拜占庭帝国：帕里奥洛戈斯王朝

米海尔八世·帕里奥洛戈斯在位期间，拜占庭实力得到了相当大的恢复，包括扩大了拜占庭陆军和海军。它还包括重建君士坦丁堡市并增加人口。他重建了君士坦丁堡大学，从而引发了 13 世纪至 15 世纪之间的巴列奥洛文艺复兴。也正是在这个时候，拜占庭军事重心转移到巴尔干半岛，对抗保加利亚人，而忽视了安纳托利亚边境。他的继任者无法弥补这种焦点的变化，亚森派分裂和两次内战（1321-1328年的拜占庭内战和1341-1347年的拜占庭内战）破坏了进一步巩固和恢复领土的努力，耗尽了精力。帝国的实力、经济和资源。塞萨洛尼卡帝国、特拉比松帝国、伊庇鲁斯帝国和塞尔维亚等拜占庭继承国之间的定期冲突导致了前拜占庭领土的永久分裂，并为后塞尔柱王朝时期的安纳托利亚贝利克人（最著名的是后来被称为奥斯曼帝国的奥斯曼帝国）提供了不断成功征服广阔领土的机会。 奥斯曼帝国。

在佩拉戈尼亚战役（1259 年）中，拜占庭皇帝米海尔八世·帕里奥洛戈斯（1259-1282 年在位）的军队杀死或俘虏了亚该亚公国的大部分拉丁贵族，其中包括维尔哈杜安亲王威廉二世（1246 年在位） –1278）。作为自由的交换，威廉同意交出摩里亚半岛东南部的一些堡垒。他还宣誓效忠迈克尔，成为他的封臣，并荣幸地成为迈克尔儿子之一的教父，并获得了大家庭的头衔和地位。1262年初，威廉被释放，莫奈姆瓦夏和米斯特拉斯要塞以及马尼地区被移交给拜占庭人。1262 年末，威廉在武装随从的陪同下访问了拉科尼亚地区。尽管他对拜占庭人做出了让步，但他仍然保留了对拉科尼亚大部分地区的控制，特别是拉栖代梦市（斯巴达）以及帕萨万特（帕萨瓦斯）和杰拉基男爵领地。这种武装力量的展示令拜占庭驻军感到担忧，当地总督迈克尔·坎塔库泽诺斯（Michael Kantakouzenos）派人向迈克尔皇帝请求援助。1263 年，攻占拉丁亚该亚公国首都安德拉维达的拜占庭帝国军队与一支小型亚该亚军队之间爆发了普里尼察战役。亚该亚人对强大且过于自信的拜占庭军队发起突然袭击，将其击败并驱散，使公国免于被征服。

塞特波齐海战于 1263 年上半年在塞特波齐岛（Spetses 的中世纪意大利语名称）附近爆发，双方为热那亚-拜占庭舰队和规模较小的威尼斯舰队。自 1261 年《宁法乌姆条约》以来， 热那亚和拜占庭就结盟对抗威尼斯，而热那亚则自 1256 年起就参与了对抗威尼斯的圣萨巴斯战争。 1263 年，一支由 48 艘船组成的热那亚舰队正在航行到达拜占庭要塞莫奈姆瓦夏时，遇到了一支由 32 艘船组成的威尼斯舰队。热那亚人决定进攻，但热那亚舰队的四名海军上将中只有两名和14艘船只参加了战斗，并被威尼斯人轻易击溃，俘获了四艘船只并造成了相当大的人员伤亡。威尼斯的胜利和热那亚人不愿与他们对抗的表现产生了重要的政治影响，拜占庭人开始脱离与热那亚的联盟，并恢复了与威尼斯的关系，并于 1268 年缔结了五年互不侵犯条约。之后，热那亚人避免与威尼斯海军发生对抗，而是专注于商业掠夺。但这并没有阻止1266年特拉帕尼战役中另一次甚至更严重的全面失败。

普里尼察战役后，君士坦丁·帕里奥洛戈斯重新集结了他的军队，并在第二年发起了另一次征服亚该亚的战役。然而，他的努力遭到挫败，土耳其雇佣兵抱怨缺乏报酬，叛逃到亚该亚人。威廉二世随后攻击了虚弱的拜占庭人，并在马克里普拉吉战役中取得了重大胜利。普里尼察（Prinitza）和马克里普拉吉（Makryplagi）的两场战役结束了迈克尔·帕里奥洛格斯（Michael Palaiologos）收复整个摩里亚的努力，并确保了拉丁人对摩里亚一代以上的统治。

当前塞尔柱苏丹凯考斯二世在拜占庭帝国被捕时，他的弟弟凯库巴德二世向贝尔克提出上诉。在保加利亚王国（贝尔克的附庸）的协助下，诺盖于 1264 年入侵帝国。到了第二年，蒙古- 保加利亚军队已触手可及君士坦丁堡。诺盖迫使迈克尔八世·帕里奥洛戈斯释放凯考斯并向部落致敬。伯克将克里米亚凯考斯作为封地，并让他娶了一名蒙古女子。旭烈兀于 1265 年 2 月去世，伯克于次年在第比利斯征战时去世，导致他的部队撤退。

迈克尔占领君士坦丁堡后所享有的军事优势在126年底已经消失，但他展示了自己的外交技巧，成功地弥补了这些缺陷。塞特波齐之后，米海尔八世解散了他之前租用的 60 艘热那亚桨帆船，并开始与威尼斯和解。迈克尔与威尼斯人秘密谈判达成了一项条约，授予与宁法姆案类似的条款，但拉涅罗·芝诺总督未能批准该协议。1263年，他还与埃及马穆鲁克苏丹拜巴尔斯和钦察汗国的蒙古汗贝尔克签署了一项条约。

在贝尔克统治期间，色雷斯也遭到了袭击。1265年冬天， 保加利亚沙皇康斯坦丁·蒂赫请求蒙古干预巴尔干地区的拜占庭人。诺盖汗率领 20,000 名蒙古骑兵（两个图明）袭击了拜占庭东色雷斯的领土。1265 年初，米海尔八世·巴列奥洛格 (Michael VIII Palaeologus) 与蒙古人对峙，但他的小分队显然士气低落，很快就被击溃。他们中的大多数人在逃跑时被砍倒。迈克尔被迫乘坐热那亚船只撤退至君士坦丁堡，而诺​​盖的军队则掠夺了整个色雷斯。这次失败后，拜占庭皇帝与金帐汗国结盟（这对金帐汗国来说非常有利），并将他的女儿欧弗洛绪涅嫁给了诺盖。迈克尔还向金帐汗国赠送了许多珍贵的布料作为贡品。

13世纪末和14世纪初，拜占庭帝国和蒙古帝国之间建立了拜占庭-蒙古联盟。拜占庭实际上试图与经常发生战争的金帐汗国和伊尔汗国保持友好关系。该联盟涉及大量的礼物交换、军事合作和婚姻联系，但在 14 世纪中叶解散。米海尔八世·巴列奥略皇帝与蒙古人结盟，蒙古人本身也非常支持基督教，因为他们中的少数人是景教基督徒。1266 年，他与钦察（金帐汗国）的蒙古可汗签署了一项条约，并将自己的两个女儿（通过一位情妇迪普洛瓦塔齐娜所生）嫁给了蒙古国王：欧佛洛绪涅·帕莱奥洛金娜（Euphrosyne Palaiologina），后者嫁给了金帐汗国的诺盖汗（Nogai Khan）。和玛丽亚·帕莱奥洛吉娜 (Maria Palaiologina)，她嫁给了波斯 伊尔汗国的阿巴卡汗 (Abaqa Khan)。

