Estaba tan seguro de la victoria que se llevó consigo a toda la corte real, incluidos su esposa e hijos.Su ejército avanzó lentamente y saqueó las aldeas a su paso.Cuando el zar búlgaro se enteró de que el estado había sido invadido, reunió un pequeño ejército de unos pocos miles de hombres, incluidos cumanos, y marchó rápidamente hacia el sur.En cuatro días, los búlgaros cubrieron una distancia tres veces mayor que la que había recorrido el ejército de Teodoro en una semana.El 9 de marzo, los dos ejércitos se encontraron cerca del pueblo de Klokotnitsa.Se dice que Iván Asen II ordenó que se clavara en su lanza el tratado de protección mutua roto y lo usaran como bandera.Era un buen táctico y logró rodear al enemigo, que se sorprendió al encontrarse tan pronto con los búlgaros.La batalla continuó hasta el atardecer.Los hombres de Theodore fueron completamente derrotados, sólo una pequeña fuerza al mando de su hermano Manuel logró escapar del campo de batalla.El resto murió en la batalla o fue capturado, incluida la corte real de Tesalónica y el propio Teodoro.Iván Asen II inmediatamente liberó a los soldados capturados sin condiciones y los nobles fueron llevados a Tarnovo.Su fama de ser un gobernante justo y misericordioso se adelantó a su marcha hacia las tierras de Teodoro Comneno y los territorios recientemente conquistados por Teodoro en Tracia y Macedonia fueron recuperados por Bulgaria sin resistencia.

Bulgaria se convirtió en la potencia dominante del sudeste de Europa después de la batalla de Klokotnitsa.Las tropas de Iván irrumpieron en las tierras de Teodoro y conquistaron docenas de ciudades epirotas.Capturaron Ohrid, Prilep y Serres en Macedonia, Adrianópolis, Demotika y Plovdiv en Tracia y también ocuparon la Gran Vlaquia en Tesalia.También se anexó el reino de Alejo Eslavo en las montañas Ródope.Ivan Asen colocó guarniciones búlgaras en las fortalezas importantes y nombró a sus propios hombres para comandarlas y recaudar los impuestos, pero los funcionarios locales continuaron administrando otros lugares en los territorios conquistados.Reemplazó a los obispos griegos por prelados búlgaros en Macedonia.Hizo generosas subvenciones a los monasterios del Monte Athos durante su visita allí en 1230, pero no pudo persuadir a los monjes de que reconocieran la jurisdicción del primado de la Iglesia búlgara.Su yerno, Manuel Doukas, tomó el control del Imperio de Tesalónica.Las tropas búlgaras también saquearon Serbia, porque Stefan Radoslav, rey de Serbia, había apoyado a su suegro Teodoro contra Bulgaria.Las conquistas de Ivan Asen aseguraron el control búlgaro de la Vía Egnatia (la importante ruta comercial entre Salónica y Durazzo).Estableció una casa de moneda en Ohrid que comenzó a acuñar monedas de oro.Sus crecientes ingresos le permitieron llevar a cabo un ambicioso programa de construcción en Tarnovo.La Iglesia de los Santos Cuarenta Mártires, con su fachada decorada con azulejos de cerámica y murales, conmemoró su victoria en Klokotnitsa.Se amplió el palacio imperial en la colina Tsaravets.Una inscripción conmemorativa en una de las columnas de la Iglesia de los Santos Cuarenta Mártires registra las conquistas de Iván Asen.Se refería a él como el "zar de los búlgaros, griegos y otros países", dando a entender que planeaba revivir el Imperio Bizantino bajo su gobierno.También se autoproclamó emperador en su carta de concesión al monasterio de Vatopedi en el Monte Athos y en su diploma sobre los privilegios de los comerciantes de Ragus.Imitando a los emperadores bizantinos, selló sus cartas con bulas de oro.Uno de sus sellos lo representaba con insignias imperiales, revelando también sus ambiciones imperiales.

Las noticias sobre la elección de Juan de Brienne a la regencia del Imperio Latino indignaron a Ivan Asen.Envió enviados al patriarca ecuménico Germano II a Nicea para iniciar negociaciones sobre la posición de la Iglesia búlgara.El Papa Gregorio IX instó a Andrés II de Hungría a lanzar una cruzada contra los enemigos del Imperio Latino el 9 de mayo de 1231, muy probablemente en referencia a las acciones hostiles de Ivan Asen, según Madgearu.Béla IV de Hungría invadió Bulgaria y capturó Belgrado y Braničevo a finales de 1231 o en 1232, pero los búlgaros reconquistaron los territorios perdidos ya a principios de la década de 1230.Los húngaros se apoderaron de la fortaleza búlgara de Severin (ahora Drobeta-Turnu Severin en Rumania) al norte del Bajo Danubio y establecieron una provincia fronteriza, conocida como Banate de Szörény, para evitar que los búlgaros se expandieran hacia el norte.

Ivan Asen y Vatatzes hicieron una alianza contra el Imperio Latino .Las tropas búlgaras conquistaron los territorios al oeste del Maritsa, mientras que el ejército de Nicea se apoderó de las tierras al este del río.Sitiaron Constantinopla, pero Juan de Brienne y la flota veneciana los obligaron a levantar el sitio antes de finales de 1235. A principios del año siguiente atacaron nuevamente Constantinopla, pero el segundo asedio terminó en un nuevo fracaso.

