保加利亚第二帝国

1018年， 拜占庭皇帝巴西尔二世（R. 976-1025）征服了保加利亚第一帝国，他谨慎地统治着这个帝国。现行的税收制度、法律和低级贵族的权力一直保持不变，直到1025年他去世为止。独立的保加利亚宗主教区隶属于君士坦丁堡的普世宗主教区，并降级为以奥赫里德为中心的大主教区，同时保留其自治权和教区。巴西尔任命保加利亚人约翰一世·德布拉宁为第一任大主教，但他的继任者是拜占庭人。保加利亚贵族和沙皇的亲属被授予各种拜占庭头衔，并转移到帝国的亚洲部分。尽管困难重重，保加利亚的语言、文学和文化仍然幸存下来。幸存的时期文本提到并理想化了保加利亚帝国。大多数新征服的领土都包含在保加利亚、锡尔米乌姆和帕里斯特里翁主题中。随着拜占庭帝国在巴西尔继任者的统治下衰落，佩切涅格人的入侵和税收的增加导致了不满情绪的增加，从而导致了 1040-41 年、1070 年代和 1080 年代的几次重大起义。最初的抵抗中心是保加利亚，即现在的马其顿，那里发生了大规模的彼得·德尔扬起义（1040-41）和格奥尔基·沃伊特起义（1072）。两者都被拜占庭当局艰难地平息了。随后，帕里斯特里翁和色雷斯发生叛乱。12世纪上半叶科穆宁复辟和拜占庭帝国暂时稳定期间，保加利亚人得到平定，直到本世纪后期才发生重大叛乱。

科穆宁末代皇帝安德洛尼科斯一世（Andronikos I，1183-85 年在位）的灾难性统治使保加利亚农民和贵族的处境更加恶化。他的继任者伊萨克二世·安杰洛斯的第一个行动就是征收额外的税来资助他的婚礼。1185年，来自特尔诺沃的两个贵族兄弟西奥多和阿森请求皇帝征募他们入伍并授予他们土地，但伊萨克二世拒绝了，并打了阿森一巴掌。返回特尔诺沃后，兄弟俩委托建造一座献给萨洛尼卡圣德米特里的教堂。他们向民众展示了圣人的著名圣像，声称圣人离开萨洛尼卡是为了支持保加利亚的事业，并号召叛乱。这一行为对宗教人士产生了预期的影响，他们热情地参与了反对拜占庭人的叛乱。哥哥西奥多以彼得四世的名字加冕为保加利亚皇帝。巴尔干山脉以北的保加利亚几乎所有地区（即被称为莫西亚的地区）立即加入了叛军，叛军还获得了居住在多瑙河以北地区的突厥部落库曼人的援助。库曼人很快成为保加利亚军队的重要组成部分，在随后的成功中发挥了重要作用。叛乱一爆发，彼得四世就试图夺取旧都普雷斯拉夫，但失败了。他宣布特尔诺沃为保加利亚首都。

保加利亚人从莫西亚出发，向色雷斯北部发起进攻，而拜占庭军队正在与诺曼人交战，诺曼人袭击了拜占庭在西巴尔干地区的领地，并洗劫了帝国第二大城市萨洛尼卡。1186 年中期，拜占庭人做出了反应，伊萨克二世组织了一场运动，在叛乱进一步蔓延之前镇压叛乱。保加利亚人已经占领了山口，但拜占庭军队却因日食而找到了翻越山脉的道路。拜占庭人成功地攻击了叛军，其中许多人逃到多瑙河以北，与库曼人接触。以撒二世以象征性的姿态进入彼得的家，拿走了圣德米特里的圣像，从而重新获得了圣人的青睐。艾萨克仍然面临山上伏击的威胁，他匆忙返回君士坦丁堡庆祝他的胜利。因此，当保加利亚人和瓦拉几人的军队在库曼盟友的增援下返回时，他们发现该地区已不设防，不仅收复了他们的旧领土，而且还收复了整个莫西亚，这是朝着建立新的保加利亚国家迈出的一大步。

皇帝现在将战争委托给了他的叔叔、塞巴斯蒂安人约翰，约翰在对抗叛军方面取得了几次胜利，但后来他自己叛乱了。取代他的是皇帝的妹夫约翰·坎塔库泽诺斯（John Kantakouzenos），他是一位优秀的战略家，但不熟悉登山者使用的游击战术。他的军队在不明智地追击敌人进山后，遭到伏击，损失惨重。

1186年深秋， 拜占庭军队经斯雷德茨（索非亚）向北进军。这次战役的目的是让保加利亚人大吃一惊。然而，恶劣的天气条件和初冬推迟了拜占庭人的进攻，他们的军队不得不整个冬天都留在斯雷代茨。次年春天，战役重新开始，但出其不意的因素已经消失，保加利亚人已采取措施封锁通往首都​​特尔诺沃的道路。相反，拜占庭人围攻了洛维奇的坚固堡垒。围攻持续了三个月，彻底失败。他们唯一的成功是俘虏了阿森的妻子，但艾萨克被迫接受休战，从而事实上承认了保加利亚帝国的复辟。

第三位负责与叛军作战的将军是阿莱克修斯·布拉纳斯，他反过来叛乱并转向君士坦丁堡。艾萨克在第二个妹夫蒙费拉特的康拉德的帮助下击败了他，但这场内乱转移了叛军的注意力，艾萨克直到 1187 年 9 月才派出了一支新军队。拜占庭人获得了一些小规模的胜利。尽管在冬季之前取得了胜利，但叛军在库曼人的帮助下并采用了山地战术，仍然占据了优势。1187年春，艾萨克袭击了洛维奇要塞，但围城三个月后未能攻克。拜占庭帝国现在失去了海穆斯蒙斯和多瑙河之间的土地，导致签署了休战协议，从而事实上承认了阿森和彼得对这片领土的统治，从而导致了保加利亚第二帝国的建立。皇帝唯一的安慰就是将阿森的妻子和保加利亚国家两位新领导人的兄弟约翰（未来的保加利亚卡洛扬）扣为人质。

据信，库曼人与保加利亚人和瓦拉几人结盟，在特尔诺沃的阿森和彼得兄弟领导的起义中发挥了重要作用，导致了 1185 年战胜拜占庭并恢复保加利亚独立。伊斯特万·瓦萨里 (István Vásary) 指出，如果没有在库曼人的积极参与下，弗拉科-保加利亚叛军永远不可能在拜占庭人面前占据上风，最终如果没有库曼人的军事支持，保加利亚的复辟进程永远不可能实现。1185年库曼人参与创建了保加利亚第二帝国，此后给保加利亚和巴尔干地区的政治和民族领域带来了根本性的变化。库曼人在保加利亚-拉丁战争中与保加利亚皇帝卡洛扬是盟友。

1187年洛维奇围城战后， 拜占庭皇帝伊萨克二世安杰洛斯被迫签订停战协议，事实上承认了保加利亚的独立。直到1189年，双方都遵守休战协议。保加利亚人利用这段时间进一步组织他们的行政和军事。当第三次十字军东征的士兵到达位于尼什的保加利亚土地时，阿森和彼得主动提出帮助神圣罗马帝国皇帝腓特烈一世·巴巴罗萨，率领 40,000 人的军队对抗拜占庭人。然而， 十字军与拜占庭关系缓和，保加利亚的提议被回避。拜占庭人准备了第三次战役来为保加利亚人的行动报仇。与前两次入侵一样，他们成功地攻克了巴尔干山脉的山口。他们虚张声势，表示要经过波莫瑞附近的海边，但实际上却向西行进，穿过里什基山口到达普雷斯拉夫。接下来，拜占庭军队向西进军，围攻首都特尔诺沃。与此同时，拜占庭舰队抵达多瑙河，以阻止库曼辅助部队进入保加利亚北部领土。特尔诺沃的围攻没有成功。守城由阿森亲自率领，部队士气非常高涨。另一方面，拜占庭士气低落，原因有几个：军事上没有取得任何成功，伤亡惨重，尤其是士兵的军饷被拖欠。阿森利用了这一点，派遣一名特工伪装成逃兵前往拜占庭营地。该男子告诉伊萨克二世，尽管拜占庭海军竭尽全力，一支庞大的库曼军队还是渡过了多瑙河，正向特尔诺沃进发，重演围城战。拜占庭皇帝惊慌失措，立即下令从最近的山口撤退。

保加利亚皇帝推断他的对手将穿过特里亚夫纳山口。拜占庭军队缓慢南下，军队和辎重车队绵延数公里。保加利亚人到达了他们面前的山口，并在狭窄的峡谷高处进行了伏击。拜占庭先头部队将攻击集中在保加利亚领导人所在的中心位置，但当两支主力相遇并发生肉搏战时，驻扎在高处的保加利亚人向下方的拜占庭军队投掷石块和箭矢。恐慌之下，拜占庭人溃散，开始无序撤退，保加利亚人发起冲锋，屠杀了途中所有人。伊萨克二世勉强逃脱。他的卫兵必须在自己的士兵中杀出一条路，让他们的指挥官能够逃离溃败。拜占庭历史学家尼基塔斯·科尼亚特斯写道，只有艾萨克·安杰洛斯逃脱，其他大多数人都死了。这场战役对拜占庭人来说是一场重大灾难。胜利的军队夺取了帝国宝藏，包括拜占庭皇帝的金盔、王冠和帝国十字勋章，这被认为是拜占庭统治者最有价值的财产——一个纯金的圣物箱，里面装有一块圣十字勋章。它被一位拜占庭牧师扔进河里，但被保加利亚人发现。这场胜利对于保加利亚来说非常重要。在那一刻，正式的皇帝是彼得四世，但在他的弟弟取得重大成功后，他于当年晚些时候被拥立为皇帝。

