Хоёр дахь Болгарын эзэнт гүрэн

1018 онд Византийн эзэн хаан II Василий (976-1025 онд) Анхны Болгарын эзэнт гүрнийг байлдан дагуулж байхдаа болгоомжтой захирч байжээ.Татварын тогтолцоо, хууль тогтоомж, доод түвшний язгууртнуудын эрх мэдэл нь түүнийг 1025 онд нас барах хүртлээ өөрчлөгдөөгүй хэвээр байв. Автоцефал Болгарын патриарх нь Константинополь дахь Экуменик патриархад захирагдаж, Охрид төвтэй хамба лам болгон бууруулж, бие даасан байдал, диосын эрхээ хадгалсаар байв. .Василий анхны хамба ламаар Болгарын Жон I Дебраниныг томилсон боловч түүний залгамжлагчид Византичууд байв.Болгарын язгууртнууд болон хааны төрөл төрөгсдөд Византийн янз бүрийн цол олгож, эзэнт гүрний Азийн хэсгүүдэд шилжүүлэв.Хэдий зовлон зүдгүүрийг үл харгалзан Болгарын хэл, утга зохиол, соёл амьд үлдсэн;Амьд үлдсэн үеийн бичвэрүүд нь Болгарын эзэнт гүрнийг дурдаж, идеал болгосон байдаг.Шинээр эзлэгдсэн газар нутгийн ихэнх нь Болгар , Сирмиум, Паристрион гэсэн сэдвүүдэд багтсан байв.Василий залгамжлагчдын үед Византийн эзэнт гүрэн мөхөж, печенегүүдийн довтолгоо, татвар нэмэгдсэн нь дургүйцлийг нэмэгдүүлэхэд нөлөөлсөн бөгөөд үүний үр дүнд 1040–41, 1070, 1080-аад онд хэд хэдэн томоохон бослого гарчээ.Эсэргүүцлийн анхны төв нь Петр Деляны (1040–41) болон Георгий Войтегийн бослого (1072) болсон одоогийн Македон улсын нутаг дэвсгэрт Болгарын сэдэв байв.Византийн эрх баригчид хоёуланг нь маш хэцүү дарж байв.Үүний дараа Паристрион, Фракид бослого гарчээ.12-р зууны эхний хагаст Комнены сэргээн босголт , Византийн эзэнт гүрнийг түр зуур тогтворжуулах үед Болгарчууд намжсан бөгөөд энэ зууны сүүл үе хүртэл томоохон бослого гаргаагүй.

Комнены сүүлчийн эзэн хаан I Андроникосын (1183–85) гамшигт засаглал Болгарын тариачид, язгууртнуудын байдлыг улам дордуулжээ.Түүний залгамжлагч Исаак II Анжелосын анхны үйлдэл нь хуримаа санхүүжүүлэхийн тулд нэмэлт татвар ногдуулах явдал байв.1185 онд Тарновогийн ах дүү хоёр язгууртан Теодор, Асен нар эзэн хаанаас тэднийг цэрэгт элсүүлж, газар олгохыг хүссэн боловч II Исаак татгалзаж, Асеныг нүүр рүү нь алгадав.Тарново руу буцаж ирэхэд ах дүүс Салоникагийн Гэгээн Деметриусд зориулсан сүм барих ажлыг захиалсан.Тэд Болгарын үйл хэргийг дэмжихийн тулд Салоникаг орхиж, бослогод уриалсан гэж мэдэгдсэн гэгээнтний алдартай дүрсийг ард түмэнд үзүүлэв.Энэ үйлдэл нь Византийн эсрэг бослогод урам зоригтойгоор оролцож байсан шашин шүтлэгтэй ард түмэнд хүссэн нөлөө үзүүлжээ.Том ах Теодор болгарын эзэн хаан IV Петр нэрээр өргөмжлөгдсөн.Балканы нурууны хойд хэсэгт орших бараг бүх Болгар - Моезия гэгддэг бүс нутаг тэр даруй босогчидтой нэгдэж, тэд мөн Дунай мөрний хойд хэсэгт амьдардаг түрэг овог Куманчуудын тусламжийг авчээ.Куманчууд удалгүй Болгарын армийн чухал хэсэг болж, дараагийн амжилтад гол үүрэг гүйцэтгэсэн.Бослого гармагц Петр IV хуучин нийслэл Преславыг эзлэхийг оролдсон боловч бүтэлгүйтэв;тэр Тарново хотыг Болгарын нийслэл гэж зарлав.

Византийн арми Баруун Балкан дахь Византийн эзэмшил рүү довтолж, эзэнт гүрний хоёр дахь том хот Салоникийг эзэлсэн Норманчуудтай тулалдаж байх үед Моезиас Болгарчууд хойд Фракид дайралт хийжээ.1186 оны дундуур II Исаак бослогыг цааш дэлгэрүүлэхээс нь өмнө дарах кампанит ажил зохион байгуулахад Византинчууд хариу үйлдэл үзүүлжээ.Болгарчууд давааг хамгаалсан боловч нар хиртсэний улмаас Византийн арми уулсыг даван гарч ирэв.Византинчууд босогчид руу амжилттай довтолсон бөгөөд тэдний ихэнх нь Кумантай холбоо тогтоож, Дунай мөрний хойд зүг рүү зугтав.II Исаак бэлгэдлийн зангаараа Петрийн гэрт орж, Гэгээн Деметрийн дүрсийг авснаар гэгээнтний тааллыг дахин олж авав.Уул толгодоос отолтонд өртөх аюулд өртсөн хэвээр байсан Исаак ялалтаа тэмдэглэхээр Константинополь руу яаран буцаж ирэв.Ийнхүү Болгар болон Влахуудын арми Куман холбоотнуудтайгаа хүчээ аван буцаж ирэхэд тус бүс нутгийг хамгаалалтгүй болгож, хуучин газар нутгаа төдийгүй Моезияг бүхэлд нь эргүүлэн авсан нь Болгарын шинэ улсыг байгуулахад чухал алхам болсон юм.

Эзэн хаан дайныг өөрийн авга ах Иохан Себастократад даатгасан бөгөөд тэрээр босогчдын эсрэг хэд хэдэн ялалт байгуулсан боловч дараа нь өөрөө бослого гаргажээ.Түүний оронд эзэн хааны хүргэн ах Жон Кантакоузенос хэмээх сайн стратегич боловч уулчдын хэрэглэж байсан партизаны тактикийг мэддэггүй байв.Түүний арми ууланд дайсныг ухаалгаар хөөж явсны эцэст их хэмжээний хохирол амссан тул отолтонд өртжээ.

1186 оны намрын сүүлээр Византийн арми Средец (София) хотоор дамжин хойд зүг рүү явав.Энэхүү кампанит ажил нь Болгарчуудыг гайхшруулахаар төлөвлөж байсан.Гэсэн хэдий ч цаг агаарын хүнд нөхцөл байдал, өвлийн эхэн үе нь Византчуудыг хойшлуулж, тэдний арми бүхэл бүтэн өвлийн турш Средец хотод үлдэх ёстой байв.Дараа жилийн хавар кампанит ажил дахин эхэлсэн боловч гайхах зүйл алга болж, Болгарчууд нийслэл Тырново руу орох замыг хаах арга хэмжээ авчээ.Үүний оронд Византичууд Ловечийн хүчирхэг цайзыг бүслэв.Бүслэлт гурван сар үргэлжилсэн бөгөөд бүрэн бүтэлгүйтэв.Тэдний цорын ганц амжилт бол Асений эхнэрийг баривчлах явдал байсан ч Исаак эвлэрэх гэрээг хүлээн зөвшөөрөхөөс өөр аргагүй болсон тул Болгарын эзэнт гүрнийг сэргээн босгосныг бодитоор хүлээн зөвшөөрөв.

Босогчидтой тулалдсан гурав дахь генерал нь Алексиус Бранас байсан бөгөөд тэрээр эргээд бослого гаргаж, Константинополь руу эргэв.Исаак түүнийг хоёр дахь хүргэн ах болох Монферратын Конрадын тусламжтайгаар ялсан боловч энэхүү иргэний мөргөлдөөн нь босогчдын анхаарлыг өөр тийш нь хандуулж Исаак зөвхөн 1187 оны 9-р сард шинэ арми илгээж чадсан юм. өвлийн өмнө ялалт байгуулсан боловч Куманчуудын тусалж, уулын тактикаа ашигласан босогчид давуу байсаар байв.1187 оны хавар Исаак Ловечийн цайз руу довтолсон боловч гурван сар бүсэлсэний эцэст авч чадаагүй юм.Хэмус Монс ба Дунай мөрний хоорондох газар нутаг Византийн эзэнт гүрний мэдэлд алдагдаж, эвлэрэлд гарын үсэг зурж, улмаар Асен, Петр нарын газар нутгийг захирч байсныг де факто хүлээн зөвшөөрч, Болгарын 2-р эзэнт гүрнийг байгуулахад хүргэв.Эзэн хааны цорын ганц тайтгарал нь Асений эхнэр болон Болгарын төрийн хоёр шинэ удирдагчийн ах Жон (болгарын ирээдүйн Калоян) хоёрыг барьцаалсан явдал байв.

Болгар , Влахчуудтай эвсэж байхдаа Куманууд ах дүү Асен, Тарновын Петр нарын бослогод чухал үүрэг гүйцэтгэсэн гэж үздэг бөгөөд үүний үр дүнд Византийг ялж, 1185 онд Болгар тусгаар тогтнолоо сэргээсэн. Иштван Васари хэлэхдээ Куманчуудын идэвхтэй оролцоотойгоор Влахо-Болгарын босогчид Византчуудыг хэзээ ч давамгайлж чадахгүй байсан бөгөөд эцэст нь Куманчуудын цэргийн дэмжлэггүйгээр Болгарыг сэргээн босгох үйл явц хэзээ ч хэрэгжих боломжгүй байсан.1185 онд хоёр дахь Болгарын эзэнт гүрнийг байгуулахад Куман оролцсон нь Болгар, Балканы улс төр, угсаатны салбарт үндсэн өөрчлөлтүүдийг авчирсан.Куманчууд Болгарын эзэн хаан Калоянтай Болгар-Латин дайнд холбоотон байсан.

1187 онд Ловечийг бүсэлсэний дараа Византийн эзэн хаан Исаак II Ангелос эвлэрэл байгуулахаас өөр аргагүйд хүрч, улмаар Болгарын тусгаар тогтнолыг бодитоор хүлээн зөвшөөрөв.1189 он хүртэл хоёр тал эвлэрлийг дагаж мөрдөж байв.Болгарчууд энэ хугацааг ашиглан засаг захиргаа, цэрэг армиа цаашид зохион байгуулахад ашигласан.Гурав дахь загалмайтны аян дайны цэргүүд Ниш хотод Болгарын нутагт хүрч ирэхэд Асен, Петр нар Ариун Ромын эзэнт гүрний эзэн хаан Фредерик I Барбаросад Византийн эсрэг 40,000 хүний ​​хүчээр туслахыг санал болгов.Гэсэн хэдий ч загалмайтнууд болон Византийн хоорондын харилцаа жигдэрч, Болгарын саналаас зайлсхийжээ.Византичууд Болгарын үйл ажиллагааны өшөөг авах гурав дахь кампанит ажлыг бэлтгэв.Өмнөх хоёр довтолгооны нэгэн адил тэд Балканы уулсын давааг даван туулж чадсан.Тэд далайн ойролцоо Поморигийн хажуугаар өнгөрнө гэсэн үг хэллэг хийж, харин баруун тийш чиглэн Ришки даваагаар дамжин Преслав руу явав.Дараа нь Византийн арми нийслэл Тарново хотыг бүслэхийн тулд баруун тийш явав.Үүний зэрэгцээ Византийн флот Болгарын хойд нутгаас Куман туслахуудын замыг хаахын тулд Дунай руу хүрч ирэв.Тарновогийн бүслэлт амжилтгүй болсон.Хотын хамгаалалтыг Асэн өөрөө удирдаж, цэргүүдийнх нь сэтгэл санаа маш өндөр байв.Харин Византийн ёс суртахуун хэд хэдэн шалтгааны улмаас нэлээд доогуур байсан: цэргийн амжилт олоогүй, их хэмжээний хохирол амссан, ялангуяа цэргүүдийн цалингийн өр нь хэтэрсэн.Үүнийг Асен ашигласан бөгөөд тэрээр Византийн хуаран руу цөллөгчийн дүрд хувирсан төлөөлөгч илгээжээ.Византийн тэнгисийн цэргийн хүчин чармайлтыг үл харгалзан Кумын асар том арми Дунай мөрнийг гатлан, бүслэлтийг сэргээхээр Тарново руу явж байна гэж тэр хүн Исаак II-д хэлэв.Византийн эзэн хаан сандарч, тэр даруй хамгийн ойрын гарцаар ухрахыг уриалав.