对拜占庭最大的威胁不是穆斯林，而是西方的基督教同行——米海尔八世知道威尼斯人和法兰克人无疑会再次尝试在君士坦丁堡建立拉丁统治。当安茹的查理一世于 1266 年从霍亨施陶芬王朝手中征服西西里岛时，情况变得更糟。 1267 年，教皇克莱门特四世签订了一项条约，据此查理将获得东部的土地，以换取协助对君士坦丁堡的新军事远征。查理二世的延迟意味着米海尔八世有足够的时间在 1274 年就罗马教会与君士坦丁堡教会之间的联盟进行谈判，从而消除了教皇对入侵君士坦丁堡的支持。

第一份条约于 1265 年缔结，但未得到威尼斯批准。最后，安茹的查理在意大利的崛起及其在更广泛地区的霸权野心威胁着威尼斯和拜占庭，为双方寻求和解提供了额外的动力。1268 年 4 月签订了一项新条约，其条款和措辞对拜占庭人更加有利。它规定了五年的相互休战，释放囚犯，并重新接纳和规范威尼斯商人在帝国的存在。他们之前享有的许多贸易特权都得到了恢复，但与帕里奥洛戈斯在 1265 年愿意承认的条件相比，威尼斯的条件要差得多。拜占庭人被迫承认威尼斯对克里特岛和 第四次十字军东征后占领的其他地区的占有。 ，但成功地避免了与热那亚的全面决裂，同时消除了威尼斯舰队协助安茹的查理夺取君士坦丁堡的计划的威胁。

1270 年代初，迈克尔八世·帕里奥洛格斯 (Michael VIII Palaiologos) 发起了一场针对色萨利统治者约翰一世·杜卡斯 (John I Doukas) 的大规模战役。该组织将由他自己的兄弟、暴君约翰·帕里奥洛戈斯领导。为了阻止拉丁公国向他提供任何援助，他还派遣了一支由 73 艘船组成的舰队，由菲兰索皮诺斯率领，骚扰他们的海岸。然而，拜占庭军队在尼奥帕特拉战役中在雅典公国军队的帮助下被击败。听到这个消息，拉丁领主们振奋起来，决定攻击停泊在德米特里亚斯港口的拜占庭海军。拉丁舰队打了拜占庭人一个措手不及，他们最初的攻击如此猛烈，以至于取得了不错的进展。他们的船只上竖立着高高的木塔，占据了优势，许多拜占庭海员和士兵被杀或淹死。然而，就在拉丁人似乎即将取得胜利时，由暴君约翰·帕列奥洛戈斯率领的增援部队抵达了。在从尼奥帕特拉撤退时，暴君们得知了即将发生的战斗。他召集了尽可能多的人手，一夜之间划了四十英里，在拜占庭舰队开始动摇时到达了德米特里亚斯。他的到来鼓舞了拜占庭人的士气，帕里奥洛戈斯的士兵用小船运送到船上，开始补充伤亡并扭转战局。战斗持续了一整天，但到了夜幕降临时，除了两艘拉丁船外，所有船只均被俘获。拉丁人伤亡惨重，其中包括维罗纳三主教内格罗蓬特·古列尔莫二世。许多其他贵族被俘，包括威尼斯菲利波·萨努多，他可能是舰队的总指挥官。德米特里亚斯战役的胜利大大减轻了拜占庭人在尼奥帕特拉斯遭受的灾难。这也标志着横跨爱琴海的持续攻势的开始

1266年或1268年，伊庇鲁斯的米海尔二世去世，他的财产被分配给他的儿子们：他的长子尼基弗鲁斯继承了伊庇鲁斯本土的剩余财产，而约翰则获得了色萨利及其首都尼奥帕特拉。两兄弟都对恢复的拜占庭帝国怀有敌意，拜占庭帝国旨在收复他们的领土，并与希腊南部的拉丁国家保持着密切的关系。迈克尔对阿尔巴尼亚的西西里领地和色萨利的约翰·杜卡斯发起进攻。迈克尔集结了一支庞大的力量。这支部队在拜占庭海军的协助下被派往色萨利。杜卡斯完全被帝国军队的快速推进打了个措手不及，在首都里被困在了寥寥无几的人手之中。杜卡斯请求雅典公爵约翰一世·德拉罗什的援助。拜占庭军队在规模较小但纪律严明的拉丁军队的突然袭击下惊慌失措，而当库曼特遣队突然倒戈时，拜占庭军队彻底崩溃。尽管约翰·帕里奥洛戈斯试图集结他的部队，但他们还是四散奔逃。

1277年， 保加利亚东北部爆发了由伊瓦伊洛领导的民众起义，抗议君士坦丁·蒂赫·阿森皇帝无力应对多年来对国家造成蹂躏的蒙古人的持续入侵。拜占庭皇帝迈克尔八世·帕里奥洛戈斯决定利用保加利亚的不稳定局势。他派遣军队将其盟友伊凡·阿森三世推上王位。伊凡·阿森三世控制了维丁和切尔文之间的地区。伊瓦伊洛被蒙古人围困在德拉斯塔（锡利斯特拉），首都特尔诺沃的贵族接受伊凡·阿森三世为皇帝。然而同年，伊瓦伊洛在德拉斯塔取得突破，前往首都。为了帮助他的盟友，米海尔八世派遣了一支一万大军前往穆林率领的保加利亚。当伊瓦伊洛得知这场战役后，他放弃了前往特尔诺沃的行军。尽管军队寡不敌众，这位保加利亚领导人还是于 1279 年 7 月 17 日袭击了科泰尔山口的穆林，拜占庭人被彻底击溃。他们中的许多人在战斗中丧生，其余的则被俘虏，后来被伊瓦伊洛的命令杀死。战败后，米海尔八世派出了阿普林率领的另一支5000人的军队，但在到达巴尔干山脉之前也被伊瓦伊洛击败。由于没有支持，伊凡·阿森三世不得不逃往君士坦丁堡。保加利亚的内部冲突一直持续到1280年，伊瓦伊洛不得不逃往蒙古，乔治一世泰尔特即位。

1280 年至 1281 年，西西里安茹王国军队围攻阿尔巴尼亚的培拉特，围攻该城的拜占庭驻军。培拉特是一个具有重要战略意义的堡垒，拥有它将使安茹人能够进入拜占庭帝国的中心地带。1281 年春，一支拜占庭救援部队抵达，伏击并俘获了安茹指挥官雨果·德·苏利。于是，安茹军队惊慌失措，溃逃，遭到拜占庭人的攻击，死伤惨重。这次失败结束了拜占庭帝国陆地入侵的威胁，并且与西西里晚祷一起标志着西方重新征服拜占庭威胁的结束。

米海尔八世资助阿拉贡的彼得三世从安茹的查理一世手中夺取西西里岛。迈克尔的努力得到了回报，西西里晚祷的爆发，这场起义成功推翻了西西里岛的安茹国王，并于 1281 年拥立阿拉贡的彼得三世为西西里国王。起义于 1282 年复活节爆发，反对法国出生的国王的统治安茹的查理一世自 1266 年以来一直统治西西里王国。六周之内，大约 13,000 名法国男女被叛军杀害，查理政府失去了对该岛的控制。西西里晚祷战争由此开始。战争导致旧西西里王国分裂；在卡尔塔贝洛塔，查理二世被确认为西西里半岛领土的国王，而腓特烈三世则被确认为岛屿领土的国王。

安德洛尼卡二世·帕里奥洛戈斯的统治标志着拜占庭帝国开始衰落。在他统治期间， 土耳其人征服了帝国西安纳托利亚的大部分领土，在他统治的最后几年，他还不得不在第一次巴列奥洛根内战中与他的孙子安德洛尼科斯作战。1328 年，内战以安德洛尼卡二世被迫退位而结束，此后他退休到修道院，在那里度过了生命的最后四年。

