Segundo Império Búlgaro

Em 1018, quando o imperador bizantino Basílio II ( r. 976–1025) conquistou o Primeiro Império Búlgaro , governou-o com cautela.O sistema tributário existente, as leis e o poder da nobreza de baixo escalão permaneceram inalterados até sua morte em 1025. O autocéfalo Patriarcado Búlgaro foi subordinado ao Patriarca Ecumênico em Constantinopla e rebaixado a um arcebispado centrado em Ohrid, mantendo sua autonomia e dioceses. .Basílio nomeou o búlgaro João I Debranin como seu primeiro arcebispo, mas seus sucessores foram bizantinos.A aristocracia búlgara e os parentes do czar receberam vários títulos bizantinos e foram transferidos para as partes asiáticas do Império.Apesar das dificuldades, a língua, a literatura e a cultura búlgaras sobreviveram;os textos do período sobreviventes referem-se e idealizam o Império Búlgaro.A maior parte dos territórios recém-conquistados foram incluídos nos temas Bulgária , Sirmio e Paristrion.À medida que o Império Bizantino declinava sob os sucessores de Basílio, as invasões dos pechenegues e o aumento dos impostos contribuíram para aumentar o descontentamento, o que resultou em várias revoltas importantes em 1040-41, nas décadas de 1070 e 1080.O centro inicial da resistência foi o tema da Bulgária, onde hoje é a Macedônia, onde ocorreu a massiva Revolta de Peter Delyan (1040-41) e a Revolta de Georgi Voiteh (1072).Ambos foram reprimidos com grande dificuldade pelas autoridades bizantinas.Estas foram seguidas por rebeliões em Paristrion e na Trácia.Durante a Restauração Comnena e a estabilização temporária do Império Bizantino na primeira metade do século XII, os búlgaros foram pacificados e nenhuma grande rebelião ocorreu até o final do século.

O governo desastroso do último imperador Comneniano , Andrônico I (r. 1183–1185), piorou a situação do campesinato e da nobreza búlgara.O primeiro ato do seu sucessor Isaac II Angelos foi impor um imposto extra para financiar o seu casamento.Em 1185, dois irmãos aristocratas de Tarnovo, Teodoro e Asen, pediram ao imperador que os alistasse no exército e lhes concedesse terras, mas Isaac II recusou e deu um tapa na cara de Asen.Ao regressar a Tarnovo, os irmãos encomendaram a construção de uma igreja dedicada a São Demétrio de Salônica.Eles mostraram à população um célebre ícone do santo, que alegavam ter deixado Salônica para apoiar a causa búlgara e convocado uma rebelião.Esse ato teve o efeito desejado na população religiosa, que se envolveu com entusiasmo numa rebelião contra os bizantinos.Teodoro, o irmão mais velho, foi coroado imperador da Bulgária sob o nome de Pedro IV.Quase toda a Bulgária , ao norte das montanhas dos Balcãs – a região conhecida como Moésia – juntou-se imediatamente aos rebeldes, que também garantiram a assistência dos cumanos, uma tribo turca que habitava terras ao norte do rio Danúbio.Os cumanos logo se tornaram uma parte importante do exército búlgaro, desempenhando um papel importante nos sucessos que se seguiram.Assim que a rebelião eclodiu, Pedro IV tentou tomar a antiga capital de Preslav, mas falhou;ele declarou Tarnovo a capital da Bulgária.

Da Moésia, os búlgaros lançaram ataques no norte da Trácia enquanto o exército bizantino lutava com os normandos , que atacaram as possessões bizantinas nos Balcãs Ocidentais e saquearam Salônica, a segunda maior cidade do Império.Os bizantinos reagiram em meados de 1186, quando Isaac II organizou uma campanha para esmagar a rebelião antes que esta se espalhasse ainda mais.Os búlgaros garantiram as passagens, mas o exército bizantino atravessou as montanhas devido a um eclipse solar.Os bizantinos atacaram com sucesso os rebeldes, muitos dos quais fugiram para o norte do Danúbio, fazendo contato com os cumanos.Num gesto simbólico, Isaac II entrou na casa de Pedro e levou o ícone de São Demétrio, recuperando assim o favor do santo.Ainda sob ameaça de emboscada nas colinas, Isaac regressou às pressas a Constantinopla para celebrar a sua vitória.Assim, quando os exércitos dos búlgaros e dos valacos regressaram, reforçados com os seus aliados cumanos, encontraram a região indefesa e recuperaram não só o seu antigo território mas toda a Moésia, um passo considerável para o estabelecimento de um novo estado búlgaro .

O imperador agora confiou a guerra a seu tio, João, o sebastocrator, que obteve várias vitórias contra os rebeldes, mas depois se rebelou.Ele foi substituído pelo cunhado do imperador, João Cantacuzeno, um bom estrategista, mas não familiarizado com as táticas de guerrilha usadas pelos montanhistas.Seu exército foi emboscado, sofrendo pesadas perdas, após imprudentemente perseguir o inimigo nas montanhas.

No final do outono de 1186, o exército bizantino marchou para o norte através de Sredets (Sófia).A campanha foi planejada para surpreender os búlgaros .No entanto, as duras condições climáticas e o início do inverno adiaram os bizantinos e seu exército teve que permanecer em Sredets durante todo o inverno.Na primavera do ano seguinte, a campanha foi retomada, mas o elemento surpresa desapareceu e os búlgaros tomaram medidas para barrar o caminho para a sua capital, Tarnovo.Em vez disso, os bizantinos sitiaram a forte fortaleza de Lovech.O cerco durou três meses e foi um fracasso total.Seu único sucesso foi a captura da esposa de Asen, mas Isaac foi forçado a aceitar uma trégua, reconhecendo assim de facto a restauração do Império Búlgaro.

O terceiro general encarregado de combater os rebeldes foi Aleixo Branas, que, por sua vez, se rebelou e se voltou contra Constantinopla.Isaac o derrotou com a ajuda de um segundo cunhado, Conrado de Montferrat, mas esse conflito civil desviou a atenção dos rebeldes e Isaac só conseguiu enviar um novo exército em setembro de 1187. Os bizantinos obtiveram alguns soldados menores. vitórias antes do inverno, mas os rebeldes, ajudados pelos cumanos e empregando suas táticas de montanha, ainda mantinham a vantagem.Na primavera de 1187, Isaac atacou a fortaleza de Lovech, mas não conseguiu capturá-la após um cerco de três meses.As terras entre o Haemus Mons e o Danúbio foram agora perdidas para o Império Bizantino, levando à assinatura de uma trégua, reconhecendo assim de facto o domínio dos Asen e de Pedro sobre o território, levando à criação do Segundo Império Búlgaro.O único consolo do imperador era manter como reféns a esposa de Asen e um certo John (futuro Kaloyan da Bulgária), irmão dos dois novos líderes do estado búlgaro .

Em aliança com os búlgaros e valacos , acredita-se que os cumanos tenham desempenhado um papel significativo na revolta liderada pelos irmãos Asen e Pedro de Tarnovo, resultando na vitória sobre Bizâncio e na restauração da independência da Bulgária em 1185. István Vásáry afirma que sem o Com a participação activa dos cumanos, os rebeldes Vlakho-búlgaros nunca poderiam ter ganho vantagem sobre os bizantinos e, em última análise, sem o apoio militar dos cumanos, o processo de restauração búlgara nunca poderia ter sido realizado.A participação cumana na criação do Segundo Império Búlgaro em 1185 e posteriormente trouxe mudanças básicas na esfera política e étnica da Bulgária e dos Balcãs.Os Cumanos foram aliados nas Guerras Búlgaro-Latinas com o imperador Kaloyan da Bulgária.

Após o cerco de Lovech em 1187, o imperador bizantino Isaac II Angelos foi forçado a concluir uma trégua, reconhecendo assim de facto a independência da Bulgária .Até 1189, ambos os lados observaram a trégua.Os búlgaros aproveitaram esse tempo para organizar ainda mais sua administração e forças armadas.Quando os soldados da Terceira Cruzada chegaram às terras búlgaras em Niš, Asen e Pedro ofereceram-se para ajudar o Imperador do Sacro Império Romano, Frederico I Barbarosa, com uma força de 40.000 contra os bizantinos.No entanto, as relações entre os cruzados e os bizantinos melhoraram e a proposta búlgara foi evitada.Os bizantinos prepararam uma terceira campanha para vingar as ações búlgaras.Tal como nas duas invasões anteriores, conseguiram ultrapassar as passagens das montanhas dos Balcãs.Eles fizeram um blefe indicando que passariam perto do mar por Pomorie, mas em vez disso seguiram para o oeste e passaram pela passagem de Rishki até Preslav.O exército bizantino marchou em seguida para o oeste para sitiar a capital em Tarnovo.Ao mesmo tempo, a frota bizantina alcançou o Danúbio para barrar o caminho dos auxiliares cumanos dos territórios do norte da Bulgária.O cerco de Tarnovo não teve sucesso.A defesa da cidade foi liderada pelo próprio Asen e o moral de suas tropas estava muito alto.O moral bizantino, por outro lado, estava bastante baixo por vários motivos: a falta de qualquer sucesso militar, as pesadas baixas e particularmente o facto de os salários dos soldados estarem em atraso.Isso foi usado por Asen, que enviou um agente disfarçado de desertor ao acampamento bizantino.O homem disse a Isaac II que, apesar dos esforços da marinha bizantina, um enorme exército cumano tinha passado o rio Danúbio e dirigia-se para Tarnovo para reviver o cerco.O imperador bizantino entrou em pânico e imediatamente pediu uma retirada pela passagem mais próxima.

O imperador búlgaro deduziu que o seu oponente passaria pelo Passo de Tryavna.O exército bizantino marchou lentamente para o sul, com suas tropas e trem de bagagem se estendendo por quilômetros.Os búlgaros alcançaram a passagem antes deles e armaram uma emboscada no alto de um desfiladeiro estreito.A vanguarda bizantina concentrou o seu ataque no centro onde os líderes búlgaros estavam posicionados, mas assim que as duas forças principais se encontraram e o combate corpo a corpo se seguiu, os búlgaros estacionados nas alturas cobriram a força bizantina abaixo com pedras e flechas.Em pânico, os bizantinos se separaram e iniciaram uma retirada desorganizada, provocando um ataque búlgaro, que massacrou todos em seu caminho.Isaac II escapou por pouco;seus guardas tiveram que abrir caminho entre seus próprios soldados, permitindo que seu comandante fugisse da derrota.O historiador bizantino Niketas Choniates escreveu que apenas Isaac Angelos escapou e a maioria dos outros morreu.A batalha foi uma grande catástrofe para os bizantinos.O exército vitorioso capturou o tesouro imperial, incluindo o capacete dourado dos imperadores bizantinos, a coroa e a Cruz Imperial, que foi considerada o bem mais valioso dos governantes bizantinos - um relicário de ouro maciço contendo um pedaço da Santa Cruz.Foi jogado no rio por um clérigo bizantino, mas foi recuperado pelos búlgaros.A vitória foi muito importante para a Bulgária .Até aquele momento, o imperador oficial era Pedro IV, mas, após os grandes sucessos de seu irmão mais novo, foi proclamado imperador no final daquele ano.