Una nueva invasión mongola de Europa obligó a miles de cumanos a huir de las estepas en el verano de 1237. Istvan Vassary afirma que después de la conquista mongola, "comenzó una migración de cumanos a gran escala hacia el oeste".Algunos cumanos también se trasladaron a Anatolia, Kazajstán y Turkmenistán.En el verano de 1237 apareció en Bulgaria la primera oleada de este éxodo cumano.Los cumanos cruzaron el Danubio, y esta vez el zar Iván Asen II no pudo domesticarlos, como había podido hacer muchas veces antes;la única posibilidad que le quedaba era dejarles marchar a través de Bulgaria en dirección sur.Atravesaron Tracia hasta Hadrianoupolis y Didymotoichon, saqueando y saqueando las ciudades y los campos, como antes.Toda Tracia se convirtió, como dijo Akropolites, en un "desierto escita".

Ivan Asen envió enviados a Hungría antes de mayo de 1240, probablemente porque quería forjar una alianza defensiva contra los mongoles.La autoridad de los mongoles se expandió hasta el Bajo Danubio después de que capturaron Kiev el 6 de diciembre de 1240. La expansión mongola obligó a docenas de príncipes y boyardos desposeídos de la Rus a huir a Bulgaria .Los cumanos que se habían asentado en Hungría también huyeron a Bulgaria después de que su jefe, Köten, fuera asesinado en marzo de 1241. Según una biografía del sultánmameluco Baibars, que descendía de una tribu cumana, esta tribu también buscó asilo en Bulgaria después la invasión mongola.La misma fuente añade que "Anskhan, el rey de Vlachia", a quien los eruditos modernos asocian con Ivan Asen, permitió que los cumanos se establecieran en un valle, pero pronto los atacó y los mató o esclavizó.Madgearu escribe que Ivan Asen probablemente atacó a los cumanos porque quería evitar que saquearan Bulgaria.

Iván Asen II fue sucedido por su hijo pequeño Kaliman I. A pesar del éxito inicial contra los mongoles , la regencia del nuevo emperador decidió evitar más incursiones y optó por pagarles tributo.La falta de un monarca fuerte y las crecientes rivalidades entre la nobleza hicieron que Bulgaria decayera rápidamente.Su principal rival, Nicea, evitó las incursiones mongolas y ganó poder en los Balcanes.Después de la muerte de Kaliman I, de 12 años, en 1246, el trono fue sucedido por varios gobernantes de breve reinado.La debilidad del nuevo gobierno quedó expuesta cuando el ejército de Nicea conquistó grandes áreas en el sur de Tracia, los Ródopes y Macedonia (incluidas Adrianópolis, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje y Ohrid) y encontró poca resistencia.Los húngaros también aprovecharon la debilidad búlgara y ocuparon Belgrado y Braničevo.

Durante la invasión mongola de Europa, los tumens mongoles liderados por Batu Khan y Kadan invadieron Serbia y luego Bulgaria en la primavera de 1242 después de derrotar a los húngaros en la batalla de Mohi y devastar las regiones húngaras de Croacia, Dalmacia y Bosnia.Después de atravesar tierras bosnias y serbias, Kadan se unió al ejército principal al mando de Batu en Bulgaria, probablemente hacia finales de la primavera.Hay evidencia arqueológica de una destrucción generalizada en el centro y noreste de Bulgaria alrededor de 1242. Hay varias fuentes narrativas de la invasión mongola de Bulgaria, pero ninguna es detallada y presentan imágenes distintas de lo que ocurrió.Está claro, sin embargo, que dos fuerzas entraron en Bulgaria al mismo tiempo: la de Kadan desde Serbia y otra, dirigida por el propio Batu o Bujek, desde el otro lado del Danubio.Inicialmente, las tropas de Kadan avanzaron hacia el sur a lo largo del mar Adriático hacia territorio serbio.Luego, girando hacia el este, cruzó el centro del país (saqueando a su paso) y entró en Bulgaria, donde se le unió el resto del ejército al mando de Batu.La campaña en Bulgaria probablemente tuvo lugar principalmente en el norte, donde la arqueología aporta pruebas de destrucción de este período.Sin embargo, los mongoles cruzaron Bulgaria para atacar al Imperio Latino al sur antes de retirarse por completo.Bulgaria se vio obligada a pagar tributo a los mongoles, y esto continuó a partir de entonces.Algunos historiadores creen que Bulgaria escapó de una destrucción mayor al aceptar la soberanía mongola, mientras que otros han argumentado que la evidencia de las incursiones mongolas es lo suficientemente fuerte como para que no haya habido escapatoria.En cualquier caso, la campaña de 1242 llevó la frontera de la autoridad de la Horda de Oro (mando de Batu) al Danubio, donde permaneció durante algunas décadas.El dux e historiador veneciano Andrea Dandolo, escribiendo un siglo después, dice que los mongoles "ocuparon" el reino de Bulgaria durante la campaña de 1241-1242.

Miguel II Asen era hijo de Iván Asen II e Irene Komnene Doukaina.Sucedió a su medio hermano, Kaliman I Asen.Su madre u otro pariente debió haber gobernado Bulgaria durante su minoría.Juan III Doukas Vatatzes, emperador de Nicea , y Miguel II de Epiro invadieron Bulgaria poco después de la ascensión de Miguel.Vatatzes capturó las fortalezas búlgaras a lo largo del río Vardar;Miguel de Epiro tomó posesión de Macedonia occidental.En alianza con la República de Ragusa, Miguel II Asen irrumpió en Serbia en 1254, pero no pudo ocupar territorios serbios.Después de la muerte de Vatatzes, reconquistó la mayoría de los territorios perdidos ante Nicea, pero el hijo y sucesor de Vatatzes, Teodoro II Laskaris, lanzó una contraofensiva exitosa, lo que obligó a Michael a firmar un tratado de paz.Poco después del tratado, boyardos (nobles) descontentos asesinaron a Michael.

