拜占庭皇帝阿莱克修斯三世安杰洛斯任命伊万科为菲利普波利斯（现保加利亚普罗夫迪夫）的指挥官。伊万科从卡洛扬手中夺取了罗多彼山脉的两座堡垒，但到了 1198 年，他与卡洛扬结成了联盟。1199年春秋，来自多瑙河以北地区的库曼人和瓦拉几人闯入拜占庭帝国。记录这些事件的科尼亚特斯并没有提到卡洛扬与入侵者合作，因此他们很可能越过拜占庭帝国。保加利亚未经他授权。据历史学家亚历山德鲁·马德贾鲁 (Alexandru Madgearu) 称，卡洛扬很可能是在这一年从拜占庭人手中夺取了布拉尼切沃、维尔布日德、斯科普里和普里兹伦。