接下来的四年里，战争的焦点转移到了巴尔干山脉以南。拜占庭人无法面对快速的保加利亚骑兵，他们从不同的方向向广阔的地区进攻。到了1194年，伊凡·阿森的多点快速进攻战略得到了回报，他很快控制了重要城市索非亚、尼什及其周边地区以及斯特鲁马河上游河谷，他的军队从这里深入马其顿。

为了分散他的注意力， 拜占庭人决定向东方进攻。他们集结了东部军队在其指挥官阿莱克修斯·吉多斯（Alexios Gidos）的指挥下，以及西部军队在其国内巴西尔·瓦塔茨（Basil Vatatzes）的指挥下，以阻止保加利亚权力的危险崛起。在东色雷斯的阿卡迪奥波利斯附近，他们遇到了保加利亚军队。经过一番激战，拜占庭军队全军覆没。吉多斯的部队大部分阵亡，他只得逃命，而西方军队则惨遭屠杀，巴兹尔·瓦塔泽斯战死沙场。

战败后， 伊萨克二世·安杰洛斯与匈牙利国王贝拉三世结成联盟，共同对抗共同的敌人。拜占庭必须从南方进攻，匈牙利则要入侵保加利亚西北部的土地，占领贝尔格莱德、布拉尼切沃，最终占领维丁，但计划失败了。1195 年 3 月，伊萨克二世成功组织了一场针对保加利亚的战役，但他被他的兄弟阿莱克修斯三世·安杰洛斯废黜，这场战役也失败了。同年，保加利亚军队向西南纵深挺进，到达塞雷斯附近，途中攻占了许多要塞。冬季，保加利亚人撤退到北方，但第二年再次出现，并在城镇附近击败了塞巴斯托克执政官伊萨克领导的拜占庭军队。战斗中，拜占庭骑兵被包围，伤亡惨重，指挥官被俘。

塞雷斯战役后，返回保加利亚首都的道路非但没有凯旋，反而以悲惨的方式结束。在到达特尔诺沃之前不久，伊万·阿森一世被他的表弟伊万科谋杀。这一行为的动机尚不确定。乔尼亚特斯表示，伊万科希望比“用剑统治一切”的阿桑“更公正、更公平”地统治。史蒂芬森总结道，乔尼亚特斯的言论表明阿森引入了“恐怖统治”，在库曼雇佣兵的协助下恐吓他的臣民。然而瓦萨里说，拜占庭人鼓励伊万科杀死阿森。伊万科试图在拜占庭的支持下控制特尔诺沃，但彼得强迫他逃往拜占庭帝国。

1196 年阿森被谋杀后，西奥多（以彼得的名义加冕为皇帝）让他成为共同统治者。一年后，西奥多-彼得也被暗杀，卡洛扬成为保加利亚的唯一统治者。卡洛扬的扩张主义政策使他与拜占庭帝国、 塞尔维亚和匈牙利发生冲突。匈牙利国王埃默里克仅在教皇的要求下才允许向卡洛扬交付王冠的教皇使节进入保加利亚。1204年君士坦丁堡被十字军或“ 拉丁人”攻陷后，卡洛扬利用拜占庭帝国的解体之机，攻占了马其顿和色雷斯的堡垒，并支持当地民众反抗十字军的暴动。1205 年 4 月 14 日，他在阿德里安堡战役中击败君士坦丁堡的拉丁皇帝鲍德温一世。鲍德温被俘。他死在卡洛扬监狱里。卡洛扬对十字军发动了新的战役，占领或摧毁了他们的数十座堡垒。此后，他被称为“罗马杀手卡洛扬”，因为他的军队谋杀或俘虏了数千名罗马人。

1196 年秋，阿森在特尔诺沃被波雅尔·伊万科谋杀。西奥多-彼得很快集结了他的部队，赶到该镇并包围了它。伊万科派遣特使前往君士坦丁堡，敦促拜占庭新皇帝阿莱克修斯三世安杰洛斯向他派遣增援部队。皇帝派遣曼努埃尔·卡米泽斯率军前往特尔诺沃，但担心山口遭到伏击，导致爆发兵变，军队迫使他返回。伊万科意识到他无法再保卫特尔诺沃，于是从该镇逃往君士坦丁堡。西奥多-彼得进入特尔诺沃。在让他的弟弟卡洛扬成为该镇的统治者后，他回到了普雷斯拉夫。西奥多-彼得于 1197 年“在不明原因的情况下”被谋杀。根据乔尼亚特斯的记录，他“被一位同胞的剑刺穿”。历史学家伊斯特万·瓦萨里 (István Vásary) 写道，西奥多-彼得在一场骚乱中被杀；史蒂芬森提出，当地领主因为他与库曼人的密切联盟而除掉了他。

大约在这个时候，他致信教皇英诺森三世，敦促他派遣特使前往保加利亚。他想说服教皇承认他在保加利亚的统治。英诺森热切地与卡洛扬进行通信，因为在他的领导下统一基督教教派是他的主要目标之一。1199 年 12 月下旬，英诺森三世的特使抵达保加利亚，带来了教皇给卡洛扬的一封信。英诺森表示，他被告知卡洛扬的祖先来自“罗马城”。卡洛扬用古教会斯拉夫语写成的答复并未保存下来，但其内容可以根据他后来与罗马教廷的通信来重建。卡洛扬自称为“保加利亚人和瓦拉几人的皇帝”，并声称他是保加利亚第一帝国统治者的合法继承人。他向教皇索要皇冠，并表示希望将保加利亚东正教置于教皇的管辖之下。根据卡洛扬写给教皇的信，阿莱克修斯三世也愿意向他赠送皇冠，并承认保加利亚教会的独立（或自治）地位。

拜占庭皇帝阿莱克修斯三世安杰洛斯任命伊万科为菲利普波利斯（现保加利亚普罗夫迪夫）的指挥官。伊万科从卡洛扬手中夺取了罗多彼山脉的两座堡垒，但到了 1198 年，他与卡洛扬结成了联盟。1199年春秋，来自多瑙河以北地区的库曼人和瓦拉几人闯入拜占庭帝国。记录这些事件的科尼亚特斯并没有提到卡洛扬与入侵者合作，因此他们很可能越过拜占庭帝国。保加利亚未经他授权。据历史学家亚历山德鲁·马德贾鲁 (Alexandru Madgearu) 称，卡洛扬很可能是在这一年从拜占庭人手中夺取了布拉尼切沃、维尔布日德、斯科普里和普里兹伦。

1200年， 拜占庭人占领了伊万科并占领了他的土地。1201年3月，卡洛扬和他的库曼盟友对拜占庭领土发动了新的战役。他摧毁了康斯坦提亚（现为保加利亚的西蒙诺夫格勒）并占领了瓦尔纳。他还支持多布罗米尔·克里索斯（Dobromir Chrysos）和曼努埃尔·卡米泽斯（Manuel Kamytzes）反抗阿莱克修斯三世，但他们都被击败了。哈利奇和沃里尼亚王子罗曼·姆斯季斯拉维奇 (Roman Mstislavich) 入侵库曼人的领土，迫使他们于 1201 年返回家园。库曼人撤退后，卡洛扬与阿莱克修斯三世签订了和平条约，并于 1201 年末或 1202 年从色雷斯撤军。保加利亚人取得了新的成果，现在能够面对匈牙利对西北部的威胁。

1202 年，泽塔统治者乌坎·内曼吉奇 (Vukan Nemanjić) 将他的兄弟斯特凡 (Stefan) 逐出塞尔维亚。卡洛扬 (Kaloyan) 庇护斯特凡，并允许库曼人越过保加利亚入侵塞尔维亚。他亲自入侵塞尔维亚，并于 1203 年夏天占领了尼什。根据马德贾鲁的说法，他还占领了多布罗米尔·克里索斯的领地，包括其都城普罗塞克。声称拥有贝尔格莱德、布拉尼切沃和尼什的匈牙利国王埃默里克代表武坎介入冲突。匈牙利军队占领了卡洛扬也声称拥有主权的领土。

1204 年 4 月君士坦丁堡被洗劫，标志着 第四次十字军东征的高潮。十字军军队占领、抢劫并摧毁了拜占庭帝国首都君士坦丁堡的部分地区。占领这座城市后，拉丁帝国（拜占庭人称为 Frankokratia 或拉丁占领）建立，佛兰德斯的鲍德温在圣索菲亚大教堂加冕为君士坦丁堡皇帝鲍德温一世。城市被洗劫后，拜占庭帝国的大部分领土被十字军瓜分。拜占庭贵族还建立了一些独立的小国家，尼西亚帝国就是其中之一，该帝国最终于 1261 年夺回君士坦丁堡并宣布恢复帝国。然而，复兴后的帝国却未能收回其昔日的领土或经济实力，并最终在1453年君士坦丁堡之围中落入崛起的奥斯曼帝国手中。君士坦丁堡的洗劫是中世纪历史的一个重大转折点。十字军袭击世界上最大的基督教城市的决定是史无前例的，并立即引起争议。关于十字军掠夺和残暴的报道使东正教世界感到震惊和震惊。天主教和东正教之间的关系在此后的许多世纪里遭受了灾难性的伤害，直到现代才得到实质性修复。拜占庭帝国变得更加贫穷、更小，最终更无力抵御随后的塞尔柱和奥斯曼帝国的征服。因此，十字军的行动直接加速了东方基督教世界的崩溃，从长远来看，促进了后来奥斯曼帝国对东南欧的征服。