Болгарын эзэн хаан өрсөлдөгчөө Трявнагийн даваагаар туулах болно гэж дүгнэжээ.Византийн арми аажмаар урагшаа урагшилж, тэдний цэргүүд болон ачаа тээшний галт тэрэг километрээр сунаж байв.Болгарчууд тэдний өмнө даваан дээр хүрч, нарийхан хавцлын өндрөөс отолт хийв.Византийн авангардууд Болгарын удирдагчдын байрлаж байсан төв рүү дайралтаа төвлөрүүлж байсан боловч хоёр гол хүчин уулзаж, гардан тулалдах үед өндөрлөгт байрлаж байсан Болгарчууд Византийн хүчийг хад, сумаар дайруулжээ.Сандарсан Византичууд салж, эмх замбараагүй ухарч эхэлсэн нь Болгарын дайралтад хүргэсэн бөгөөд тэд замдаа байсан бүх хүнийг хөнөөжээ.Исаак II арайхийн зугтсан;Түүний харуулууд өөрсдийн цэргүүдийг дайран өнгөрөх замыг огтолж, командлагчдаа дайралтаас зугтах боломжийг олгосон.Византийн түүхч Никетас Чониатс зөвхөн Исаак Анжелос л зугтаж, бусад хүмүүсийн ихэнх нь үхсэн гэж бичжээ.Энэхүү тулалдаан нь Византийн хувьд томоохон сүйрэл байв.Ялсан арми Византийн эзэн хаадын алтан дуулга, титэм, эзэн хааны загалмай зэргийг багтаасан эзэнт гүрний эрдэнэсийг булаан авчээ.Үүнийг Византийн нэгэн санваартан гол руу хаясан боловч Болгарчууд олж авчээ.Болгарын хувьд ялалт маш чухал байсан.Тэр мөчийг хүртэл албан ёсны эзэн хаан нь Петр IV байсан боловч дүүгийнхээ томоохон амжилтын дараа тэр жилийн сүүлээр түүнийг эзэн хаан хэмээн тунхаглав.

Дараагийн дөрвөн жилд дайны гол анхаарал Балканы нурууны өмнө зүгт шилжсэн.Өргөн уудам газар нутгийг янз бүрийн талаас довтолж байсан Болгарын хурдан морьт цэргүүдтэй Византийнхан тулалдаж чадаагүй юм.1194 он гэхэд Иван Асений янз бүрийн газруудад хурдан цохилт өгөх стратеги үр дүнгээ өгч, удалгүй тэрээр чухал хотууд болох София, Ниш болон түүний ойр орчмын нутаг дэвсгэр, түүнчлэн түүний арми Македон руу гүн гүнзгий нэвтэрсэн Струма голын дээд хөндийг хяналтандаа авчээ.

Түүний анхаарлыг сарниулахын тулд Византичууд зүүн чиглэлд цохилт өгөхөөр шийджээ.Тэд Болгарын хүчирхэг өсөлтийг зогсоохын тулд Дорнодын армийг командлагч Алексиос Гидосын удирдлага дор, барууны армийг дотоодын Базил Ватацесын дор цуглуулав.Зүүн Фракийн Аркадиополисын ойролцоо тэд Болгарын армитай уулзав.Ширүүн тулалдааны дараа Византийн армийг устгав.Гидосын цэргүүдийн ихэнх хэсэг нь мөхөж, амь насаа аврахын тулд зугтах шаардлагатай болсон бол барууны арми бүрэн устгагдаж, Базил Ватацес тулааны талбарт алагдсан байна.

Ялагдсаны дараа Исаак II Анжелос Унгарын хаан III Белатай нийтлэг дайсны эсрэг холбоо байгуулав.Византи өмнөд зүгээс довтолж, Унгар баруун хойд Болгарын газар нутгийг довтолж, Белград, Браничево, эцэст нь Видинийг эзлэх ёстой байсан ч төлөвлөгөө бүтэлгүйтэв.1195 оны 3-р сард Исаак II Болгарын эсрэг кампанит ажил зохион байгуулж чадсан боловч түүнийг ах Алексиос III Анжелос буулгаж, энэ кампанит ажил мөн бүтэлгүйтэв.Мөн онд Болгарын арми баруун өмнө зүгт гүнзгий давшиж, олон цайзыг авч Серресийн ойролцоо хүрч ирэв.Өвлийн улиралд Болгарчууд хойд зүг рүү ухарсан боловч дараа жил нь дахин гарч ирэн, хотын ойролцоо Исаакийн удирдлаган дор Византийн армийг ялав.Тулалдааны явцад Византийн морин цэрэг бүслэгдэж, их хэмжээний хохирол амсч, тэдний командлагч баригджээ.

Серресийн тулалдааны дараа ялалтаар буцаж ирэхийн оронд Болгарын нийслэл рүү буцах зам эмгэнэлтэйгээр дуусав.Тарново хотод хүрэхийн өмнөхөн Иван Асен I түүнийг үеэл Иванко алжээ.Энэ үйлдлийн сэдэл тодорхойгүй байна.Иванко "бүх зүйлийг илдээр удирдаж байсан" Асанаас илүү "илүү шударга, шударга" засаглахыг хүссэн гэж Чониатс мэдэгдэв.Стефенсон төгсгөлд нь Чониатсийн үг Асен Кумын хөлсний цэргүүдийн тусламжтайгаар албат иргэдээ айлган сүрдүүлж, "аймшгийн хаанчлалыг бий болгосон" гэдгийг харуулж байна.Харин Васари хэлэхдээ Византчууд Иванког Асеныг алахыг уриалсан гэжээ.Иванко Византийн дэмжлэгтэйгээр Тарново хотод хяналтаа тогтоохыг оролдсон боловч Петр түүнийг Византийн эзэнт гүрэн рүү дүрвэхэд хүргэв.

1196 онд Асен алагдсаны дараа Теодор (Петр нэрээр эзэн хаан өргөмжлөгдсөн) түүнийг хамтран захирагч болгосон. Жилийн дараа Теодор-Петр мөн алагдаж, Калоян Болгарын цорын ганц захирагч болжээ.Калояны экспансионист бодлого нь түүнийг Византийн эзэнт гүрэн , Серби , Унгартай зөрчилдөхөд хүргэв.Унгарын хаан Эмерик Калоянд хааны титэм гардуулсан папын төлөөлөгчийг зөвхөн Пап ламын хүсэлтээр Болгарт нэвтрүүлэхийг зөвшөөрөв.Калоян 1204 онд Константинополь загалмайтнуудад буюу " Латинчуудад " унасны дараа Византийн эзэнт гүрэн задран унасныг далимдуулан Македон, Фракийн цайзуудыг эзлэн авч, загалмайтны эсрэг орон нутгийн хүн амын үймээн самууныг дэмжиж байв.Тэрээр 1205 оны 4-р сарын 14-нд Адрианополын тулалдаанд Константинополийн Латин хаан I Болдуиныг ялсан. Болдуин баригдсан;тэр Калояны шоронд нас баржээ.Калоян загалмайтны эсрэг шинэ кампанит ажил эхлүүлж, тэдний олон арван цайзыг эзлэн авав.Түүний цэргүүд олон мянган Ромчуудыг алж эсвэл олзолж байсан тул түүнийг дараа нь Ромын алуурчин Калоян гэж нэрлэх болжээ.

Асен 1196 оны намар Тырново хотод Иванкогийн гарт алагдсан. Теодор-Петр удалгүй цэргээ цуглуулж, хот руу яаран очиж, түүнийг бүслэн авав.Иванко Константинополь руу элч илгээж, Византийн шинэ эзэн хаан III Алексиос Ангелосоос түүнд нэмэлт хүч илгээхийг уриалав.Эзэн хаан Мануэль Камицесийг Тарново руу цэргээ удирдуулахаар илгээсэн боловч уулын даваан дээр отолт хийх вий гэсэн айдас нь бослого дэгдэж, цэргүүд түүнийг буцаж ирэхэд хүргэв.Иванко Тарновог цаашид хамгаалж чадахгүй гэдгээ мэдээд хотоос Константинополь руу зугтав.Теодор-Питер Тарново руу оров.Дүү Калояныг хотын захирагч болгосны дараа тэрээр Преслав руу буцаж ирэв.Теодор-Питер 1197 онд "тодорхой бус нөхцөлд" алагдсан. Чониатсийн бичсэнээр түүнийг "эх орон нэгнийх нь сэлэмд цохиулжээ".Түүхч Иштван Васари бичсэнээр, Теодор-Питер үймээний үеэр алагдсан;Стефенсон Куманчуудтай нягт холбоотой байсан тул уугуул ноёд түүнээс салахыг санал болгож байна.

Энэ үед тэрээр Пап лам III Иннокентийд захидал илгээж, Болгар руу элч илгээхийг уриалав.Тэрээр Ромын папыг Болгар дахь өөрийн засаглалыг хүлээн зөвшөөрөхийг ятгахыг хүссэн.Иннокентий Калоянтай захидал харилцааг тэсэн ядан хүлээж байв, учир нь түүний удирдлаган дор Христийн шашны урсгалыг нэгтгэх нь түүний үндсэн зорилтуудын нэг байсан юм.Иннокентий III-ийн элч 1199 оны 12-р сарын сүүлээр Болгарт хүрэлцэн ирж, Ромын Пап ламын захидлыг Калоянд авчирчээ.Калояны өвөг дээдсийг "Ром хотоос" ирсэн гэж мэдээлсэн гэж Иннокент мэдэгдэв.Хуучин сүмийн славян хэлээр бичсэн Калояны хариулт хадгалагдаагүй байгаа боловч түүний агуулгыг Ариун Хараатай хожим нь бичсэн захидалд үндэслэн сэргээж болно.Калоян өөрийгөө "Болгар ба Влахуудын эзэн хаан" хэмээн өргөмжилсөн бөгөөд түүнийг анхны Болгарын эзэнт гүрний удирдагчдын хууль ёсны залгамжлагч гэж батлав.Тэрээр Пап ламаас эзэн хааны титмийг шаардаж, Болгарын үнэн алдартны сүмийг папын харьяанд оруулах хүсэлтэй байгаагаа илэрхийлэв.Калояны Ромын Пап ламд илгээсэн захидлын дагуу III Алексиос бас түүнд эзэн хааны титэм илгээж, Болгарын сүмийн автоцефал (эсвэл автономит) статусыг хүлээн зөвшөөрөхөд бэлэн байв.

Византийн эзэн хаан Алексиос III Ангелос Иванког Филиппополисын (одоо Болгарын Пловдив) командлагч болгосон.Иванко Калоянаас Родопи уулс дахь хоёр цайзыг булаан авсан боловч 1198 он гэхэд түүнтэй холбоотон болжээ.1199 оны хавар, намрын улиралд Дунай мөрний хойд талын нутаг дэвсгэрээс Куман, Влахууд Византийн эзэнт гүрэнд нэвтэрчээ.Эдгээр үйл явдлыг тэмдэглэсэн Чониатууд Калоян түрэмгийлэгчидтэй хамтран ажиллаж байсныг дурдаагүй тул тэд гаталсан байх магадлалтай. Болгарыг түүний зөвшөөрөлгүйгээр.Калоян Византчуудаас Браничево, Велбужд, Скопье, Призренийг эзлэн авсан нь магадгүй тэр жилдээ гэж түүхч Александр Мадгеару бичсэн байна.

Византичууд 1200 онд Иванког барьж, газар нутгийг нь эзэлжээ. Калоян болон түүний Куман холбоотнууд 1201 оны 3-р сард Византийн нутаг дэвсгэрийн эсрэг шинэ кампанит ажил эхлүүлэв. Тэрээр Константияг (одоо Болгарын Симеоновград) устгаж, Варна хотыг эзлэв.Тэрээр мөн Добромир Хризос, Мануэл Камицес нарын Алексиос III-ын эсрэг бослогыг дэмжсэн боловч хоёулаа ялагдсан.1201 онд Халич, Волынийн хунтайж Роман Мстиславич Куманчуудын нутаг дэвсгэрт довтолж, тэднийг нутаг руугаа буцахыг албадан 1201 онд Куманыг ухарсаны дараа Калоян III Алексиостой энхийн гэрээ байгуулж, 1201 оны сүүлээр буюу 120 онд Фракиас цэргээ татав. Болгарчууд шинэ ялалтаа бататгаж, баруун хойд зүгт Унгарын аюул заналхийлж чадсан юм.

1202 онд Зетагийн захирагч Вукан Неманжич өөрийн дүү Стефаныг Сербээс хөөн гаргажээ. Калоян Стефанд хоргодох байр өгч, Куманчуудад Болгараар дамжин Сербийг довтлохыг зөвшөөрөв.Тэрээр 1203 оны зун Сербийг өөрөө довтлон Нишийг эзлэн авчээ. Мадгеаругийн хэлснээр тэрээр мөн Добромир Кризосын хаант улсыг, түүний дотор нийслэл Просек хотыг булаан авчээ.Белград, Браничево, Нишийг нэхэмжилсэн Унгарын хаан Эмерик Вуканы өмнөөс мөргөлдөөнд оролцов.Унгарын арми Калояны эзэмшиж байсан газар нутгийг эзэлсэн.