Vatatzés murió el 4 de noviembre de 1254. Aprovechando la ausencia de fuerzas significativas de Nicea, Miguel irrumpió en Macedonia y reconquistó las tierras perdidas por Vatatzés en 1246 o 1247. El historiador bizantino Jorge Akropolites registró que los habitantes locales de habla búlgara apoyaban la decisión de Miguel. invasión porque querían sacudirse el "yugo de los que hablaban otra lengua".Teodoro II Láscaris lanzó una contrainvasión a principios de 1255. Al referirse a la nueva guerra entre Nicea y Bulgaria , Rubruck describió a Miguel como "un simple muchacho cuyo poder ha sido erosionado" por los mongoles .Michael no pudo resistir la invasión y las tropas de Nicea capturaron Stara Zagora.Fue sólo el duro clima lo que impidió que el ejército de Theodore continuara la invasión.Las tropas de Nicea reanudaron su ataque en la primavera y ocuparon la mayoría de las fortalezas en las montañas Ródope.Miguel irrumpió en el territorio europeo del Imperio de Nicea en la primavera de 1256. Saqueó Tracia cerca de Constantinopla, pero el ejército de Nicea derrotó a sus tropas cumanas.En junio pidió a su suegro que mediara en la reconciliación entre Bulgaria y Nicea.Theodore aceptó firmar un tratado de paz sólo después de que Michael reconociera la pérdida de las tierras que había reclamado para Bulgaria.El tratado determinó el curso superior del río Maritsa como frontera entre los dos países.El tratado de paz indignó a muchos boyardos (nobles) que decidieron reemplazar a Michael por su primo, Kaliman Asen.Kaliman y sus aliados atacaron al zar, quien murió a causa de sus heridas a finales de 1256 o principios de 1257.

Constantino Tih subió al trono búlgaro tras la muerte de Miguel II Asen, pero las circunstancias de su ascensión son oscuras.Michael Asen fue asesinado por su primo Kaliman a finales de 1256 o principios de 1257. Al poco tiempo, Kaliman también fue asesinado y la línea masculina de la dinastía Asen se extinguió.Rostislav Mikhailovich, duque de Macsó (que era el suegro de Michael y Kaliman), y el boyardo Mitso (que era el cuñado de Michael), reclamaron Bulgaria .Rostislav capturó Vidin, Mitso dominaba el sureste de Bulgaria, pero ninguno de ellos pudo asegurarse el apoyo de los boyardos que controlaban Tarnovo.Este último ofreció el trono a Constantino, quien aceptó la elección.Constantino se divorció de su primera esposa y se casó con Irene Doukaina Laskarina en 1258. Irene era hija de Teodoro II Laskaris, emperador de Nicea, y Elena de Bulgaria, hija de Iván Asen II de Bulgaria.El matrimonio con un descendiente de la familia real búlgara fortaleció su posición.A partir de entonces pasó a llamarse Konstantin Asen.El matrimonio también forjó una alianza entre Bulgaria y Nicea, que se confirmó uno o dos años después, cuando el historiador y funcionario bizantino George Akropolites llegó a Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich invadió Bulgaria con ayuda de Hungría en 1259. Al año siguiente, Rostislav abandonó su ducado para unirse a la campaña de su suegro, Béla IV de Hungría, contra Bohemia.Aprovechando la ausencia de Rostislav, Konstantin irrumpió en su reino y volvió a ocupar Vidin.También envió un ejército para atacar el Banate de Severin, pero el comandante húngaro, Lawrence, rechazó a los invasores.La invasión búlgara de Severin indignó a Béla IV.Poco después de concluir un tratado de paz con Ottokar II de Bohemia en marzo de 1261, las tropas húngaras irrumpieron en Bulgaria bajo el mando del hijo y heredero de Béla IV, Esteban.Capturaron Vidin y sitiaron Lom en el Bajo Danubio, pero no pudieron llevar a Konstantin a una batalla campal porque se retiró a Tarnovo.El ejército húngaro abandonó Bulgaria antes de fin de año, pero la campaña devolvió el noroeste de Bulgaria a Rostislav.

El cuñado menor de Constantino, Juan IV Láscaris, fue destronado y cegado por su antiguo guardián y co-gobernante, Miguel VIII Palaiologos , antes de finales de 1261. El ejército de Miguel VIII ya había ocupado Constantinopla en julio, por lo que el golpe lo convirtió en el único gobernante del restaurado Imperio Bizantino.El renacimiento del imperio cambió las relaciones tradicionales entre las potencias de la península balcánica.Además, la esposa de Konstantine decidió vengarse de la mutilación de su hermano y convenció a Konstantine de que se volviera contra Michael.Mitso Asen, ex emperador, que todavía controlaba el sureste de Bulgaria , hizo una alianza con los bizantinos, pero otro noble poderoso, Jacob Svetoslav, que había tomado el control de la región suroeste, era leal a Constantino.Beneficiándose de una guerra entre el Imperio Bizantino, la República de Venecia , Acaya y Epiro, Constantino invadió Tracia y capturó Stanimaka y Filipópolis en el otoño de 1262. Mitso también se vio obligado a huir a Mesembria (ahora Nesebar en Bulgaria).Después de que Constantino sitió la ciudad, Mitso buscó ayuda de los bizantinos y les ofreció entregarles Mesembria a cambio de propiedades territoriales en el Imperio Bizantino.Miguel VIII aceptó la oferta y envió a Miguel Glabas Tarchaneiotes para ayudar a Mitso en 1263.Un segundo ejército bizantino irrumpió en Tracia y recapturó Stanimaka y Philippopolis.Después de arrebatar Mesembria a Mitso, Glabas Tarchaneiotes continuó su campaña a lo largo del Mar Negro y ocupó Agatópolis, Sozopolis y Anchialos.Mientras tanto, la flota bizantina tomó el control de Vicina y otros puertos del delta del Danubio.Glabas Tarchaneiotes atacó a Jacob Svetoslav, quien sólo pudo resistir con la ayuda de Hungría , por lo que aceptó la soberanía de Béla IV.