Nos quatro anos seguintes, o foco da guerra mudou para o sul das montanhas dos Balcãs.Os bizantinos não conseguiram enfrentar a rápida cavalaria búlgara que atacou de diferentes direções numa vasta área.Por volta de 1194, a estratégia de Ivan Asen de atacar rapidamente em diferentes locais valeu a pena, e ele logo assumiu o controle das importantes cidades de Sófia, Niš e áreas circundantes, bem como do vale superior do rio Struma, de onde seus exércitos avançaram profundamente na Macedônia.

Para distrair sua atenção, os bizantinos decidiram atacar na direção leste.Eles reuniram o exército oriental sob seu comandante Alexios Gidos e o exército ocidental sob seu comando doméstico Basil Vatatzes para impedir a perigosa ascensão do poder búlgaro .Perto de Arcadiópolis, na Trácia Oriental, eles encontraram o exército búlgaro.Após uma batalha feroz, os exércitos bizantinos foram aniquilados.A maioria das tropas de Gidos morreu e ele teve que fugir para salvar sua vida, enquanto o exército ocidental foi totalmente massacrado e Basil Vatatzes foi morto no campo de batalha.

Após a derrota , Isaac II Angelos forjou uma aliança com o rei húngaro Bela III contra o inimigo comum.Bizâncio teve que atacar pelo sul e a Hungria invadiria as terras do noroeste da Bulgária e tomaria Belgrado, Branichevo e, eventualmente, Vidin, mas o plano falhou.Em março de 1195, Isaac II conseguiu organizar uma campanha contra a Bulgária, mas foi deposto por seu irmão Aleixo III Ângelo e essa campanha também falhou.No mesmo ano, o exército búlgaro avançou profundamente para sudoeste e alcançou as proximidades de Serres, tomando muitas fortalezas no seu caminho.Durante o inverno, os búlgaros recuaram para o norte, mas no ano seguinte reapareceram e derrotaram um exército bizantino comandado pelo sebastocrator Isaac, perto da cidade.No decorrer da batalha, a cavalaria bizantina foi cercada, sofrendo pesadas baixas, e seu comandante foi capturado.

Após a Batalha de Serres, em vez de um regresso triunfal, o caminho de regresso à capital búlgara terminou tragicamente.Pouco antes de chegar a Tarnovo, Ivan Asen I foi assassinado por seu primo Ivanko.O motivo deste ato é incerto.Choniates afirmou que Ivanko queria governar "de forma mais justa e equitativa" do que Asan, que "governou tudo pela espada".Stephenson conclui, as palavras de Choniates mostram que Asen introduziu um "reinado de terror", intimidando seus súditos com a ajuda de mercenários cumanos.Vásáry, porém, diz que os bizantinos encorajaram Ivanko a matar Asen.Ivanko tentou assumir o controle de Tarnovo com apoio bizantino, mas Pedro o forçou a fugir para o Império Bizantino .

Teodoro (que havia sido coroado imperador sob o nome de Pedro) fez dele seu co-governante depois que Asen foi assassinado em 1196. Um ano depois, Teodoro-Pedro também foi assassinado, e Kaloyan tornou-se o único governante da Bulgária .A política expansionista de Kaloyan o colocou em conflito com o Império Bizantino , a Sérvia e a Hungria .O rei Emeric da Hungria permitiu que o legado papal que entregou a coroa real a Kaloyan entrasse na Bulgária apenas a pedido do Papa.Kaloyan aproveitou a desintegração do Império Bizantino após a queda de Constantinopla nas mãos dos cruzados ou " latinos " em 1204. Ele capturou fortalezas na Macedônia e na Trácia e apoiou os motins da população local contra os cruzados.Ele derrotou Balduíno I, imperador latino de Constantinopla, na Batalha de Adrianópolis em 14 de abril de 1205. Balduíno foi capturado;ele morreu na prisão de Kaloyan.Kaloyan lançou novas campanhas contra os Cruzados e capturou ou destruiu dezenas de suas fortalezas.Posteriormente, ele ficou conhecido como Kaloyan, o matador romano, porque suas tropas assassinaram ou capturaram milhares de romanos.

Asen foi assassinado em Tarnovo pelo boyar Ivanko no outono de 1196. Theodor-Peter logo reuniu suas tropas, correu para a cidade e a sitiou.Ivanko enviou um enviado a Constantinopla, instando o novo imperador bizantino , Aleixo III Ângelo, a enviar reforços para ele.O imperador despachou Manuel Kamytzes para liderar um exército para Tarnovo, mas o medo de uma emboscada nas passagens nas montanhas levou a um motim e as tropas o forçaram a retornar.Ivanko percebeu que não poderia mais defender Tarnovo e fugiu da cidade para Constantinopla.Theodor-Peter entrou em Tarnovo.Depois de fazer de seu irmão mais novo, Kaloyan, o governante da cidade, ele voltou para Preslav.Theodor-Peter foi assassinado "em circunstâncias obscuras" em 1197. Ele foi "transpassado pela espada de um de seus compatriotas", de acordo com o registro de Choniates.O historiador István Vásáry escreve: Theodor-Peter foi morto durante um motim;Stephenson propõe, os senhores nativos se livraram dele, por causa de sua estreita aliança com os cumanos.

Por esta altura, enviou uma carta ao Papa Inocêncio III, instando-o a enviar um enviado à Bulgária .Ele queria persuadir o papa a reconhecer o seu governo na Bulgária.Innocent entrou em correspondência com Kaloyan porque a reunificação das denominações cristãs sob sua autoridade era um de seus principais objetivos.O enviado de Inocêncio III chegou à Bulgária no final de dezembro de 1199, trazendo uma carta do Papa para Kaloyan.Innocent afirmou que foi informado de que os antepassados ​​​​de Kaloyan vieram "da cidade de Roma".A resposta de Kaloyan, escrita em eslavo eclesiástico antigo, não foi preservada, mas seu conteúdo pode ser reconstruído com base em sua correspondência posterior com a Santa Sé.Kaloyan autodenominou-se "Imperador dos Búlgaros e Valáquios" e afirmou que era o sucessor legítimo dos governantes do Primeiro Império Búlgaro .Ele exigiu uma coroa imperial do Papa e expressou o seu desejo de colocar a Igreja Ortodoxa Búlgara sob a jurisdição do Papa.De acordo com a carta de Kaloyan ao Papa, Aleixo III também estava disposto a enviar-lhe uma coroa imperial e a reconhecer o estatuto autocéfalo (ou autónomo) da Igreja Búlgara.

O imperador bizantino Aleixo III Ângelo nomeou Ivanko comandante de Filipópolis (atual Plovdiv na Bulgária ).Ivanko capturou duas fortalezas nas montanhas Rhodopi de Kaloyan, mas em 1198 ele fez uma aliança com ele.Cumanos e Vlachs das terras ao norte do rio Danúbio invadiram o Império Bizantino na primavera e no outono de 1199. Os Choniates, que registraram esses eventos, não mencionaram que Kaloyan cooperou com os invasores, então é provável que eles tenham cruzado Bulgária sem a sua autorização.Kaloyan capturou Braničevo, Velbuzhd, Skopje e Prizren dos bizantinos, muito provavelmente naquele ano, segundo o historiador Alexandru Madgearu.

Os bizantinos capturaram Ivanko e ocuparam suas terras em 1200. Kaloyan e seus aliados cumanos lançaram uma nova campanha contra os territórios bizantinos em março de 1201. Ele destruiu Constança (atual Simeonovgrado na Bulgária ) e capturou Varna.Ele também apoiou a rebelião de Dobromir Crisos e Manuel Kamytzes contra Aleixo III, mas ambos foram derrotados.Roman Mstislavich, príncipe de Halych e Volhynia, invadiu os territórios dos cumanos, forçando-os a retornar à sua terra natal em 1201. Após a retirada dos cumanos, Kaloyan concluiu um tratado de paz com Aleixo III e retirou suas tropas da Trácia no final de 1201 ou em 1202. Os búlgaros asseguraram as suas novas conquistas e puderam agora enfrentar a ameaça húngara a noroeste.

Vukan Nemanjić, governante de Zeta, expulsou seu irmão, Stefan, da Sérvia em 1202. Kaloyan deu abrigo a Stefan e permitiu que os cumanos invadissem a Sérvia através da Bulgária .Ele próprio invadiu a Sérvia e capturou Niš no verão de 1203. De acordo com Madgearu, ele também capturou o reino de Dobromir Crisos, incluindo sua capital em Prosek.Emeric, rei da Hungria, que reivindicou Belgrado, Braničevo e Niš, interveio no conflito em nome de Vukan.O exército húngaro ocupou territórios que também foram reivindicados por Kaloyan.

O saque de Constantinopla ocorreu em abril de 1204 e marcou o culminar da Quarta Cruzada .Os exércitos cruzados capturaram, saquearam e destruíram partes de Constantinopla, então capital do Império Bizantino.Após a captura da cidade, o Império Latino (conhecido pelos bizantinos como Frankokratia ou Ocupação Latina) foi estabelecido e Balduíno de Flandres foi coroado Imperador Balduíno I de Constantinopla na Hagia Sophia.Após o saque da cidade, a maior parte dos territórios do Império Bizantino foram divididos entre os Cruzados .Os aristocratas bizantinos também estabeleceram uma série de pequenos estados dissidentes independentes, sendo um deles o Império de Nicéia, que acabaria por recapturar Constantinopla em 1261 e proclamar o restabelecimento do Império.No entanto, o Império restaurado nunca conseguiu recuperar a sua antiga força territorial ou económica, e acabou por cair nas mãos do crescente Império Otomano no Cerco de Constantinopla de 1453.O saque de Constantinopla é um importante ponto de viragem na história medieval.A decisão dos Cruzados de atacar a maior cidade cristã do mundo foi sem precedentes e imediatamente controversa.Relatos de saques e brutalidade dos cruzados escandalizaram e horrorizaram o mundo ortodoxo;as relações entre as igrejas católica e ortodoxa foram catastroficamente feridas durante muitos séculos depois, e não seriam substancialmente reparadas até os tempos modernos.O Império Bizantino ficou muito mais pobre, menor e, em última análise, menos capaz de se defender contra as conquistas seljúcidas e otomanas que se seguiram;as ações dos Cruzados aceleraram assim diretamente o colapso da cristandade no leste e, a longo prazo, ajudaram a facilitar as posteriores conquistas otomanas do sudeste da Europa.