1204 оны 4-р сард Константинополь хотыг цөлмөж, Дөрөв дэх загалмайтны аян дайны төгсгөл болсон юм.Загалмайтны арми тухайн үеийн Византийн эзэнт гүрний нийслэл байсан Константинополь хотын зарим хэсгийг эзлэн авч, дээрэмдэж, устгасан.Хотыг эзлэн авсны дараа Латин эзэнт гүрэн (Византчуудад Франкократиа буюу Латин эзлэн түрэмгийлэл гэж нэрлэдэг) байгуулагдаж, Фландрийн Болдуин Константинополийн эзэн хаан I Болдуиныг Хагиа Софид өргөмжлөв.Хотыг эзэлсэний дараа Византийн эзэнт гүрний ихэнх нутаг дэвсгэр загалмайтнуудад хуваагджээ .Византийн язгууртнууд мөн хэд хэдэн бие даасан хуваагдмал улсуудыг байгуулсан бөгөөд тэдгээрийн нэг нь Никеагийн эзэнт гүрэн байсан бөгөөд эцэст нь 1261 онд Константинопольыг эргүүлэн авч, эзэнт гүрнийг сэргээн тунхаглах болно.Гэсэн хэдий ч сэргээгдсэн эзэнт гүрэн урьдын нутаг дэвсгэрийн болон эдийн засгийн хүч чадлаа хэзээ ч сэргээж чадаагүй бөгөөд эцэст нь 1453 онд Константинопольыг бүслэхэд мандаж буй Османы эзэнт гүрний мэдэлд оржээ.Константинопольыг шуудайлсан нь дундад зууны түүхэн дэх томоохон эргэлтийн цэг юм.Загалмайтнууд дэлхийн хамгийн том Христийн шашинтай хот руу довтлох шийдвэр гаргасан нь урьд өмнө хэзээ ч байгаагүй бөгөөд тэр даруй маргаантай байв.Загалмайтнуудын дээрэм, харгис хэрцгий байдлын тухай мэдээллүүд Ортодокс ертөнцийг шуугиан дэгдээж, айдас төрүүлэв;Католик болон Ортодокс сүмүүдийн хоорондын харилцаа олон зууны дараа сүйрлийн улмаас шархадсан бөгөөд орчин үеийн цаг хүртэл үндсэндээ засч чадаагүй.Византийн эзэнт гүрэн илүү ядуу, жижиг, эцэст нь Селжук болон Османы байлдан дагуулалтаас өөрийгөө хамгаалах чадваргүй болсон;Загалмайтнуудын үйл ажиллагаа зүүн зүгт Христийн шашны ертөнцийн уналтыг шууд хурдасгаж, урт хугацаанд Зүүн өмнөд Европыг хожмын Османы эзлэн түрэмгийллийг хөнгөвчлөхөд тусалсан.

Ромын Пап ламын шийдвэрт дургүйцсэн Калоян Ром руу шинэ захидал илгээж, өөрийг нь эзэн хаан болгож чадах кардиналуудыг илгээхийг Иннокентээс хүсэв.Тэрээр мөн Унгарын Эмерик Болгарын таван хамба ламыг булаан авсан тухай Ромын Пап ламд мэдэгдэж, маргааныг арбитраар шүүж, Болгар Унгарын хилийг тогтоохыг Иннокентээс хүсэв.Тэр захидалдаа өөрийгөө "Болгарын эзэн хаан" гэж бичжээ.Пап лам Калояны эзэн хааны титэм авах хүсэлтийг хүлээн аваагүй боловч 1204 оны эхээр Кардинал Лео Бранкалеониг хаан ширээнд өргөмжлөхөөр Болгар руу илгээв.Калоян Константинопольыг бүсэлж байсан загалмайтнууд руу элч илгээж, хэрэв тэд түүнийг хаан ширээнд өргөмжилж, Влахиа нутгийнхаа эзэн болох юм бол тэдэнд цэргийн дэмжлэг үзүүлэв.Гэвч загалмайтнууд түүнийг үл тоомсорлож, саналыг нь хүлээж аваагүй.Папын төлөөлөгч Бранкалеони Унгараар аялсан боловч Унгар-Болгарын хил дээрх Кеве хотод баривчлагджээ.Унгарын Эмерик Кардиналаас Калояныг Унгарт дуудаж, тэдний мөргөлдөөнд арбитрт оролцохыг уриалав.Бранкалеони зөвхөн 9-р сарын сүүл эсвэл 10-р сарын эхээр Пап ламын хүсэлтээр суллагдсан.Тэрээр 11-р сарын 7-нд Болгар ба Влахчуудын сүмийн Василий приматыг ариусгав.Маргааш нь Бранкалеоне Калоян хааныг өргөмжилжээ.Калоян Ромын Пап ламд илгээсэн дараагийн захидалдаа өөрийгөө "Болгар, Влахийн хаан" гэж нэрлэсэн боловч өөрийн хаант улсыг эзэнт гүрэн, Василийг патриарх гэж нэрлэжээ.

Византийн эзэнт гүрний задралыг далимдуулан Калоян Фракийн Византийн хуучин нутаг дэвсгэрийг эзлэн авав.Эхэндээ тэрээр загалмайтнууд (эсвэл "Латин") -тай газар нутгаа тайван замаар хуваахыг оролдсон.Тэрээр Иннокентий III-аас тэднийг Болгар руу довтлохоос сэргийлэхийг хүссэн.Гэсэн хэдий ч загалмайтнууд Византийн нутаг дэвсгэр, тэр дундаа Калояны эзэмшиж байсан газар нутгийг хооронд нь хуваасан гэрээгээ хэрэгжүүлэхийг хүсчээ.Калоян Византийн дүрвэгсдэд хоргодох байр өгч, тэднийг Фраки, Македон улсад латинчуудын эсрэг үймээн самуун дэгдээхийг ятгаж байв.Дүрвэгсэд, Роберт Кларигийн хэлснээр, хэрэв тэр Латин эзэнт гүрэн рүү довтлох юм бол түүнийг эзэн хаан болгохоо амласан байна.1205 оны эхээр Адрианополь (одоогийн Туркийн Эдирне) болон ойролцоох хотуудын Грекийн бургерууд латинчуудын эсрэг боссон. Калоян тэднийг Улаан өндөгний баярын өмнө нэмэлт хүч илгээнэ гэж амлав.Калоян босогчидтой хамтран ажиллахыг аюултай холбоо гэж үзээд эзэн хаан Болдуин сөрөг довтолгоо хийхээр шийдэж, цэргээ Бага Азиас гаргахыг тушаав.Тэрээр бүх цэргээ цуглуулж амжаагүй байтал Адрианополь хотыг бүслэв.Калоян 14 мянга гаруй Болгар, Влах , Куман дайчдын армийн толгойд хот руу яаравчлав.Куманчуудын хуурамч ухралт нь загалмайтны хүнд морин цэргийг Адрианополийн хойд талын намагт отолтонд оруулж, Калоян тэднийг 1205 оны 4-р сарын 14-нд бут ниргэжээ.Бүх зүйлийг үл харгалзан тулаан маш хүнд, орой болтол тулалдсан.Латин армийн үндсэн хэсгийг устгаж, баатрууд ялагдаж, тэдний эзэн хаан Балдвин I Велико Тарново хотод олзлогдон, Царевец цайзын цамхагийн оройд түгжигджээ.Адрианополийн тулалдаанд баатрууд ялагдсан тухай мэдээлэл Европ даяар хурдан тархав.Ялагдашгүй хүлэг баатрын армийн сүр жавхланг ноорхой хувцастай хүмүүсээс эхлээд баян чинээлэг нь хүртэл мэддэг байсан учир тэр үед дэлхий дахиныг цочирдуулсан нь дамжиггүй.Тэр үеийн томоохон хотуудын нэгийг эзэлсэн баатрууд, хана хэрэм нь нуршгүй хэмээн шуугиж байсан Константинополь хот нь католик ертөнцийг сүйрүүлж байсныг сонссон.

Калояны цэргүүд түүнийг Латинчуудыг ялсны дараа Фраки, Македоныг дээрэмджээ.Тэрээр Тесалоникийн хаант улсын эсрэг кампанит ажил эхлүүлж, 5-р сарын сүүлээр Серресийг бүслэв.Тэрээр хамгаалагчдад үнэ төлбөргүй нэвтрэхийг амласан боловч тэднийг бууж өгсний дараа тэр үгээ зөрчиж, тэднийг олзолжээ.Тэрээр кампанит ажлыг үргэлжлүүлж, Вериа, Моглена (одоо Грекийн Альмопиа) хотыг эзлэн авав.Вериа хотын ихэнх оршин суугчид түүний тушаалаар алагдсан эсвэл олзлогдсон.Генри (Латин эзэнт гүрнийг захирагчаар удирдаж байсан) 6-р сард Болгарын эсрэг довтолгоо эхлүүлэв.Тэрээр Адрианопольыг эзэлж чадаагүй бөгөөд гэнэтийн үер түүнийг Дидимотеихогийн бүслэлтийг цуцлахад хүргэв.

Калоян загалмайтны дайчидтай сайн дураараа хамтран ажилласан Филиппополисын оршин суугчдаас өшөө авахаар шийджээ.Орон нутгийн Пауликчуудын тусламжтайгаар тэрээр хотыг эзлэн авч, хамгийн алдартай бургеруудыг алахыг тушаажээ.Энгийн иргэдийг гинжээр Влахи руу (Дунай мөрний доод эргийн өмнөд хэсэгт байрлах сул тодорхой газар нутаг) хүргэв.1205 оны хоёрдугаар хагас буюу 1206 оны эхээр түүний эсрэг бослого гарсны дараа тэрээр Тарново руу буцаж ирэв. Тэрээр Чониатсын хэлснээр "босогчдыг хатуу шийтгэл, цаазлах шинэ аргад захируулсан" гэжээ.Тэрээр 1206 оны 1-р сард Фракийг дахин довтлов. Адрианополын тулалдаанд Болгарын бусад ялалтууд Серрес, Пловдив дахь бусад ялалтуудыг дагажээ.Латин эзэнт гүрэн их хэмжээний хохирол амссан бөгөөд 1205 оны намар загалмайтнууд армийн үлдэгдлийг дахин нэгтгэж, дахин зохион байгуулахыг оролдов.Тэдний гол хүч нь 140 баатар, Русион хотод байрладаг хэдэн мянган цэрэг байв.Тэрээр Русионыг барьж аваад Латин гарнизоныг нь устгасан.Дараа нь тэр Виа Эгнатиа дагуух ихэнх цайзуудыг Атира хүртэл устгасан.Бүх цэргийн ажиллагааны явцад загалмайтнууд 200 гаруй баатар, олон мянган цэрэг, Венецийн хэд хэдэн гарнизоныг бүрэн устгасан.

Нутаг нэгтнээ хядаж, баривчилсан нь Фраки, Македон дахь Грекчүүдийн дургүйцлийг хүргэв.Калоян латинчуудаас илүү өөрсдөд нь дайсагнаж байсныг тэд ойлгосон .Адрианополь, Дидимотейхогийн бургерууд Фландрийн Генрид хандан бууж өгөхийг санал болгов.Генри энэ саналыг хүлээн авч, Теодор Бранаст хоёр хотыг эзэмшихэд нь тусалсан.Калоян 6-р сард Дидимотеичо руу довтолсон боловч загалмайтнууд түүнийг бүслэлтийг цуцлахад хүргэв.Генри 8-р сарын 20-нд Латинчуудын эзэн хаан өргөмжлөгдсөний дараахан Калояан буцаж ирээд Дидимотеичог устгасан.Дараа нь тэрээр Адрианополь хотыг бүсэлсэн боловч Генри түүнийг Фракиас цэргээ татахыг албадав.Генри мөн Болгар руу нэвтэрч, аравдугаар сард 20,000 хоригдлыг суллав.Энэ хооронд Тесалоникийн хаан Бонифас Серресийг эргүүлэн авав.Акрополитууд Калоян өөрийгөө "Ромын алуурчин" гэж нэрлэж, Болгарын Анхны эзэнт гүрнийг устгасны дараа "Булгарын алуурчин" гэгддэг II Василийгийн тухай тодорхой дурджээ.

Калоян Никеагийн эзэн хаан Теодор I Ласкаристай холбоо байгуулав.Ласкарис латинчуудын дэмжлэгийг авсан Требизондын эзэн хаан Давид Комненостой дайн эхлүүлсэн.Тэрээр Калояныг Фракийг довтлохыг ятгаж, Генриг Бага Азиас цэргээ татахад хүргэв.Калоян 1207 оны 4-р сард Адрианополь хотыг бүслэн, требучет хэрэглэсэн боловч хамгаалагчид эсэргүүцэв.Сарын дараа Куманчууд Понтын тал руу буцахыг хүссэн тул Калояны хуаранг орхисон нь Калояныг бүслэлтийг зогсооход хүргэв.Иннокентий III Калояныг латинуудтай эвлэрэхийг уриалсан боловч тэр дуулгавартай байсангүй.Генри 1207 оны 7-р сард Ласкаристай эвлэрэл байгуулав.Тэрээр Фракийн Кипселад өөрийн эрх мэдлээ хүлээн зөвшөөрсөн Тесалоникийн Бонифацитай уулзав.Гэсэн хэдий ч Бонифас Тесалоник руу буцах замдаа 9-р сарын 4-нд Мосинопольд отолтод өртөж, амь үрэгджээ.Виллехардуин хотын Жеффригийн хэлснээр бол орон нутгийн Болгарчууд гэмт хэрэг үйлдсэн бөгөөд тэд Бонифасын толгойг Калоян руу илгээжээ.Клари, Чониатсийн Роберт нар Калояан отолт хийсэн гэж тэмдэглэжээ.Бонифасыг бага хүү Деметриус залгамжлав.Хүүхдийн хааны ээж Унгарын Маргарет хаант улсын удирдлагыг авчээ.Калоян Тесалоник руу яаран очиж, хотыг бүслэв.Калоян 1207 оны 10-р сард Тесалоникийн бүслэлтийн үеэр нас барсан боловч түүний үхлийн нөхцөл байдал тодорхойгүй байна.