Como consecuencia de la guerra con los bizantinos , a finales de 1263, Bulgaria perdió importantes territorios frente a sus dos principales enemigos, el Imperio Bizantino y Hungría .Konstantin sólo pudo buscar ayuda de los tártaros de la Horda Dorada para poner fin a su aislamiento.Los khans tártaros habían sido los señores supremos de los monarcas búlgaros durante casi dos décadas, aunque su gobierno era sólo formal.Un antiguosultán de Rum , Kaykaus II, que había sido encarcelado por orden de Miguel VIII, también quería recuperar su trono con la ayuda de los tártaros.Uno de sus tíos era un líder destacado de la Horda de Oro y le envió mensajes para persuadir a los tártaros de que invadieran el Imperio Bizantino con ayuda de Bulgaria.Miles de tártaros cruzaron el helado Bajo Danubio para invadir el Imperio Bizantino a finales de 1264. Constantino pronto se unió a ellos, aunque se había caído de un caballo y se había roto una pierna.Los ejércitos unidos tártaro y búlgaro lanzaron un ataque repentino contra Miguel VIII que regresaba de Tesalia a Constantinopla, pero no pudieron capturar al emperador.Konstantin sitió la fortaleza bizantina de Ainos (ahora Enez en Turquía), lo que obligó a los defensores a rendirse.Los bizantinos también acordaron liberar a Kaykaus (quien pronto partió hacia la Horda Dorada), pero su familia permaneció encarcelada incluso después.

Carlos I de Anjou y Balduino II, el desposeído emperador latino de Constantinopla, hicieron una alianza contra el Imperio Bizantino en 1267. Para evitar que Bulgaria se uniera a la coalición antibizantina, Miguel VIII ofreció a su sobrina, María Palaiologina Kantakouzene, al viudo Konstantin. en 1268. El emperador también prometió que devolvería Mesembria y Anchialos a Bulgaria como su dote si daba a luz a un hijo.Konstantin se casó con María, pero Miguel VIII rompió su promesa y no renunció a las dos ciudades después del nacimiento del hijo de Konstantin y María, Michael.Indignado por la traición del emperador, Constantino envió enviados a Carlos a Nápoles en septiembre de 1271. Las negociaciones continuaron durante los años siguientes, demostrando que Constantino estaba dispuesto a apoyar a Carlos contra los bizantinos.Constantino irrumpió en Tracia en 1271 o 1272, pero Miguel VIII convenció a Nogai, la figura dominante en el territorio más occidental de la Horda de Oro , para que invadiera Bulgaria.Los tártaros saquearon el país, lo que obligó a Konstantin a regresar y abandonar su reclamo sobre las dos ciudades.Nogai estableció su capital en Isaccea, cerca del delta del Danubio, por lo que podía atacar Bulgaria fácilmente.Konstantin había resultado gravemente herido tras un accidente de equitación y no podía moverse sin ayuda porque estaba paralizado de cintura para abajo.El paralizado Konstantin no pudo impedir que los tártaros de Nogai realizaran regularmente incursiones de saqueo contra Bulgaria.

Debido a las costosas y fallidas guerras, las repetidas incursiones mongolas y la inestabilidad económica, el gobierno se enfrentó a una revuelta en 1277. El levantamiento de Ivaylo fue una rebelión del campesinado búlgaro contra el gobierno incompetente del emperador Constantino Tikh y la nobleza búlgara.La revuelta fue alimentada principalmente por el fracaso de las autoridades centrales a la hora de hacer frente a la amenaza mongola en el noreste de Bulgaria .Los mongoles llevaban décadas saqueando y devastando a la población búlgara, especialmente en la región de Dobrudzha.La debilidad de las instituciones estatales se debió a la acelerada feudalización del Segundo Imperio Búlgaro.El líder campesino Ivaylo, del que los cronistas bizantinos contemporáneos decían que había sido un porquerizo, demostró ser un líder carismático y general exitoso.En los primeros meses de la rebelión, derrotó a los mongoles y a los ejércitos del emperador, matando personalmente a Constantino Tikh en batalla.Más tarde, hizo una entrada triunfal en la capital, Tarnovo, se casó con María Palaiologina Kantakouzene, la viuda del emperador, y obligó a la nobleza a reconocerlo como emperador de Bulgaria.

El emperador bizantino Miguel VIII Paleólogo decidió aprovechar la inestabilidad en Bulgaria .Envió un ejército para imponer en el trono a su aliado Iván Asen III.Ivan Asen III obtuvo el control del área entre Vidin y Cherven.Ivailo fue sitiado por los mongoles en Drastar (Silistra) y la nobleza de la capital, Tarnovo, aceptó a Iván Asen III como emperador.Sin embargo, ese mismo año Ivailo logró hacer un gran avance en Drastar y se dirigió a la capital.Para ayudar a su aliado, Miguel VIII envió un ejército de 10.000 hombres hacia Bulgaria al mando de Murin.Cuando Ivailo se enteró de esa campaña abandonó su marcha hacia Tarnovo.Aunque sus tropas eran superadas en número, el líder búlgaro atacó Murin en el paso de Kotel el 17 de julio de 1279 y los bizantinos fueron completamente derrotados.Muchos de ellos perecieron en la batalla, mientras que el resto fueron capturados y posteriormente asesinados por órdenes de Ivailo.Después de la derrota, Miguel VIII envió otro ejército de 5.000 soldados al mando de Aprin, pero también fue derrotado por Ivailo antes de llegar a los Balcanes.Sin apoyo, Iván Asen III tuvo que huir a Constantinopla.