安德洛尼卡二世受到经济困难的困扰。在他统治期间，拜占庭海珀伦的价值急剧贬值，而国库积累的收入（以名义硬币计）还不到以前的七分之一。为了增加收入、减少开支，安德洛尼卡二世提高了税收，减少了免税，并于1285年解散了拜占庭舰队（80艘船），从而使帝国越来越依赖威尼斯和热那亚这两个敌对共和国。1291 年，他雇佣了 50-60 艘热那亚船只，但拜占庭因缺乏海军而造成的弱点在 1296-1302 年和 1306-10 年与威尼斯的两场战争中变得痛苦地明显。后来，1320年，他试图通过建造20艘桨帆船来复兴海军，但失败了。

奥斯曼·贝伊（Osman Bey）的兄弟萨夫西·贝伊（Savcı Bey）的儿子贝霍卡（Bayhoca）在亚美尼亚山之战中阵亡后，奥斯曼·贝伊（Osman Bey）征服了距离伊内戈尔（Inegöl）几里格、位于埃米尔达（Emirdağ）郊区的库拉察·希萨尔城堡（Kulaca Hisar Castle）。经过300人的夜袭，城堡被土耳其人占领。这是奥斯曼帝国历史上第一次城堡征服。由于库拉察希萨尔的基督教人民接受了奥斯曼·贝伊的统治，那里的人民没有受到伤害。

米海尔九世·帕里奥洛格斯 (Michael IX Palaiologos) 与他的父亲安德洛尼卡二世·帕里奥洛格斯 (Andronikos II Palaiologos) 从 1294 年起直至去世，共同担任拜占庭皇帝。安德洛尼卡二世和米海尔九世作为平等的共同统治者进行统治，两人都使用独裁者的头衔。尽管他在军事上享有盛誉，但他还是遭受了几次失败，原因不明：他作为指挥官的无能，拜占庭军队的状况不佳，或者只是运气不好。他是唯一先于父亲去世的巴列奥洛戈皇帝，在 43 岁时过早去世，部分原因是他的小儿子曼努埃尔·帕列奥洛戈斯被他的长子、后来的共治皇帝安德洛尼卡三世·帕列奥洛戈斯的家臣意外谋杀。

1296年，君士坦丁堡当地的热那亚居民摧毁了威尼斯区，并杀害了许多威尼斯平民。尽管拜占庭与威尼斯于 1285 年达成休战协议，但拜占庭皇帝安德洛尼卡二世·帕里奥洛戈斯立即逮捕了大屠杀的威尼斯幸存者，其中包括威尼斯拜洛·马可·本博，以表示对他的热那亚盟友的支持。威尼斯威胁与拜占庭帝国开战，要求赔偿他们所遭受的侮辱。1296年7月，威尼斯舰队袭击博斯普鲁斯海峡。在战役过程中，热那亚人在地中海和黑海的多个领地被占领，包括福西亚市。威尼斯和拜占庭之间的公开战争直到库尔佐拉战役之后才开始，并在 1299 年米兰条约中与热那亚的战争结束，这使得威尼斯可以自由地对希腊人发动战争。威尼斯舰队在私掠船的增援下，开始占领爱琴海的各个拜占庭岛屿，其中许多岛屿大约二十年前才被拜占庭人从拉丁领主手中征服。拜占庭政府提出和平条约，于1302年10月4日签署。根据条约条款，威尼斯人归还了大部分征服地。拜占庭人还同意赔偿威尼斯人在 1296 年屠杀威尼斯居民时所遭受的损失。

1302年初春，米海尔九世第一次征战奥斯曼帝国，以获得在战斗中证明自己的机会。在他的指挥下，聚集了多达16,000名士兵，其中10,000人是一支雇佣兵阿兰斯分队；然而，后者却没有履行自己的职责，以同样的热情掠夺土耳其人和希腊人。土耳其人选择了时机从山上下来。米海尔九世下令做好战斗准备，但没有人听他的。战败并在马格尼西亚要塞短暂停留后，米海尔九世撤退到别迦摩，然后前往阿德拉米提乌姆，在那里他迎接了 1303 年的新年，到了夏天，他到达了库齐库斯 (Cyzicus) 城。他仍然没有放弃组建一支新军队来取代解体的旧军队、改善局势的尝试。但此时土耳其人已经占领了萨卡里亚河下游地区，并在尼科米底亚附近的巴菲斯镇击败了另一支希腊军队（1302 年 7 月 27 日）。每个人都清楚拜占庭人已经输掉了这场战争。

奥斯曼一世于公元 1977 年成功领导了他的氏族。1281 年，在接下来的二十年里，对拜占庭比提尼亚边境发动了一系列更深层次的袭击。1301年， 奥斯曼帝国围攻前帝国首都尼西亚，并骚扰普鲁萨。土耳其的袭击还对港口城市尼科米底亚造成饥荒威胁，因为他们在乡村漫步并禁止收割庄稼。1302 年春，皇帝米海尔九世发起了一场南下马格尼西亚的战役。土耳其人对他庞大的军队感到敬畏，避免了战斗。为了应对尼科米底亚的威胁，米海尔的父亲安德洛尼卡二世·帕里奥洛戈斯派遣了一支约 2,000 人的拜占庭军队（其中一半是最近雇佣的艾伦雇佣兵），在大将军乔治·穆萨隆的率领下渡过博斯普鲁斯海峡并解救这座城市。 。在巴菲斯平原，拜占庭人遇到了奥斯曼本人率领的约 5,000 名轻骑兵组成的土耳其军队，其中包括奥斯曼自己的部队以及来自帕夫拉戈尼亚和迈安德河地区的土耳其部落的盟友。土耳其骑兵向拜占庭人发起冲锋，拜占庭人的阿兰分遣队没有参加战斗。土耳其人突破了拜占庭防线，迫使穆萨隆在阿兰军队的掩护下撤回尼科米底亚。巴菲乌斯是新生的奥斯曼贝利克的第一次重大胜利，对其未来的扩张具有重大意义：拜占庭人实际上失去了对比提尼亚乡村的控制，撤退到他们的堡垒中，这些堡垒被孤立，一个接一个地陷落。拜占庭的失败还引发了基督徒人口从该地区大规模逃往帝国的欧洲部分，进一步改变了该地区的人口平衡。

1302 年，共治皇帝米海尔九世未能阻止土耳其人向小亚细亚进军，并发生灾难性的巴菲斯战役后，拜占庭政府聘请罗杰·德·弗洛尔领导的阿尔莫加瓦尔加泰罗尼亚公司（来自加泰罗尼亚的冒险家）来清理拜占庭亚洲小敌。尽管取得了一些成功，加泰罗尼亚人未能获得持久的胜利。由于比他们想要制服的敌人更加残酷和野蛮，他们与米海尔九世发生了争执，并最终在 1305 年罗杰·德·弗洛尔被谋杀后公开背叛了他们的拜占庭雇主；他们与一群自愿的土耳其人一起，在通往拉丁占领的希腊南部的道路上摧毁了色雷斯、马其顿和色萨利。在那里他们征服了雅典公国和底比斯公国。

1302年巴菲乌斯战役后，来自安纳托利亚各地的土耳其军队开始袭击拜占庭领土。拜占庭皇帝安德洛尼科斯二世·帕里奥洛戈斯试图与伊尔汗蒙古人结盟以对抗奥斯曼帝国的威胁。由于未能通过联盟确保边境安全，他决定用自己的军队进攻奥斯曼帝国。拜占庭帝国的安纳托利亚军队由阿德拉诺斯、比德诺斯、凯斯特尔和科特等当地驻军组成。1303年春天，拜占庭军队挺进耶尼谢希尔（Yenişehir），布尔萨东北部的奥斯曼帝国重要城市。奥斯曼一世在前往耶尼谢希尔的途中在丁博斯山口附近击败了他们。战斗中双方都伤亡惨重。