Insatisfeito com a decisão do Papa, Kaloyan enviou uma nova carta a Roma, pedindo a Inocêncio que enviasse cardeais que pudessem coroá-lo imperador.Ele também informou ao Papa que Emeric da Hungria havia tomado cinco bispados búlgaros, pedindo a Inocêncio que arbitrasse a disputa e determinasse a fronteira entre a Bulgária e a Hungria.Na carta, ele se autodenominou "Imperador dos Búlgaros".O Papa não aceitou a reivindicação de Kaloyan a uma coroa imperial, mas despachou o cardeal Leo Brancaleoni para a Bulgária no início de 1204 para coroá-lo rei.Kaloyan enviou enviados aos cruzados que sitiavam Constantinopla, oferecendo-lhes apoio militar se "eles o coroassem rei para que ele fosse senhor de sua terra de Vláquia", segundo a crônica de Roberto de Clari.No entanto, os cruzados trataram-no com desdém e não aceitaram a sua oferta.O legado papal, Brancaleoni, viajou pela Hungria, mas foi preso em Keve, na fronteira húngaro-búlgara.Emeric da Hungria instou o cardeal a convocar Kaloyan à Hungria e a arbitrar o conflito.Brancaleoni só foi libertada a pedido do Papa no final de setembro ou início de outubro.Ele consagrou Basílio primaz da Igreja dos Búlgaros e Vlachs em 7 de novembro.No dia seguinte, Brancaleone coroou rei Kaloyan.Em sua carta subsequente ao Papa, Kaloyan se autodenominou "Rei da Bulgária e da Valáquia", mas referiu-se ao seu reino como um império e a Basílio como um patriarca.

Aproveitando a desintegração do Império Bizantino , Kaloyan capturou antigos territórios bizantinos na Trácia.Inicialmente ele tentou garantir uma divisão pacífica das terras com os cruzados (ou "latinos").Ele pediu a Inocêncio III que os impedisse de atacar a Bulgária .No entanto, os cruzados queriam implementar o seu tratado que dividia os territórios bizantinos entre eles, incluindo as terras que Kaloyan reivindicava.Kaloyan deu abrigo aos refugiados bizantinos e os persuadiu a provocar tumultos na Trácia e na Macedônia contra os latinos.Os refugiados, segundo o relato de Roberto de Clari, também prometeram que o elegeriam imperador se ele invadisse o Império Latino.Os burgueses gregos de Adrianópolis (hoje Edirne, na Turquia) e cidades próximas se levantaram contra os latinos no início de 1205. Kaloyan prometeu que lhes enviaria reforços antes da Páscoa.Considerando a cooperação de Kaloyan com os rebeldes uma aliança perigosa, o Imperador Baldwin decidiu lançar um contra-ataque e ordenou a retirada das suas tropas da Ásia Menor.Ele sitiou Adrianópolis antes que pudesse reunir todas as suas tropas.Kaloyan correu para a cidade à frente de um exército de mais de 14.000 guerreiros búlgaros, valacos e cumanos.Uma retirada fingida dos cumanos atraiu a cavalaria pesada dos cruzados para uma emboscada nos pântanos ao norte de Adrianópolis, permitindo a Kaloyan infligir-lhes uma derrota esmagadora em 14 de abril de 1205.Apesar de tudo, a batalha é dura e travada até tarde da noite.A parte principal do exército latino é eliminada, os cavaleiros são derrotados e seu imperador, Balduíno I, é feito prisioneiro em Veliko Tarnovo, onde é trancado no topo de uma torre na fortaleza de Tsarevets.A notícia da derrota dos cavaleiros na batalha de Adrianópolis se espalhou rapidamente pela Europa.Sem dúvida, foi um grande choque para o mundo da época, devido ao fato de que a glória do invencível exército de cavaleiros era conhecida por todos, desde os esfarrapados até os ricos.Ouvir que os cavaleiros, cuja fama viajou por toda parte, que haviam tomado uma das maiores cidades da época, Constantinopla, a capital cujas muralhas eram consideradas inquebráveis, foi devastador para o mundo católico.

As tropas de Kaloyan saquearam a Trácia e a Macedônia após sua vitória sobre os latinos.Ele lançou uma campanha contra o Reino de Tessalônica, sitiando Serres no final de maio.Ele prometeu passagem livre aos defensores, mas após a rendição deles quebrou sua palavra e os levou cativos.Ele continuou a campanha e capturou Veria e Moglena (agora Almopia na Grécia).A maioria dos habitantes de Veria foram assassinados ou capturados por ordem dele.Henrique (que ainda governava o Império Latino como regente) lançou uma contra-invasão contra a Bulgária em junho.Ele não conseguiu capturar Adrianópolis e uma enchente repentina o forçou a suspender o cerco de Didimoteico.

Kaloyan decidiu se vingar dos habitantes da cidade de Filipópolis, que cooperaram voluntariamente com os cruzados .Com a ajuda dos paulicianos locais, ele tomou a cidade e ordenou o assassinato dos burgueses mais proeminentes.Os plebeus foram entregues acorrentados à Vláquia (um território vagamente definido, localizado ao sul do baixo Danúbio).Ele retornou a Tarnovo depois que um motim eclodiu contra ele na segunda metade de 1205 ou início de 1206. Ele "sujeitou os rebeldes a punições severas e novos métodos de execução", segundo Choniates.Ele invadiu novamente a Trácia em janeiro de 1206. A grande vitória na batalha de Adrianópolis foi seguida por outras vitórias búlgaras em Serres e Plovdiv.O Império Latino sofreu pesadas baixas e no outono de 1205 os Cruzados tentaram reagrupar e reorganizar o que restava do seu exército.Suas forças principais consistiam em 140 cavaleiros e vários milhares de soldados baseados em Rusion.Ele capturou Rousion e massacrou sua guarnição latina.Ele então destruiu a maioria das fortalezas ao longo da Via Egnatia, até Athira.Em toda a operação militar os Cruzados perderam mais de 200 cavaleiros, muitos milhares de soldados e várias guarnições venezianas foram completamente aniquiladas.

O massacre e a captura dos seus compatriotas indignaram os gregos na Trácia e na Macedónia.Eles perceberam que Kaloyan era mais hostil com eles do que com os latinos .Os burgueses de Adrianópolis e Didymoteicho abordaram Henrique de Flandres oferecendo sua submissão.Henry aceitou a oferta e ajudou Theodore Branas a tomar posse das duas cidades.Kaloyan atacou Didymoteicho em junho, mas os cruzados o forçaram a levantar o cerco.Logo depois que Henrique foi coroado imperador dos latinos em 20 de agosto, Kaloyan retornou e destruiu Didymoteicho.Ele então sitiou Adrianópolis, mas Henrique o forçou a retirar suas tropas da Trácia.Henry também invadiu a Bulgária e libertou 20.000 prisioneiros em outubro.Bonifácio, rei de Tessalônica, entretanto recapturou Serres.Os acropolitas registraram que depois disso Kaloyan se autodenominou "Assassino de Romanos", com uma referência clara a Basílio II , que ficou conhecido como o "Assassino de Búlgaros" após a destruição do Primeiro Império Búlgaro .

Kaloyan concluiu uma aliança com Teodoro I Láscaris, Imperador de Nicéia .Láscaris iniciou uma guerra contra David Comneno, imperador de Trebizonda, que era apoiado pelos latinos.Ele persuadiu Kaloyan a invadir a Trácia, forçando Henrique a retirar suas tropas da Ásia Menor.Kaloyan sitiou Adrianópolis em abril de 1207, usando trabucos, mas os defensores resistiram.Um mês depois, os cumanos abandonaram o acampamento de Kaloyan porque queriam retornar às estepes pônticas, o que obrigou Kaloyan a levantar o cerco.Inocêncio III instou Kaloyan a fazer a paz com os latinos, mas ele não obedeceu.Henrique concluiu uma trégua com Láscaris em julho de 1207. Ele também teve uma reunião com Bonifácio de Tessalônica, que reconheceu sua suserania em Kypsela, na Trácia.No entanto, no caminho de volta para Tessalônica, Bonifácio foi emboscado e morto em Mosinópolis em 4 de setembro.De acordo com Geoffrey de Villehardouin, os búlgaros locais foram os perpetradores e enviaram a cabeça de Bonifácio para Kaloyan.Roberto de Clari e Choniates registraram que Kaloyan havia armado a emboscada.Bonifácio foi sucedido por seu filho menor, Demétrio.A mãe do rei criança, Margarida da Hungria, assumiu a administração do reino.Kaloyan correu para Tessalônica e sitiou a cidade.Kaloyan morreu durante o cerco de Tessalônica em outubro de 1207, mas as circunstâncias de sua morte são incertas.

Depois que Kaloyan morreu inesperadamente em outubro de 1207, Boril casou-se com sua viúva, uma princesa cumana e assumiu o trono.Seu primo, Ivan Asen, fugiu da Bulgária , permitindo que Boril fortalecesse sua posição.Seus outros parentes, Strez e Alexius Slav, recusaram-se a reconhecê-lo como o monarca legítimo.Strez tomou posse das terras entre os rios Struma e Vardar com o apoio de Stefan Nemanjić da Sérvia.Alexius Slav garantiu seu governo nas montanhas Rhodope com a ajuda de Henrique, o imperador latino de Constantinopla.Boril lançou campanhas militares malsucedidas contra o Império Latino e o Reino de Tessalônica durante os primeiros anos de seu reinado.Ele convocou o sínodo da Igreja Búlgara no início de 1211. Na assembleia, os bispos condenaram os bogomilos por heresia.Após eclodir uma revolta contra ele em Vidin entre 1211 e 1214, ele procurou a ajuda de André II da Hungria , que enviou reforços para reprimir a rebelião.Ele fez a paz com o Império Latino no final de 1213 ou início de 1214. Em troca de ajuda para reprimir uma grande rebelião em 1211, Boril foi forçado a ceder Belgrado e Braničevo à Hungria.Uma campanha contra a Sérvia em 1214 também terminou em derrota.