El emperador bizantino Miguel VIII Palaiologos trató de explotar esta situación e intervino en Bulgaria.Envió a Iván Asen III, hijo del ex emperador Mitso Asen, para reclamar el trono búlgaro al frente de un gran ejército bizantino.Simultáneamente, Miguel VIII incitó a los mongoles a atacar desde el norte, lo que obligó a Ivaylo a luchar en dos frentes.Ivaylo fue derrotado por los mongoles y sitiado en la importante fortaleza de Drastar.En su ausencia, la nobleza de Tarnovo abrió las puertas a Iván Asen III.Sin embargo, Ivaylo rompió el sitio e Iván Asen III huyó de regreso al Imperio Bizantino.Michael VIII envió dos grandes ejércitos, pero ambos fueron derrotados por los rebeldes búlgaros en las montañas de los Balcanes.Mientras tanto, la nobleza de la capital había proclamado emperador a uno de los suyos, el magnate George Terter I. Rodeado de enemigos y con un apoyo cada vez menor debido a las constantes guerras, Ivaylo huyó a la corte del señor de la guerra mongol Nogai Khan en busca de ayuda. pero finalmente fue asesinado.El legado de la rebelión perduró tanto en Bulgaria como en Bizancio.

El éxito continuo de Ivaylo contra los refuerzos bizantinos llevó a Ivan Asen III a huir de la capital y escapar al Imperio Bizantino, mientras George Terter I tomó el poder como emperador en 1280. Una vez eliminada la amenaza de Ivaylo e Ivan Asen III, George Terter I hizo una alianza con el rey Carlos I de Sicilia, con Stefan Dragutin de Serbia y con Tesalia contra Miguel VIII Paleólogo del Imperio Bizantino en 1281. La alianza fracasó cuando Carlos se distrajo con las Vísperas sicilianas y la secesión de Sicilia en 1282, mientras Bulgaria estaba devastada por los mongoles de la Horda Dorada bajo el mando de Nogai Khan.Buscando el apoyo de Serbia , Jorge Terter I comprometió a su hija Anna con el rey serbio Stefan Uroš II Milutin en 1284.Desde la muerte del emperador bizantino Miguel VIII Paleólogo en 1282, Jorge Terter I reabrió las negociaciones con el Imperio Bizantino y buscó el regreso de su primera esposa.Esto finalmente se logró mediante un tratado, y las dos Marías intercambiaron lugares como emperatriz y rehén.Teodoro Svetoslav también regresó a Bulgaria después de una exitosa misión del patriarca Joaquín III y su padre lo nombró coemperador, pero después de otra invasión mongola en 1285, fue enviado como rehén a Nogai Khan.La otra hermana de Theodore Svetoslav, Helena, también fue enviada a la Horda, donde se casó con Chaka, el hijo de Nogai.Los motivos de su exilio no están muy claros.Según George Pachymeres, después de un ataque de Nogai Khan a Bulgaria, George Terter fue destituido del trono y luego viajó a Adrianópolis.El emperador bizantino Andrónico II Palaiologos al principio se negó a recibirlo, tal vez por temor a complicaciones con los mongoles, y George Terter tuvo que esperar en condiciones miserables en las cercanías de Adrianópolis.El ex emperador búlgaro finalmente fue enviado a vivir a Anatolia.George Terter Pasé la siguiente década de su vida en la oscuridad.

El reinado de Smilec ha sido considerado el apogeo del señorío mongol en Bulgaria .Sin embargo, es posible que las incursiones mongolas continuaran, como en 1297 y 1298. Dado que estas incursiones saquearon partes de Tracia (entonces enteramente en manos bizantinas), tal vez Bulgaria no fuera uno de sus objetivos.De hecho, a pesar de la política habitualmente probizantina de Nogai, Smilec se vio rápidamente involucrado en una guerra fallida contra el Imperio Bizantino al comienzo de su reinado.Alrededor de 1296/1297, Smilec casó a su hija Teodora con el futuro rey serbio Stefan Uroš III Dečanski, y esta unión produjo el rey serbio y más tarde emperador Stefan Uroš IV Dušan.En 1298 Smilec desaparece de las páginas de la historia, aparentemente después del comienzo de la invasión de Chaka.Es posible que Chaka lo haya matado o que haya muerto por causas naturales mientras el enemigo avanzaba contra él.Smilec fue sucedido brevemente por su joven hijo Iván II.

Chaka era hijo del líder mongol Nogai Khan y de una esposa llamada Alaka.Algún tiempo después de 1285, Chaka se casó con una hija de Jorge Terter I de Bulgaria , llamada Elena.A finales de la década de 1290, Chaka apoyó a su padre Nogai en una guerra contra el kan legítimo de la Horda Dorada Toqta, pero Toqta salió victorioso, fue derrotado y mató a Nogai en 1299.Casi al mismo tiempo, Chaka había llevado a sus partidarios a Bulgaria, intimidó a la regencia de Iván II para que huyera de la capital y se impuso como gobernante en Tărnovo en 1299. No está del todo seguro si reinó como emperador de Bulgaria o simplemente actuó como el señor supremo de su cuñado Theodore Svetoslav.La historiografía búlgara lo acepta como gobernante de Bulgaria.Chaka no disfrutó mucho tiempo de su nueva posición de poder, ya que los ejércitos de Toqta lo siguieron hasta Bulgaria y sitiaron Tărnovo.Theodore Svetoslav, que había contribuido decisivamente a ayudar a Chaka a tomar el poder, organizó un complot en el que Chaka fue depuesto y estrangulado en prisión en 1300.