1207 оны 10-р сард Калоян гэнэтийн байдлаар нас барсны дараа Борил Куман гүнж болох бэлэвсэн эхнэртэйгээ гэрлэж, хаан ширээг булаан авчээ.Түүний үеэл Иван Асен Болгараас зугтсан нь Борилд байр сууриа бэхжүүлэх боломжийг олгосон юм.Түүний бусад төрөл төрөгсөд болох Стрез, Алексиус Слав нар түүнийг хууль ёсны хаан гэж хүлээн зөвшөөрөхөөс татгалзав.Стрес Сербийн Стефан Неманжичийн дэмжлэгтэйгээр Струма, Вардар голын хоорондох газрыг эзэмшиж авсан.Алексиус Слав Константинополийн Латин эзэн хаан Генригийн тусламжтайгаар Родопын нуруунд өөрийн ноёрхлоо баталгаажуулав.Борил хаанчлалынхаа эхний жилүүдэд Латин эзэнт гүрэн болон Тесалоникийн вант улсын эсрэг цэргийн кампанит ажлыг амжилтгүй эхлүүлсэн.Тэрээр 1211 оны эхээр Болгарын сүмийн синодыг хуралдуулсан. Чуулган дээр бишопууд Богомилуудыг тэрс үзэлтэй хэмээн буруушаав.1211-1214 оны хооронд Видин хотод түүний эсрэг бослого гарсны дараа тэрээр Унгарын II Андрейгээс тусламж хүсч, бослогыг дарахын тулд нэмэлт хүч илгээжээ.Тэрээр 1213 оны сүүлээр буюу 1214 оны эхээр Латин эзэнт гүрэнтэй энх тайвныг тогтоосон. 1211 онд гарсан томоохон бослогыг дарахад тусалсны хариуд Борил Белград, Браничевог Унгарт өгөхөөс өөр аргагүй болжээ.1214 онд Сербийн эсрэг явуулсан кампанит ажил мөн ялагдалаар дуусав.

1208 оны зун Латин эзэнт гүрний эсрэг өмнөх Калояны дайныг үргэлжлүүлсэн Болгарын шинэ эзэн хаан Борил Зүүн Фракийг довтлов.Латин эзэн хаан Генри Селимбриад арми цуглуулж, Адрианополь руу явав.Загалмайтны жагсаалын тухай мэдээг сонсоод Болгарчууд Беройа (Стара Загора) орчимд илүү сайн байрлал руу ухарчээ.Шөнөдөө тэд Византийн олзлогдогсод болон олзоо Балканы нурууны хойд зүг рүү илгээж, бэхлэлтгүй Латин хуаран руу байлдааны бүрэлдэхүүнд шилжжээ.Үүр цайх үед тэд гэнэт дайрч, жижүүрийн цэргүүд үлдсэн хэсэг нь тулалдаанд бэлтгэхийн тулд хэсэг хугацаа хожихын тулд ширүүн тэмцэл өрнүүлэв.Латинчууд багуудаа бүрдүүлсээр байх хооронд, ялангуяа Болгарын олон, сайн туршлагатай харваачдын гарт маш их хохирол амссан бөгөөд тэд хуяг дуулгагүй хүмүүсийг харваж байв.Энэ хооронд Болгарын морин цэрэг Латин жигүүрийг тойрон гарч, үндсэн хүчээ довтолж чаджээ.Дараа нь болсон тулалдаанд загалмайтнууд олон хүнээ алдаж, эзэн хаан өөрөө олзлогдохоос арай ядан мултарч, олсыг сэлмээрээ тасдаж, Генриг хүнд хуяг дуулгагаараа Болгарын сумнаас хамгаалжээ.Эцэст нь Болгарын морин цэрэгт тулалдсан загалмайтнууд ухарч, Филиппополис (Пловдив) руу тулалдаанд оров.Ухрах ажиллагаа арван хоёр өдрийн турш үргэлжилсэн бөгөөд Болгарчууд өрсөлдөгчөө сайтар дагаж мөрдөж, голдуу загалмайтны гол хүчин бүрэн сүйрлээс хэд хэдэн удаа аварсан Латин арын хамгаалалтад хохирол учруулсан.Гэсэн хэдий ч Пловдивын ойролцоо загалмайтнууд эцэст нь тулалдааныг зөвшөөрөв.

1208 оны хавар Болгарын арми Фракийг довтолж, Берое (орчин үеийн Стара Загора) ойролцоо загалмайтнуудыг бут цохив.Борил урам зориг авч, өмнө зүг рүү явж, 1208 оны 6-р сарын 30-нд Латин армитай тулалдав.Борил 27,000-30,000 цэрэгтэй байсан бөгөөд үүнээс 7000 хөдөлгөөнт Куман морин цэрэг Адрианополийн тулалдаанд маш амжилттай оролцсон.Латин армийн тоо 30,000 орчим дайчин, түүний дотор хэдэн зуун баатарууд байдаг.Борил Адрианопольд Калояны хэрэглэж байсан тактикийг хэрэглэхийг оролдсон - морин харваачид загалмайтнуудыг Болгарын гол хүч рүү хөтлөхийн тулд шугамаа сунгахыг оролдов.Харин баатрууд Адрианополоос гашуун сургамж авч, алдаагаа давтсангүй.Харин тэд урхи зохион байгуулж, довтолгоог тэсвэрлэх чадваргүй 1600-хан хүнтэй хааны биечлэн удирдаж байсан отряд руу дайрчээ.Борил зугтаж, Болгарын бүх арми ухарчээ.Болгарчууд дайсан тэднийг уул руу хөөхгүй гэдгийг мэдэж байсан тул Балканы нурууны зүүн давааны нэг болох Туриа руу ухарчээ.Болгарын армийг дагасан загалмайтнууд орчин үеийн Зелениково тосгоны ойролцоох уулархаг нутагт Болгарын арын хамгаалалтад довтолж, ширүүн тулалдааны эцэст ялагдав.Гэсэн хэдий ч Латин улсын үндсэн хүчин ирсэн тул тэдний бүрэлдхүүн нуран унасангүй, Болгарчууд армийн ихэнх хэсэг нь уулсыг дайран өнгөрсний дараа хойд зүг рүү ухрах хүртэл тулалдаан маш удаан үргэлжилсэн юм.Дараа нь загалмайтнууд Филиппополис руу ухарчээ.

1213 оны зун папын төлөөлөгч (Альбаногийн Пелагиус гэгддэг) Болгарт ирсэн. Тэрээр Константинополь руу аяллаа үргэлжлүүлж, Борил, Генри хоёрын дараагийн эвлэрэлд түүний зуучлал хувь нэмэр оруулсан гэсэн үг юм.Латин эзэнт гүрэнд алдсан Фракийн газар нутгийг эргүүлэн авч чадахгүй гэдгээ аль хэдийн ойлгосон тул Борил энх тайвныг хүсч байв;Генри эзэн хаан Теодор I Ласкарисын эсрэг дайнаа үргэлжлүүлэхийн тулд Болгартай энх тайван тогтоохыг хүсчээ.Удаан хугацааны хэлэлцээ хийсний эцэст Генри 1213 оны сүүл эсвэл 1214 оны эхээр Борилын хойд охинтой (орчин үеийн түүхчид түүнийг Мария гэж буруу нэрлэдэг) гэрлэжээ.1214 оны эхээр Борил Унгарын хүү, өв залгамжлагч Белад II Андрейд нэр нь үл мэдэгдэх охиныхоо гарыг өргөв.Эндрюгийн Болгараас нэхэмжилсэн газар нутгаасаа (Браничевог оруулаад) бас татгалзсан гэж Мадгеару хэлэв.Шинэ газар нутгийг эзлэн авахыг оролдохын тулд Борил 1214 онд Генригийн илгээсэн цэргүүдийн тусламжтайгаар Нишийг бүслэн Сербийг довтлох ажлыг эхлүүлэв.Үүний зэрэгцээ, Стрес кампанит ажлынхаа үеэр амиа алдсан ч өмнөд зүгээс Серби рүү довтлов.Гэсэн хэдий ч Болгар, Латин цэргүүдийн хоорондох зөрчилдөөний улмаас Борил Нишийг эзэлж чадаагүй юм.Борил болон Латин цэргүүдийн хоорондох зөрчилдөөн нь тэднийг хотыг эзлэхэд саад болжээ.

Латин эзэн хаан Генри 1216 оны 7-р сард нас барж, 1217 онд Ариун газар руу загалмайтны аяныг удирдан явуулахаар 2-р Андрей Унгарыг орхин явсан тул Борил 1217 он гэхэд үндсэн хоёр холбоотноосоо хасагдсан;Энэ сул дорой байдал нь түүний үеэл Иван Асенд Болгар руу довтлох боломжийг олгосон юм.Түүний бодлогод дургүйцсэний үр дүнд 1218 онд Борилыг Калояныг нас барсны дараа цөллөгт амьдарч байсан I Иван Асенийн хүү II Иван Асен түлхэн унагав.Борилыг тулалдаанд Иван Асен зодож, Иванын цэргүүд бүсэлсэн Тарново руу ухрахаар болжээ.Византийн түүхч Жорж Акрополитийн хэлснээр бүслэлт "долоон жил" үргэлжилсэн боловч орчин үеийн ихэнх түүхчид энэ нь үнэндээ долоон сар байсан гэж үздэг.1218 онд Иван Асений цэргүүд хотыг эзлэн авсны дараа Борил зугтахыг оролдсон боловч баригдаж, нүдийг нь сохлов.Борилын хувь заяаны талаар өөр мэдээлэл бүртгэгдээгүй байна.

Иван Асений засаглалын эхний арван жилийг баримтжуулаагүй.Унгарын хаан 2-р Андрей 1218 оны сүүлээр загалмайтны тавдугаар аян дайнаас буцаж ирэхдээ Болгарт хүрчээ.Иван Асен Андрей охин Мариягаа өөрт нь гэрлүүлэхээ амлах хүртэл хааныг хилээр нэвтрүүлэхийг зөвшөөрөөгүй.Мариягийн инжэнд Унгар, Болгарын эрх баригчид хэдэн арван жилийн турш маргаантай байсан Белград, Браничево мужууд багтжээ.1221 онд шинээр сонгогдсон Латин эзэн хаан Роберт Куртенэй Францаас Константинополь руу явж байх үед Иван Асен түүнийг дагалдан Болгар даяар явжээ.Мөн эзэн хааны дагалдагчдыг хоол хүнс, өвс тэжээлээр хангаж байв.Болгар, Латин эзэнт гүрний харилцаа Робертийн үед тайван хэвээр байв.Иван Асен мөн Латин эзэнт гүрний гол дайснуудын нэг байсан Эпирийн захирагч Теодор Комненос Дукастай эвлэрэв.Теодорын ах Мануэль Дукас 1225 онд Иван Асений хууль бус охин Мэритэй гэрлэжээ. Өөрийгөө Византийн хаадын хууль ёсны залгамжлагч гэж үздэг Теодор 1226 онд хаан ширээнд суув.Болгар, Унгар хоёрын харилцаа 1220-иод оны сүүлээр муудсан.1223 онд Калка голын тулалдаанд Монголчууд Оросын ноёд, Кумын ноёдын нэгдсэн армиа ноцтой ялагдал хүлээсний дараахан Кумын баруун овгийн удирдагч Борисиус II Эндрюгийн өв залгамжлагчийн дэргэд католик шашинд оржээ. болон хамтран захирагч Бела IV.Пап лам IX Григорий захидалдаа хөрвөсөн Куманчууд руу дайрсан хүмүүс мөн Ромын Католик Сүмийн дайснууд байсан гэж Мадгеаругийн хэлснээр Иван Асений өмнөх дайралттай холбоотой байж магадгүй гэж мэдэгджээ.Via Egnatia-ийн худалдааг хянах нь Иван Асенд Тарново хотод барилгын амбицтай хөтөлбөр хэрэгжүүлэх боломжийг олгож, Охрид дахь шинэ гаанд нь алтан зоос цохив.Тэрээр 1229 онд Латин эзэнт гүрний баронууд Иохан Бриеннийг II Болдуины төлөө регентээр сонгосны дараа Болгарын сүмийг үнэн алдартны шашинд буцаах тухай хэлэлцээрийг эхлүүлсэн.