No verão de 1208, o novo imperador da Bulgária, Boril, que continuou a guerra de seu antecessor Kaloyan contra o Império Latino, invadiu a Trácia Oriental.O imperador latino Henrique reuniu um exército em Selímbria e dirigiu-se para Adrianópolis.Após a notícia da marcha dos Cruzados, os búlgaros recuaram para melhores posições na área de Beroia (Stara Zagora).À noite, eles enviaram os cativos bizantinos e os despojos para o norte das montanhas dos Balcãs e moveram-se em formação de batalha para o acampamento latino, que não estava fortificado.Ao amanhecer, eles atacaram repentinamente e os soldados de plantão travaram uma luta feroz para ganhar algum tempo para que os demais se preparassem para a batalha.Enquanto os latinos ainda formavam seus esquadrões, sofreram pesadas baixas, especialmente pelas mãos dos numerosos e experientes arqueiros búlgaros, que atiraram naqueles que ainda estavam sem armadura.Entretanto, a cavalaria búlgara conseguiu contornar os flancos latinos e atacar as suas forças principais.Na batalha que se seguiu, os cruzados perderam muitos homens e o próprio imperador foi amarrado, escapando por pouco do cativeiro - um cavaleiro conseguiu cortar a corda com sua espada e protegeu Henrique das flechas búlgaras com sua armadura pesada.No final, os cruzados, forçados pela cavalaria búlgara, recuaram e recuaram para Filipópolis (Plovdiv) em formação de batalha.A retirada continuou durante doze dias, durante os quais os búlgaros seguiram de perto e perseguiram os seus oponentes, infligindo baixas principalmente à retaguarda latina, que foi salva várias vezes do colapso total pelas principais forças cruzadas.Contudo, perto de Plovdiv, os Cruzados finalmente aceitaram a batalha.

Na primavera de 1208, o exército búlgaro invadiu a Trácia e derrotou os cruzados perto de Beroe (atual Stara Zagora).Inspirado, Boril marchou para o sul e, em 30 de junho de 1208, encontrou o principal exército latino .Boril tinha entre 27.000 e 30.000 soldados, dos quais 7.000 da cavalaria móvel Cuman, muito bem-sucedida na batalha de Adrianópolis.O número do exército latino também gira em torno de 30.000 combatentes no total, incluindo várias centenas de cavaleiros.Boril tentou aplicar as mesmas táticas usadas por Kaloyan em Adrianópolis - os arqueiros montados perseguiram os cruzados tentando esticar sua linha para conduzi-los em direção às principais forças búlgaras.Os cavaleiros, porém, aprenderam a amarga lição de Adrianópolis e não repetiram o mesmo erro.Em vez disso, organizaram uma armadilha e atacaram o destacamento comandado pessoalmente pelo czar, que tinha apenas 1.600 homens e não conseguiu resistir ao ataque.Boril fugiu e todo o exército búlgaro recuou.Os búlgaros sabiam que o inimigo não os perseguiria nas montanhas, então recuaram em direção a uma das passagens orientais das montanhas dos Balcãs, Turia.Os cruzados que seguiram o exército búlgaro foram atacados em uma região montanhosa perto da vila contemporânea de Zelenikovo pela retaguarda búlgara e, após uma luta acirrada, foram derrotados.No entanto, a sua formação não entrou em colapso quando as principais forças latinas chegaram e a batalha continuou por muito tempo até que os búlgaros recuaram para o norte depois que a maior parte do seu exército passou com segurança pelas montanhas.Os cruzados então recuaram para Filipópolis.

Um legado papal (identificado como Pelágio de Albano) chegou à Bulgária no verão de 1213. Ele continuou a sua viagem em direção a Constantinopla, o que implica que a sua mediação contribuiu para a subsequente reconciliação entre Boril e Henrique.Boril desejava a paz porque já havia percebido que não seria capaz de recuperar os territórios trácios perdidos para o Império Latino;Henrique queria a paz com a Bulgária para retomar a guerra contra o imperador Teodoro I Láscaris.Após longas negociações, Henrique casou-se com a enteada de Boril (a quem os historiadores modernos chamam erroneamente de Maria) no final de 1213 ou início de 1214.No início de 1214, Boril ofereceu a mão de sua filha anônima ao filho e herdeiro de André II da Hungria , Béla.Madgearu diz que também renunciou às terras que André reivindicou da Bulgária (incluindo Braničevo).Na tentativa de conquistar novas terras, Boril lançou uma invasão da Sérvia, sitiando Niš em 1214, auxiliado por tropas enviadas por Henrique.Ao mesmo tempo, Strez invadiu a Sérvia pelo sul, embora tenha sido morto durante sua campanha.Boril não conseguiu capturar Niš devido a conflitos entre as tropas búlgaras e latinas.Os conflitos entre Boril e as tropas latinas impediram-nos de capturar a cidade.

Boril foi privado de seus dois principais aliados em 1217, quando o imperador latino Henrique morreu em julho de 1216, e André II deixou a Hungria para liderar uma cruzada à Terra Santa em 1217;esta posição de fraqueza permitiu ao seu primo, Ivan Asen, invadir a Bulgária .Como resultado do crescente descontentamento com a sua política, Boril foi deposto em 1218 por Ivan Asen II, filho de Ivan Asen I, que viveu no exílio após a morte de Kaloyan.Boril foi derrotado por Ivan Asen em batalha e forçado a retirar-se para Tarnovo, onde as tropas de Ivan sitiaram.O historiador bizantino Jorge Acropolita afirmou que o cerco durou "sete anos", mas a maioria dos historiadores modernos acredita que na verdade durou sete meses.Depois que as tropas de Ivan Asen tomaram a cidade em 1218, Boril tentou fugir, mas foi capturado e cego.Nenhuma informação adicional foi registrada sobre o destino de Boril.

A primeira década do governo de Ivan Asen é mal documentada.André II da Hungria alcançou a Bulgária durante seu retorno da Quinta Cruzada no final de 1218. Ivan Asen não permitiu que o rei cruzasse o país até que André prometeu dar sua filha, Maria, em casamento a ele.O dote de Maria incluía a região de Belgrado e Braničevo, cuja posse havia sido disputada pelos governantes húngaros e búlgaros por décadas.Quando Roberto de Courtenay, o recém-eleito imperador latino, marchava da França para Constantinopla em 1221, Ivan Asen o acompanhou através da Bulgária.Ele também fornecia comida e forragem ao séquito do imperador.A relação entre a Bulgária e o Império Latino permaneceu pacífica durante o reinado de Roberto.Ivan Asen também fez as pazes com o governante de Épiro, Theodore Komnenos Doukas, que era um dos principais inimigos do Império Latino.O irmão de Teodoro, Manuel Doukas, casou-se com a filha ilegítima de Ivan Asen, Maria, em 1225. Teodoro, que se considerava o legítimo sucessor dos imperadores bizantinos, foi coroado imperador por volta de 1226.A relação entre a Bulgária e a Hungria deteriorou-se no final da década de 1220.Pouco depois de os mongóis terem infligido uma séria derrota aos exércitos unidos dos príncipes rus ' e chefes cumanos na Batalha do rio Kalka em 1223, um líder de uma tribo cumana ocidental, Boricius, converteu-se ao catolicismo na presença do herdeiro de André II. e co-regente, Béla IV.O papa Gregório IX afirmou em uma carta que aqueles que atacaram os cumanos convertidos também eram inimigos da Igreja Católica Romana, possivelmente em referência a um ataque anterior de Ivan Asen, segundo Madgearu.O controle do comércio na Via Egnatia permitiu a Ivan Asen implementar um ambicioso programa de construção em Tarnovo e cunhar moedas de ouro em sua nova casa da moeda em Ohrid.Ele iniciou negociações sobre o retorno da Igreja Búlgara à Ortodoxia depois que os barões do Império Latino elegeram João de Brienne regente de Balduíno II em 1229.

Por volta de 1221–1222, o imperador Ivan Asen II da Bulgária fez uma aliança com Teodoro Comneno Ducas, governante do Épiro.Garantido pelo tratado, Teodoro conseguiu conquistar Tessalônica do Império Latino , bem como terras na Macedônia incluindo Ohrid, e estabelecer o Império de Tessalônica.Após a morte do imperador latino Roberto de Courtenay em 1228, Ivan Asen II foi considerado a escolha mais provável para regente de Balduíno II.Teodoro pensava que a Bulgária era o único obstáculo que restava no seu caminho para Constantinopla e no início de março de 1230 invadiu o país, quebrando o tratado de paz e sem declaração de guerra.Teodoro Comneno convocou um grande exército, incluindo mercenários ocidentais.Ele estava tão confiante na vitória que levou consigo toda a corte real, incluindo sua esposa e filhos.Seu exército moveu-se lentamente e saqueou as aldeias pelo caminho.Quando o czar búlgaro soube que o estado havia sido invadido, reuniu um pequeno exército de alguns milhares de homens, incluindo cumanos, e marchou rapidamente para o sul.Em quatro dias, os búlgaros percorreram uma distância três vezes maior do que o exército de Teodoro havia percorrido em uma semana.Em 9 de março, os dois exércitos encontraram-se perto da aldeia de Klokotnitsa.Diz-se que Ivan Asen II ordenou que o tratado de proteção mútua quebrado fosse preso em sua lança e usado como bandeira.Ele era um bom tático e conseguiu cercar o inimigo, que ficou surpreso ao encontrar os búlgaros tão cedo.A batalha continuou até o pôr do sol.Os homens de Teodoro foram completamente derrotados, apenas uma pequena força comandada por seu irmão Manuel conseguiu escapar do campo de batalha.O restante foi morto na batalha ou capturado, incluindo a corte real de Tessalônica e o próprio Teodoro.Ivan Asen II libertou imediatamente os soldados capturados sem quaisquer condições e os nobres foram levados para Tarnovo.Sua fama de ser um governante misericordioso e justo foi adiante de sua marcha para as terras de Teodoro Comneno e os territórios recentemente conquistados por Teodoro na Trácia e na Macedônia foram reconquistados pela Bulgária sem resistência.