El reinado de Teodoro Svetoslav está relacionado con la estabilización interna y la pacificación del país, el fin del control mongol de Tarnovo y la recuperación de porciones de Tracia perdidas ante el Imperio Bizantino desde las guerras contra Ivailo de Bulgaria .Teodoro Svetoslav siguió un curso de acción despiadado, castigando a todos los que se interponían en su camino, incluido su antiguo benefactor, el patriarca Joaquín III, acusado de traición y ejecutado.Ante la brutalidad del nuevo emperador, algunas facciones nobles buscaron reemplazarlo con otros aspirantes al trono, respaldados por Andrónico II.Un nuevo pretendiente apareció en la persona del sebastokratōr Radoslav Voïsil de Sredna Gora, hermano del ex emperador Smilets, que fue derrotado y capturado por el tío de Theodore Svetoslav, el déspotēs Aldimir (Eltimir), en Krăn alrededor de 1301.Otro pretendiente fue el ex emperador Miguel Asen II, que intentó sin éxito avanzar hacia Bulgaria con un ejército bizantino alrededor de 1302. Teodoro Svetoslav intercambió trece oficiales bizantinos de alto rango capturados tras la derrota de Radoslav por su padre Jorge Terter I, a quien instaló en un vida de lujo en una ciudad no identificada.

Cuando Teodoro Svetoslav fue coronado emperador de Bulgaria en 1300, buscó venganza por los ataques tártaros al estado en los 20 años anteriores.Los traidores fueron castigados primero, incluido el patriarca Joaquín III, que fue declarado culpable de ayudar a los enemigos de la corona.Luego el zar se volvió hacia Bizancio, que había inspirado las invasiones tártaras y había logrado conquistar muchas fortalezas búlgaras en Tracia.En 1303, su ejército marchó hacia el sur y recuperó muchas ciudades.Al año siguiente, los bizantinos contraatacaron y los dos ejércitos se encontraron cerca del río Skafida.Los bizantinos tuvieron ventaja al principio y lograron empujar a los búlgaros al otro lado del río.Estaban tan entusiasmados con la persecución de los soldados en retirada que se apiñaron en el puente, que había sido saboteado por los búlgaros antes de la batalla, y se derrumbó.El río era muy profundo en ese lugar y muchos soldados bizantinos entraron en pánico y se ahogaron, lo que ayudó a los búlgaros a conseguir la victoria.Después de la victoria, los búlgaros capturaron a muchos soldados bizantinos y, según la costumbre, la gente corriente fue liberada y sólo los nobles fueron retenidos para pedir rescate.

Miguel Asen III fue el fundador de la última dinastía gobernante del Segundo Imperio Búlgaro, la dinastía Shishman.Sin embargo, después de ser coronado, Michael usó el nombre Asen para enfatizar su conexión con la dinastía Asen, la primera que gobernó el Segundo Imperio.Un gobernante enérgico y ambicioso, Michael Shishman lideró una política exterior agresiva pero oportunista e inconsistente contra el Imperio Bizantino y el Reino de Serbia , que terminó en la desastrosa Batalla de Velbazhd que se cobró su propia vida.Fue el último gobernante búlgaro medieval que apuntó a la hegemonía militar y política del Imperio búlgaro sobre los Balcanes y el último que intentó apoderarse de Constantinopla.Fue sucedido por su hijo Ivan Stephen y más tarde por su sobrino Ivan Alexander, quien revirtió la política de Michael Shishman al formar una alianza con Serbia.

Después de 1328, Andrónico III ganó y depuso a su abuelo.Serbia y los bizantinos entraron en un período de malas relaciones, más cercano al estado de guerra no declarada.Anteriormente, en 1324, se divorció y derrocó a su esposa y hermana de Stefan, Anna Neda, y se casó con la hermana de Andrónico III, Teodora.Durante ese tiempo los serbios capturaron algunas ciudades importantes como Prosek y Prilep e incluso sitiaron Ohrid (1329).Ambos imperios (bizantino y búlgaro) estaban seriamente preocupados por el rápido crecimiento de Serbia y el 13 de mayo de 1327 firmaron un tratado de paz claramente antiserbio.Después de otro encuentro con Andrónico III en 1329, los gobernantes decidieron invadir a su enemigo común;Michael Asen III se preparó para operaciones militares conjuntas contra Serbia.El plan incluía la eliminación total de Serbia y su partición entre Bulgaria y el Imperio Bizantino.La mayor parte de los dos ejércitos acamparon en las cercanías de Velbazhd, pero tanto Michael Shishman como Stefan Dečanski esperaban refuerzos y a partir del 24 de julio iniciaron negociaciones que terminaron con una tregua de un día.El emperador tenía otros problemas que influyeron en su decisión de firmar la tregua: las unidades de abastecimiento del ejército aún no habían llegado y los búlgaros tenían escasez de alimentos.Sus tropas se dispersaron por el país y los pueblos cercanos en busca de provisiones.Mientras tanto, al recibir un refuerzo considerable, 1.000 mercenarios jinetes catalanes fuertemente armados, liderados por su hijo Stefan Dušan durante la noche, los serbios incumplieron su palabra y atacaron al ejército búlgaro.temprano el 28 de julio de 1330 y tomó por sorpresa al ejército búlgaro.La victoria serbia moldeó el equilibrio de poder en los Balcanes durante las siguientes dos décadas.

El largo reinado de Iván Alejandro se considera un período de transición en la historia medieval búlgara .Iván Alejandro comenzó su gobierno ocupándose de los problemas internos y las amenazas externas de los vecinos de Bulgaria, el Imperio Bizantino y Serbia , además de llevar a su imperio a un período de recuperación económica y renacimiento cultural y religioso.Sin embargo, más tarde el emperador no pudo hacer frente a las crecientes incursiones de las fuerzas otomanas, las invasiones húngaras desde el noroeste y la Peste Negra.En un fallido intento de combatir estos problemas, dividió el país entre sus dos hijos, obligándolo así a afrontar la inminente conquista otomana debilitado y dividido.