卡洛扬对教皇的决定不满意，他向罗马发出了一封新信，要求英诺森派遣红衣主教为他加冕为皇帝。他还通知教皇， 匈牙利的埃默里克已经占领了保加利亚的五个主教区，要求英诺森对争端进行仲裁，并确定保加利亚和匈牙利之间的边界。在信中，他自称为“保加利亚人的皇帝”。教皇没有接受卡洛扬的加冕请求，但于 1204 年初派遣红衣主教利奥·布兰卡莱奥尼 (Leo Brancaleoni) 前往保加利亚加冕为国王。根据克拉里的罗伯特的编年史，卡洛扬向围攻君士坦丁堡的 十字军派遣了特使，向他们提供军事支持，前提是“他们愿意加冕他为国王，这样他就能成为弗拉基亚土地的主人”。然而，十字军对他不屑一顾，并没有接受他的提议。教皇使节布兰卡莱奥尼穿越匈牙利，但在匈牙利-保加利亚边境的凯夫被捕。匈牙利的埃默里克敦促枢机主教将卡洛扬传唤到匈牙利并就他们的冲突进行仲裁。直到九月底或十月初，布兰卡莱奥尼才在教皇的要求下被释放。11 月 7 日，他祝圣了保加利亚和瓦拉几人教会的圣巴西尔主教。第二天，布兰卡莱昂加冕为卡洛扬国王。在随后写给教皇的信中，卡洛扬称自己为“保加利亚和弗拉几亚国王”，但称他的王国为帝国，称巴西尔为族长。

卡洛扬趁着拜占庭帝国解体之际，占领了色雷斯的前拜占庭领土。最初，他试图与十字军（或“拉丁人”）和平分割土地。他请求英诺森三世阻止他们进攻保加利亚。然而，十字军想要执行他们划分拜占庭领土的条约，其中包括卡洛扬声称拥有主权的土地。卡洛扬为拜占庭难民提供庇护，并说服他们在色雷斯和马其顿煽动反对拉丁人的骚乱。根据克拉里的罗伯特的描述，难民们还承诺，如果他入侵拉丁帝国，他们将选举他为皇帝。1205 年初，阿德里安堡（今土耳其埃迪尔内）和附近城镇的希腊市民起义反抗拉丁人。卡洛扬承诺他将在复活节前向他们派遣增援部队。考虑到卡洛扬与叛军的合作是一个危险的联盟，鲍德温皇帝决定发动反击，并下令从小亚细亚撤军。在他集结所有部队之前，他围攻了阿德里安堡。卡洛扬带领着一支由 14,000 多名保加利亚、 瓦拉几和库曼战士组成的军队匆匆赶往该镇。库曼人佯装撤退，将十字军的重骑兵引向阿德里安堡北部沼泽地的伏击，卡洛扬于 1205 年 4 月 14 日对他们造成了惨败。尽管如此，战斗还是十分艰苦，一直持续到深夜。拉丁军队的主力被消灭，骑士们被击败，他们的皇帝鲍德温一世在大特尔诺沃被俘，被锁在察雷维茨要塞的塔顶。骑士团在阿德里安堡战役中失败的消息迅速传遍欧洲。毫无疑问，这对当时的世界来说是一个巨大的震撼，因为无敌骑士军的荣耀，无论是衣衫褴褛还是富贵人人，都知道。听说这些名声远扬的骑士们占领了当时最大的城市之一——据传其城墙牢不可破的首都君士坦丁堡，这对天主教世界来说是毁灭性的打击。

卡洛扬的军队在战胜拉丁人后掠夺了色雷斯和马其顿。他发起了一场针对塞萨洛尼卡王国的战役，并于五月下旬围攻塞雷斯。他答应让守军自由通行，但在他们投降后，他食言并俘虏了他们。他继续征战并占领了韦里亚和莫格莱纳（现希腊的阿尔摩皮亚）。韦里亚的大多数居民都在他的命令下被谋杀或俘虏。亨利（仍以摄政王身份统治拉丁帝国）于六月对保加利亚发起反入侵。他无法占领阿德里安堡，突如其来的洪水迫使他解除了对迪迪莫蒂科的围困。

卡洛扬决定对自愿与十字军合作的菲利波波利斯镇民进行报复。在当地保利派教徒的协助下，他占领了这座城镇，并下令谋杀最著名的市民。平民被锁链押送到弗拉基亚（一个定义松散的领土，位于多瑙河下游以南）。1205 年下半年或 1206 年初爆发针对他的骚乱后，他返回特尔诺沃。据乔尼亚特斯说，他“对叛乱分子进行了严厉的惩罚和新颖的处决方法”。1206 年 1 月，他再次入侵色雷斯。在阿德里安堡战役取得巨大胜利之后， 保加利亚人又在塞雷斯和普罗夫迪夫取得了其他胜利。拉丁帝国遭受重大伤亡，1205 年秋，十字军试图重新集结并重组其残部。他们的主力由一百四十名骑士和数千名驻扎在鲁西翁的士兵组成。他占领了鲁西翁并屠杀了其拉丁驻军。然后他摧毁了艾格纳提亚大道沿线的大部分堡垒，一直到阿提拉。在整个军事行动中，十字军损失了200多名骑士，数千名士兵和数支威尼斯驻军被彻底歼灭。

对同胞的屠杀和俘虏激怒了色雷斯和马其顿的希腊人。他们意识到卡洛扬人对他们的敌意比拉丁人还要大。阿德里安堡和迪迪莫泰科的市民向佛兰德斯的亨利提出屈服。亨利接受了这个提议并协助西奥多·布拉纳斯占领了这两个城镇。六月，卡洛扬进攻迪迪莫泰乔，但十字军迫使他解除围困。8 月 20 日，亨利加冕为拉丁皇帝后不久，卡洛扬返回并摧毁了迪迪莫泰乔。随后他围攻阿德里安堡，但亨利迫使他从色雷斯撤军。亨利还于10月闯入保加利亚并释放了2万名囚犯。与此同时，塞萨洛尼基国王博尼法斯重新夺回了塞雷斯。阿克罗波利特斯记载，此后卡洛扬称自己为“罗马杀手”，明确提到了瓦西里二世，他在摧毁保加利亚第一帝国后被称为“保加利亚杀手”。

卡洛扬与尼西亚皇帝西奥多一世拉斯卡里斯结盟。拉斯卡里斯对特拉比松皇帝大卫·科穆宁发起了战争，后者得到了拉丁人的支持。他说服卡洛扬入侵色雷斯，迫使亨利从小亚细亚撤军。1207 年 4 月，卡洛扬使用投石机围攻阿德里安堡，但守军进行了抵抗。一个月后，库曼人放弃了卡洛扬的营地，因为他们想返回东欧大草原，这迫使卡洛扬解除了围困。英诺森三世敦促卡洛扬与拉丁人讲和，但他没有服从。1207 年 7 月，亨利与拉斯卡里斯签订了休战协议。他还与塞萨洛尼基的博尼法斯会面，博尼法斯承认了他对色雷斯基普塞拉的宗主权。然而，9月4日，博尼法斯在返回塞萨洛尼基途中在莫西诺波利斯遭到伏击并被杀。据维尔哈杜安的杰弗里称，肇事者是当地保加利亚人，他们将博尼法斯的头颅送到了卡洛扬。克拉里的罗伯特和科尼亚特斯记录说，卡洛扬设下了伏击。博尼法斯的继任者是他的小儿子德米特里。幼国王的母亲匈牙利的玛格丽特接管了王国的行政事务。卡洛扬急忙赶往塞萨洛尼卡并围攻该镇。卡洛扬于 1207 年 10 月在塞萨洛尼卡围攻期间去世，但他的死因尚不清楚。

1207年10月卡洛扬意外去世后，博里尔与他的遗孀库曼公主结婚并夺取了王位。他的表弟伊万·阿森逃离保加利亚，使博里尔得以巩固自己的地位。他的其他亲属斯特雷兹和阿历克修斯·斯拉夫拒绝承认他为合法君主。斯特雷兹在塞尔维亚的斯特凡·内曼吉奇的支持下占领了斯特鲁马河和瓦尔达尔河之间的土地。阿历克修斯·斯拉夫在君士坦丁堡的拉丁皇帝亨利的协助下巩固了他在罗多彼山脉的统治。博里尔在他统治的最初几年对拉丁帝国和塞萨洛尼卡王国发动了不成功的军事行动。1211 年初，他召集了保加利亚教会主教会议。在会上，主教们谴责鲍格米尔派的异端邪说。1211年至1214年间，维丁爆发了针对他的起义，他寻求匈牙利安德鲁二世的援助，后者派遣增援部队镇压叛乱。他于 1213 年末或 1214 年初与拉丁帝国讲和。为了回报博里尔帮助镇压 1211 年的一场重大叛乱，博里尔被迫将贝尔格莱德和布拉尼切沃割让给匈牙利。1214年对塞尔维亚的征战也以失败告终。

1208年夏天， 保加利亚新皇帝博里尔继续其前任卡洛扬对拉丁帝国的战争，入侵东色雷斯。拉丁皇帝亨利在塞林布里亚集结了一支军队，前往阿德里安堡。得知十字军进军的消息后，保加利亚人撤退到贝罗亚（旧扎戈拉）地区更好的阵地。晚上，他们将拜占庭俘虏和战利品送往巴尔干山脉以北，并以战斗队形向没有设防的拉丁营地进发。黎明时分，他们突然发起进攻，值班士兵们展开激战，为其余人员备战争取时间。当拉丁人仍在组建自己的小队时，他们遭受了惨重的伤亡，特别是在数量众多且经验丰富的保加利亚弓箭手的手中，他们射杀了那些没有穿盔甲的人。与此同时，保加利亚骑兵设法绕过拉丁人的侧翼并攻击他们的主力。在随后的战斗中，十字军损失了许多人，皇帝本人也被拉伤，勉强逃脱了囚禁——一名骑士设法用剑割断了绳子，并用他的重甲保护了亨利免受保加利亚箭的伤害。最终，十字军在保加利亚骑兵的逼迫下撤退，以战斗队形撤退至菲利普波利斯（普罗夫迪夫）。撤退持续了十二天，保加利亚人紧追并骚扰对手，主要伤亡的是拉丁后卫，数次被十字军主力挽救，免于彻底崩溃。然而，在普罗夫迪夫附近，十字军最终接受了战斗。