A Bulgária tornou-se a potência dominante do sudeste da Europa após a Batalha de Klokotnitsa.As tropas de Ivan invadiram as terras de Teodoro e conquistaram dezenas de cidades epirotas.Eles capturaram Ohrid, Prilep e Serres na Macedônia, Adrianópolis, Demotika e Plovdiv na Trácia e também ocuparam a Grande Vláquia na Tessália.O reino de Alexius Slav nas montanhas Rhodope também foi anexado.Ivan Asen colocou guarnições búlgaras nas fortalezas importantes e nomeou os seus próprios homens para comandá-las e cobrar os impostos, mas as autoridades locais continuaram a administrar outros lugares nos territórios conquistados.Ele substituiu os bispos gregos por prelados búlgaros na Macedônia.Ele fez doações generosas aos mosteiros do Monte Athos durante sua visita lá em 1230, mas não conseguiu persuadir os monges a reconhecer a jurisdição do primaz da Igreja Búlgara.O seu genro, Manuel Ducas, assumiu o controlo do Império de Salónica.As tropas búlgaras também fizeram um ataque de pilhagem contra a Sérvia, porque Stefan Radoslav, rei da Sérvia, apoiou o seu sogro, Teodoro, contra a Bulgária.As conquistas de Ivan Asen garantiram o controle búlgaro da Via Egnatia (a importante rota comercial entre Salónica e Durazzo).Ele estabeleceu uma casa da moeda em Ohrid que começou a cunhar moedas de ouro.Suas receitas crescentes permitiram-lhe realizar um ambicioso programa de construção em Tarnovo.A Igreja dos Santos Quarenta Mártires, com fachada decorada com azulejos e murais, comemorou sua vitória em Klokotnitsa.O palácio imperial na colina Tsaravets foi ampliado.Uma inscrição memorial em uma das colunas da Igreja dos Santos Quarenta Mártires registrou as conquistas de Ivan Asen.Referia-se a ele como o "czar dos búlgaros, gregos e outros países", o que implica que ele planejava reviver o Império Bizantino sob seu governo.Ele também se autodenominou imperador em sua carta de concessão ao Mosteiro de Vatopedi no Monte Athos e em seu diploma sobre os privilégios dos mercadores ragusanos.Imitando os imperadores bizantinos, ele selou seus forais com bulas de ouro.Um de seus selos o retratava usando insígnias imperiais, revelando também suas ambições imperiais.

As notícias sobre a eleição de João de Brienne para a regência no Império Latino indignaram Ivan Asen.Ele enviou enviados ao Patriarca Ecumênico Germano II a Nicéia para iniciar negociações sobre a posição da Igreja Búlgara.O Papa Gregório IX instou André II da Hungria a lançar uma cruzada contra os inimigos do Império Latino em 9 de maio de 1231, muito provavelmente em referência às ações hostis de Ivan Asen, segundo Madgearu.Béla IV da Hungria invadiu a Bulgária e capturou Belgrado e Braničevo no final de 1231 ou em 1232, mas os búlgaros reconquistaram os territórios perdidos já no início da década de 1230.Os húngaros tomaram a fortaleza búlgara de Severin (agora Drobeta-Turnu Severin na Roménia) ao norte do Baixo Danúbio e estabeleceram uma província fronteiriça, conhecida como Banato de Szörény, para evitar que os búlgaros se expandissem para o norte.

Ivan Asen e Vatatzes fizeram uma aliança contra o Império Latino .As tropas búlgaras conquistaram os territórios a oeste do Maritsa, enquanto o exército de Nicéia tomou as terras a leste do rio.Eles sitiaram Constantinopla, mas João de Brienne e a frota veneziana os forçaram a levantar o cerco antes do final de 1235. No início do ano seguinte, eles atacaram novamente Constantinopla, mas o segundo cerco terminou em um novo fracasso.

Uma nova invasão mongol da Europa forçou milhares de cumanos a fugir das estepes no verão de 1237. Istvan Vassary afirma que após a conquista mongol, "uma migração em grande escala dos cumanos para o oeste começou."Certos cumanos também se mudaram para a Anatólia, Cazaquistão e Turcomenistão.No verão de 1237 a primeira onda deste êxodo cumano apareceu na Bulgária .Os cumanos cruzaram o Danúbio e, desta vez, o czar Ivan Asen II não conseguiu domesticá-los, como muitas vezes conseguira fazer antes;a única possibilidade que lhe restava era deixá-los marchar através da Bulgária em direção ao sul.Eles avançaram pela Trácia até Adrianópolis e Didymotoichon, saqueando e saqueando as cidades e o campo, como antes.Toda a Trácia tornou-se, como dizem os acropolitas, um "deserto cita".

Ivan Asen enviou enviados à Hungria antes de maio de 1240, provavelmente porque queria forjar uma aliança defensiva contra os mongóis.A autoridade dos mongóis expandiu-se até ao Baixo Danúbio depois de capturarem Kiev em 6 de dezembro de 1240. A expansão mongol forçou dezenas de príncipes e boiardos rus despossuídos a fugir para a Bulgária .Os cumanos que se estabeleceram na Hungria também fugiram para a Bulgária depois que seu chefe, Köten, foi assassinado em março de 1241. De acordo com uma biografia do sultãomameluco , Baibars, que era descendente de uma tribo cumana, esta tribo também buscou asilo na Bulgária após a invasão mongol.A mesma fonte acrescenta que "Anskhan, o rei da Vláquia", que é associado a Ivan Asen pelos estudiosos modernos, permitiu que os cumanos se estabelecessem num vale, mas logo os atacou e matou ou escravizou.Madgearu escreve que Ivan Asen provavelmente atacou os cumanos porque queria impedi-los de saquear a Bulgária.

Ivan Asen II foi sucedido por seu filho Kaliman I. Apesar do sucesso inicial contra os mongóis , a regência do novo imperador decidiu evitar novos ataques e optou por pagar-lhes tributo.A falta de um monarca forte e as crescentes rivalidades entre a nobreza fizeram com que a Bulgária declinasse rapidamente.Seu principal rival, Nicéia, evitou os ataques mongóis e ganhou poder nos Bálcãs.Após a morte de Kaliman I, de 12 anos, em 1246, o trono foi sucedido por vários governantes de curto reinado.A fraqueza do novo governo foi exposta quando o exército de Nicéia conquistou grandes áreas no sul da Trácia, nos Ródopes e na Macedônia - incluindo Adrianópolis, Tsepina, Stanimaka, Melnik, Serres, Skopje e Ohrid - encontrando pouca resistência.Os húngaros também exploraram a fraqueza búlgara, ocupando Belgrado e Braničevo.

Durante a invasão mongol da Europa, os tumens mongóis liderados por Batu Khan e Kadan invadiram a Sérvia e depois a Bulgária na primavera de 1242, após derrotar os húngaros na batalha de Mohi e devastar as regiões húngaras da Croácia, Dalmácia e Bósnia.Tendo passado por terras bósnias e sérvias, Kadan juntou-se ao exército principal comandado por Batu na Bulgária, provavelmente no final da primavera.Existem evidências arqueológicas de destruição generalizada no centro e nordeste da Bulgária por volta de 1242. Existem várias fontes narrativas da invasão mongol da Bulgária, mas nenhuma é detalhada e apresentam imagens distintas do que aconteceu.É claro, porém, que duas forças entraram na Bulgária ao mesmo tempo: a de Kadan, vinda da Sérvia, e outra, liderada pelo próprio Batu ou Bujek, vinda do outro lado do Danúbio.Inicialmente, as tropas de Kadan moveram-se para o sul ao longo do Mar Adriático em território sérvio.Depois, virando-se para leste, atravessou o centro do país — saqueando à medida que avançava — e entrou na Bulgária, onde se juntou ao resto do exército comandado por Batu.A campanha na Bulgária provavelmente aconteceu principalmente no norte, onde a arqueologia produz evidências de destruição deste período.Os mongóis, no entanto, cruzaram a Bulgária para atacar o Império Latino ao sul antes de se retirarem completamente.A Bulgária foi forçada a prestar homenagem aos mongóis, e isto continuou depois disso.Alguns historiadores acreditam que a Bulgária escapou de uma grande destruição ao aceitar a suserania mongol, enquanto outros argumentaram que a evidência dos ataques mongóis é forte o suficiente para que não tenha havido fuga.De qualquer forma, a campanha de 1242 trouxe a fronteira da autoridade da Horda Dourada (comando de Batu) até o Danúbio, onde permaneceu por algumas décadas.O doge e historiador veneziano Andrea Dandolo, escrevendo um século depois, diz que os mongóis "ocuparam" o reino da Bulgária durante a campanha de 1241-42.

Miguel II Asen era filho de Ivan Asen II e Irene Comnene Doukaina.Ele sucedeu seu meio-irmão, Kaliman I Asen.A sua mãe ou outro parente deve ter governado a Bulgária durante a sua minoria.João III Ducas Vatatzes, imperador de Nicéia , e Miguel II do Épiro invadiram a Bulgária logo após a ascensão de Miguel.Vatatzes capturou as fortalezas búlgaras ao longo do rio Vardar;Miguel do Épiro tomou posse da Macedônia Ocidental.Em aliança com a República de Ragusa, Miguel II Asen invadiu a Sérvia em 1254, mas não conseguiu ocupar os territórios sérvios.Após a morte de Vatatzes, ele reconquistou a maioria dos territórios perdidos para Nicéia, mas o filho e sucessor de Vatatzes, Teodoro II Láscaris, lançou uma contra-ofensiva bem-sucedida, forçando Miguel a assinar um tratado de paz.Pouco depois do tratado, boiardos (nobres) descontentes assassinaram Miguel.

Vatatzes morreu em 4 de novembro de 1254. Aproveitando a ausência de forças nicenas significativas, Miguel invadiu a Macedônia e reconquistou as terras perdidas para Vatatzes em 1246 ou 1247. O historiador bizantino, George Akropolites, registrou que os habitantes locais de língua búlgara apoiaram o reinado de Miguel. invasão porque queriam se livrar do “jugo de quem falava outra língua”.Teodoro II Laskaris lançou uma contra-invasão no início de 1255. Ao se referir à nova guerra entre Nicéia e Bulgária , Rubruck descreveu Miguel como "um mero rapaz cujo poder foi corroído" pelos mongóis .Miguel não resistiu à invasão e as tropas nicenas capturaram Stara Zagora.Foi apenas o mau tempo que impediu o exército de Teodoro de continuar a invasão.As tropas nicenas retomaram o ataque na primavera e ocuparam a maioria das fortalezas nas montanhas Ródope.Miguel invadiu o território europeu do Império de Nicéia na primavera de 1256. Ele pilhou a Trácia perto de Constantinopla, mas o exército niceno derrotou suas tropas cumanas.Pediu ao sogro que mediasse uma reconciliação entre a Bulgária e Nicéia em Junho.Teodoro concordou em assinar um tratado de paz somente depois que Miguel reconheceu a perda das terras que reivindicou para a Bulgária.O tratado determinou o curso superior do rio Maritsa como fronteira entre os dois países.O tratado de paz indignou muitos boiardos (nobres) que decidiram substituir Michael por seu primo, Kaliman Asen.Kaliman e seus aliados atacaram o czar, que morreu devido aos ferimentos no final de 1256 ou início de 1257.