Ойролцоогоор 1221-1222 онд Болгарын эзэн хаан II Иван Асен Эпирийн захирагч Теодор Комненос Дукастай холбоо тогтоожээ.Гэрээгээр баталгаажсан Теодор Тесалоникийг Латин эзэнт гүрнээс , мөн Охрид зэрэг Македонийн газар нутгийг эзлэн авч, Тесалоникийн эзэнт гүрнийг байгуулж чадсан юм.1228 онд Латин эзэн хаан Роберт Куртенэй нас барсны дараа II Иван Асен II Болдуины захирагчаар томилогдох хамгийн магадлалтай хүн гэж тооцогддог байв.Теодор Константинополь руу явах замд зөвхөн Болгарыг саад тотгор учруулсан гэж үзээд 1230 оны 3-р сарын эхээр энх тайвны гэрээг зөрчиж, дайн зарлалгүй тус улс руу довтлов.Теодор Комненос барууны хөлсний цэргүүдийг багтаасан томоохон армиа дуудсан.Тэр ялалтдаа маш итгэлтэй байсан тул эхнэр, хүүхдүүдээ оруулаад хааны ордныг бүхэлд нь авч явав.Түүний арми аажуухан хөдөлж, замдаа байсан тосгодыг дээрэмджээ.Болгарын хаан улс довтолгоонд өртсөнийг мэдээд Куманыг багтаасан хэдэн мянган хүнтэй цөөхөн арми цуглуулж, өмнө зүг рүү хурдан мордов.Дөрвөн өдрийн дотор Болгарчууд Теодорын арми долоо хоногт туулсанаас гурав дахин урт замыг туулсан.Гуравдугаар сарын 9-нд хоёр арми Клокотница тосгоны ойролцоо уулзав.Хоёрдугаар Иван Асен эвдэрсэн харилцан хамгаалах гэрээг жад дээрээ нааж туг далбаа болгохыг тушаасан гэдэг.Тэрээр сайн тактикч байсан бөгөөд Болгарчуудтай удалгүй уулзсандаа гайхсан дайсныг бүсэлж чадсан юм.Тулаан нар жаргах хүртэл үргэлжилсэн.Теодорын цэргүүд бүрэн ялагдсан бөгөөд зөвхөн түүний ах Мануэлийн удирдлага дор цөөн тооны цэрэг дайны талбараас зугтаж чадсан юм.Үлдсэн хэсэг нь тулалдаанд алагдсан эсвэл олзлогдсон, тэр дундаа Тесалоникийн хааны ордонд, Теодор өөрөө ч байсан.II Иван Асен олзлогдсон цэргүүдийг ямар ч нөхцөлгүйгээр нэн даруй суллаж, язгууртнуудыг Тарново руу аваачжээ.Түүний энэрэнгүй, шударга захирагчийн алдар нэр нь Теодор Комненосын нутаг руу явсных нь өмнө хүрч, Теодорын саяхан эзлэгдсэн Фраки, Македон дахь газар нутгийг Болгар эсэргүүцэлгүйгээр эргүүлэн авчээ.

Болгар нь Клокотницагийн тулалдааны дараа Зүүн өмнөд Европын давамгайлсан гүрэн болжээ.Иванын цэргүүд Теодорын нутаг дэвсгэрт нэвтэрч, Эпиротын олон арван хотыг эзлэн авав.Тэд Македонийн Охрид, Прилеп, Серрес, Фракийн Адрианополь, Демотика, Пловдивыг эзлэн авч, Тессали дахь Их Влахиаг эзэлжээ.Родоп уулс дахь Алексиус Славын хаант улс мөн хавсаргав.Иван Асен Болгарын гарнизонуудыг чухал цайзуудад байрлуулж, тэднийг захирах, татвар хураах ажилд өөрийн хүмүүсийг томилсон боловч орон нутгийн түшмэд эзлэгдсэн нутаг дэвсгэрийн бусад газруудыг удирдсаар байв.Тэрээр Грекийн бишопуудыг Македон дахь Болгарын тэргүүн нараар сольсон.Тэрээр 1230 онд Атос ууланд айлчлах үеэрээ сүм хийдүүдэд өгөөмөр тусламж үзүүлсэн боловч лам нарыг Болгарын сүмийн приматуудын харьяаллыг хүлээн зөвшөөрөхийг ятгаж чадаагүй юм.Түүний хүргэн Мануэль Дукас Тесалоникийн эзэнт гүрнийг хяналтандаа авчээ.Сербийн хаан Стефан Радослав өөрийн хадам эцэг Теодорыг Болгарын эсрэг дэмжиж байсан тул Болгарын цэргүүд Сербийн эсрэг дээрмийн дайралт хийжээ.Иван Асений байлдан дагуулал нь Болгарын хяналтыг Виа Эгнатиа (Тесалоник ба Дуразцо хоёрын хоорондох худалдааны чухал зам) баталгаажуулав.Тэрээр Охрид гаалийн газар байгуулж, алтан зоос хийж эхэлсэн.Түүний өсөн нэмэгдэж буй орлого нь түүнд Тарново хотод томоохон барилгын хөтөлбөрийг хэрэгжүүлэх боломжийг олгосон.Шаазан хавтан, ханын зургаар чимэглэсэн фасадтай Ариун Дөчин Шахидын Сүм Клокотница дахь түүний ялалтын дурсгалыг тэмдэглэв.Царавецын толгод дахь эзэн хааны ордныг томруулжээ.Ариун Дөчин Шахидын сүмийн баганын нэг дээрх дурсгалын бичээс нь Иван Асений байлдан дагуулалтын тухай тэмдэглэсэн байдаг.Энэ нь түүнийг "Болгар, Грек болон бусад орны хаан" гэж нэрлэсэн бөгөөд энэ нь Византийн эзэнт гүрнийг өөрийн удирдлаган дор сэргээхээр төлөвлөж байсан гэсэн үг юм.Тэрээр мөн Атос уулан дахь Ватопеди хийдэд илгээсэн буцалтгүй тусламжийн захидал болон Рагусан худалдаачдын эрх ямбаны тухай дипломдоо өөрийгөө эзэн хаан хэмээн өргөмжилжээ.Византийн хаадыг дуурайж, алтан бухаар ​​дүрмээ битүүмжилжээ.Түүний тамгануудын нэг нь түүнийг эзэн хааны тэмдгээр дүрсэлсэн нь түүний эзэн хааны амбицыг илчилсэн юм.

Жон Бриенн Латин эзэнт гүрний захирагчаар сонгогдсон тухай мэдээ Иван Асений уурыг хүргэв.Тэрээр Болгарын сүмийн байр суурийн талаар хэлэлцээ эхлүүлэхийн тулд Никея руу Экуменик Патриарх II Герман руу элч илгээв.Пап лам IX Григорий 1231 оны 5-р сарын 9-нд Латин эзэнт гүрний дайснуудын эсрэг загалмайтны аян дайн хийхийг Унгарын II Андрейд уриалсан нь Иван Асений дайсагнасан үйл ажиллагаатай холбоотой гэж Мадгеару хэлэв.Унгарын IV Бела Болгар руу довтолж, 1231 оны сүүлээр буюу 1232 онд Белград, Браничевог эзлэн авсан боловч 1230-аад оны эхээр болгарчууд алдагдсан газар нутгаа эргүүлэн авчээ.Унгарууд Доод Дунай мөрний хойд хэсэгт орших Северин (одоогийн Румын улсын Дробета-Турну Северин) дахь Болгарын цайзыг эзлэн авч, Болгаруудыг хойд зүг рүү тэлэхээс сэргийлэхийн тулд Шеренийн Банат хэмээх хилийн мужийг байгуулжээ.

Иван Асен, Ватацес нар Латин эзэнт гүрний эсрэг эвсэл байгуулжээ.Болгарын цэргүүд Марицагийн баруун талын нутаг дэвсгэрийг эзэлсэн бол Никийн арми голын зүүн талын нутгийг эзлэн авав.Тэд Константинополь хотыг бүсэлсэн боловч Жон Бриен болон Венецийн флот тэднийг 1235 он дуусахаас өмнө бүслэлтийг цуцлахыг албадав.Ирэх оны эхээр тэд дахин Константинополь руу довтолсон боловч хоёр дахь бүслэлт шинэ бүтэлгүйтлээр төгсөв.

1237 оны зун Монголчуудын Европ руу хийсэн шинэ довтолгоо олон мянган Кумануудыг тал нутгаас дүрвэхэд хүргэв.Истван Вассари монголчуудын байлдан дагуулалтын дараа “Куманчуудын баруун зүгт их хэмжээний нүүдэл эхэлсэн” гэж тэмдэглэжээ.Зарим Куманчууд мөн Анатоли, Казахстан, Туркменистан руу нүүсэн.1237 оны зун Куман нүүдлийн анхны давалгаа Болгарт гарч ирэв.Куманчууд Дунай мөрнийг гаталсан бөгөөд энэ удаад II Иван Асен урьд өмнө нь хийж чаддаг байсан шигээ тэднийг номхруулж чадсангүй;Түүнд үлдсэн цорын ганц боломж бол тэднийг Болгараар дамжин өмнөд зүгт явуулах явдал байв.Тэд өмнөх шигээ Фракийг дамжин Адриануполис, Дидимотойхон хүртэл явж, хот хөдөөг дээрэмдэж, дээрэмджээ.Фраки бүхэлдээ Акрополитуудын хэлснээр "скифийн цөл" болжээ.

Иван Асен 1240 оны 5-р сарын өмнө Унгар руу элч илгээсэн нь монголчуудын эсрэг хамгаалалтын холбоо байгуулахыг хүссэнтэй холбоотой байх.1240 оны 12-р сарын 6-нд Киевийг эзлэн авсны дараа Монголчуудын эрх мэдэл Доод Дунай хүртэл өргөжин тэлжээ.Унгарт суурьшсан Куманчууд мөн 1241 оны 3-р сард удирдагч Котеноо алагдсаны дараа Болгар руу дүрвэсэн. Куман овгоос гаралтайМамлюкийн султан Байбарсын намтарт энэ овог мөн Болгараас орогнол хүсчээ. Монголчуудын довтолгоо.Орчин үеийн эрдэмтдийн үзэж байгаагаар Иван Асентэй холбоотой "Влахийн хаан Ансхан" Куманчуудыг хөндийд суурьшуулахыг зөвшөөрсөн боловч удалгүй довтолж, алах эсвэл боолчлоход хүргэсэн гэж мөн эх сурвалж нэмж хэлэв.Мадгеару Иван Асен Куманчуудыг Болгарыг дээрэмдэхээс сэргийлэхийг хүссэн учраас тэдэн рүү дайрсан байх магадлалтай гэж бичжээ.

II Иван Асенийг нялх хүү Калиман I залгамжлав. Хэдийгээр монголчуудын эсрэг анхны амжилтад хүрсэн ч шинэ эзэн хааны вант улс цаашид довтлохоос зайлсхийж, тэдэнд алба гувчуур төлөхөөр шийджээ.Хүчирхэг хаан байхгүй, язгууртнуудын хоорондын өрсөлдөөн ихсэж байсан нь Болгарыг хурдацтай доройтолд хүргэв.Түүний гол өрсөлдөгч Никей нь монголчуудын дайралтаас зайлсхийж, Балканы хойгт хүчээ авав.1246 онд 12 настай Калиман I нас барсны дараа хаан ширээг богино хугацаанд захирч байсан хэд хэдэн удирдагчид залгамжлав.Никейн арми өмнөд Фраки, Родоп, Македонийн Адрианополь, Цепина, Станимака, Мельник, Серрес, Скопье, Охрид зэрэг томоохон газар нутгийг эзлэн авснаар шинэ засгийн газрын сул тал ил болов.Унгарууд мөн Болгарын сул талыг ашиглаж, Белград, Браничевог эзэлжээ.

Монголчууд Европыг довтлох үеэр Бат хаан, Кадан тэргүүтэй монгол түмэн цэрэг Мохигийн тулалдаанд Унгаруудыг бут ниргэж, Хорват, Далмат, Босни зэрэг Унгарын бүс нутгийг сүйрүүлснийхээ дараа 1242 оны хавар Серби, дараа нь Болгар руу довтлов.Босни, Сербийн нутгийг дайран өнгөрч, Кадан Болгар дахь Батын удирдлаган дор гол армитай нэгдэв, магадгүй хаврын сүүлчээр.1242 оны орчим Болгарын төв болон зүүн хойд хэсэгт их хэмжээний сүйрлийн талаар археологийн нотлох баримтууд байдаг. Монголчууд Болгар руу довтолсон тухай хэд хэдэн түүхийн эх сурвалж байдаг боловч тэдгээрийн аль нь ч тодорхойгүй бөгөөд юу болсныг тодорхой дүрсэлсэн байдаг.Гэсэн хэдий ч Болгар руу хоёр хүчин нэгэн зэрэг орж ирсэн нь тодорхой байна: Сербээс Кадан, Дунай мөрний цаанаас Бат өөрөө эсвэл Бужек тэргүүтэй өөр нэг хүч.Эхлээд Каданы цэргүүд Адриатын тэнгисийн дагуу урагшаа Сербийн нутаг дэвсгэрт шилжсэн.Дараа нь зүүн тийш эргэж, улсын төвийг гатлан ​​- явахдаа дээрэмдэж - Болгар руу орж, Батын удирдсан бусад цэрэгтэй нийлэв.Болгар дахь кампанит ажил нь гол төлөв хойд хэсэгт явагдсан байх магадлалтай бөгөөд археологи нь энэ үеийн сүйрлийн нотолгоог харуулж байна.Гэсэн хэдий ч Монголчууд Болгарыг гатлан ​​Латин эзэнт гүрний өмнө зүг рүү довтлохын тулд бүрэн цэргээ татав.Болгар монголчуудад алба гувчуур төлөхөөс өөр аргагүйд хүрсэн бөгөөд энэ нь дараа нь үргэлжилсэн.Зарим түүхчид Болгарыг монголчуудын дарангуйллыг хүлээн зөвшөөрснөөр томоохон сүйрлээс мултарч чадсан гэж үздэг бол зарим нь монголчуудын довтолгооныг нотлох баримт хангалттай хүчтэй бөгөөд зугтах боломжгүй гэж үздэг.Ямар ч байсан 1242 оны аян дайн Алтан Ордны эрх мэдлийн хилийг (Батын тушаал) Дунай мөрөнд авчирч, хэдэн арван жил хэвээр үлджээ.Венецийн дог, түүхч Андреа Дандоло 1241-42 оны аян дайнд монголчууд Болгарын хаант улсыг "эзэлсэн" гэж зуун жилийн дараа бичсэн байдаг.