1303 年 10 月，代表拜占庭帝国充当雇佣兵的罗杰·德·弗洛尔 (Roger de Flor) 领导的东方加泰罗尼亚连队 (Catalan Company of the East) 与卡雷西·贝伊 (Karesi Bey) 领导的卡拉西德土耳其人 (Karasid Turks) 之间爆发了库济库斯河战役 (Battle of Cyzicus)。这是加泰罗尼亚公司安纳托利亚战役期间双方多次交战中的第一次。结果是加泰罗尼亚队取得了压倒性的胜利。加泰罗尼亚连队的阿尔莫加瓦尔对位于阿尔塔克角的乌古斯土耳其营地发动了突然袭击，杀死了约 3000 名骑兵和 10,000 名步兵，并俘获了许多妇女和儿童。

1304年的战役由于阿莫加瓦尔人和他们的艾伦盟友之间持续不断的争端而推迟了一个月开始，导致后者的军队有300人死亡。最后，在五月初，罗杰·德·弗洛尔 (Roger de Flor) 率领 6,000 名阿莫加瓦尔人和 1,000 名阿兰人开始了解除费城围困的战役。当时的费城正遭受来自强大的杰尔米扬-奥格鲁酋长国的杰尔米亚人总督雅库普·本·阿里·希尔的围攻。几天后，阿尔莫加瓦尔人抵达拜占庭城市阿奇劳斯，并沿凯科斯河谷下行，到达杰尔梅城（现称为索马），这是一座先前落入土耳其人手中的拜占庭防御工事。那里的土耳其人试图尽快逃离，但他们的后卫遭到罗杰·德·弗洛尔军队的攻击，这场战役被称为热尔梅战役。

在热尔梅取得胜利后，连队继续行军，穿过奇利亚拉和推雅推喇，进入赫尔莫斯河谷。途中，他们在不同的地方停留，辱骂拜占庭总督缺乏勇气。罗杰·德·弗洛尔甚至计划将其中一些挂起来；保加利亚队长索西·克里萨尼斯劳（Sausi Crisanislao）最终获得赦免。得知大连即将抵达后，格尔米扬奥赫鲁和艾登奥赫鲁酋长国的土耳其军队联军首领贝·雅库普·本·阿里·希尔决定解除对费城的围困，与大连正面交锋。拥有8000名骑兵和12000名步兵的合适地点（奥拉克斯）。罗杰·德·弗洛尔 (Roger de Flor) 指挥连队骑兵，将其分为三个分遣队（阿兰人、加泰罗尼亚人和罗马人），而阿莱特的科巴兰 (Corbarán) 对步兵也做了同样的事情。加泰罗尼亚人在后来的奥拉克斯战役中取得了对土耳其人的巨大胜利，只有 500 名土耳其步兵和 1,000 名骑兵得以生还。这场战斗之后，德弗洛尔凯旋进入费城，受到地方法官和特奥莱普托主教的接见。罗杰·德·弗洛尔已经完成了皇帝交给他的主要任务，他决定通过征服附近落入土耳其人手中的堡垒来巩固费城的防御。因此，阿莫加瓦尔人向北进军库拉要塞，迫使那里的土耳其人逃离。库拉的希腊驻军将德弗洛尔视为解放者，但他没有意识到这座看似坚不可摧的堡垒如何在不经战斗的情况下落入土耳其人手中，因此斩首了总督并将指挥官处以绞刑架。几天后，当阿尔莫加瓦尔人占领更北的弗内斯要塞时，他们也采取了同样的严厉措施。此后，德弗洛尔带着他的部队返回费城，为他成功的竞选活动索取报酬。

1303年至1304年间， 保加利亚沙皇西奥多·斯维托斯拉夫入侵东色雷斯。他为过去20年鞑靼人对国家的袭击寻求报复。叛徒首先受到惩罚，其中包括大主教约阿希姆三世，他因帮助王室的敌人而被判有罪。然后沙皇转向拜占庭，拜占庭激发了鞑靼人的入侵，并成功征服了色雷斯的许多保加利亚堡垒。1303年，他的军队南下，收复了许多城镇。次年拜占庭人反攻，两军在斯卡菲达河附近相遇。米海尔九世此时正与反叛的加泰罗尼亚公司进行战争，该公司的领导人罗杰·德弗洛尔拒绝与保加利亚人作战，如果米海尔九世和他的父亲不向他支付约定的金额。战斗一开始，奋战在最前线的米海尔九世就占据了敌军的优势。他迫使保加利亚人沿通往阿波罗尼亚的道路撤退，但他无法让自己的士兵继续追击。在拜占庭人和逃亡的保加利亚人之间，有一条又深又汹涌的斯卡菲达河，唯一一座桥梁在战斗前被保加利亚人损坏。当一大群拜占庭士兵试图过桥时，桥倒塌了。许多士兵淹死了，其余的人开始惊慌。就在这时，保加利亚人回到桥上，决定了战斗的胜负，从敌人手中夺取了胜利。

在对土耳其人进行了两年的胜利战役之后，帝国中心的外国军队的纪律和性格被视为日益增长的危险，1305 年 4 月 30 日，皇帝的儿子（迈克尔九世·帕里奥洛戈斯）命令雇佣兵艾伦斯谋杀罗杰当他们参加皇帝组织的宴会时，他们在阿德里安堡消灭了德弗洛尔公司。大约100名骑兵和1000名步兵阵亡。德弗洛尔被谋杀后，当地的拜占庭民众在君士坦丁堡起义反抗加泰罗尼亚人，并杀害了许多人，包括在主军营里的加泰罗尼亚人。迈克尔王子确保在消息传到加里波利的主力部队之前杀死尽可能多的人。然而，有些人逃脱了，并将大屠杀的消息带到了加里波利，之后加泰罗尼亚人开始了自己的杀戮狂欢，杀死了所有当地的拜占庭人。

1305 年 7 月，共治皇帝迈克尔九世·帕里奥洛戈斯 (Michael IX Palaiologos) 领导下的拜占庭帝国军队与加泰罗尼亚公司的军队在阿普罗斯发生了阿普罗斯战役。加泰罗尼亚公司被拜占庭人雇佣作为对抗土耳其人的雇佣兵，尽管加泰罗尼亚人在对抗土耳其人方面取得了成功，但这两个盟友却彼此不信任，加泰罗尼亚人的财政要求使他们的关系变得紧张。最终，安德洛尼卡二世·帕里奥洛戈斯皇帝及其儿子兼共同统治者迈克尔九世于 1305 年 4 月刺杀了加泰罗尼亚领导人罗杰·德·弗洛尔及其随从。7月，由阿兰人和许多土耳其人组成的拜占庭军队在色雷斯的阿普罗斯附近与加泰罗尼亚人和他们自己的土耳其盟友对峙。尽管帝国军队在数量上占据优势，但阿兰人在第一次冲锋后就撤退了，而土耳其人则集体向加泰罗尼亚人投奔。迈克尔王子受伤离场，加泰罗尼亚人赢得了胜利。加泰罗尼亚人对色雷斯进行了两年的蹂躏，然后向西和向南穿过色萨利，于 1311 年征服了拉丁雅典公国。