Constantino Tih subiu ao trono búlgaro após a morte de Miguel II Asen, mas as circunstâncias de sua ascensão são obscuras.Michael Asen foi assassinado por seu primo, Kaliman, no final de 1256 ou início de 1257. Em pouco tempo, Kaliman também foi morto e a linhagem masculina da dinastia Asen morreu.Rostislav Mikhailovich, duque de Macsó (que era sogro de Miguel e Kaliman), e o boiardo Mitso (que era cunhado de Miguel), reivindicaram a Bulgária .Rostislav capturou Vidin, Mitso controlava o sudeste da Bulgária, mas nenhum deles conseguiu garantir o apoio dos boiardos que controlavam Tarnovo.Este último ofereceu o trono a Constantino, que aceitou a eleição.Constantino se divorciou de sua primeira esposa e se casou com Irene Doukaina Laskarina em 1258. Irene era filha de Teodoro II Laskaris, imperador de Nicéia, e de Elena da Bulgária, filha de Ivan Asen II da Bulgária.O casamento com um descendente da família real búlgara reforçou a sua posição.Ele foi posteriormente chamado de Konstantin Asen.O casamento também forjou uma aliança entre a Bulgária e Nicéia, que foi confirmada um ou dois anos depois, quando o historiador bizantino e oficial Jorge Acropolita veio para Tarnovo.

Rostislav Mikhailovich invadiu a Bulgária com ajuda húngara em 1259. No ano seguinte, Rostislav deixou o seu ducado para se juntar à campanha do seu sogro, Béla IV da Hungria, contra a Boémia.Aproveitando a ausência de Rostislav, Konstantin invadiu seu reino e reocupou Vidin.Ele também enviou um exército para atacar o Banato de Severin, mas o comandante húngaro, Lawrence, lutou contra os invasores.A invasão búlgara de Severin indignou Béla IV.Logo depois de concluir um tratado de paz com Ottokar II da Boêmia, em março de 1261, as tropas húngaras invadiram a Bulgária sob o comando do filho e herdeiro de Béla IV, Estêvão.Eles capturaram Vidin e sitiaram Lom no Baixo Danúbio, mas não conseguiram levar Constantino a uma batalha campal, porque ele se retirou para Tarnovo.O exército húngaro deixou a Bulgária antes do final do ano, mas a campanha devolveu o noroeste da Bulgária a Rostislav.

O cunhado menor de Constantino, João IV Láscaris, foi destronado e cegado por seu antigo guardião e co-governante, Miguel VIII Paleólogo , antes do final de 1261. O exército de Miguel VIII já havia ocupado Constantinopla em julho, portanto o golpe o fez o único governante do Império Bizantino restaurado.O renascimento do império mudou as relações tradicionais entre as potências da Península Balcânica.Além disso, a esposa de Konstantine decidiu vingar-se da mutilação de seu irmão e convenceu Konstantine a se voltar contra Michael.Mitso Asen, ex-imperador, que ainda controlava o sudeste da Bulgária , fez uma aliança com os bizantinos, mas outro nobre poderoso, Jacob Svetoslav, que havia assumido o controle da região sudoeste, era leal a Constantino.Beneficiando-se de uma guerra entre o Império Bizantino, a República de Veneza , a Acaia e o Épiro, Constantino invadiu a Trácia e capturou Stanimaka e Filipópolis no outono de 1262. Mitso também foi forçado a fugir para Mesembria (atual Nesebar na Bulgária).Depois que Constantino sitiou a cidade, Mitso procurou a ajuda dos bizantinos, oferecendo-se para entregar Mesembria a eles em troca de propriedades de terra no Império Bizantino.Miguel VIII aceitou a oferta e enviou Miguel Glabas Tarchaniotes para ajudar Mitso em 1263.Um segundo exército bizantino invadiu a Trácia e recapturou Stanimaka e Filipópolis.Depois de tomar Mesembria de Mitso, Glabas Tarchaneiotes continuou sua campanha ao longo do Mar Negro e ocupou Agátópolis, Sozópolis e Anchialos.Enquanto isso, a frota bizantina assumiu o controle de Vicina e de outros portos no Delta do Danúbio.Glabas Tarchaniotes atacou Jacob Svetoslav, que só conseguiu resistir com a ajuda húngara , aceitando assim a suserania de Béla IV.

Como consequência da guerra com os bizantinos , no final de 1263, a Bulgária perdeu territórios significativos para os seus dois principais inimigos, o Império Bizantino e a Hungria .Konstantin só poderia buscar a ajuda dos tártaros da Horda Dourada para pôr fim ao seu isolamento.Os cãs tártaros foram os senhores dos monarcas búlgaros durante quase duas décadas, embora o seu governo fosse apenas formal.Um ex-sultão de Rum , Kaykaus II, que havia sido preso por ordem de Miguel VIII, também queria recuperar seu trono com a ajuda dos tártaros.Um de seus tios era um líder proeminente da Horda de Ouro e enviou-lhe mensagens para persuadir os tártaros a invadir o Império Bizantino com a ajuda da Bulgária.Milhares de tártaros cruzaram o congelado Baixo Danúbio para invadir o Império Bizantino no final de 1264. Constantino logo se juntou a eles, embora tivesse caído de um cavalo e quebrado a perna.Os exércitos unidos tártaro e búlgaro lançaram um ataque repentino contra Miguel VIII, que retornava da Tessália para Constantinopla, mas não conseguiram capturar o imperador.Constantino sitiou a fortaleza bizantina de Ainos (hoje Enez, na Turquia), forçando os defensores a se renderem.Os bizantinos também concordaram em libertar Caicas (que logo partiu para a Horda Dourada), mas sua família foi mantida presa mesmo depois disso.

Carlos I de Anjou e Balduíno II, o despossuído imperador latino de Constantinopla, fizeram uma aliança contra o Império Bizantino em 1267. Para evitar que a Bulgária se juntasse à coalizão antibizantina, Miguel VIII ofereceu sua sobrinha, Maria Palaiologina Kantakouzene, ao viúvo Constantino em 1268. O imperador também prometeu que devolveria Mesembria e Anchialos à Bulgária como dote se ela desse à luz um filho.Constantino casou-se com Maria, mas Miguel VIII quebrou sua promessa e não renunciou às duas cidades após o nascimento do filho de Constantino e Maria, Miguel.Indignado com a traição do imperador, Constantino enviou enviados de Carlos a Nápoles em setembro de 1271. As negociações continuaram durante os anos seguintes, mostrando que Constantino estava disposto a apoiar Carlos contra os bizantinos.Constantino invadiu a Trácia em 1271 ou 1272, mas Miguel VIII persuadiu Nogai, a figura dominante no território mais ocidental da Horda Dourada , a invadir a Bulgária.Os tártaros saquearam o país, forçando Constantino a regressar e a abandonar a sua reivindicação sobre as duas cidades.Nogai estabeleceu sua capital em Isaccea, perto do Delta do Danúbio, para poder atacar facilmente a Bulgária.Konstantin ficou gravemente ferido após um acidente a cavalo e não conseguia se mover sem ajuda, pois estava paralisado da cintura para baixo.O paralisado Konstantin não conseguiu impedir que os tártaros de Nogai fizessem ataques regulares de pilhagem contra a Bulgária.

Devido às guerras caras e malsucedidas, aos repetidos ataques mongóis e à instabilidade econômica, o governo enfrentou uma revolta em 1277. A Revolta de Ivaylo foi uma rebelião do campesinato búlgaro contra o governo incompetente do imperador Constantino Tikh e da nobreza búlgara.A revolta foi alimentada principalmente pelo fracasso das autoridades centrais em confrontar a ameaça mongol no nordeste da Bulgária .Os mongóis saquearam e devastaram a população búlgara durante décadas, especialmente na região de Dobrudzha.A fraqueza das instituições estatais deveu-se à aceleração da feudalização do Segundo Império Búlgaro.O líder dos camponeses Ivailo, considerado um pastor de porcos pelos cronistas bizantinos contemporâneos, provou ser um general de sucesso e um líder carismático.Nos primeiros meses da rebelião, ele derrotou os mongóis e os exércitos do imperador, matando pessoalmente Constantino Tikh em batalha.Mais tarde, fez uma entrada triunfante na capital Tarnovo, casou-se com Maria Palaiologina Kantakouzene, a viúva do imperador, e forçou a nobreza a reconhecê-lo como imperador da Bulgária.

O imperador bizantino Miguel VIII Paleólogo decidiu aproveitar a instabilidade na Bulgária .Ele enviou um exército para impor ao trono seu aliado Ivan Asen III.Ivan Asen III ganhou o controle da área entre Vidin e Cherven.Ivailo foi sitiado pelos mongóis em Drastar (Silistra) e a nobreza da capital Tarnovo aceitou Ivan Asen III como imperador.No mesmo ano, porém, Ivailo conseguiu avançar em Drastar e rumou para a capital.Para ajudar seu aliado, Miguel VIII enviou um exército de 10.000 homens para a Bulgária sob o comando de Murin.Quando Ivailo soube dessa campanha abandonou a sua marcha para Tarnovo.Embora suas tropas estivessem em menor número, o líder búlgaro atacou Murin na passagem de Kotel em 17 de julho de 1279 e os bizantinos foram completamente derrotados.Muitos deles morreram na batalha, enquanto os demais foram capturados e posteriormente mortos por ordem de Ivailo.Após a derrota, Miguel VIII enviou outro exército de 5.000 soldados sob o comando de Abril, mas também foi derrotado por Ivailo antes de chegar às montanhas dos Balcãs.Sem apoio, Ivan Asen III teve que fugir para Constantinopla.

O imperador bizantino Miguel VIII Paleólogo tentou explorar esta situação e interveio na Bulgária.Ele enviou Ivan Asen III, filho do ex-imperador Mitso Asen, para reivindicar o trono búlgaro à frente de um grande exército bizantino.Simultaneamente, Miguel VIII incitou os mongóis a atacar pelo norte, forçando Ivaylo a lutar em duas frentes.Ivaylo foi derrotado pelos mongóis e sitiado na importante fortaleza de Drastar.Em sua ausência, a nobreza de Tarnovo abriu as portas para Ivan Asen III.No entanto, Ivaylo quebrou o cerco e Ivan Asen III fugiu de volta para o Império Bizantino.Miguel VIII enviou dois grandes exércitos, mas ambos foram derrotados pelos rebeldes búlgaros nas montanhas dos Bálcãs.Enquanto isso, a nobreza da capital havia proclamado como imperador um dos seus, o magnata George Terter I. Cercado por inimigos e com apoio cada vez menor devido à guerra constante, Ivaylo fugiu para a corte do senhor da guerra mongol Nogai Khan em busca de ajuda, mas acabou sendo assassinado.O legado da rebelião perdurou tanto na Bulgária quanto em Bizâncio.