Михаэль II Асен бол Иван Асен II, Ирен Комнене Дукайна нарын хүү байв.Тэрээр өөрийн төрсөн ах Калиман I Асеныг залгамжлав.Түүний эх эсвэл өөр хамаатан садан нь Болгарыг цөөнхийн үед захирч байсан байх.Никеагийн эзэн хаан III Иоанн Дукас Ватацес, Эпирийн хаан II Майкл нар Майклыг өргөгдсөний дараахан Болгар руу довтлов.Ватацзууд Вардар голын дагуух Болгарын цайзуудыг эзлэн авав;Эпирийн Майкл баруун Македонийг эзэмшиж авав.Рагуса Бүгд Найрамдах Улстай эвсэж, Михаэль II Асен 1254 онд Сербид нэвтэрсэн боловч Сербийн нутаг дэвсгэрийг эзэлж чадаагүй юм.Ватацэс нас барсны дараа тэрээр Ницэйд алдсан ихэнх нутаг дэвсгэрийг дахин эзлэн авсан боловч Ватацесийн хүү, залгамжлагч Теодор II Ласкарис амжилттай сөрөг довтолгоо хийж, Майклыг энхийн гэрээнд гарын үсэг зурахад хүргэв.Гэрээний дараахан дургүйцсэн боярууд (язгууртнууд) Майклыг алав.

Ватацес 1254 оны 11-р сарын 4-нд нас барав. Никений томоохон хүч байхгүйг далимдуулан Майкл Македон руу дайран орж, 1246 эсвэл 1247 онд Ватацад алдсан газар нутгийг дахин эзлэн авав. Византийн түүхч Жорж Акрополитес Болгар хэлээр ярьдаг нутгийн Михаэлбитсийг дэмжиж байсан гэж тэмдэглэжээ. Учир нь тэд "өөр хэлээр ярьдаг хүмүүсийн буулга" -ыг сэгсрэхийг хүссэн юм.Теодор II Ласкарис 1255 оны эхээр эсрэг довтолгооныг эхлүүлсэн. Рубрук Никеа болон Болгарын хооронд болсон шинэ дайны тухай ярихдаа Майклыг " Монголчуудын эрх мэдлийг алдсан жирийн нэг хүү" гэж тодорхойлсон.Майкл довтолгоог эсэргүүцэж чадаагүй тул Никений цэргүүд Стара Загорыг эзлэн авав.Зөвхөн хатуу ширүүн цаг агаар Теодорын арми довтолгоог үргэлжлүүлэхэд саад болсон юм.Никений цэргүүд хавар дахин довтолгоо хийж, Родопын нурууны ихэнх цайзыг эзэлжээ.Майкл 1256 оны хавар Никегийн эзэнт гүрний Европын нутаг дэвсгэрт нэвтэрч, Константинополын ойролцоох Фракийг дээрэмдсэн боловч Никений арми түүний Куман цэргүүдийг ялав.Тэрээр 6-р сард Болгар, Ницеа хоёрыг эвлэрүүлэхэд зуучлахыг хадам ааваасаа хүссэн.Майкл Болгарт эзэмшиж байсан газар нутгаа алдсанаа хүлээн зөвшөөрсний дараа л Теодор энхийн гэрээ байгуулахыг зөвшөөрөв.Гэрээнд Марица голын дээд хэсгийг хоёр улсын хил гэж тодорхойлсон.Энхийн гэрээ нь Майклыг үеэл ах Калиман Асенээр солихоор шийдсэн олон бояруудыг (язгууртнууд) бухимдуулжээ.Калиман болон түүний холбоотнууд 1256 оны сүүл эсвэл 1257 оны эхээр шархнаасаа болж нас барсан хаан руу довтлов.

Константин Тих Михаэль II Асен нас барсны дараа Болгарын хаан ширээнд заларсан боловч түүний хаан ширээнд суусан нөхцөл байдал бүрхэг байна.Майкл Асен 1256 оны сүүл эсвэл 1257 оны эхээр үеэл Калимандаа алагдсан. Удалгүй Калиман мөн алагдаж, Асен удмын эрэгтэй удмыг устгасан.Максогийн гүн Ростислав Михайлович (Михаэль, Калиман хоёрын хадам аав байсан), Бояр Мицо (Михаэлийн хүргэн ах) нар Болгарт нэхэмжлэл гаргажээ.Ростислав Видиныг эзлэн авч, Мицо Болгарын зүүн өмнөд хэсэгт захирч байсан боловч тэдний хэн нь ч Тарновог захирч байсан бояруудын дэмжлэгийг авч чадаагүй юм.Сүүлийнх нь сонгуулийг хүлээн зөвшөөрсөн Константиныг хаан ширээг санал болгов.Константин анхны эхнэрээсээ салж, 1258 онд Ирен Дукайна Ласкаринатай гэрлэсэн. Ирен бол Никей улсын эзэн хаан II Теодор Ласкарисын охин, Болгарын Елена II Иван Асений охин Болгарын охин байв.Болгарын хааны гэр бүлийн удамтай гэрлэсэн нь түүний байр суурийг бэхжүүлэв.Дараа нь түүнийг Константин Асен гэдэг.Энэ гэрлэлт нь Болгар, Никей хоёрын хооронд эвсэх болсон бөгөөд энэ нь нэг юмуу хоёр жилийн дараа Византийн түүхч, албан ёсны Жорж Акрополит Тарново хотод ирэхэд батлагдсан юм.

Ростислав Михайлович 1259 онд Унгарын тусламжаар Болгар руу довтлов.Дараа жил нь Ростислав өөрийн хадам эцэг Унгарын IV Белагийн Чехийн эсрэг хийсэн аян дайнд оролцохоор гүнт улсаа орхижээ.Ростиславыг эзгүйд нь далимдуулан Константин түүний хаант улсад нэвтэрч, Видинийг дахин эзлэв.Тэрээр мөн Севериний Банат руу довтлохоор арми илгээсэн боловч Унгарын командлагч Лоуренс түрэмгийлэгчдийн эсрэг тэмцэв.Болгарын Северин рүү довтолсон нь Бела IV-ийн уурыг хүргэв.Тэрээр 1261 оны 3-р сард Чехийн Оттокар II-тэй энхийн гэрээ байгуулсны дараахан Унгарын цэргүүд Бела IV-ийн хүү, өв залгамжлагч Стефаны удирдлаган дор Болгар руу дайрчээ.Тэд Видинийг барьж аваад Доод Дунай дахь Ломыг бүсэлсэн боловч Константин Тарново руу ухарсан тул ширүүн тулалдаанд авчирч чадаагүй юм.Унгарын арми Болгарыг он дуусахаас өмнө орхисон боловч кампанит ажил нь Болгарын баруун хойд хэсгийг Ростислав руу сэргээв.

Константины бага хүргэн Жон IV Ласкарисыг 1261 оны сүүлчээс өмнө түүний хуучин асран хамгаалагч, хамтран захирагч Майкл VIII Палайологос хаан ширээнээс нь буулгаж, нүдийг нь сохлов. VIII Майклын арми 7-р сард Константинополь хотыг эзэлсэн тул түүнийг төрийн эргэлт хийсэн. сэргээгдсэн Византийн эзэнт гүрний цорын ганц захирагч.Эзэнт гүрний дахин сэргэлт нь Балканы хойгийн гүрний хоорондын уламжлалт харилцааг өөрчилсөн юм.Цаашилбал, Константины эхнэр дүүгээ зэрэмдэглэсний өшөөг авахаар шийдэж, Константиныг Майклын эсрэг эргэхийг ятгав.Болгарын зүүн өмнөд хэсэгт одоог хүртэл эзэн хаан асан Мицо Асен Византчуудтай эвссэн боловч баруун өмнөд бүсийг хяналтандаа авсан өөр нэг хүчирхэг язгууртан Яков Светослав Константинд үнэнч байв.Византийн эзэнт гүрэн, Венецийн Бүгд Найрамдах Улс , Ахей, Эпир хоёрын хоорондох дайнаас ашиг тусыг нь хүртсэн Константин Фракийг довтолж, 1262 оны намар Станимака, Филиппополисыг эзлэн авав. Мицо мөн Месембриа (одоо Болгарын Несебар) руу дүрвэхээс өөр аргагүй болжээ.Константин хотыг бүсэлсэний дараа Мицо Византчуудаас тусламж хүсч, Византийн эзэнт гүрэнд газар эзэмшүүлэхийн тулд Месембриаг тэдэнд өгөхийг санал болгов.VIII Майкл энэ саналыг хүлээн авч, 1263 онд Мицод туслахаар Майкл Глабас Тарчанеиотесийг илгээв.Византийн хоёр дахь арми Фраки руу дайран орж, Станимак, Филиппополисыг эргүүлэн авав.Мицогоос Месембриаг булаан авсны дараа Глабас Тарчанеиотес Хар тэнгисийн дагуу аян дайнаа үргэлжлүүлж, Агатополис, Созополис, Анкиалосыг эзлэв.Энэ хооронд Византийн флот Висина болон Дунай мөрний бэлчир дэх бусад боомтуудыг хяналтандаа авав.Глабас Тарчанеиотес Унгарын тусламжаар л эсэргүүцэж чадах Яков Светослав руу дайрч, Бела IV-ийн эрх мэдлийг хүлээн зөвшөөрөв.

Византинтай хийсэн дайны үр дүнд 1263 оны эцэс гэхэд Болгар улс өөрийн хоёр гол дайсан болох Византийн эзэнт гүрэн, Унгарт ихээхэн газар нутгаа алдсан юм.Константин тусгаарлалтаа зогсоохын тулд Алтан Ордны Татаруудаас тусламж хүсэх боломжтой байв.Татар хаад Болгарын хаадын ноёрхлоор бараг хорин жил байсан ч тэдний засаглал нь зөвхөн албан ёсны шинжтэй байв.VIII Майклын зарлигаар шоронд хоригдож байсанРумын султан асан Кайкаус II ч мөн Татаруудын тусламжтайгаар хаан ширээгээ эргүүлэн авахыг хүсчээ.Түүний авга ах нарын нэг нь Алтан Ордны нэрт удирдагч байсан бөгөөд Болгарын тусламжаар Татаруудыг Византийн эзэнт гүрэн рүү довтлохыг ятгах зорилгоор түүнд захидал илгээжээ.1264 оны сүүлээр олон мянган Татарууд хөлдсөн Доод Дунай мөрнийг гатлан ​​Византийн эзэнт гүрэн рүү довтлов. Константин хэдийгээр мориноос унаж хөлөө хугалсан ч удалгүй тэдэнтэй нэгдсэн.Татар, Болгарын нэгдсэн арми Тесалиас Константинополь руу буцаж ирж байсан VIII Майклын эсрэг гэнэтийн дайралт хийсэн боловч эзэн хааныг барьж чадаагүй юм.Константин Византийн Айнос (одоо Туркийн Энез) цайзыг бүслэн, хамгаалагчдыг бууж өгөхөд хүргэв.Византчууд Кайкаусыг (удалгүй Алтан Орд руу явсан) суллахыг зөвшөөрсөн боловч түүний гэр бүл тэр цагаас хойш шоронд хоригдож байв.

Анжугийн I Чарльз, Константинополь хотын эзгүйдэгдсэн Латин хаан II Балдвин нар 1267 онд Византийн эзэнт гүрний эсрэг эвсэл байгуулсан. Болгарыг Византийн эсрэг эвсэлд нэгдэхээс сэргийлэхийн тулд VIII Майкл өөрийн зээ охин Мария Палайологина Кантакузени бэлэвсэн эхнэр Константинд санал болгов. 1268 онд эзэн хаан Месембриа, Анкиалос хоёрыг хүү төрүүлбэл Болгарт инж болгон буцааж өгнө гэж амлав.Константин Мариятай гэрлэсэн боловч VIII Майкл амлалтаа зөрчиж, Константин болон Мариягийн хүү Майклыг төрүүлсний дараа хоёр хотоос татгалзсангүй.Эзэн хааны урвасанд эгдүүцсэн Константин 1271 оны 9-р сард Чарльз руу элч нараа Неаполь руу илгээв.Хэлэлцээр дараагийн жилүүдэд үргэлжилсэн нь Константин Византийн эсрэг Чарльзыг дэмжихэд бэлэн байгааг харуулжээ.Константин 1271 эсвэл 1272 онд Фракийн нутаг дэвсгэрт нэвтэрсэн боловч Алтан Ордны хамгийн баруун хязгаарт ноёрхож байсан Ногайг VIII Майкл Болгар руу довтлохыг ятгав.Татарууд улс орныг дээрэмдэж, Константиныг буцаж, хоёр хотод өгөх эрхээ орхиход хүргэв.Ногай нийслэлээ Дунай мөрний бэлчирийн ойролцоох Исакчеа хотод байгуулж, Болгар руу амархан довтлох боломжтой байв.Константин морины ослын дараа хүнд бэртсэн бөгөөд бэлхүүсээсээ доош саажилттай байсан тул тусламжгүйгээр хөдөлж чадахгүй байв.Саа өвчтэй Константин Ногайн Татаруудыг Болгарын эсрэг тогтмол дээрэм довтлоход саад болж чадаагүй юм.