1291 年阿卡陷落后，骑士团将其基地迁至塞浦路斯的利马索尔。他们在塞浦路斯的地位岌岌可危。他们有限的收入使他们依赖西欧的捐赠，并卷入了与塞浦路斯国王亨利二世的争吵，而阿卡和圣地的丧失导致了对修道院目的的广泛质疑，并提议没收他们的财产。根据热拉尔·德·蒙雷阿尔的说法，1305 年富尔克·德·维拉雷一当选为医院骑士团团长，就计划征服罗德岛，这将确保他拥有行动自由，而只要骑士团仍然存在，他就无法拥有这种自由塞浦路斯，并将为针对土耳其人的战争提供新的基地。罗德岛是一个有吸引力的目标：一个肥沃的岛屿，它战略性地位于小亚细亚西南海岸附近，横跨通往君士坦丁堡或亚历山大和黎凡特的贸易路线。该岛曾是拜占庭的领地，但日益衰弱的帝国显然无法保护其岛屿领地，1304 年热那亚人贝内代托·扎卡里亚 (Benedetto Zaccaria) 夺取希俄斯岛就证明了这一点，他从皇帝安德洛尼卡二世·帕里奥洛格斯 (Andronikos II Palaiologos) 那里获得了对其领地的承认。 1282-1328），以及热那亚人和威尼斯人在多德卡尼斯群岛地区的竞争活动。医院骑士团对罗得岛的征服发生于 1306 年至 1310 年。1306 年夏天，由大团长富尔克斯·德维拉雷 (Foulques de Villaret) 率领的医院骑士团登陆该岛，并迅速占领了该岛的大部分地区，但罗德城仍掌握在拜占庭手中。皇帝安德洛尼科斯二世·帕里奥洛戈斯派出增援部队，使这座城市击退了医院骑士团最初的进攻，并坚持到底，直到 1310 年 8 月 15 日被占领。医院骑士团将他们的基地转移到了岛上，该岛成为他们的活动中心，直到被医院骑士团征服。 1522年奥斯曼帝国。

哈尔米罗斯之战，被早期学者称为赛菲索斯之战或奥尔霍迈诺斯之战，于 1311 年 3 月 15 日爆发，战斗双方为法兰克雅典公国及其在布列讷的沃尔特 (Walter of Brienne) 领导下的附庸军队与加泰罗尼亚公司的雇佣兵。 ，导致雇佣军取得决定性的胜利。这场战役是法兰克希腊历史上的决定性事件。雅典及其附庸国的几乎所有法兰克精英都死在战场或被囚禁，当加泰罗尼亚人进入公国土地时，几乎没有遇到抵抗。利瓦迪亚的希腊居民立即交出了他们戒备森严的城镇，为此他们获得了法兰克公民的权利。公国首府底比斯被许多居民抛弃，他们逃往威尼斯要塞内格罗蓬特，并遭到加泰罗尼亚军队的掠夺。最后，瓦尔特的遗孀沙蒂永的乔安娜向胜利者投降了雅典。整个阿提卡和维奥蒂亚和平地落入加泰罗尼亚人手中。加泰罗尼亚人瓜分了公国的领土。先前封建贵族的灭亡使加泰罗尼亚人相对容易地获得了占有，在许多情况下，他们与他们在哈尔米罗斯杀死的男人的寡妇和母亲结婚。然而，加泰罗尼亚人的土耳其盟友拒绝了在公国定居的提议。哈利勒的土耳其人带着他们的战利品向小亚细亚进发，几个月后，当他们试图穿越达达尼尔海峡时，遭到拜占庭和热那亚联军的攻击，几乎全军覆没。

厄兹·贝格的军队总数超过30万，从1319年开始，他多次袭击色雷斯，以援助保加利亚对拜占庭和塞尔维亚的战争。安德洛尼卡二世·帕里奥洛戈斯和安德洛尼卡三世·帕里奥洛戈斯统治下的拜占庭帝国在1320年至1341年间遭到金帐汗国的袭击，直到拜占庭帝国维西纳马卡里亚港被占领。厄兹·贝格与安德洛尼卡三世·帕列奥洛戈斯的私生女（后来被称为巴亚伦）结婚后，与拜占庭帝国建立了短暂的友好关系。1333 年，她获准去君士坦丁堡探望她的父亲，但她再也没有回来，显然是担心她被迫皈依伊斯兰教。厄兹贝格的军队于 1324 年和 1337 年分别对色雷斯进行了四十天和 15 天的劫掠，俘虏了 30 万人。1330年，厄兹贝格派出15000人的军队前往塞尔维亚，但在1330年被击败。在厄兹·贝格的支持下， 瓦拉几亚的巴萨拉布一世于 1330 年宣布脱离匈牙利王室成立独立国家。

布尔萨之围从 1317 年开始，一直持续到 1326 年 4 月 6 日被占领为止，当时奥斯曼帝国部署了一项大胆的计划来夺取普鲁萨（今土耳其布尔萨）。奥斯曼人此前从未占领过一座城市。由于战争现阶段缺乏专业知识和足够的攻城装备，这座城市在六、九年后才陷落。城市陷落后，他的儿子兼继任者奥尔汗将布尔萨定为奥斯曼帝国第一个官方首都，直到 1366 年埃迪尔内成为新首都。

安德洛尼卡三世·帕列奥洛戈斯的统治包括最后一次在比提尼亚阻止奥斯曼土耳其人的尝试失败以及在鲁索卡斯特罗击败保加利亚人，但也成功收复了希俄斯岛、莱斯博斯岛、福西亚、色萨利和伊庇鲁斯。他的早逝留下了权力真空，导致他的遗孀萨沃伊的安娜和他最亲密的朋友和支持者约翰六世·坎塔库泽诺斯之间发生了灾难性的内战，最终导致了塞尔维亚帝国的建立。

1328 年安德洛尼库斯即位时，帝国在安纳托利亚的领土急剧缩小，从四十年前几乎整个现代土耳其西部地区缩小到爱琴海沿岸的几个分散的前哨基地和尼科米底亚周围距土耳其约 150 公里的一个小核心省份。首都君士坦丁堡。最近， 奥斯曼土耳其人占领了比提尼亚的重要城市普鲁萨（布尔萨）。安德洛尼库斯决定解围尼科米底亚和尼西亚等重要城市，并希望恢复边境的稳定。安德洛尼库斯率领着一支大约 4,000 人的军队，这是他所能召集的最强大的军队。他们沿着马尔马拉海向尼科米底亚进军。在佩莱卡农，奥尔罕一世率领的土耳其军队在山上扎营，以获得战略优势，并封锁了通往尼科米底亚的道路。6月10日，奥尔罕派出300名骑兵弓箭手下山，引诱拜占庭人上山，但这些人被不愿进一步推进的拜占庭人击退。交战双方的军队一直持续到夜幕降临。拜占庭军队准备撤退，但土耳其人没有给他们机会。安德洛尼库斯和坎塔库津都受了轻伤，而皇帝要么被杀，要么受了致命伤的谣言四起，引起了恐慌。最终，撤退变成了溃败，拜占庭方面伤亡惨重。坎塔库津带领剩余的拜占庭士兵经海路返回君士坦丁堡。

1328 年，充满活力的新皇帝安德洛尼卡三世·帕里奥洛戈斯 (Andronikos III Palaiologos) 登上拜占庭王位，标志着两国关系的转折点。中国的一位主要贵族利奥·卡洛塞托斯 (Leo Kalothetos) 去见新皇帝和他的首席大臣约翰·坎塔库泽诺斯 (John Kantakouzenos)，提议重新征服该岛。安德洛尼卡三世爽快地答应了。1329 年秋，安德洛尼卡三世集结了一支由 105 艘船只组成的舰队，其中包括拉丁纳克索斯公爵尼古拉斯一世·萨努多 (Nicholas I Sanudo) 的部队，并驶向希俄斯。即使在帝国舰队到达该岛后，安德洛尼卡三世提出让马蒂诺保留他的财产，以换取拜占庭驻军和每年缴纳贡品，但马蒂诺拒绝了。他在港口击沉了三艘桨帆船，禁止希腊民众携带武器，并将自己和 800 名士兵锁在城堡里，在那里他升起了自己的旗帜，而不是皇帝的旗帜。然而，当贝内代托将自己的堡垒投降给拜占庭人时，他的抵抗意志被打破了，当他看到当地人欢迎他们时，他很快就被迫投降。