O sucesso contínuo de Ivaylo contra os reforços bizantinos levou Ivan Asen III a fugir da capital e fugir para o Império Bizantino, enquanto George Terter I tomou o poder como imperador em 1280. Com a ameaça de Ivaylo e Ivan Asen III removida, George Terter I fez um aliança com o rei Carlos I da Sicília, com Stefan Dragutin da Sérvia e com a Tessália contra Miguel VIII Paleólogo do Império Bizantino em 1281. A aliança falhou quando Carlos foi distraído pelas Vésperas da Sicília e pela secessão da Sicília em 1282, enquanto a Bulgária foi devastado pelos mongóis da Horda Dourada sob o comando de Nogai Khan.Buscando o apoio sérvio , George Terter I contratou sua filha Anna com o rei sérvio Stefan Uroš II Milutin em 1284.Desde a morte do imperador bizantino Miguel VIII Paleólogo em 1282, Jorge Terter I reabriu negociações com o Império Bizantino e procurou o regresso da sua primeira esposa.Isso acabou sendo conseguido por tratado, e as duas Marias trocaram de lugar como imperatriz e refém.Teodoro Svetoslav também retornou à Bulgária após uma missão bem-sucedida do Patriarca Joaquim III e foi nomeado coimperador por seu pai, mas após outra invasão mongol em 1285, foi enviado como refém de Nogai Khan.A outra irmã de Theodore Svetoslav, Helena, também foi enviada para a Horda, onde se casou com Chaka, filho de Nogai.As razões do seu exílio não são muito claras.De acordo com George Pachymeres, após um ataque de Nogai Khan à Bulgária, George Terter foi destituído do trono e depois viajou para Adrianópolis.O imperador bizantino Andrônico II Paleólogo inicialmente recusou-se a recebê-lo, talvez temendo complicações com os mongóis, e Jorge Terter foi mantido esperando em condições miseráveis ​​nas proximidades de Adrianópolis.O ex-imperador búlgaro acabou sendo enviado para viver na Anatólia.George Terter I passou a próxima década de sua vida na obscuridade.

O reinado de Smilec foi considerado o auge da soberania mongol na Bulgária .No entanto, os ataques mongóis podem ter continuado, como em 1297 e 1298. Uma vez que estes ataques pilharam partes da Trácia (então inteiramente em mãos bizantinas), talvez a Bulgária não fosse um dos seus objectivos.Na verdade, apesar da política geralmente pró-bizantina de Nogai, Smilec envolveu-se rapidamente numa guerra mal sucedida contra o Império Bizantino no início do seu reinado.Por volta de 1296/1297, Smilec casou sua filha Teodora com o futuro rei sérvio Stefan Uroš III Dečanski, e esta união produziu o rei sérvio e mais tarde imperador Stefan Uroš IV Dušan.Em 1298 Smilec desaparece das páginas da história, aparentemente após o início da invasão de Chaka.Ele pode ter sido morto por Chaka ou morreu de causas naturais enquanto o inimigo avançava contra ele.Smilec foi brevemente sucedido por seu filho Ivan II.

Chaka era filho do líder mongol Nogai Khan com uma esposa chamada Alaka.Algum tempo depois de 1285, Chaka casou-se com uma filha de Jorge Terter I da Bulgária , chamada Elena.No final da década de 1290, Chaka apoiou seu pai Nogai em uma guerra contra o cã legítimo da Horda Dourada Toqta, mas Toqta foi vitorioso e derrotou e matou Nogai em 1299.Quase ao mesmo tempo, Chaka conduziu os seus apoiantes para a Bulgária, intimidou a regência de Ivan II para que fugisse da capital e impôs-se como governante em Tărnovo em 1299. Não é totalmente certo se ele reinou como imperador da Bulgária ou simplesmente agiu como o suserano de seu cunhado Theodore Svetoslav.Ele é aceito como governante da Bulgária pela historiografia búlgara.Chaka não desfrutou por muito tempo de sua nova posição de poder, pois os exércitos de Toqta o seguiram até a Bulgária e sitiaram Tărnovo.Theodore Svetoslav, que ajudou na tomada do poder por Chaka, organizou uma conspiração na qual Chaka foi deposto e estrangulado na prisão em 1300.

O reinado de Teodoro Svetoslav está ligado à estabilização interna e pacificação do país, ao fim do controle mongol de Tarnovo e à recuperação de porções da Trácia perdidas para o Império Bizantino desde as guerras contra Ivailo da Bulgária .Teodoro Svetoslav seguiu um curso de ação implacável, punindo todos os que estavam em seu caminho, incluindo seu ex-benfeitor, o Patriarca Joaquim III, que foi acusado de traição e executado.Diante da brutalidade do novo imperador, algumas facções nobres procuraram substituí-lo por outros pretendentes ao trono, apoiados por Andrônico II.Um novo pretendente apareceu na pessoa do sebastokratōr Radoslav Voïsil de Sredna Gora, irmão do ex-imperador Smilets, que foi derrotado e capturado pelo tio de Teodoro Svetoslav, o déspota Aldimir (Eltimir), em Krăn por volta de 1301.Outro pretendente foi o ex-imperador Miguel Asen II, que tentou sem sucesso avançar para a Bulgária com um exército bizantino por volta de 1302. Teodoro Svetoslav trocou treze oficiais bizantinos de alto escalão capturados na derrota de Radoslav por seu pai Jorge Terter I, a quem ele estabeleceu em um vida de luxo em uma cidade não identificada.

Quando Teodoro Svetoslav foi coroado imperador da Bulgária em 1300, ele buscou vingança pelos ataques tártaros ao estado nos 20 anos anteriores.Os traidores foram punidos primeiro, incluindo o Patriarca Joaquim III, que foi considerado culpado de ajudar os inimigos da coroa.Então o czar voltou-se para Bizâncio, que inspirou as invasões tártaras e conseguiu conquistar muitas fortalezas búlgaras na Trácia.Em 1303, seu exército marchou para o sul e recuperou muitas cidades.No ano seguinte os bizantinos contra-atacaram e os dois exércitos encontraram-se perto do rio Skafida.Os bizantinos tiveram vantagem no início e conseguiram empurrar os búlgaros para o outro lado do rio.Eles estavam tão apaixonados pela perseguição dos soldados em retirada que se aglomeraram na ponte, que havia sido sabotada antes da batalha pelos búlgaros, e quebraram.O rio era muito profundo naquele local e muitos soldados bizantinos entraram em pânico e se afogaram, o que ajudou os búlgaros a conquistarem a vitória.Após a vitória, os búlgaros capturaram muitos soldados bizantinos e, de acordo com o costume, as pessoas comuns foram libertadas e apenas os nobres foram detidos para resgate.

Michael Asen III foi o fundador da última dinastia governante do Segundo Império Búlgaro, a dinastia Shishman.Depois de ser coroado, porém, Miguel usou o nome Asen para enfatizar sua ligação com a dinastia Asen, a primeira a governar o Segundo Império.Um governante enérgico e ambicioso, Michael Shishman liderou uma política externa agressiva, mas oportunista e inconsistente contra o Império Bizantino e o Reino da Sérvia , que terminou na desastrosa Batalha de Velbazhd que custou a sua própria vida.Ele foi o último governante búlgaro medieval que almejou a hegemonia militar e política do Império Búlgaro sobre os Bálcãs e o último que tentou tomar Constantinopla.Ele foi sucedido por seu filho Ivan Stephen e mais tarde por seu sobrinho Ivan Alexander, que reverteu a política de Michael Shishman ao formar uma aliança com a Sérvia.

Depois de 1328, Andrônico III venceu e depôs seu avô.A Sérvia e os bizantinos entraram num período de más relações, mais próximo do estado de guerra não declarada.Anteriormente, em 1324, ele se divorciou e demitiu sua esposa e irmã de Stefan, Anna Neda, e se casou com a irmã de Andrônico III, Teodora.Durante esse período, os sérvios capturaram algumas cidades importantes, como Prosek e Prilep, e até cercaram Ohrid (1329).Ambos os impérios (Bizantino e Búlgaro) estavam seriamente preocupados com o rápido crescimento da Sérvia e em 13 de maio de 1327 estabeleceram um tratado de paz claramente anti-Sérvio.Após outro encontro com Andrônico III em 1329, os governantes decidiram invadir seu inimigo comum;Michael Asen III preparou-se para operações militares conjuntas contra a Sérvia.O plano incluía a eliminação completa da Sérvia e a sua divisão entre a Bulgária e o Império Bizantino.A maior parte dos dois exércitos acamparam nas proximidades de Velbazhd, mas tanto Michael Shishman quanto Stefan Dečanski esperavam reforços e a partir de 24 de julho iniciaram negociações que terminaram com uma trégua de um dia.O imperador teve outros problemas que influenciaram a sua decisão pela trégua: as unidades de abastecimento do exército ainda não tinham chegado e os búlgaros tinham falta de alimentos.Suas tropas se espalharam pelo país e pelas aldeias vizinhas em busca de provisões.Enquanto isso, recebendo um reforço considerável, 1.000 mercenários cavaleiros catalães fortemente armados, liderados por seu filho Stefan Dušan durante a noite, os sérvios quebraram sua palavra e atacaram o exército búlgaro.no início de 28 de julho de 1330 e pegou o exército búlgaro de surpresa.A vitória sérvia moldou o equilíbrio de poder nos Balcãs durante as duas décadas seguintes.

O longo reinado de Ivan Alexander é considerado um período de transição na história medieval búlgara .Ivan Alexandre começou o seu governo lidando com problemas internos e ameaças externas dos vizinhos da Bulgária, o Império Bizantino e a Sérvia , bem como conduzindo o seu império num período de recuperação económica e renascimento cultural e religioso.No entanto, o imperador mais tarde foi incapaz de lidar com as crescentes incursões das forças otomanas, as invasões húngaras do noroeste e a Peste Negra.Numa tentativa malfadada de combater estes problemas, dividiu o país entre os seus dois filhos, forçando-o a enfrentar a iminente conquista otomana enfraquecido e dividido.