1208年春， 保加利亚军队入侵色雷斯，并在贝罗埃（今旧扎戈拉）附近击败了十字军。受到鼓舞，博里尔向南进军，并于 1208 年 6 月 30 日遭遇了拉丁军队的主力。博里尔拥有27,000至30,000名士兵，其中7000名机动库曼骑兵，在阿德里安堡之战中取得了巨大的成功。拉丁军队的总人数也在三万人左右，其中包括数百名骑士。博里尔试图采用卡洛扬在阿德里安堡使用的相同战术——骑兵弓箭手骚扰十字军，试图拉长他们的防线，引导他们走向保加利亚主力。不过，骑士们吸取了阿德里安堡的惨痛教训，没有重蹈覆辙。相反，他们组织了陷阱，攻击了沙皇亲自指挥的部队，沙皇只有1600人，无法抵挡攻击。博里尔逃跑，保加利亚全军撤退。保加利亚人知道敌人不会将他们追入山区，因此他们向巴尔干山脉东部山口之一图里亚撤退。追随保加利亚军队的十字军在现今泽莱尼科沃村附近的丘陵地带遭到保加利亚后卫的袭击，经过一番苦战后被击败。然而，随着拉丁主力的到来，他们的阵型并没有崩溃，战斗持续了很长一段时间，直到保加利亚人的主力安全穿过山脉后撤退到北方。随后十字军撤退至菲利普波利斯。

1213 年夏天，一位教皇使节（被称为阿尔巴诺的佩拉吉乌斯）来到保加利亚。他继续前往君士坦丁堡，这意味着他的调解有助于博里尔与亨利随后的和解。博里尔渴望和平，因为他已经意识到自己无法收复拉丁帝国失去的色雷斯领土。亨利希望与保加利亚实现和平，以便恢复对皇帝西奥多一世·拉斯卡里斯的战争。经过漫长的谈判，亨利于 1213 年末或 1214 年初与博里尔的继女（现代历史学家错误地称之为玛丽亚）结婚。1214 年初，博里尔将他不知名的女儿嫁给了匈牙利安德鲁二世的儿子和继承人贝拉。马德贾鲁说，他还放弃了安德鲁从保加利亚主张的土地（包括布拉尼切沃）。为了征服新的土地，博里尔发起了对塞尔维亚的入侵，并在亨利派出的军队的协助下于 1214 年围攻了尼什。与此同时，斯特雷兹从南部入侵塞尔维亚，但他在战役中阵亡。然而，由于保加利亚和拉丁军队之间的冲突，博里尔未能占领尼什。博里尔和拉丁军队之间的冲突使他们无法占领该城镇。

1217 年， 拉丁皇帝亨利于 1216 年 7 月去世，而安德鲁二世则于 1217 年离开匈牙利，领导十字军前往圣地，博里尔失去了两个主要盟友。这种弱势地位使得他的表弟伊万·阿森能够入侵保加利亚。由于人们对他的政策日益不满，博里尔于 1218 年被伊凡·阿森一世之子伊凡·阿森二世推翻，伊凡·阿森二世在卡洛扬死后流亡海外。博里尔在战斗中被伊凡·阿森击败，被迫撤退到特尔诺沃，伊凡的军队围困了那里。拜占庭历史学家乔治·阿克罗波利特斯 (George Akropolites) 表示，围困持续了“七年”，但大多数现代历史学家认为，这实际上是七个月。1218 年，伊凡·阿森 (Ivan Asen) 的军队占领该镇后，博里尔 (Boril) 试图逃跑，但被抓获并致盲。没有关于博里尔命运的进一步信息记录。

伊万·阿森统治的第一个十年的记录很少。1218 年末， 匈牙利的安德鲁二世从第五次十字军东征归来时到达了保加利亚。伊凡·阿森不允许国王穿越该国，直到安德鲁答应将他的女儿玛丽亚嫁给他。玛丽亚的嫁妆包括贝尔格莱德和布拉尼切沃地区，几十年来，匈牙利和保加利亚统治者对这两个地区的归属一直存在争议。1221 年，当新当选的拉丁皇帝考特尼的罗伯特从法国向君士坦丁堡进军时，伊凡·阿森陪同他穿越保加利亚。他还为皇帝的随从提供食物和饲料。在罗伯特统治期间，保加利亚与拉丁帝国之间的关系保持和平。伊凡·阿森还与伊庇鲁斯统治者西奥多·科穆宁·杜卡斯讲和，后者是拉丁帝国的主要敌人之一。西奥多的兄弟曼努埃尔·杜卡斯 (Manuel Doukas) 于 1225 年与伊凡·阿森 (Ivan Asen) 的私生女玛丽 (Mary) 结婚。西奥多自视为拜占庭皇帝的合法继承人，于 1226 年左右加冕为皇帝。保加利亚和匈牙利之间的关系在 1220 年代末恶化。1223 年，蒙古人在卡尔卡河战役中严重击败了罗斯王子和库曼酋长的联军，不久之后，西部库曼部落的首领鲍里修斯在安德鲁二世继承人在场的情况下皈依了天主教。和共同统治者贝拉四世。根据马德吉鲁的说法，教皇格列高利九世在一封信中表示，那些袭击皈依的库曼人的人也是罗马天主教会的敌人，这可能是指伊万·阿森之前的袭击。对埃格纳提亚大道贸易的控制使伊凡·阿森能够在特尔诺沃实施雄心勃勃的建设计划，并在奥赫里德的新铸币厂铸造金币。1229 年拉丁帝国的贵族们选举布列讷的约翰为鲍德温二世摄政后，他开始就保加利亚教会回归东正教进行谈判。

大约 1221 年至 1222 年， 保加利亚皇帝伊凡·阿森二世与伊庇鲁斯统治者西奥多·科穆宁·杜卡斯结盟。在条约的保障下，西奥多成功地从拉丁帝国手中征服了塞萨洛尼卡以及包括奥赫里德在内的马其顿土地，建立了塞萨洛尼卡帝国。1228 年拉丁皇帝考特尼的罗伯特去世后，伊凡·阿森二世被认为是鲍德温二世摄政的最有可能的人选。西奥多认为保加利亚是他前往君士坦丁堡的唯一障碍，1230 年 3 月初，他违反了和平条约，没有宣战，入侵了该国。西奥多·科穆宁召集了一支大军，其中包括西方雇佣兵。他对胜利充满信心，以至于他带着整个宫廷，包括他的妻子和孩子。他的军队行动缓慢，并掠夺了途中的村庄。当保加利亚沙皇得知国家遭到入侵后，他集结了一支包括库曼人在内的数千人小军，迅速南下。四天内保加利亚人行进的距离是西奥多军队一周行进的距离的三倍。3月9日，两军在克洛科特尼察村附近会师。据说，伊凡·阿森二世下令将破损的相互保护条约贴在他的长矛上，用作旗帜。他是一位出色的战术家，成功地包围了敌人，让敌人这么快就遇到了保加利亚人感到惊讶。战斗一直持续到日落。西奥多的部队被彻底击败，只有他的兄弟曼努埃尔率领的一小部分人设法逃离战场。其余的人在战斗中阵亡或被俘，其中包括塞萨洛尼基宫廷和西奥多本人。伊凡·阿森二世立即无条件释放了被俘的士兵，贵族们则被带到了特尔诺沃。他因仁慈和公正的统治者而闻名，随后他进军西奥多·科穆宁的土地，西奥多最近征服的色雷斯和马其顿领土被保加利亚毫无抵抗地收复。

克洛科特尼察战役后， 保加利亚成为东南欧的主导力量。伊凡的军队席卷了西奥多的土地，征服了数十个伊庇鲁斯城镇。他们占领了马其顿的奥赫里德、普里莱普和塞雷斯，色雷斯的阿德里安堡、德莫蒂卡和普罗夫迪夫，还占领了色萨利的大弗拉几亚。阿历克修斯·斯拉夫在罗多彼山脉的领地也被吞并。伊凡·阿森在重要的要塞中部署了保加利亚驻军，并任命自己的人来指挥他们并征收税款，但地方官员继续管理被征服领土上的其他地方。他用保加利亚的马其顿主教取代了希腊主教。1230 年访问阿索斯山时，他向修道院提供了慷慨的资助，但他无法说服僧侣们承认保加利亚教会大主教的管辖权。他的女婿曼努埃尔·杜卡斯控制了塞萨洛尼基帝国。保加利亚军队还对塞尔维亚进行了掠夺袭击，因为塞尔维亚国王斯特凡·拉多斯拉夫曾支持其岳父西奥多对抗保加利亚。伊万·阿森的征服确保了保加利亚对艾格纳提亚大道（塞萨洛尼基和杜拉佐之间的重要贸易路线）的控制。他在奥赫里德建立了一座铸币厂，开始铸造金币。他不断增长的收入使他能够在特尔诺沃完成一项雄心勃勃的建筑计划。圣四十烈士教堂的正面装饰着瓷砖和壁画，纪念他在克洛科特尼察的胜利。察拉维茨山上的皇宫得到了扩建。圣四十烈士教堂的一根柱子上的纪念碑铭文记录了伊万·阿森的征服经历。它将他称为“保加利亚人、希腊人和其他国家的沙皇”，暗示他正计划在他的统治下复兴拜占庭帝国。他还在阿索斯山瓦托佩迪修道院的授予书和关于拉古桑商人特权的文凭中自称为皇帝。他效仿拜占庭皇帝，用金牛封印了他的特许状。他的一枚印章描绘了他佩戴着帝国徽章，也揭示了他的帝国野心。