从拉丁人手中夺回君士坦丁堡后，拜占庭人集中精力恢复对希腊的控制。军队必须从安纳托利亚东部前线调往伯罗奔尼撒半岛，造成了灾难性的后果：尼西亚帝国在安纳托利亚拥有的土地现在正遭受奥斯曼帝国的袭击。随着袭击的频率和凶猛程度不断增加，拜占庭帝国当局从安纳托利亚撤军。到 1326 年，尼西亚周围的土地落入奥斯曼一世手中。他还占领了布尔萨市，在靠近拜占庭首都君士坦丁堡的危险位置建立了首都。1328年，奥斯曼之子奥尔汗开始围攻尼西亚，尼西亚自1301年以来一直处于间歇性封锁状态。 奥斯曼人缺乏控制通过湖滨港口进入该城镇的能力。结果，围攻持续了数年仍未结束。1329年，安德洛尼库斯三世皇帝试图突围。他率领救援部队将奥斯曼人赶出尼科米底亚和尼西亚。然而，在取得一些小小的成功后，这支部队在佩莱卡农遭遇挫折并撤退。当很明显没有有效的帝国军队能够恢复边境并驱逐奥斯曼人时，这座城市于 1331 年陷落。

神圣联盟是爱琴海和东地中海主要基督教国家的军事联盟，旨在对抗安纳托利亚土耳其贝利克日益增长的海军袭击威胁。该联盟由地区主要海军强国威尼斯共和国牵头，成员包括医院骑士团、塞浦路斯王国和拜占庭帝国，其他国家也承诺提供支持。在阿德拉米提翁战役取得显着胜利后，土耳其海军的威胁暂时消退。再加上其成员的利益分歧，联盟逐渐萎缩并于1336/7年结束。

为了克服在对抗塞尔维亚人时未能取得进展的情况，安德洛尼卡三世试图吞并保加利亚色雷斯，但保加利亚新沙皇伊凡·亚历山大于 1332 年 7 月 18 日在鲁索卡斯特罗战役中击败了拜占庭军队。同年夏天，拜占庭人聚集一支军队在没有宣战的情况下向保加利亚挺进，对途中的村庄进行了抢劫和掠夺。拜占庭人占领了几座城堡，因为伊凡·亚历山大的注意力集中在打击他叔叔贝劳尔在维丁的叛乱上。他试图与敌人谈判，但没有成功。皇帝决定在五天内迅速采取行动，他的骑兵行驶了 230 公里到达艾托斯并迎战入侵者。战斗从早上六点开始，持续了三个小时。拜占庭人试图阻止保加利亚骑兵包围他们，但他们的行动失败了。骑兵绕过拜占庭第一道防线，将其留给步兵，并向他们的侧翼后方发起冲锋。经过一场激烈的战斗，拜占庭人被击败，放弃战场并在鲁索卡斯特罗避难。

奥尔贾图的儿子，最后一位伊尔汗·阿布·赛义德·巴哈杜尔汗于 1316 年登基。1318 年，他面临呼罗珊察合台王朝和卡拉乌纳王朝的叛乱，同时还面临金帐汗国的入侵。安纳托利亚埃米尔伊伦钦也发动了叛乱。1319 年 7 月 13 日，伊伦钦在赞詹鲁德战役中被太极乌德人的楚潘镇压。在楚潘的影响下，伊尔汗国与察合台人讲和，察合台人帮助他们镇压了察合台王朝的叛乱，并与马穆鲁克人缔结了和平。1327 年，阿布赛伊德用“大”哈桑取代了楚潘。哈桑被指控试图刺杀可汗，并于 1332 年被流放到安纳托利亚。非蒙古埃米尔沙拉夫·乌德·丁·马哈茂德·沙赫和吉亚斯·乌德·丁·穆罕默德被赋予了前所未有的军事权力，这激怒了蒙古埃米尔。1330 年代，黑死病肆虐伊尔汗国，阿布赛义德及其儿子于 1335 年死于瘟疫。吉亚斯乌德丁 (Ghiyas-ud-Din) 将阿里克·博克 (Ariq Böke) 的后裔阿尔帕·科恩 (Arpa Ke'un) 推上王位，引发了一系列短命可汗的继承，直到 1338 年“小”哈桑 (Hasan) 占领阿塞拜疆。 1357 年，金帐汗国的贾尼·贝格 (Jani Beg) 征服了楚帕尼德 (Chupanid) -占领大不里士一年，结束了伊儿汗国的残余。

1337 年，新皇帝安德洛尼卡三世·帕里奥洛戈斯 (Andronikos III Palaiologos) 利用分裂国家危机，率领一支由他的盟友艾登的乌穆尔 (Umur of Aydın) 派遣的军队抵达伊庇鲁斯北部，其中部分军队由 2,000 名土耳其人组成。安德洛尼科斯首先应对阿尔巴尼亚人袭击造成的骚乱，然后将他的兴趣转向专制国家。安娜试图在儿子成年后进行谈判并为他取得专制国，但安德洛尼科斯要求完全投降专制国，她最终同意了。因此，伊庇鲁斯和平地接受帝国统治，西奥多·西纳德诺斯担任总督。

1341年至1347年的拜占庭内战，有时被称为第二次巴里奥洛戈斯内战，是安德洛尼卡三世·帕里奥洛戈斯死后，拜占庭帝国爆发的一场冲突，争夺他九岁的儿子和继承人的监护权。约翰·V·帕里奥洛戈斯.一方面是安德洛尼卡三世的首席大臣约翰六世·坎塔库泽诺斯，另一方面是由萨沃伊太后安娜、君士坦丁堡大牧首约翰十四·卡莱卡斯和大人物阿莱克修斯·阿波考科斯领导的摄政。战争使拜占庭社会按照阶级界限分化，贵族支持坎塔库泽诺，而中下阶级则支持摄政。在较小程度上，这场冲突带有宗教色彩。拜占庭卷入了静修主义的争论，坚持静修主义的神秘学说常常被等同于支持坎塔库泽诺斯。

约翰六世·坎塔库泽诺斯是一位希腊贵族、政治家和将军。他曾在安德洛尼卡三世·帕列奥洛格斯 (Andronikos III Palaiologos) 时期担任大内政，并在约翰五世·帕列奥洛格斯 (John V Palaiologos) 时期担任摄政王，之后于 1347 年至 1354 年以自己的名义成为拜占庭皇帝。他的余生是一名僧侣和历史学家。他去世时享年 90 或 91 岁，是罗马皇帝中最长寿的。在约翰统治期间，帝国已经四分五裂、贫困不堪、衰弱不堪，但仍然受到四面八方的攻击。