No verão do mesmo ano, os bizantinos reuniram um exército e sem declaração de guerra avançaram em direção à Bulgária , saqueando e saqueando as aldeias no seu caminho.O Imperador enfrentou os Búlgaros na aldeia de Rusokastro.Ivan Alexandre tinha tropas de 8.000 homens, enquanto os bizantinos tinham apenas 3.000.Houve negociações entre os dois governantes, mas o imperador búlgaro prolongou-as deliberadamente porque aguardava reforços.Na noite de 17 de julho finalmente chegaram ao seu acampamento (3 000 cavaleiros) e ele decidiu atacar os bizantinos no dia seguinte.Andrônico III Paleólogo não teve escolha senão aceitar a luta.A batalha começou às seis da manhã e continuou por três horas.Os bizantinos tentaram impedir que a cavalaria búlgara os cercasse, mas a sua manobra falhou.A cavalaria contornou a primeira linha bizantina, deixando-a para a infantaria e atacou pela retaguarda dos seus flancos.Após uma luta feroz, os bizantinos foram derrotados, abandonaram o campo de batalha e refugiaram-se em Rusokastro.O exército búlgaro cercou a fortaleza e ao meio-dia do mesmo dia Ivan Alexandre enviou enviados para continuar as negociações.Os búlgaros recuperaram o seu território perdido na Trácia e fortaleceram a posição do seu império.Esta foi a última grande batalha entre a Bulgária e Bizâncio, uma vez que a sua rivalidade de sete séculos pelo domínio dos Balcãs estava prestes a chegar ao fim, após a queda dos dois Impérios sob o domínio otomano .

Em 1341-1347, o Império Bizantino mergulhou em uma prolongada guerra civil entre a regência do imperador João V Paleólogo sob Ana de Sabóia e seu suposto guardião João VI Cantacuzeno.Os vizinhos dos bizantinos aproveitaram-se da guerra civil e, enquanto Estêvão Uroš IV Dušan da Sérvia se aliou a João VI Cantacuzeno, Ivan Alexandre apoiou João V Paleólogo e a sua regência.Embora os dois governantes dos Balcãs tenham escolhido lados opostos na guerra civil bizantina, eles mantiveram a aliança entre si.Como preço pelo apoio de Ivan Alexandre, a regência de João V Paleólogo cedeu-lhe a cidade de Filipópolis (Plovdiv) e nove importantes fortalezas nas montanhas Ródope em 1344. Esta mudança pacífica constituiu o último grande sucesso da política externa de Ivan Alexandre.

Na segunda metade da década de 1340, pouco restava dos sucessos iniciais de Ivan Alexander.Os aliados turcos de João VI Cantacuzeno pilharam partes da Trácia Búlgara em 1346, 1347, 1349, 1352 e 1354, às quais foram acrescentadas as devastações da Peste Negra.As tentativas dos búlgaros de repelir os invasores encontraram repetidos fracassos, e o terceiro filho e coimperador de Ivan Alexandre, Ivan Asen IV, foi morto em batalha contra os turcos em 1349, assim como seu irmão mais velho, Michael Asen IV, em 1355 ou um pouco mais cedo.

Em 1351, a guerra civil bizantina terminou e João VI Cantacuzeno percebeu a ameaça representada pelos otomanos à Península Balcânica.Ele apelou aos governantes da Sérvia e da Bulgária para um esforço conjunto contra os turcos e pediu dinheiro a Ivan Alexander para construir navios de guerra, mas os seus apelos caíram em ouvidos surdos, pois os seus vizinhos desconfiaram das suas intenções.Uma nova tentativa de cooperação entre a Bulgária e o Império Bizantino ocorreu em 1355, depois que João VI Cantacuzeno foi forçado a abdicar e João V Paleólogo foi estabelecido como imperador supremo.Para consolidar o tratado, a filha de Ivan Alexandre, Keraca Marija, foi casada com o futuro imperador bizantino Andrônico IV Paleólogo, mas a aliança não conseguiu produzir resultados concretos.

A Cruzada da Sabóia foi uma expedição cruzada aos Bálcãs em 1366-67.Nasceu do mesmo planejamento que levou à Cruzada Alexandrina e foi ideia do Papa Urbano V. Foi liderada pelo Conde Amadeus VI de Sabóia e dirigida contra o crescente Império Otomano na Europa Oriental.Embora pretendesse ser uma colaboração com o Reino da Hungria e o Império Bizantino , a cruzada foi desviada do seu propósito principal de atacar o Segundo Império Búlgaro.

Após a morte de Ivan Alexandre, o Império Búlgaro foi subdividido em três reinos entre seus filhos, com Ivan Shishman assumindo o Reino de Tarnovo situado no centro da Bulgária e seu meio-irmão Ivan Sratsimir mantendo o Czarismo de Vidin.Embora a sua luta para repelir os otomanos o diferenciasse de outros governantes dos Bálcãs, como o déspota sérvio Stephan Lazarevic, que se tornou um vassalo leal aos otomanos e pagava tributo anual.Apesar da fraqueza militar e política, durante o seu governo a Bulgária permaneceu um importante centro cultural e as ideias do Hesicasmo dominaram a Igreja Ortodoxa Búlgara.O reinado de Ivan Shishman esteve inextricavelmente ligado à queda da Bulgária sob o domínio otomano.

Em 1369, os turcos otomanos sob o comando de Murad I conquistaram Adrianópolis (em 1363) e tornaram-na a capital efetiva do seu estado em expansão.Ao mesmo tempo, capturaram também as cidades búlgaras de Filipópolis e Boruj (Stara Zagora).Enquanto a Bulgária e os príncipes sérvios na Macedônia se preparavam para uma ação unida contra os turcos, Ivan Alexandre morreu em 17 de fevereiro de 1371. Ele foi sucedido por seus filhos Ivan Sracimir em Vidin e Ivan Šišman em Tǎrnovo, enquanto os governantes de Dobruja e Valáquia alcançaram maior independência. .Em 26 de setembro de 1371, os otomanos derrotaram um grande exército cristão liderado pelos irmãos sérvios Vukašin Mrnjavčević e Jovan Uglješa na Batalha de Maritsa.Eles imediatamente se voltaram contra a Bulgária e conquistaram o norte da Trácia, os Rhodopes, Kostenets, Ihtiman e Samokov, limitando efetivamente a autoridade de Ivan Shishman nas terras ao norte das montanhas dos Balcãs e no Vale de Sofia.Incapaz de resistir, o monarca búlgaro foi forçado a tornar-se vassalo otomano e, em troca, recuperou algumas das cidades perdidas e garantiu dez anos de paz difícil.

O Cerco de Sófia ocorreu em 1382 ou 1385 durante as guerras Búlgaro-Otomana.Incapaz de defender o seu país dos otomanos, em 1373 o imperador búlgaro Ivan Shishman concordou em tornar-se vassalo otomano e casar a sua irmã Kera Tamara com o sultão Murad I, enquanto os otomanos devolveriam algumas fortalezas conquistadas.Apesar da paz, no início da década de 1380 os otomanos retomaram as suas campanhas e sitiaram a importante cidade de Sófia, que controlava as principais rotas de comunicação para a Sérvia e a Macedónia.Existem poucos registros sobre o cerco.Após as tentativas inúteis de invadir a cidade, o comandante otomano Lala Shahin Pasha considerou abandonar o cerco.No entanto, um renegado búlgaro conseguiu atrair o governador da cidade, Ban Yanuka, para fora da fortaleza para caçar e os turcos o capturaram.Sem liderança, os búlgaros se renderam.As muralhas da cidade foram destruídas e uma guarnição otomana foi instalada.Com o caminho para o noroeste desobstruído, os otomanos pressionaram ainda mais e capturaram Pirot e Niš em 1386, posicionando-se assim entre a Bulgária e a Sérvia.

De acordo com a Crônica Búlgara Anônima, ele matou o voivoda da Valáquia Dan I da Valáquia em setembro de 1386. Ele também manteve relações difíceis com Ivan Sratsimir, que rompeu seus últimos laços com Tarnovo em 1371 e separou as dioceses de Vidin do Patriarcado de Tarnovo. .Os dois irmãos não cooperaram para repelir a invasão otomana .Segundo o historiador Konstantin Jireček, os irmãos estavam envolvidos em um conflito acirrado por causa de Sófia.Ivan Shishman renegou sua obrigação de vassalo de apoiar os otomanos com tropas durante suas campanhas.Em vez disso, aproveitou todas as oportunidades para participar em coligações cristãs com os sérvios e os húngaros , provocando invasões massivas otomanas em 1388 e 1393.

Após a derrota dos sérvios e bósnios na Batalha do Kosovo, em 15 de junho de 1389, Ivan Shishman teve que procurar ajuda da Hungria .Durante o inverno de 1391-1392, ele iniciou negociações secretas com o rei da Hungria, Sigismundo, que planejava uma campanha contra os turcos.O novo sultão otomano Bayezid I fingiu ter intenções pacíficas para cortar Ivan Shishman da sua aliança com os húngaros.Contudo, na primavera de 1393 Bayezid reuniu um grande exército dos seus domínios nos Balcãs e na Ásia Menor e atacou a Bulgária .Os otomanos marcharam até a capital Tarnovo e a sitiaram.Ele confiou o comando principal a seu filho Celebi e ordenou-lhe que partisse para Tarnovo.De repente, a cidade foi sitiada por todos os lados.Os turcos ameaçaram os cidadãos com fogo e morte se não se rendessem.A população resistiu, mas acabou se rendendo após um cerco de três meses, após um ataque vindo da direção de Tsarevets, em 17 de julho de 1393. A igreja do Patriarca "Ascensão de Cristo" foi transformada em mesquita, as demais igrejas também foram transformadas em mesquitas, banhos ou estábulos.Todos os palácios e igrejas de Trapezitsa foram incendiados e destruídos.O mesmo destino era esperado para os palácios czaristas de Tsarevets;no entanto, partes de suas muralhas e torres permaneceram de pé até o século XVII.

Ivan Shishman morreu em 1395 quando os otomanos , liderados por Bayezid I, tomaram a sua última fortaleza, Nikopol.Em 1396, Ivan Sratsimir juntou-se à Cruzada do rei húngaro Sigismundo, mas depois do exército cristão ter sido derrotado na batalha de Nicópolis, os otomanos marcharam imediatamente sobre Vidin e tomaram-na, pondo fim ao estado búlgaro medieval.A Batalha de Nicópolis ocorreu em 25 de setembro de 1396 e resultou na derrota de um exército cruzado aliado de tropas húngaras, croatas, búlgaras, valáquias, francesas , borgonhesas, alemãs e diversas tropas (assistidas pela marinha veneziana ) nas mãos de um Força otomana, levantando o cerco à fortaleza de Nicópolis, no Danúbio, e levando ao fim do Segundo Império Búlgaro.É frequentemente referida como a Cruzada de Nicópolis, pois foi uma das últimas Cruzadas em grande escala da Idade Média, juntamente com a Cruzada de Varna em 1443-1444.