关于布赖恩的约翰当选拉丁帝国摄政王的消息激怒了伊凡·阿森。他派遣特使前往尼西亚与普世牧首日耳曼努斯二世就保加利亚教会的立场进行谈判。根据马德吉鲁的说法，教皇格列高利九世敦促匈牙利的安德鲁二世于 1231 年 5 月 9 日对拉丁帝国的敌人发动十字军东征，这很可能是指伊凡·阿森的敌对行动。匈牙利贝拉四世入侵保加利亚，于 1231 年末或 1232 年占领了贝尔格莱德和布拉尼切沃，但保加利亚人早在 1230 年代初就重新征服了失地。匈牙利人占领了多瑙河下游以北的保加利亚塞维林要塞（现为罗马尼亚的德罗贝塔-塞维林堡），并建立了一个边境省份，称为索雷尼巴纳特省，以阻止保加利亚人向北扩张。

伊万·阿森和瓦塔泽斯结盟对抗拉丁帝国。保加利亚军队征服了马里察河以西的领土，而尼西亚军队则占领了河东的土地。他们围攻君士坦丁堡，但布列讷的约翰和威尼斯舰队迫使他们在1235年底前解围。次年年初，他们再次进攻君士坦丁堡，但第二次围攻以新的失败告终。

1237 年夏天，蒙古人对欧洲的新一轮入侵迫使数千名库曼人逃离草原。伊斯特万·瓦萨里 (Istvan Vassary) 指出，蒙古人征服之后，“库曼人开始大规模向西迁移”。某些库曼人还移居到安纳托利亚、哈萨克斯坦和土库曼斯坦。1237 年夏天， 保加利亚出现了库曼人迁徙的第一波浪潮。库曼人渡过多瑙河，这一次沙皇伊凡·阿森二世无法驯服他们，而他以前经常能做到这一点。他唯一的可能就是让他们向南穿过保加利亚。他们穿过色雷斯，一直到达哈德里亚努波利斯和迪迪莫伊雄，像以前一样对城镇和乡村进行掠夺和掠夺。正如阿克罗波利特斯所说，整个色雷斯变成了“西徐亚沙漠”。

伊凡·阿森 (Ivan Asen) 在 1240 年 5 月之前派遣使节前往匈牙利，很可能是因为他想建立一个防御联盟来对抗蒙古人。1240 年 12 月 6 日占领基辅后，蒙古人的势力范围扩大到多瑙河下游。蒙古人的扩张迫使数十名被剥夺财产的罗斯王子和波雅尔逃往保加利亚。1241 年 3 月，在匈牙利定居的库曼人的酋长科滕 (Köten) 被谋杀后，他们也逃往保加利亚。根据库曼部落后裔马穆鲁克苏丹拜巴尔斯 (Baibars) 的传记，该部落也在保加利亚寻求庇护。蒙古入侵。同一消息来源还补充说，现代学者认为“瓦拉几亚国王安斯汗”与伊凡·阿森有联系，他允许库曼人在山谷中定居，但他很快就攻击并杀死或奴役了他们。马德贾鲁写道，伊万·阿森很可能攻击库曼人，因为他想阻止他们掠夺保加利亚。

伊凡·阿森二世由他年幼的儿子卡里曼一世继位。尽管在对抗蒙古人方面取得了初步胜利，新皇帝的摄政决定避免进一步的袭击，而是选择向他们进贡。缺乏强大的君主和贵族之间日益激烈的竞争导致保加利亚迅速衰落。它的主要竞争对手尼西亚避免了蒙古人的袭击并在巴尔干地区获得了权力。1246年，12岁的卡里曼一世去世后，王位由几位短期统治者继承。当尼西亚军队征服了色雷斯南部、罗多彼和马其顿的大片地区——包括阿德里安堡、策皮纳、斯塔尼马卡、梅尔尼克、塞雷斯、斯科普里和奥赫里德——几乎没有遇到抵抗时，新政府的弱点暴露出来。匈牙利人还利用了保加利亚的弱点，占领了贝尔格莱德和布拉尼切沃。

在蒙古入侵欧洲期间，拔都汗和卡丹领导的蒙古图明斯在莫希战役中击败匈牙利人并蹂躏匈牙利的克罗地亚、达尔马提亚和波斯尼亚地区后，于1242年春入侵塞尔维亚，随后又入侵保加利亚。穿过波斯尼亚和塞尔维亚土地后，卡丹大约在春末与保加利亚巴图率领的主力部队会合。有考古证据表明，1242 年左右，保加利亚中部和东北部遭受了广泛的破坏。关于蒙古入侵保加利亚的叙述有多种来源，但没有一个是详细的，而且它们对所发生的事情提供了清晰的描述。但很明显，两支军队同时进入保加利亚：卡丹的军队来自塞尔维亚，另一支军队由巴图本人或布耶克领导，从多瑙河对岸进入。最初，卡丹的军队沿着亚得里亚海向南进入塞尔维亚领土。然后，他们转向东边，越过该国中部——一边掠夺一边进入保加利亚，在那里与巴图率领的其余军队会合。保加利亚的战役可能主要发生在北部，考古学发现了这一时期的破坏证据。然而，蒙古人确实越过保加利亚进攻其南部的拉丁帝国，然后完全撤退。保加利亚被迫向蒙古人进贡，此后这种情况一直持续着。一些历史学家认为，保加利亚通过接受蒙古的宗主权而避免了重大破坏，而另一些历史学家则认为，蒙古袭击的证据足够充分，不可能逃脱。无论如何，1242年的战役将金帐汗国（拔都指挥部）的权力边界带到了多瑙河，并在那里停留了数十年。威尼斯总督兼历史学家安德里亚·丹多洛 (Andrea Dandolo) 在一个世纪后撰文称，蒙古人在 1241-42 年战役中“占领”了保加利亚王国。

迈克尔二世·阿森是伊凡·阿森二世和艾琳·科穆宁·杜卡伊纳的儿子。他继承了他同父异母的兄弟卡利曼一世·阿森。他的母亲或其他亲戚一定在他未成年期间统治过保加利亚。米海尔即位后不久，尼西亚皇帝约翰三世·杜卡斯·瓦塔泽斯和伊庇鲁斯的米海尔二世入侵保加利亚。瓦塔泽斯占领了瓦尔达尔河沿岸的保加利亚堡垒；伊庇鲁斯的米海尔占领了马其顿西部。米海尔二世·阿森与拉古萨共和国结盟，于1254年闯入塞尔维亚，但他无法占领塞尔维亚领土。瓦塔泽斯去世后，他重新征服了尼西亚失去的大部分领土，但瓦塔泽斯的儿子和继任者西奥多二世·拉斯卡里斯发动了成功的反攻，迫使米海尔签署了和平条约。条约签订后不久，不满的博雅尔（贵族）谋杀了迈克尔。

瓦塔泽斯于 1254 年 11 月 4 日去世。米海尔利用尼西亚大军缺席的机会，闯入马其顿，并重新征服了瓦塔泽斯在 1246 年或 1247 年失去的土地。拜占庭历史学家乔治·阿克罗波利斯 (George Akropolites) 记录说，说保加利亚语的当地居民支持米海尔的统治。入侵是因为他们想摆脱“说另一种语言的人的枷锁”。西奥多二世·拉斯卡里斯 (Theodore II Laskaris) 于 1255 年初发动反入侵。在谈到尼西亚和保加利亚之间的新战争时，鲁布鲁克将米海尔描述为“一个被蒙古人侵蚀的小伙子”。迈克尔无法抵抗入侵，尼西亚军队占领了斯塔拉扎戈拉。只是恶劣的天气阻止了西奥多的军队继续入侵。尼西亚军队在春季恢复进攻，占领了罗多彼山脉的大部分要塞。1256年春，米海尔闯入尼西亚帝国的欧洲领土，掠夺了君士坦丁堡附近的色雷斯，但尼西亚军队击败了他的库曼军队。6月，他请求岳父调解保加利亚和尼西亚之间的和解。在迈克尔承认失去了他声称属于保加利亚的土地后，西奥多才同意签署和平条约。该条约确定马里察河上游为两国边界。和平条约激怒了许多贵族，他们决定用迈克尔的表弟卡利曼·阿森取代迈克尔。卡里曼和他的盟友袭击了沙皇，沙皇于 1256 年末或 1257 年初因伤身亡。

米海尔二世·阿森死后，君士坦丁·提登上了保加利亚王位，但他登基的情况却鲜为人知。迈克尔·阿森于1256年末或1257年初被他的表弟卡利曼谋杀。不久，卡利曼也被杀，阿森王朝的男性世系就此消亡。马索公爵罗斯季斯拉夫·米哈伊洛维奇（米哈伊尔和卡利曼的岳父）和贵族米措（米哈伊尔的妹夫）对保加利亚提出了主权要求。罗斯季斯拉夫占领了维丁，米佐控制了保加利亚东南部，但他们都无法获得控制特尔诺沃的波雅尔的支持。后者将王位献给君士坦丁，君士坦丁接受了选举。君士坦丁与第一任妻子离婚，并于1258年与艾琳·杜凯娜·拉斯卡丽娜结婚。艾琳是尼西亚皇帝西奥多二世·拉斯卡里斯的女儿，保加利亚的埃琳娜是保加利亚伊凡·阿森二世的女儿。与保加利亚王室后裔的婚姻巩固了他的地位。此后他被称为康斯坦丁·阿森。这次联姻还促成了保加利亚和尼西亚之间的联盟，这一联盟在一两年后得到了证实，当时拜占庭历史学家兼官员乔治·阿克罗波利斯来到了特尔诺沃。