据报道，瘟疫于 1347 年首次通过热那亚商人从克里米亚的港口城市卡法传入欧洲。在 1345 年至 1346 年对这座城市的长期围困期间，贾尼·贝格 (Jani Beg) 的蒙古金帐汗军（其主要是鞑靼军队）遭受了瘟疫的侵袭。这种疾病将受感染的尸体弹射到卡法城墙上以感染居民，尽管更有可能的是受感染的老鼠穿过围困线将流行病传播给居民。随着疾病蔓延，热那亚商人越过黑海逃往君士坦丁堡，疾病于 1347 年夏天首次抵达欧洲。那里的流行病夺去了拜占庭皇帝约翰六世·坎塔库泽诺斯 (John VI Kantakouzenos) 13 岁的儿子的生命，他根据修昔底德对公元前 5 世纪雅典瘟疫的描述，撰写了对该疾病的描述，但指出了黑死病是通过船只传播的海洋城市之间。尼基弗鲁斯·格雷戈拉斯还在写给德米特里奥斯·基多内斯的信中描述了不断上升的死亡人数、药物的无效性以及公民的恐慌。君士坦丁堡的第一次疫情持续了一年，但在 1400 年之前又复发了十次。

1348 年至 1349 年的拜占庭-热那亚战争是为了争夺博斯普鲁斯海峡的关税控制权而发生的。拜占庭人试图打破对加拉塔热那亚商人的粮食和海上贸易的依赖，并重建自己的海军力量。然而，他们新建立的海军被热那亚人俘获，并签订了和平协议。拜占庭人未能将热那亚人驱逐出加拉塔，这意味着他们永远无法恢复海上力量，从此只能依赖热那亚或威尼斯的海军援助。从 1350 年起，拜占庭人与威尼斯共和国结盟，而威尼斯共和国也与热那亚交战。然而，由于加拉塔仍然挑衅，拜占庭人被迫于 1352 年 5 月以妥协和平的方式解决冲突。

1352 年至 1357 年的拜占庭内战标志着之前从 1341 年持续到 1347 年的冲突的延续和结束。这场冲突涉及约翰五世·帕里奥洛格斯 (John V Palaiologos) 对抗两位坎塔库泽诺 (Kantakouzenoi)、约翰六世·坎塔库泽诺 (John VI Kantakouzenos) 和他的长子马修·坎塔库泽诺 (Matthew Kantakouzenos)。约翰五世取得胜利，成为拜占庭帝国的唯一皇帝，但内战的重启彻底摧毁了之前的冲突，使拜占庭国家陷入废墟。

1352年开始的拜占庭内战中，约翰·帕里奥洛戈斯获得了塞尔维亚的帮助，而约翰·坎塔库泽诺斯则向奥斯曼帝国贝伊奥尔罕一世寻求帮助。坎塔库泽诺斯进军色雷斯营救他的儿子马修，马修在获得这块领地后不久就遭到帕列奥洛格斯的袭击，随后他拒绝承认约翰·帕列奥洛格斯为王位继承人。奥斯曼军队重新夺回了一些向约翰·帕列奥洛戈斯投降的城市，而坎塔库泽诺斯允许军队掠夺包括阿德里安堡在内的城市，因此看起来坎塔库泽诺斯正在击败现在撤退到塞尔维亚的约翰·帕列奥洛戈斯。斯特凡·杜桑皇帝向帕列奥洛戈斯派遣了一支 4,000 或 6,000 人的骑兵部队，由格拉迪斯拉夫·博里洛维奇指挥，而奥尔罕一世则向坎塔库泽诺斯派遣了 10,000 名骑兵。保加利亚沙皇伊万·亚历山大也派遣了数量不详的军队来支持帕里奥洛戈斯和杜尚。1352 年 10 月，两军在德莫蒂卡（今迪迪莫泰乔）附近发生了一场露天战斗，这场战斗将决定拜占庭帝国的命运，但拜占庭人没有直接参与。数量较多的奥斯曼人击败了塞尔维亚人，坎塔库泽诺斯保留了权力，而帕里奥洛格斯则逃往威尼斯特内多斯。根据坎塔库泽诺斯的说法，大约有 7,000 名塞尔维亚人在战斗中阵亡（被认为夸大其词），而尼基弗鲁斯·格雷戈拉斯 (Nikephoros Gregoras, 1295-1360) 则给出的数字是 4,000 人。这场战役是奥斯曼帝国在欧洲土地上的第一场重大战役，它让斯特凡·杜尚认识到了奥斯曼帝国对东欧的重大威胁。

1354 年 3 月 2 日，该地区发生地震，摧毁了该地区数百个村庄和城镇。加里波利的几乎所有建筑物都被摧毁，导致希腊居民撤离该市。一个月之内，苏莱曼帕夏占领了该地点，迅速加固了防御工事，并安置了从安纳托利亚带来的土耳其家庭。

1373年至1379年的拜占庭内战是拜占庭帝国皇帝约翰五世·帕列奥洛格斯和他的儿子安德洛尼科斯四世·帕列奥洛格斯之间在拜占庭帝国发生的军事冲突，也发展成为奥斯曼帝国内战，当时奥斯曼帝国皇帝的儿子萨维西·贝伊穆拉德一世与安德洛尼科斯一起联合反抗他们的父亲。故事始于 1373 年安德洛尼科斯试图推翻他的父亲。虽然失败了，但在热那亚的援助下，安德洛尼科斯最终于 1376 年推翻并监禁了约翰五世。然而，1379 年，约翰五世逃脱，并在奥斯曼帝国的帮助下重新夺回了王位。内战进一步削弱了衰落的拜占庭帝国，该帝国在本世纪初就已经遭受了几次毁灭性的内战。战争的主要受益者是奥斯曼帝国，拜占庭人实际上已成为奥斯曼帝国的附庸。

曼努埃尔二世创作了许多不同性质的作品，包括书信、诗歌、圣人传、神学和修辞学论文，以及为他的兄弟西奥多一世·帕列奥洛戈斯撰写的墓志铭，以及为他的儿子和继承人约翰制作的王子镜子。这面王子的镜子具有特殊的价值，因为它是拜占庭人留给我们的这一文学体裁的最后样本。在他去世前不久，他被剃发为僧侣，并得到了马太这个名字。他的妻子海伦娜·德拉加斯 (Helena Dragaš) 促成他们的儿子约翰八世·帕里奥洛格斯 (John VIII Palaiologos) 和君士坦丁十一世·帕里奥洛格斯 (Constantine XI Palaiologos) 成为皇帝。

1394 年至 1402 年君士坦丁堡围城战是奥斯曼苏丹巴耶济德一世对拜占庭帝国首都的长期封锁。早在 1391 年， 奥斯曼帝国对巴尔干地区的迅速征服就切断了这座城市与其腹地的联系。自 1394 年起，巴耶济德建造了阿纳多卢希萨里要塞以控制博斯普鲁斯海峡，他试图通过陆地封锁和海上封锁（效果较差）来迫使这座城市屈服。尼科波利斯十字军为解救该城而发起，但被奥斯曼人彻底击败。1399年，布西考元帅率领的法国远征军抵达，但未能取得多大成果。形势变得如此严峻，以至于 1399 年 12 月，拜占庭皇帝曼努埃尔二世·帕里奥洛戈斯 (Manuel II Palaiologos) 离开这座城市，前往西欧宫廷，孤注一掷地寻求军事援助。皇帝受到了隆重的欢迎，但没有得到明确的支持承诺。1402年，巴耶济德不得不面对帖木儿的入侵，君士坦丁堡得救了。巴耶济德在1402年安卡拉战役中战败，以及随后发生的奥斯曼内战，甚至让拜占庭人在《加里波利条约》中收复了一些失地。

尼科波利斯之战发生于 1396 年 9 月 25 日，导致由匈牙利、 克罗地亚、 保加利亚、瓦拉几亚、 法国、勃艮第、 德国和各种军队（在威尼斯海军的协助下）组成的十字军盟军在威尼斯海军的协助下溃败。 奥斯曼军队解除了对尼科波利斯多瑙河要塞的围困，导致保加利亚第二帝国的终结。它通常被称为尼科波利斯十字军东征，因为它是中世纪最后的大规模十字军东征之一，与 1443 年至 1444 年的瓦尔纳十字军东征齐名。