En el verano del mismo año, los bizantinos reunieron un ejército y sin declaración de guerra avanzaron hacia Bulgaria , saqueando y saqueando los pueblos a su paso.El Emperador se enfrentó a los búlgaros en el pueblo de Rusokastro.Iván Alejandro tenía tropas de 8.000 mientras que los bizantinos eran sólo 3.000.Hubo negociaciones entre los dos gobernantes, pero el emperador búlgaro las prolongó deliberadamente porque esperaba refuerzos.En la noche del 17 de julio finalmente llegaron a su campamento (3.000 jinetes) y decidió atacar a los bizantinos al día siguiente.Andrónico III Palaiologos no tuvo más remedio que aceptar la lucha.La batalla comenzó a las seis de la mañana y duró tres horas.Los bizantinos intentaron impedir que la caballería búlgara los rodeara, pero su maniobra fracasó.La caballería rodeó la primera línea bizantina, dejándola para la infantería y cargó por la retaguardia de sus flancos.Después de una feroz lucha los bizantinos fueron derrotados, abandonaron el campo de batalla y se refugiaron en Rusokastro.El ejército búlgaro rodeó la fortaleza y al mediodía del mismo día Iván Alejandro envió enviados para continuar las negociaciones.Los búlgaros recuperaron su territorio perdido en Tracia y fortalecieron la posición de su imperio.Esta fue la última gran batalla entre Bulgaria y Bizancio, ya que su rivalidad de siete siglos por la dominación de los Balcanes pronto llegaría a su fin, tras la caída de los dos imperios bajo dominación otomana .

En 1341-1347, el Imperio Bizantino se vio sumido en una prolongada guerra civil entre la regencia del emperador Juan V Paleólogo bajo Ana de Saboya y su tutor previsto Juan VI Cantacuzeno.Los vecinos de los bizantinos se aprovecharon de la guerra civil, y mientras Stefan Uroš IV Dušan de Serbia se puso del lado de Juan VI Cantacuzeno, Iván Alejandro respaldó a Juan V Paleólogo y su regencia.Aunque los dos gobernantes balcánicos eligieron bandos opuestos en la guerra civil bizantina, mantuvieron su alianza entre sí.Como precio por el apoyo de Iván Alejandro, la regencia de Juan V Paleólogo le cedió la ciudad de Filipópolis (Plovdiv) y nueve importantes fortalezas en las montañas Ródope en 1344. Este cambio pacífico constituyó el último gran éxito de la política exterior de Iván Alejandro.

En la segunda mitad de la década de 1340, poco quedaba de los éxitos iniciales de Iván Alejandro.Los aliados turcos de Juan VI Cantacuzeno saquearon partes de la Tracia búlgara en 1346, 1347, 1349, 1352 y 1354, a lo que se sumaron los estragos de la Peste Negra.Los intentos de los búlgaros de repeler a los invasores fracasaron repetidamente, y el tercer hijo y coemperador de Iván Alejandro, Iván Asen IV, murió en batalla contra los turcos en 1349, al igual que su hermano mayor Miguel Asen IV en 1355 o un poco antes. más temprano.

En 1351, la guerra civil bizantina había terminado y Juan VI Cantacuzeno se había dado cuenta de la amenaza que representaban los otomanos para la península de los Balcanes.Hizo un llamamiento a los gobernantes de Serbia y Bulgaria para que unieran sus esfuerzos contra los turcos y pidió dinero a Iván Alejandro para construir buques de guerra, pero sus llamamientos cayeron en oídos sordos porque sus vecinos desconfiaban de sus intenciones.En 1355 se produjo un nuevo intento de cooperación entre Bulgaria y el Imperio Bizantino , después de que Juan VI Cantacuzeno fuera obligado a abdicar y Juan V Paleólogo fuera nombrado emperador supremo.Para cimentar el tratado, la hija de Iván Alejandro, Keraca Marija, se casó con el futuro emperador bizantino Andrónico IV Paleólogo, pero la alianza no logró producir resultados concretos.

La cruzada de Saboya fue una expedición cruzada a los Balcanes en 1366-1367.Nació de la misma planificación que condujo a la Cruzada de Alejandría y fue una creación del Papa Urbano V. Fue dirigida por el Conde Amadeo VI de Saboya y dirigida contra el creciente Imperio Otomano en Europa del Este.Aunque pretendía ser una colaboración con el Reino de Hungría y el Imperio Bizantino , la cruzada se desvió de su objetivo principal de atacar al Segundo Imperio Búlgaro.

A raíz de la muerte de Iván Alejandro, el Imperio búlgaro se subdividió en tres reinos entre sus hijos: Ivan Shishman tomó el Reino de Tаrnovo situado en el centro de Bulgaria y su medio hermano Ivan Sratsimir mantuvo el Vidin Tsardom.Aunque su lucha para repeler a los otomanos lo diferenciaba de otros gobernantes de los Balcanes, como el déspota serbio Stephan Lazarevic, que se convirtió en un vasallo leal a los otomanos y pagaba tributos anuales.A pesar de la debilidad militar y política, durante su gobierno Bulgaria siguió siendo un importante centro cultural y las ideas del hesicasmo dominaron la Iglesia ortodoxa búlgara.El reinado de Ivan Shishman estuvo indisolublemente ligado a la caída de Bulgaria bajo el dominio otomano.