1259 年，罗斯季斯拉夫·米哈伊洛维奇在匈牙利的援助下入侵保加利亚。次年，罗斯季斯拉夫离开公国，加入其岳父匈牙利贝拉四世针对波西米亚的战役。康斯坦丁利用罗斯季斯拉夫不在的机会闯入了他的领地并重新占领了维丁。他还派出一支军队进攻塞维林巴纳特，但匈牙利指挥官劳伦斯击退了入侵者。保加利亚对塞维林的入侵激怒了贝拉四世。1261 年 3 月，他与波西米亚的奥托卡二世缔结和平条约后不久，匈牙利军队在贝拉四世的儿子兼继承人斯蒂芬的指挥下攻入保加利亚。他们占领了维丁，并围困了多瑙河下游的洛姆，但他们无法让康斯坦丁参加激战，因为他撤退到了特尔诺沃。匈牙利军队在年底前离开保加利亚，但这场战役将保加利亚西北部收复给罗斯季斯拉夫。

康斯坦丁的小舅子约翰四世·拉斯卡里斯 (John IV Laskaris) 在 1261 年底前被他的前监护人和共同统治者迈克尔八世·帕里奥洛戈斯 (Michael VIII Palaiologos)废黜并弄瞎了眼睛。迈克尔八世的军队已于 7 月占领君士坦丁堡，因此政变使他复辟的拜占庭帝国的唯一统治者。帝国的重生改变了巴尔干半岛列强之间的传统关系。此外，康斯坦丁的妻子决定为她哥哥的残害报仇，并说服康斯坦丁背叛迈克尔。仍控制着保加利亚东南部的前皇帝米佐·阿森与拜占庭结盟，但另一位控制了西南地区的强大贵族雅各布·斯维托斯拉夫却忠于康斯坦丁。受益于拜占庭帝国、 威尼斯共和国、亚该亚和伊庇鲁斯之间的战争，康斯坦丁于1262年秋入侵色雷斯并占领了斯塔尼马卡和菲利普波利斯。米措也被迫逃往梅森布里亚（今保加利亚内塞伯尔）。康斯坦丁围攻该镇后，米佐向拜占庭人寻求援助，提出将梅森布里亚交给他们，以换取拜占庭帝国的土地财产。米海尔八世接受了这一提议，并于 1263 年派米海尔·格拉巴斯·塔查尼奥特斯 (Michael Glabas Tarchaneiotes) 前往帮助米措。第二支拜占庭军队猛攻色雷斯并夺回斯塔尼马卡和菲利波波利斯。从米措手中夺取梅森布里亚后，格拉巴斯·塔查内奥特斯继续沿黑海作战，占领了阿加索波利斯、索佐波利斯和安基亚洛斯。与此同时，拜占庭舰队控制了比西纳和多瑙河三角洲的其他港口。格拉巴斯·塔尔查尼奥特斯攻击雅各布·斯维托斯拉夫，雅各布·斯维托斯拉夫只能在匈牙利的援助下抵抗，因此他接受了贝拉四世的宗主权。

由于与拜占庭人的战争，到 1263 年底， 保加利亚失去了大片领土，让给了他的两个主要敌人——拜占庭帝国和匈牙利。康斯坦丁只能向金帐汗国鞑靼人寻求援助，以结束他的孤立状态。鞑靼可汗一直是保加利亚君主的霸主，尽管他们的统治只是形式上的。曾被米海尔八世下令入狱的前罗姆苏丹凯考斯二世也想在鞑靼人的帮助下重新夺回王位。他的一位叔叔是金帐汗国的一位杰出领导人，他向他发出信息，说服鞑靼人在保加利亚的协助下入侵拜占庭帝国。1264 年末，数千名鞑靼人越过冰冻的多瑙河下游，入侵拜占庭帝国。康斯坦丁很快就加入了他们的行列，尽管他从马上摔下来，摔断了腿。鞑靼和保加利亚联军对从色萨利返回君士坦丁堡的米海尔八世发起突然袭击，但未能俘获皇帝。康斯坦丁围攻拜占庭要塞艾诺斯（今土耳其埃内兹），迫使守军投降。拜占庭人还同意释放凯考斯（他很快前往金帐汗国），但他的家人此后仍被监禁。

安茹的查理一世和君士坦丁堡被剥夺土地的拉丁皇帝鲍德温二世于 1267 年结盟对抗拜占庭帝国。为了阻止保加利亚加入反拜占庭联盟，米海尔八世将他的侄女玛​​丽亚·帕莱奥洛吉娜·坎塔库泽内 (Maria Palaiologina Kantakouzene) 许配给丧偶的康斯坦丁1268年，皇帝还承诺，如果她生下儿子，他将把梅森布里亚和安希亚洛斯归还保加利亚作为她的嫁妆。康斯坦丁与玛丽亚结婚，但米海尔八世违背诺言，在康斯坦丁和玛丽亚的儿子米海尔出生后并没有放弃这两个城镇。康斯坦丁对皇帝的背叛感到愤怒，于 1271 年 9 月向查理派出使节前往那不勒斯。在接下来的几年里，谈判仍在继续，这表明康斯坦丁愿意支持查理对抗拜占庭人。康斯坦丁于1271年或1272年闯入色雷斯，但米海尔八世说服金帐汗国最西部领土的统治人物诺盖入侵保加利亚。鞑靼人掠夺了这个国家，迫使康斯坦丁返回并放弃了对这两个城镇的所有权。诺盖将首都设在多瑙河三角洲附近的伊萨恰，这样他就可以轻松进攻保加利亚。康斯坦丁在一次骑行事故中受了重伤，腰部以下瘫痪，没有帮助就无法移动。瘫痪的康斯坦丁无法阻止诺盖鞑靼人对保加利亚进行定期掠夺。

由于昂贵且不成功的战争、蒙古人屡次袭击以及经济不稳定，政府在 1277 年面临叛乱。伊瓦伊洛起义是保加利亚农民反抗君士坦丁·蒂赫皇帝和保加利亚贵族无能统治的叛乱。这场叛乱的主要原因是中央当局未能应对保加利亚东北部的蒙古威胁。几十年来，蒙古人一直在掠夺和蹂躏保加利亚人民，特别是在多布鲁贾地区。国家机构的弱点是由于保加利亚第二帝国的封建化加速。农民领袖伊瓦伊洛（Ivaylo）被当代拜占庭编年史家描述为一名猪倌，但事实证明，他是一位成功的将军和富有魅力的领导者。在叛乱的头几个月，他击败了蒙古人和皇帝的军队，并在战斗中亲手杀死了康斯坦丁·蒂赫。后来，他凯旋进入首都特尔诺沃，与皇帝遗孀玛丽亚·帕莱奥洛吉娜·坎塔库泽内结婚，迫使贵族承认他为保加利亚皇帝。

拜占庭皇帝迈克尔八世·帕里奥洛戈斯决定利用保加利亚的不稳定局势。他派遣军队将其盟友伊凡·阿森三世推上王位。伊凡·阿森三世控制了维丁和切尔文之间的地区。伊瓦伊洛被蒙古人围困在德拉斯塔（锡利斯特拉），首都特尔诺沃的贵族接受伊凡·阿森三世为皇帝。然而同年，伊瓦伊洛在德拉斯塔取得突破，前往首都。为了帮助他的盟友，米海尔八世派遣了一支一万大军前往穆林率领的保加利亚。当伊瓦伊洛得知这场战役后，他放弃了前往特尔诺沃的行军。尽管军队寡不敌众，这位保加利亚领导人还是于 1279 年 7 月 17 日袭击了科泰尔山口的穆林，拜占庭人被彻底击溃。他们中的许多人在战斗中丧生，其余的则被俘虏，后来被伊瓦伊洛的命令杀死。战败后，米海尔八世派出了阿普林率领的另一支5000人的军队，但在到达巴尔干山脉之前也被伊瓦伊洛击败。由于没有支持，伊凡·阿森三世不得不逃往君士坦丁堡。

拜占庭皇帝迈克尔八世·帕里奥洛戈斯试图利用这种情况对保加利亚进行干预。他派遣前皇帝米佐·阿森的儿子伊凡·阿森三世率领一支庞大的拜占庭军队夺取保加利亚王位。与此同时，米海尔八世煽动蒙古人从北方进攻，迫使伊瓦伊洛两线作战。伊瓦伊洛被蒙古人击败并被围困在德拉斯塔的重要堡垒中。在他缺席期间，特尔诺沃的贵族向伊凡·阿森三世敞开了大门。然而，伊瓦伊洛突围，伊凡·阿森三世逃回拜占庭帝国。米海尔八世派遣了两支大军，但均在巴尔干山区被保加利亚叛军击败。与此同时，首都的贵族们拥立自己的贵族乔治·泰尔特一世为皇帝。由于四面受敌，而且由于持续不断的战争，伊瓦伊洛的支持逐渐减少，伊瓦伊洛逃往蒙古军阀诺盖汗的宫廷寻求援助。但最终被谋杀。叛乱的遗产在保加利亚和拜占庭都持续存在。