Өндөр үнэтэй, бүтэлгүй дайн, монголчуудын удаа дараагийн дайралт, эдийн засгийн тогтворгүй байдлын улмаас засгийн газар 1277 онд бослогод өртсөн.Ивайлогийн бослого бол Болгарын тариачны эзэн хаан Константин Тих болон Болгарын язгууртны чадваргүй засаглалыг эсэргүүцсэн бослого юм.Төвийн эрх баригчид зүүн хойд Болгар дахь монголчуудын аюулыг эсэргүүцэж чадаагүйгээс бослогыг өдөөсөн юм.Монголчууд Болгарын хүн амыг олон арван жилийн турш, ялангуяа Добруджа бүс нутагт дээрэмдэж, цөлмөж байсан.Төрийн байгууллагуудын сул дорой байдал нь Болгарын 2-р эзэнт гүрний феодализм хурдассантай холбоотой байв.Тариачдын удирдагч Ивайло нь орчин үеийн Византийн шастирчдын гахайчин байсан гэж үздэг бөгөөд амжилттай жанжин, сэтгэл татам удирдагч гэдгээ харуулсан.Бослогын эхний саруудад тэрээр монголчууд болон эзэн хааны цэргийг бут ниргэж, Константин Тихийг биечлэн тулалдаанд алжээ.Хожим нь тэрээр нийслэл Тарново хотод ялалт байгуулж, эзэн хааны бэлэвсэн эхнэр Мария Палайологина Кантакоузенетэй гэрлэж, язгууртнуудад түүнийг Болгарын эзэн хаан гэж хүлээн зөвшөөрөхийг албадав.

Византийн эзэн хаан Майкл VIII Палайологос Болгар дахь тогтворгүй байдлыг ашиглахаар шийджээ.Тэрээр өөрийн холбоотон III Иван Асенийг хаан ширээнд суулгахаар арми илгээв.Иван Асен III Видин, Червен хоёрын хоорондох газрыг хяналтандаа авав.Ивайло Драстар (Силистра)-д монголчуудад бүслэгдсэн бөгөөд нийслэл Тарново хотын язгууртнууд Иван Асен III-ыг эзэн хаан болгон хүлээн авав.Харин тэр жилдээ Ивайло Драстарт амжилт гаргаж, нийслэлийг зорьжээ.VIII Майкл холбоотондоо туслахын тулд Мурины удирдлаган дор 10 мянган цэрэгтэй Болгар руу илгээв.Ивайло энэ кампанит ажлын талаар мэдээд Тарново руу явлаа.Цэргүүд нь цөөхөн байсан ч Болгарын удирдагч 1279 оны 7-р сарын 17-нд Котелийн даваан дээр Мурин руу довтолж, Византийн цэргүүд бүрэн бут цохигдов.Тэдний олонх нь тулалдаанд амь үрэгдэж, үлдсэн хэсэг нь баригдаж, хожим Ивайлогийн тушаалаар алагдсан.Ялагдлын дараа Майкл VIII 5000 цэрэгтэй өөр армийг Апринд илгээсэн боловч Балканы нуруунд хүрэхээсээ өмнө Ивайлод мөн ялагдсан.Дэмжлэггүйгээр Иван Асен III Константинополь руу зугтах шаардлагатай болжээ.

Византийн эзэн хаан VIII Майкл Палайологос энэ байдлыг ашиглахыг оролдож, Болгарт хөндлөнгөөс оролцов.Тэрээр хуучин эзэн хаан Мицо Асений хүү Иван Асен III-ийг Византийн томоохон армийн толгойд Болгарын хаан ширээг авахаар илгээв.Үүний зэрэгцээ VIII Майкл монголчуудыг хойд зүгээс довтлоход турхирч, Ивайлог хоёр фронтод тулалдахад хүргэв.Ивайло монголчуудад ялагдаж, Драстар хэмээх чухал цайзыг бүслэв.Түүнийг эзгүйд Тарново дахь язгууртнууд Иван Асен III-д хаалгыг нээж өгчээ.Гэсэн хэдий ч Ивайло бүслэлтийг эвдэж, Иван Асен III Византийн эзэнт гүрэн рүү буцаж ирэв.VIII Майкл хоёр том арми илгээсэн боловч хоёулаа Балканы ууланд Болгарын босогчид ялагдсан.Энэ хооронд нийслэл дэх язгууртнууд өөрсдийн нэг, магнат 1-р Жорж Тертерийг эзэн хаан хэмээн тунхаглав. Байнгын дайны улмаас дайснуудаар хүрээлэгдсэн, дэмжлэг багассан Ивайло Монголын дайчин Ногай хааны ордонд зугтан тусламж гуйжээ. гэхдээ эцэст нь алагдсан.Бослогын өв нь Болгар болон Византид хоёуланд нь үлджээ.

Византийн хүчнүүдийн эсрэг Ивайло үргэлжилсэн амжилт нь Иван Асен III-ийг нийслэлээс дүрвэн Византийн эзэнт гүрэн рүү зугтахад хүргэсэн бол 1280 онд I Жорж Тертер эзэн хааны хувиар эрх мэдлийг гартаа авав. Ивайло, Иван Асен III нарын заналхийллийг арилгасны дараа Жорж Тертер I-ийг хаан ширээнд залав. 1281 онд Сицилийн хаан I Чарльз, Сербийн Стефан Драгутин, Тессалитай Византийн эзэнт гүрний хаан VIII Майкл Палеологийн эсрэг 1281 онд эвссэн. Чарльз Сицилийн Весперс болон 1282 онд Сицилийг салан тусгаарлаж, Болгар улсыг салгаснаар эвсэл бүтэлгүйтэв. Ногай хааны үеийн Алтан ордны монголчуудад сүйрсэн.Сербийн дэмжлэгийг хайж байсан Жорж Тертер I өөрийн охин Аннаг 1284 онд Сербийн хаан Стефан Урош II Милутинтай сүй тавьжээ.1282 онд Византийн эзэн хаан Майкл VIII Палайологос нас барснаас хойш Жорж Тертер I Византийн эзэнт гүрэнтэй дахин хэлэлцээр хийж, анхны эхнэрээ эргүүлэн авахыг эрэлхийлэв.Энэ нь эцэстээ гэрээгээр биелсэн бөгөөд хоёр Мариа хатан хаан болон барьцааны байраа солилцов.Теодор Светослав мөн Патриарх III Иоахимын даалгаврыг амжилттай гүйцэтгэсний дараа Болгарт буцаж ирсэн бөгөөд эцэг нь түүнийг хамтран эзэн хаан болгосон боловч 1285 онд монголчууд дахин довтолсоны дараа түүнийг Ногай хаанд барьцаалан хөөн явуулсан байна.Теодор Светославын нөгөө эгч Елена мөн Орд руу илгээгдэж, Ногайн хүү Чакатай гэрлэжээ.Түүний цөллөгийн шалтгаан тийм ч тодорхойгүй байна.Жорж Пачимересийн хэлснээр бол Ногай хаан Болгар руу дайрсны дараа Жорж Тертер хаан ширээнээс нь буулгаж, дараа нь Адрианополь руу явсан байна.Византийн эзэн хаан II Андроникос Палайологос монголчуудад хүндрэл гарахаас эмээж эхэндээ түүнийг хүлээж авахаас татгалзаж, Жорж Тертер Адрианополь хотын ойролцоо хүнд нөхцөлд хүлээж байв.Болгарын хуучин эзэн хааныг эцэст нь Анатолид амьдрахаар илгээв.Жорж Тертер I амьдралынхаа дараагийн арван жилийг тодорхойгүй өнгөрөөв.

Смилекийн хаанчлалыг Болгар дахь монголчуудын ноёрхлын оргил үе гэж үздэг.Гэсэн хэдий ч монголчуудын довтолгоо 1297, 1298 оных шиг үргэлжилсэн байж магадгүй. Эдгээр дайралтууд нь Фракийн зарим хэсгийг (тэр үед бүхэлдээ Византийн гарт байсан) дээрэмдсэн тул Болгарыг тэдний зорилгын нэг биш байж магадгүй юм.Үнэн хэрэгтээ Ногайн Византийг дэмжигч бодлогыг үл харгалзан Смилек хаанчлалынхаа эхэн үед Византийн эзэнт гүрний эсрэг амжилттай дайнд хурдан оролцов.Ойролцоогоор 1296/1297 онд Смилек охин Теодорагаа Сербийн ирээдүйн хаан Стефан Урош III Дечанскитэй гэрлэсэн бөгөөд энэ холбоо нь Сербийн хаан, дараа нь эзэн хаан Стефан Урош IV Душаныг төрүүлжээ.1298 онд Смилек түүхийн хуудаснаас алга болсон нь Чакагийн довтолгоо эхэлсний дараа бололтой.Тэрээр Чакад алагдсан эсвэл дайсан түүний эсрэг давшиж байхад байгалийн шалтгаанаар нас барсан байж магадгүй юм.Смилекийг богино хугацаанд түүний бага хүү Иван II залгамжлав.

Чака бол Монголын удирдагч Ногай хааны Алака хэмээх эхнэрээс төрсөн хүү юм.1285 оноос хойш хэсэг хугацааны дараа Чака Болгарын Жорж Тертер I Елена хэмээх охинтой гэрлэжээ.1290-ээд оны сүүлчээр Чака өөрийн эцэг Ногайг дэмжиж Алтан ордны хууль ёсны хаан Токтагийн эсрэг дайнд оролцсон боловч Токта ялж, 1299 онд Ногайг хөнөөжээ.Яг тэр үед Чака дэмжигчдээ Болгар руу дагуулан, II Иваныг нийслэлээс зугтахыг айлган сүрдүүлж, 1299 онд Тарновогийн захирагчаар өөрийгөө тулгав. Тэр Болгарын эзэн хаан байсан уу, эсвэл зүгээр л үүрэг гүйцэтгэсэн үү гэдэг нь бүрэн тодорхойгүй байна. түүний хүргэн ах Теодор Светославын захирагч.Түүнийг Болгарын түүх судлал Болгарын захирагч хэмээн хүлээн зөвшөөрдөг.Токтагийн арми түүнийг дагаж Болгар руу орж, Тарновог бүсэлсэн тул Чака шинэ эрх мэдлээ удаан эдэлсэнгүй.Чакагийн эрх мэдлийг булаан авахад чухал үүрэг гүйцэтгэсэн Теодор Светослав 1300 онд Чакаг огцруулж, шоронд боомилсон хуйвалдаан зохион байгуулжээ.

Теодор Светославын хаанчлал нь улс орны дотоод тогтворжилт, тайван байдал, Тырново дахь монголчуудын хяналтыг эцэслэж, Болгарын Ивайлотой хийсэн дайнаас хойш Византийн эзэнт гүрэнд алдсан Фракийн зарим хэсгийг сэргээхтэй холбоотой юм.Теодор Светослав урвасан хэргээр буруутгагдан цаазлуулсан түүний ивээн тэтгэгч асан патриарх Иоахим III зэрэг замд нь саад тотгор учруулсан бүх хүнийг шийтгэж, хэрцгий арга хэмжээ авчээ.Шинэ эзэн хааны харгис хэрцгий байдлын өмнө зарим язгууртнууд түүнийг II Андроникосын дэмжлэгтэйгээр хаан ширээнд суух бусад хүмүүсээр солихыг эрэлхийлэв.1301 онд Кран хотод Теодор Светославын авга ах, деспот Алдимир (Элтимир)-д ялагдаж, олзлогдсон хуучин эзэн хаан Смилецийн дүү Средна Горагийн себастократ Радослав Восилийн дүрд шинэ нэхэмжлэгч гарч ирэв.Өөр нэг дүр эсгэсэн хүн бол 1302 онд Византийн армитай Болгар руу довтлох гэж оролдсон ч бүтэлгүйтсэн эзэн хаан II Михаэль Асен байв. Теодор Светослав Радославыг ялагдсаны дараа олзлогдсон Византийн өндөр албан тушаалын арван гурван офицерыг өөрийн эцэг Георгий Тертер I-тэй сольж, түүнийг өөрийн нутаг дэвсгэрт суурьшуулжээ. үл мэдэгдэх хотын тансаг амьдрал.

Теодор Светослав 1300 онд Болгарын эзэн хаан болж өргөмжлөгдөхдөө өмнөх 20 жилийн хугацаанд Татар улс руу хийсэн дайралтынхаа өшөөг авахыг хүсчээ.Урвагчид хамгийн түрүүнд шийтгэгдсэн бөгөөд түүний дотор Патриарх III Иоахим титмийн дайснуудад тусалсан хэрэгт буруутай нь тогтоогджээ.Дараа нь хаан Татаруудын довтолгоог өдөөж, Фракийн Болгарын олон цайзыг эзлэн авч чадсан Византи руу хандав.1303 онд түүний арми өмнө зүг рүү явж, олон хотыг эргүүлэн авчээ.Дараа жил нь Византийн цэргүүд эсрэг довтолгоонд өртөж, хоёр арми Скафида голын ойролцоо уулзав.Византичууд эхэндээ давуу талтай байсан бөгөөд Болгарчуудыг гол дээгүүр түлхэж чадсан юм.Тэд ухарч буй цэргүүдийн араас хөөцөлдөхөд уярсан тул Болгарын байлдааны өмнө хорлон сүйтгэсэн гүүрэн дээр бөөгнөрөн эвдэрчээ.Тэр газар гол мөрөн маш гүн байсан бөгөөд Византийн олон цэргүүд сандарч, живсэн нь Болгарчуудад ялалтыг булаахад тусалсан юм.Ялалтын дараа Болгарчууд Византийн олон цэргийг олзолж, ёс заншлын дагуу энгийн хүмүүсийг суллаж, зөвхөн язгууртнуудыг золиос болгон барив.