En 1369, los turcos otomanos bajo el mando de Murad I conquistaron Adrianópolis (en 1363) y la convirtieron en la capital efectiva de su estado en expansión.Al mismo tiempo, también capturaron las ciudades búlgaras de Philippopolis y Boruj (Stara Zagora).Mientras Bulgaria y los príncipes serbios en Macedonia se preparaban para una acción unida contra los turcos, Iván Alejandro murió el 17 de febrero de 1371. Fue sucedido por sus hijos Ivan Sracimir en Vidin e Ivan Šišman en Tǎrnovo, mientras que los gobernantes de Dobruja y Valaquia lograron una mayor independencia. .El 26 de septiembre de 1371, los otomanos derrotaron a un gran ejército cristiano liderado por los hermanos serbios Vukašin Mrnjavčević y Jovan Uglješa en la batalla de Maritsa.Inmediatamente se volvieron contra Bulgaria y conquistaron el norte de Tracia, los Ródopes, Kostenets, Ihtiman y Samokov, limitando efectivamente la autoridad de Ivan Shishman en las tierras al norte de los Balcanes y el Valle de Sofía.Incapaz de resistir, el monarca búlgaro se vio obligado a convertirse en vasallo otomano y, a cambio, recuperó algunas de las ciudades perdidas y se aseguró diez años de paz incómoda.

El asedio de Sofía tuvo lugar en 1382 o 1385 durante el curso de las guerras búlgaro-otomanas.Incapaz de defender su país de los otomanos, en 1373 el emperador búlgaro Ivan Shishman acordó convertirse en vasallo otomano y casar a su hermana Kera Tamara con su sultán Murad I, mientras que los otomanos debían devolver algunas fortalezas conquistadas.A pesar de la paz, a principios de la década de 1380 los otomanos reanudaron sus campañas y sitiaron la importante ciudad de Sofía, que controlaba las principales rutas de comunicación con Serbia y Macedonia.Hay pocos registros sobre el asedio.Después de los inútiles intentos de asaltar la ciudad, el comandante otomano Lala Shahin Pasha consideró abandonar el asedio.Sin embargo, un renegado búlgaro logró atraer al gobernador de la ciudad, Yanuka, fuera de la fortaleza para cazar y los turcos lo capturaron.Sin líderes, los búlgaros se rindieron.Las murallas de la ciudad fueron destruidas y se instaló una guarnición otomana.Una vez despejado el camino hacia el noroeste, los otomanos presionaron más y capturaron Pirot y Niš en 1386, colocándose así entre Bulgaria y Serbia.

Según la Crónica búlgara anónima, mató al voivoda valaco Dan I de Valaquia en septiembre de 1386. También mantuvo relaciones incómodas con Ivan Sratsimir, quien había roto sus últimos vínculos con Tarnovo en 1371 y había separado las diócesis de Vidin del Patriarcado de Tarnovo. .Los dos hermanos no cooperaron para repeler la invasión otomana .Según el historiador Konstantin Jireček, los hermanos estaban envueltos en un amargo conflicto por Sofía.Ivan Shishman incumplió su obligación vasalla de apoyar a los otomanos con tropas durante sus campañas.En cambio, aprovechó cada oportunidad para participar en coaliciones cristianas con los serbios y los húngaros , provocando invasiones otomanas masivas en 1388 y 1393.

Después de la derrota de los serbios y bosnios en la batalla de Kosovo el 15 de junio de 1389, Ivan Shishman tuvo que buscar ayuda en Hungría .Durante el invierno de 1391-1392, entabló negociaciones secretas con el rey de Hungría Segismundo, que estaba planeando una campaña contra los turcos.El nuevo sultán otomano Bayezid I fingió tener intenciones pacíficas para cortar a Ivan Shishman de su alianza con los húngaros.Sin embargo, en la primavera de 1393 Bayezid reunió un gran ejército de sus dominios en los Balcanes y Asia Menor y atacó Bulgaria .Los otomanos marcharon hacia la capital, Tarnovo, y la sitiaron.Confió el mando principal a su hijo Celebi y le ordenó partir hacia Tarnovo.De repente, la ciudad fue asediada por todos lados.Los turcos amenazaron a los ciudadanos con fuego y muerte si no se rendían.La población resistió pero finalmente se rindió después de un asedio de tres meses, tras un ataque desde Tsarevets, el 17 de julio de 1393. La iglesia del Patriarca "Ascensión de Cristo" fue convertida en mezquita, el resto de las iglesias también fueron convertidas. en mezquitas, baños o establos.Todos los palacios e iglesias de Trapezitsa fueron incendiados y destruidos.Se esperaba la misma suerte para los palacios zaristas de Tsarevets;sin embargo, partes de sus murallas y torres se mantuvieron en pie hasta el siglo XVII.

Ivan Shishman murió en 1395 cuando los otomanos , dirigidos por Bayezid I, tomaron su última fortaleza, Nikopol.En 1396, Ivan Sratsimir se unió a la cruzada del rey húngaro Segismundo, pero después de que el ejército cristiano fue derrotado en la batalla de Nicópolis, los otomanos inmediatamente marcharon sobre Vidin y la capturaron, poniendo fin al estado búlgaro medieval.La batalla de Nicópolis tuvo lugar el 25 de septiembre de 1396 y resultó en la derrota de un ejército cruzado aliado de tropas húngaras, croatas, búlgaras, valacas, francesas , borgoñonesas, alemanas y diversas (ayudadas por la marina veneciana ) a manos de un Fuerza otomana, que levantó el asedio de la fortaleza danubiana de Nicópolis y condujo al fin del Segundo Imperio Búlgaro.A menudo se la conoce como la Cruzada de Nicópolis, ya que fue una de las últimas Cruzadas a gran escala de la Edad Media, junto con la Cruzada de Varna en 1443-1444.