1399 年 12 月 10 日，曼努埃尔二世航行至摩里亚，在那里他将妻子和孩子留给了他的兄弟西奥多一世·帕里奥洛戈斯 (Theodore I Palaiologos)，以免受侄子的意图影响。后来他于 1400 年 4 月登陆威尼斯，然后前往帕多瓦、维琴察和帕维亚，直到到达米兰，在那里他遇到了吉安·加莱亚佐·维斯康蒂公爵和他的密友曼努埃尔·克里索洛拉斯。此后，他于1400年6月3日在沙朗顿会见了法国国王查理六世。在法国期间，曼努埃尔二世继续与欧洲君主接触。1400年12月，他启程前往英格兰会见英格兰国王亨利四世，亨利四世于当月21日在布莱克希思接待了他，这使他成为唯一访问英格兰的拜占庭皇帝，他在埃尔特姆宫一直待到1401年2月中旬。为了纪念他而举行了一场比武。此外，他还收到了 2,000 英镑，他在一份拉丁文文件中承认收到了这笔资金，并用自己的金牛封印。

安卡拉战役或安哥拉战役于 1402 年 7 月 20 日在安卡拉附近的丘布克平原爆发，双方为奥斯曼苏丹巴耶济德一世和帖木儿帝国埃米尔帖木儿的军队。这场战斗是帖木儿的重大胜利，并导致了奥斯曼帝国的空位期。拜占庭人将从这个短暂的喘息中受益。

1421 年穆罕默德一世去世后，拜占庭皇帝曼努埃尔二世试图干涉奥斯曼苏丹的继承，1422 年，奥斯曼帝国第一次全面围攻君士坦丁堡。拜占庭人的这一政策经常被成功运用削弱他们的邻居。当穆拉德二世成为他父亲的胜利继承人时，他进军拜占庭领土。土耳其人在1422年的围攻中第一次获得了自己的大炮“猎鹰”，这是一种短而宽的大炮。双方在技术上势均力敌，土耳其人不得不建造路障“以便接收……炮击的石头”。

约翰八世·巴列奥洛格斯或帕列奥洛格斯是拜占庭倒数第二位皇帝，从 1425 年统治到 1448 年。 1422 年 6 月，约翰八世·帕列奥洛格斯在穆拉德二世围攻期间监督君士坦丁堡的防御，但不得不接受塞萨洛尼卡的丧失，而塞萨洛尼卡是由他的兄弟安德洛尼科斯夺取的。 1423 年授予威尼斯。为了抵御奥斯曼帝国，他于 1423 年和 1439 年两次前往意大利。1423年，他成为最后一位访问罗马的拜占庭皇帝（自 663 年君士坦斯二世皇帝访问以来第一位） 。在第二次旅程中，他在费拉拉拜访了教皇尤金四世，并同意希腊和罗马教会的合并。该联盟于 1439 年在佛罗伦萨会议上获得批准，约翰与 700 名追随者参加了这次会议，其中包括君士坦丁堡大牧首约瑟夫二世和在意大利学术界颇具影响力的新柏拉图主义哲学家乔治·杰米斯托斯·普莱松 (George Gemistos Plethon)。

瓦尔纳十字军东征是 1443 年至 1444 年间由几位欧洲领导人发起的一次不成功的军事行动，目的是阻止奥斯曼帝国向中欧扩张，特别是巴尔干地区。这次十字军东征由教皇尤金四世于 1443 年 1 月 1 日发起，由国王瓦迪斯瓦夫领导。 波兰三世、 特兰西瓦尼亚总督约翰·匈雅提和勃艮第公爵腓力四世。1444 年 11 月 10 日，奥斯曼帝国在瓦尔纳战役中对十字军联盟取得了决定性的胜利，瓦尔纳十字军东征达到了高潮，瓦迪斯瓦夫和远征队的教皇使节朱利安·切萨里尼在此期间被杀。

君士坦丁十一世德拉吉斯·帕列奥洛戈斯是最后一位拜占庭皇帝，自 1449 年在位直至 1453 年君士坦丁堡陷落时战死。君士坦丁十一世的去世标志着拜占庭帝国的终结，拜占庭帝国的起源可以追溯到君士坦丁大帝将君士坦丁堡建立为罗马帝国。 330 年成为帝国的新首都。鉴于拜占庭帝国是罗马帝国中世纪的延续，其公民继续称自己为罗马人，君士坦丁十一世的去世和君士坦丁堡的陷落也标志着奥古斯都近 1,500 年建立的罗马帝国的最终终结几年前。君士坦丁是君士坦丁堡的最后一位基督教统治者，他在这座城市陷落时的英勇行为使他成为后来的历史和希腊民间传说中近乎传奇的人物。

1453 年拜占庭帝国灭亡后的时期，拜占庭希腊学者和移民的移民浪潮被许多学者认为是希腊研究复兴的关键，而希腊研究导致了文艺复兴时期人文主义和科学的发展。这些流亡者将他们自己的（希腊）文明保存相对完好的遗迹和积累的知识带到了西欧，而这些文明在西方中世纪早期大多没有幸存下来。《大英百科全书》声称：“许多现代学者也同意，由于这一事件，希腊人逃往意大利，标志着中世纪的结束和文艺复兴的开始”，尽管很少有学者将意大利文艺复兴的开始日期定为这一时间。晚的。

君士坦丁堡的陷落是指拜占庭帝国的首都被奥斯曼帝国占领。1453 年 5 月 29 日，这座城市被攻陷，这是 1453 年 4 月 6 日开始的为期 53 天的围困的高潮。进攻的奥斯曼军队在数量上远远超过君士坦丁堡的守军，由 21 岁的苏丹穆罕默德二世（后来被称为苏丹穆罕默德二世）指挥。 “ 征服者穆罕默德”），而拜占庭军队则由皇帝君士坦丁十一世·帕里奥洛格斯领导。征服这座城市后，穆罕默德二世将君士坦丁堡取代阿德里安堡，成为奥斯曼帝国的新首都。君士坦丁堡的征服和拜占庭帝国的灭亡是中世纪晚期的分水岭，被认为是中世纪时期的结束。这座城市的陷落也是军事史上的一个转折点。自古以来，城市和城堡都依靠城墙和城墙来抵御入侵者。君士坦丁堡的城墙，尤其是狄奥多西城墙，是世界上最先进的防御系统之一。这些防御工事是通过火药的使用而被攻克的，特别是以大炮和轰炸的形式，预示着攻城战的变化。

作为中世纪欧洲唯一长期稳定的国家，拜占庭将西欧与东方新兴势力隔绝。由于不断受到攻击，它使西欧与 波斯人、阿拉伯人、塞尔柱土耳其人以及一度与奥斯曼人疏远了。从不同的角度来看，7世纪以来拜占庭国家的演变和不断重塑与伊斯兰教各自的进步直接相关。一些学者关注拜占庭文化和遗产的积极方面，法国历史学家查尔斯·迪尔这样描述拜占庭帝国：拜占庭创造了辉煌的文化，可能是整个中世纪最辉煌的文化，无疑是十一世纪之前基督教欧洲唯一存在的文化。多年来，君士坦丁堡一直是基督教欧洲唯一宏伟的城市，其辉煌程度首屈一指。拜占庭的文学和艺术对其周围的人民产生了重大影响。其后留下的纪念碑和雄伟的艺术作品向我们展示了拜占庭文化的全部光彩。这就是为什么拜占庭在中世纪历史上占有重要地位，而且我们必须承认，这是当之无愧的。