伊瓦伊洛对拜占庭援军的持续成功导致伊凡·阿森三世逃离首都并逃往拜占庭帝国，而乔治·泰尔特一世则于 1280 年夺取了皇帝的权力。随着伊瓦伊洛和伊凡·阿森三世的威胁消除，乔治·泰尔特一世建立了1281 年与西西里国王查理一世、塞尔维亚国王斯特凡·德拉古廷以及色萨利结盟对抗拜占庭帝国的米海尔八世·巴列奥洛古斯。由于查理因 1282 年西西里晚祷和西西里岛分裂而分心，而保加利亚则陷入困境，联盟失败。被诺盖汗领导下的金帐汗国蒙古人蹂躏。为了寻求塞尔维亚的支持，乔治·泰尔特一世于 1284 年将他的女儿安娜嫁给了塞尔维亚国王斯特凡·乌罗什二世·米卢廷。自1282年拜占庭皇帝迈克尔八世·帕里奥洛戈斯去世后，乔治·泰尔特一世重新与拜占庭帝国展开谈判，并寻求归还他的第一任妻子。这最终通过条约得以实现，两位玛丽亚交换了皇后和人质的位置。西奥多·斯维托斯拉夫也在大主教约阿希姆三世成功完成使命后返回保加利亚，并被他的父亲任命为共治皇帝，但在 1285 年蒙古人再次入侵后，他被作为诺盖汗的人质被送往保加利亚。西奥多·斯维托斯拉夫的另一个妹妹海伦娜也被派往部落，在那里她嫁给了诺盖的儿子查卡。他流亡的原因尚不清楚。根据乔治·帕奇梅雷斯的说法，在诺盖汗袭击保加利亚后，乔治·泰尔特被赶下王位，然后前往阿德里安堡。拜占庭皇帝安德洛尼卡二世·帕里奥洛戈斯起初拒绝接待他，也许是担心与蒙古人发生冲突，而乔治·泰尔特则在阿德里安堡附近的恶劣条件下等待。这位前保加利亚皇帝最终被送往安纳托利亚居住。乔治·泰尔特在默默无闻中度过了他生命的下一个十年。

斯米莱茨的统治被认为是蒙古在保加利亚霸主地位的顶峰。尽管如此，蒙古人的袭击可能仍在继续，就像1297年和1298年一样。由于这些袭击掠夺了色雷斯的部分地区（当时完全在拜占庭手中），也许保加利亚不是他们的目标之一。事实上，尽管诺盖通常采取亲拜占庭的政策，斯迈莱克在他统治之初很快就卷入了一场针对拜占庭帝国的不成功的战争。大约1296/1297年，斯迈莱茨将他的女儿西奥多拉嫁给了未来的塞尔维亚国王斯特凡·乌罗什三世·德坎斯基，这次结合产生了塞尔维亚国王和后来的皇帝斯特凡·乌罗什四世·杜尚。1298 年，斯迈莱克从历史的篇章中消失，显然是在查卡入侵开始之后。他可能是被查卡杀死的，也可能是在敌人向他进攻时自然死亡的。斯米莱克的继任者是他的小儿子伊凡二世。

察卡是蒙古领袖诺盖汗与妻子阿拉卡所生的儿子。1285 年之后的某个时间，查卡与保加利亚的乔治·泰尔特一世的女儿埃琳娜结婚。1290年代末，查卡支持其父亲诺盖对金帐汗国合法可汗托克塔的战争，但托克塔取得胜利并于1299年击败并杀死了诺盖。大约在同一时间，查卡带领他的支持者进入保加利亚，恐吓伊凡二世摄政逃离首都，并于 1299 年在特尔诺沃自立为统治者。目前尚不完全确定他是作为保加利亚皇帝统治还是仅仅充当保加利亚皇帝。他的妹夫西奥多·斯维托斯拉夫的领主。保加利亚史学承认他是保加利亚的统治者。查卡并没有长期享受他的新权力地位，托克塔的军队跟随他进入保加利亚并围困特尔诺沃。西奥多·斯维托斯拉夫（Theodore Svetoslav）曾帮助查卡夺取权力，他组织了一次阴谋，于1300年将查卡废黜并在监狱中勒死。

西奥多·斯维托斯拉夫的统治与国家内部的稳定和安定、蒙古对特尔诺沃控制的结束以及自对保加利亚伊瓦伊洛的战争以来拜占庭帝国失去的色雷斯部分地区的收复有关。西奥多·斯维托斯拉夫采取了残酷的行动，惩罚了所有阻碍他的人，包括他的前恩人、被指控叛国并被处决的主教约阿希姆三世。面对新皇帝的残暴，一些贵族派系在安德洛尼卡二世的支持下，寻求用其他王位继承者来取代他。一位新的宣称者出现了，他是来自斯雷德纳戈拉的塞巴斯托克拉多斯拉夫·沃伊希尔（Radoslav Voïsil），他是前皇帝斯迈列茨的兄弟，他于 1301 年左右在克兰被西奥多·斯维托斯拉夫的叔叔、暴君阿尔迪米尔 (Eltimir) 击败并俘虏。另一位觊觎者是前皇帝迈克尔·阿森二世，他于 1302 年左右试图率领拜占庭军队进军保加利亚，但没有成功。西奥多·斯维托斯拉夫将拉多斯拉夫战败时俘获的 13 名拜占庭高级军官交换给了他的父亲乔治·泰尔特一世，并将他安顿在一个城堡中。在一座不知名的城市过着奢侈的生活。

当西奥多·斯维托斯拉夫 (Theodore Svetoslav) 于 1300 年加冕为保加利亚皇帝时，他为过去 20 年来鞑靼人对国家的袭击寻求报复。叛徒首先受到惩罚，其中包括大主教约阿希姆三世，他因帮助王室的敌人而被判有罪。然后沙皇转向拜占庭，拜占庭激发了鞑靼人的入侵，并成功征服了色雷斯的许多保加利亚堡垒。1303年，他的军队南下，收复了许多城镇。次年拜占庭人反攻，两军在斯卡菲达河附近相遇。拜占庭人一开始占据优势，成功将保加利亚人推过河。他们太着迷于追赶撤退的士兵，以至于挤到了桥上，这座桥在战斗前就被保加利亚人破坏了，最终垮塌了。该地河水很深，许多拜占庭士兵惊慌失措而被淹死，这帮助保加利亚人夺取了胜利。胜利后，保加利亚人俘虏了大量拜占庭士兵，按照惯例，普通百姓被释放，只有贵族被扣押勒索赎金。

迈克尔·阿森三世是保加利亚第二帝国最后一个统治王朝希什曼王朝的创始人。然而，米海尔加冕后，使用阿森这个名字来强调他与第一个统治第二帝国的阿森王朝的联系。迈克尔·希什曼（Michael Shishman）是一位精力充沛、雄心勃勃的统治者，他对拜占庭帝国和塞尔维亚王国实行了侵略性但机会主义且前后矛盾的外交政策，最终导致灾难性的维尔巴日德战役（Battle of Velbazhd）夺去了他的生命。他是中世纪最后一位以保加利亚帝国在巴尔干地区军事和政治霸权为目标的保加利亚统治者，也是最后一位试图夺取君士坦丁堡的统治者。他的儿子伊万·斯蒂芬继任，后来由他的侄子伊万·亚历山大继任，后者通过与塞尔维亚结盟扭转了迈克尔·希什曼的政策。

1328年安德洛尼卡三世获胜并废黜了他的祖父。塞尔维亚和拜占庭进入了关系恶劣的时期，更接近不宣而战的状态。此前，1324年，他与妻子和斯特凡的妹妹安娜·内达离婚并驱逐了他，并与安德洛尼卡三世的妹妹狄奥多拉结婚。在此期间，塞尔维亚人占领了一些重要城镇，如普罗塞克和普里莱普，甚至围困奥赫里德（1329年）。两个帝国（拜占庭和保加利亚）都对塞尔维亚的快速增长感到严重担忧，并于 1327 年 5 月 13 日达成了一项明确反塞尔维亚的和平条约。1329 年，统治者与安德洛尼卡三世再次会面后，决定入侵他们共同的敌人。迈克尔·阿森三世准备对塞尔维亚采取联合军事行动。该计划包括彻底消灭塞尔维亚及其在保加利亚和拜占庭帝国之间的瓜分。两军主力在维尔巴日德附近扎营，但迈克尔·希什曼和斯特凡·德坎斯基都期待增援，从 7 月 24 日起他们开始谈判，最终以一天休战结束。皇帝还有其他问题影响了他的休战决定：军队补给部队尚未抵达，保加利亚人缺乏食物。他们的部队分散到全国各地和附近的村庄去寻找给养。与此同时，在他的儿子斯特凡·杜桑 (Stefan Dušan) 的带领下，塞尔维亚人在夜间得到了大批增援，即 1,000 名全副武装的加泰罗尼亚骑兵雇佣兵，但塞尔维亚人却食言了，袭击了保加利亚军队。1330 年 7 月 28 日凌晨，令保加利亚军队措手不及。塞尔维亚的胜利决定了未来二十年巴尔干半岛的力量平衡。

伊凡·亚历山大的长期统治被认为是保加利亚中世纪历史的过渡时期。伊凡·亚历山大的统治始于处理保加利亚邻国拜占庭帝国和塞尔维亚的内部问题和外部威胁，并带领他的帝国进入经济复苏和文化宗教复兴时期。然而，皇帝后来无法应对奥斯曼帝国军队不断增加的入侵、来自西北部的匈牙利入侵和黑死病。为了解决这些问题，他做了一次不幸的尝试，他将国家分割给他的两个儿子，从而迫使该国面对迫在眉睫的奥斯曼征服，实力被削弱和分裂。

同年夏天， 拜占庭人集结军队，在未宣战的情况下向保加利亚挺进，对途中的村庄进行了抢劫和掠夺。皇帝在鲁索卡斯特罗村与保加利亚人对峙。伊凡·亚历山大有8000人的军队，而拜占庭人只有3000人。两国统治者之间进行了谈判，但保加利亚皇帝故意延长谈判时间，因为他正在等待援军。7月17日晚上，他们终于到达了他的营地（3000名骑兵），他决定第二天进攻拜占庭人。安德洛尼卡三世·帕里奥洛格斯别无选择，只能接受战斗。战斗从早上六点开始，持续了三个小时。拜占庭人试图阻止保加利亚骑兵包围他们，但他们的行动失败了。骑兵绕过拜占庭第一道防线，将其留给步兵，并向他们的侧翼后方发起冲锋。经过一场激烈的战斗，拜占庭人被击败，放弃战场并在鲁索卡斯特罗避难。保加利亚军队包围了要塞，当天中午伊凡·亚历山大派使者继续谈判。保加利亚人收复了色雷斯失去的领土，巩固了帝国的地位。这是保加利亚和拜占庭之间的最后一场重大战役，因为两个帝国在奥斯曼帝国的统治下崩溃后，他们长达七个世纪的巴尔干半岛统治权竞争很快就结束了。

1341 年至 1347 年， 拜占庭帝国陷入了一场旷日持久的内战，双方之间是萨伏伊的安娜 (Anna of Savoy) 领导下的约翰五世·帕列奥洛格斯 (John V Palaiologos) 摄政皇帝和他的监护人约翰六世·坎塔库泽诺斯 (John VI Kantakouzenos)。拜占庭的邻国利用了内战的机会，塞尔维亚的斯特凡·乌罗什四世·杜桑站在约翰六世·坎塔库泽诺斯一边，而伊凡·亚历山大则支持约翰五世·帕里奥洛戈斯及其摄政。尽管两位巴尔干统治者在拜占庭内战中选择了对立的一方，但他们仍然保持着彼此的联盟。作为伊凡·亚历山大支持的代价，约翰五世·帕里奥洛戈斯摄政于1344年将菲利波波利斯城（普罗夫迪夫）和罗多彼山脉的九座重要堡垒割让给他。这次和平交接构成了伊凡·亚历山大外交政策的最后一次重大成功。

到 1340 年代后半叶，伊凡·亚历山大最初的成功已所剩无几。约翰六世·坎塔库泽诺斯的土耳其盟友于 1346 年、1347 年、1349 年、1352 年和 1354 年掠夺了保加利亚色雷斯的部分地区，此外还遭受了黑死病的破坏。保加利亚人击退入侵者的尝试屡屡失败，伊凡·亚历山大的三子兼共治皇帝伊凡·阿森四世于 1349 年在与土耳其人的战斗中阵亡，他的哥哥迈克尔·阿森四世也在 1355 年阵亡。早些时候。

1351 年，拜占庭内战结束，约翰六世·坎塔库泽诺斯意识到奥斯曼帝国对巴尔干半岛构成的威胁。他呼吁塞尔维亚和保加利亚的统治者联合起来对抗土耳其人，并向伊万·亚历山大请求资金建造军舰，但由于邻国不信任他的意图，他的呼吁被置若罔闻。1355年，约翰六世·坎塔库泽诺斯被迫退位，约翰五世·帕里奥洛戈斯被立为最高皇帝，保加利亚与拜占庭帝国之间进行了新的合作尝试。为了巩固该条约，伊凡·亚历山大的女儿凯拉卡·马里贾嫁给了未来的拜占庭皇帝安德洛尼卡四世·帕里奥洛戈斯，但该联盟未能产生具体成果。

萨瓦十字军东征是 1366-67 年对巴尔干地区的一次十字军远征。它的诞生与导致亚历山大十字军东征的计划相同，是教皇乌尔班五世的创意。它由萨伏伊伯爵阿马多伊斯六世领导，针对东欧不断壮大的奥斯曼帝国。尽管十字军东征的目的是与匈牙利王国和拜占庭帝国合作，但其主要目的却转移到了攻击保加利亚第二帝国。

伊凡·亚历山大去世后，保加利亚帝国被他的儿子们分割为三个王国，伊凡·希什曼占领了位于保加利亚中部的特尔诺沃王国，而他同父异母的兄弟伊凡·斯拉齐米尔则掌握了维丁沙皇国。尽管他击退奥斯曼人的斗争使他与巴尔干地区的其他统治者有所不同，例如塞尔维亚暴君斯蒂芬·拉扎雷维奇，后者成为奥斯曼人的忠诚附庸，并每年纳贡。尽管军事和政治薄弱，但在他统治期间，保加利亚仍然是一个主要的文化中心，静修主义的思想在保加利亚东正教中占主导地位。伊万·希什曼的统治与保加利亚在奥斯曼帝国统治下的垮台有着千丝万缕的联系。

1369 年，穆拉德一世领导下的奥斯曼土耳其人征服了阿德里安堡（1363 年），并将其作为其不断扩张的国家的有效首都。与此同时，他们还占领了保加利亚城市菲利波波利斯和博鲁日（旧扎戈拉）。当保加利亚和马其顿的塞尔维亚王子准备联合行动对抗土耳其人时，伊凡·亚历山大于 1371 年 2 月 17 日去世。他的儿子伊凡·斯拉齐米尔 (维丁) 和伊万·斯斯曼 (特尔​​诺沃) 继承了王位，而多布罗贾和瓦拉几亚的统治者则进一步取得了独立。 。1371 年 9 月 26 日， 奥斯曼帝国在马里查战役中击败了由塞尔维亚兄弟 Vukašin Mrnjavčević 和 Jovan Uglješa 领导的一支大型基督教军队。他们立即转向保加利亚，征服了色雷斯北部、罗多彼、科斯泰涅茨、伊赫蒂曼和萨莫科夫，有效限制了伊凡·希什曼在巴尔干山脉以北和索非亚谷地的权力。由于无法抵抗，保加利亚君主被迫成为奥斯曼帝国的附庸，作为回报，他收复了一些失落的城镇，并确保了十年不稳定的和平。

索非亚围城战发生于 1382 年或 1385 年保加利亚-奥斯曼战争期间。由于无法保卫自己的国家免受奥斯曼帝国的侵害，保加利亚皇帝伊凡·希什曼 (Ivan Shishman) 于 1373 年同意成为奥斯曼帝国的附庸，并将其妹妹克拉·塔玛拉 (Kera Tamara) 嫁给苏丹穆拉德一世 (Murad I)，同时奥斯曼帝国将归还一些被征服的堡垒。尽管和平，但在 1380 年代初，奥斯曼人恢复了他们的战役并围困了重要城市索非亚，该城市控制着通往塞尔维亚和马其顿的主要交通路线。关于围攻的记录很少。突袭这座城市的尝试徒劳无功后，奥斯曼帝国指挥官拉拉·沙欣帕夏考虑放弃围攻。然而，一名保加利亚叛徒设法引诱城市长官班·雅努卡出城打猎，结果被土耳其人俘虏。保加利亚人群龙无首，投降了。城墙被摧毁，并建立了奥斯曼驻军。随着西北方向的道路畅通，奥斯曼帝国进一步推进，于 1386 年占领了皮罗特和尼什，从而将保加利亚和塞尔维亚夹在了一起。

据《 保加利亚匿名编年史》记载，他于 1386 年 9 月杀害了瓦拉几亚总督丹一世。他还与伊万·斯拉齐米尔 (Ivan Sratsimir) 保持着不稳定的关系，后者于 1371 年断绝了与特尔诺沃的最后关系，并将维丁教区与特尔诺沃宗主教区分开。 。两兄弟并没有合作击退奥斯曼帝国的入侵。据历史学家康斯坦丁·伊雷切克 (Konstantin Jireček) 称，兄弟俩因索菲亚问题发生了激烈的冲突。伊凡·希什曼违背了在奥斯曼帝国征战期间出兵支援的附庸义务。相反，他利用一切机会参与基督教与塞尔维亚人和匈牙利人的联盟，在 1388 年和 1393 年挑起了奥斯曼帝国的大规模入侵。

1389年6月15日，塞尔维亚人和波斯尼亚人在科索沃战役中失败后，伊凡·希什曼不得不向匈牙利寻求帮助。1391 年至 1392 年冬季，他与匈牙利国王西吉斯蒙德进行秘密谈判，后者正计划对土耳其人发动战争。新奥斯曼苏丹巴耶济德一世假装有和平意图，以切断伊凡·希什曼与匈牙利人的联盟。然而，1393年春天，巴耶塞特从他在巴尔干半岛和小亚细亚的领地上集结了一支大军，进攻保加利亚。奥斯曼人进军首都特尔诺沃并围困它。他将主要指挥权交给了儿子塞拉比，并命令他前往特尔诺沃。突然，小镇被四面八方围困。土耳其人威胁公民，如果他们不投降，就会被烧死。1393 年 7 月 17 日，在查雷维茨方向的攻击下，民众进行了抵抗，但最终在三个月的围困后投降。主教的“基督升天”教堂被改建为清真寺，其余教堂也被改建进入清真寺、浴室或马厩。特拉佩齐察的所有宫殿和教堂都被烧毁。沙皇沙皇宫殿预计也会遭遇同样的命运。然而，其部分城墙和塔楼一直保留到 17 世纪。

1395 年，巴耶济德一世领导的奥斯曼帝国占领了他最后的堡垒尼科波尔，伊凡·希什曼 (Ivan Shishman) 去世。1396年，伊凡·斯拉齐米尔参加了匈牙利国王西吉斯蒙德的十字军东征，但基督教军队在尼科波利斯战役中被击败后，奥斯曼帝国立即进军维丁并占领了它，结束了中世纪保加利亚国家。尼科波利斯战役发生于 1396 年 9 月 25 日，导致由匈牙利、克罗地亚、保加利亚、瓦拉几亚、 法国、勃艮第、德国和各种军队（在威尼斯海军的协助下）组成的十字军盟军在威尼斯海军的协助下溃败。奥斯曼军队解除了对尼科波利斯多瑙河要塞的围困，导致保加利亚第二帝国的终结。它通常被称为尼科波利斯十字军东征，因为它是中世纪最后的大规模十字军东征之一，与 1443 年至 1444 年的瓦尔纳十字军东征齐名。