Майкл Асен III бол Болгарын 2-р эзэнт гүрний сүүлчийн эрх баригч Шишман гүрнийг үндэслэгч юм.Гэсэн хэдий ч түүнийг титэм хүртсэнийхээ дараа Майкл хоёр дахь эзэнт гүрнийг захирч байсан анхны Асен гүрэнтэй холбоотой гэдгээ онцлон тэмдэглэхийн тулд Асен хэмээх нэрийг ашигласан.Эрч хүчтэй, амбицтай захирагч Майкл Шишман Византийн эзэнт гүрэн , Сербийн вант улсын эсрэг түрэмгий боловч оппортунист, тууштай бус гадаад бодлогыг удирдаж байсан бөгөөд энэ нь Велбаждын тулалдаанд өөрийн амийг авч одсон гамшигт тулаанд дуусав.Тэрээр Балкан дахь Болгарын эзэнт гүрнийг цэрэг, улс төрийн ноёрхохыг зорьсон дундад зууны үеийн Болгарын сүүлчийн захирагч бөгөөд Константинопольыг эзлэхийг оролдсон сүүлчийн хүн юм.Түүнийг хүү Иван Стефан, дараа нь түүний зээ хүү Иван Александр залгамжилж, Сербитэй эвсэл байгуулснаар Майкл Шишманы бодлогоос буцсан.

1328 оны дараа III Андроникос ялж, өвөөгөө буулгав.Серби, Византийн харилцаа муу, зарлаагүй дайны байдалд ойртсон.Өмнө нь 1324 онд тэрээр эхнэр, Стефаны эгч Анна Неда нараас салж, хөөж, Андроникосын III-ийн эгч Теодоратай гэрлэжээ.Тэр үед Сербүүд Просек, Прилеп зэрэг чухал хотуудыг эзлэн авч, Охридыг бүслэн авчээ (1329).Хоёр эзэнт гүрэн (Византийн болон Болгар) Сербийн хурдацтай өсөлтөд ихээхэн санаа зовж байсан бөгөөд 1327 оны 5-р сарын 13-нд Сербийн эсрэг энх тайвны гэрээ байгуулав.1329 онд Андроникос III-тай дахин уулзсаны дараа захирагчид нийтлэг дайсандаа довтлохоор шийдэв;Михаэль Асен III Сербийн эсрэг хамтарсан цэргийн ажиллагаанд бэлтгэв.Энэхүү төлөвлөгөөнд Сербийг бүрмөсөн устгах, Болгар , Византийн эзэнт гүрний хооронд хуваах зэрэг багтсан.Хоёр армийн дийлэнх хэсэг нь Велбаждын ойролцоо буудалласан боловч Майкл Шишман, Стефан Дечански нар нэмэлт хүч ирэхийг хүлээж байсан бөгөөд 7-р сарын 24-ний өдрөөс эхлэн хэлэлцээр хийж, нэг өдрийн эвлэрэлээр дуусгавар болсон.Эзэн хаанд эвлэрэх шийдвэр гаргахад нь нөлөөлсөн өөр асуудал байсан: армийн хангамжийн ангиуд хараахан ирээгүй, Болгарчууд хоол хүнсээр хомсдож байв.Тэдний цэргүүд хоол хүнс хайхаар улс орон болон ойролцоох тосгодод тарав.Үүний зэрэгцээ, шөнийн цагаар түүний хүү Стефан Душанаар удирдуулсан 1000 хүнд зэвсэглэсэн Каталан морьт цэрэг, их хэмжээний нэмэлт хүч хүлээн авч, сербүүд үгээ зөрчин Болгарын арми руу довтлов.1330 оны 7-р сарын 28-ны эхээр Болгарын армийг гэнэтийн байдлаар барьж авав.Сербийн ялалт нь Балканы хойгийн дараагийн хорин жилийн хүчний тэнцвэрийг тодорхойлсон.

Иван Александрын удаан хугацааны хаанчлалыг Болгарын дундад зууны түүхэнд шилжилтийн үе гэж үздэг.Иван Александр өөрийн эрх мэдлээ Болгарын хөршүүд болох Византийн эзэнт гүрэн , Сербийн дотоод асуудал, гадаад аюул заналхийллийг даван туулж, өөрийн эзэнт гүрнийг эдийн засгийн сэргэлт, соёл, шашны сэргэн мандалтын үе рүү хөтөлж байснаас эхэлжээ.Гэсэн хэдий ч эзэн хаан хожим нь Османы цэргүүдийн довтолгоо, баруун хойд зүгээс Унгарын довтолгоо, Хар үхлийг даван туулж чадаагүй юм.Эдгээр асуудлуудтай тэмцэхийн тулд тэрээр улс орноо хоёр хүүгийн хооронд хувааж, улмаар Османы эзэнт гүрний байлдан дагуулалт суларч, хуваагдахад хүргэв.

Тэр жилийн зун Византичууд арми цуглуулж, дайн зарлалгүй Болгар руу довтолж, замдаа тосгонуудыг дээрэмдэж, дээрэмджээ.Эзэн хаан Русокастро тосгонд Болгарчуудтай тулгарсан.Иван Александр 8000 цэрэгтэй байсан бол Византийн цэргүүд ердөө 3000 цэрэгтэй байв.Хоёр удирдагчийн хооронд хэлэлцээр байсан боловч Болгарын эзэн хаан нэмэлт хүч хүлээж байсан тул зориуд сунгасан.7-р сарын 17-ны шөнө тэд эцэст нь түүний хуаранд (3000 морин цэрэг) хүрч ирээд маргааш нь Византийн эсрэг довтлохоор шийдэв.Андроникос III Палайологос тулааныг хүлээн зөвшөөрөхөөс өөр сонголт байсангүй.Тулаан өглөө зургаан цагт эхэлж гурван цаг үргэлжилсэн.Византичууд Болгарын морин цэргийг бүслэхээс урьдчилан сэргийлэхийг оролдсон боловч тэдний маневр бүтэлгүйтэв.Морин цэрэг Византийн анхны шугамыг тойрон хөдөлж, түүнийг явган цэрэгт үлдээж, жигүүрийнхээ арын хэсгийг цохив.Ширүүн тулалдааны дараа Византичууд ялагдаж, тулалдааны талбарыг орхиж, Русокастрод орогнов.Болгарын арми цайзыг бүсэлж, тэр өдрийн үд дунд Иван Александр хэлэлцээрийг үргэлжлүүлэхээр элч илгээв.Болгарчууд Фракид алдсан газар нутгаа сэргээж, эзэнт гүрнийхээ байр суурийг бэхжүүлэв.Энэ бол Балканы ноёрхлын төлөөх долоон зууны турш үргэлжилсэн хоёр эзэнт гүрэн Османы эзэнт гүрэн нуран унасны дараа удахгүй дуусах байсан тул Болгар, Византийн хоорондох сүүлчийн томоохон тулаан байв.

1341-1347 онд Византийн эзэнт гүрэн Савойн Аннагийн удирдлаган дор эзэн хаан V Иоанн Палайологосын захирагч ба түүний асран хамгаалагч Жон VI Кантакузенос нарын хооронд удаан үргэлжилсэн иргэний дайнд автсан.Византийн хөршүүд иргэний дайныг далимдуулан Сербийн Стефан Урош IV Душан VI Жон Кантакузеносын талд орсон бол Иван Александр Иохан V Палайологос болон түүний захирагчийг дэмжив.Балканы хоёр удирдагч Византийн иргэний дайнд эсрэг талын байр суурийг баримталж байсан ч бие биетэйгээ эвссэн хэвээр байв.Иван Александрын дэмжлэгийн үнэ болохын хувьд Иохан V Палайологосын захирагч түүнд Филиппополис (Пловдив) хот болон Родоп уулс дахь есөн чухал цайзыг 1344 онд шилжүүлэн өгчээ. Энэхүү тайван замаар эргэлт нь Иван Александрын гадаад бодлогын сүүлчийн томоохон амжилт болсон юм.

1340-өөд оны хоёрдугаар хагас гэхэд Иван Александрын анхны амжилтаас бага зэрэг үлдсэн байв.Иохан VI Кантакоузеносын Туркийн холбоотнууд 1346, 1347, 1349, 1352, 1354 онд Болгарын Фракийн зарим хэсгийг дээрэмдэж, хар үхлийн сүйрлийг нэмсэн.Болгарчуудын түрэмгийлэгчдийг няцаах оролдлого удаа дараа бүтэлгүйтсэн бөгөөд Иван Александрын гурав дахь хүү, хамтран эзэн хаан IV Иван Асен 1349 онд туркуудын эсрэг тулалдаанд амь үрэгджээ. эрт.

1351 он гэхэд Византийн иргэний дайн дуусч, Жон VI Кантакоузенос Балканы хойгт Османы аюул заналхийлж байгааг ухаарсан.Тэрээр Серби, Болгарын захирагчдаас туркуудын эсрэг нэгдмэл хүчин чармайлт гаргахыг уриалж, Иван Александраас байлдааны хөлөг онгоц барих мөнгө хүссэн боловч хөршүүд нь түүний хүсэлд үл итгэсэн тул түүний уриалга чих дүлий болсон.1355 онд VI Иоанн Кантакузенос хаан ширээнээс бууж, Жон V Палайологосыг дээд эзэн хаан болгосны дараа Болгар, Византийн эзэнт гүрний хооронд хамтын ажиллагааны шинэ оролдлого гарчээ.Гэрээг бэхжүүлэхийн тулд Иван Александрын охин Керака Марияг ирээдүйн Византийн эзэн хаан Андроникос IV Палайологостой гэрлэсэн боловч холбоо тодорхой үр дүнд хүрч чадаагүй юм.

Савоярдын загалмайтны аян дайн нь 1366-67 онд Балкан руу хийсэн загалмайтны аян дайн байв.Энэ нь Александрын загалмайтны аян дайнд хүргэсэн төлөвлөгөөний үр дүнд үүссэн бөгөөд Пап лам Урбан V-ийн санаа байв. Үүнийг Савойн гүн Амадей VI удирдаж, зүүн Европт өсөн нэмэгдэж буй Османы эзэнт гүрний эсрэг чиглүүлсэн.Унгарын хаант улс болон Византийн эзэнт гүрэнтэй хамтран ажиллах зорилготой байсан ч загалмайтны аян дайныг Болгарын Хоёр дахь эзэнт гүрэн рүү дайрах үндсэн зорилгоосоо холдуулжээ.

Иван Александрыг нас барсны дараа Болгарын эзэнт гүрэн түүний хөвгүүдийн дунд гурван хаант улсад хуваагдаж, Иван Шишман Болгарын төв хэсэгт байрлах Тарново хаант улсыг, түүний эцэг нэгт ах Иван Срацимир Видин хаант улсыг эзэмшиж байв.Хэдийгээр Османчуудыг няцаах гэсэн түүний тэмцэл нь түүнийг Османчуудад үнэнч вассал болж, жил бүр алба гувчуур төлдөг байсан Сербийн дарангуйлагч Стефан Лазаревич шиг Балканы бусад эрх баригчдаас ялгаж байв.Цэргийн болон улс төрийн сул дорой байдлыг үл харгалзан түүний засаглалын үед Болгар улс соёлын томоохон төв хэвээр байсан бөгөөд Болгарын Ортодокс сүмд Гесихашмын үзэл санаа ноёрхож байв.Иван Шишманы хаанчлал нь Османы ноёрхлын дор Болгарын уналттай салшгүй холбоотой байв.

1369 онд I Мурадын удирдлаган дор Османы Түрэгүүд Адрианополь хотыг (1363 онд) эзлэн авч, тэлж буй улсынхаа үр дүнтэй нийслэл болгосон.Үүний зэрэгцээ тэд Болгарын Филиппополис, Боруж (Стара Загора) хотуудыг эзлэн авав.Болгар , Македон дахь Сербийн ноёд Туркийн эсрэг нэгдсэн арга хэмжээ авахаар бэлтгэж байх үед Иван Александр 1371 оны 2-р сарын 17-нд нас барсан. Түүний хүү Иван Срацимир Видин, Иван Шишман нар Тяново хотод залгамжлагдсан бол Добружа, Валлахийн захирагчид цаашдын ялалтад хүрчээ. .1371 оны 9-р сарын 26-нд Османчууд Марицагийн тулалдаанд Сербийн ах дүү Вукашин Мрнжавчевич, Йован Углжеша нараар удирдуулсан Христийн армийг бут ниргэжээ.Тэд нэн даруй Болгар руу дайрч, хойд Фраки, Родоп, Костенец, Ихтиман, Самоковыг эзлэн авч, Балканы нурууны хойд хэсэг, Софийн хөндийд Иван Шишманы эрх мэдлийг бодитоор хязгаарлав.Эсэргүүцэж чадалгүй Болгарын хаан Османы вассал болж, хариуд нь алдсан хотуудын заримыг сэргээж, арван жилийн тайван амгалан тайван байдлыг баталгаажуулав.

Софийн бүслэлт 1382 эсвэл 1385 онд Болгар-Османы дайны үеэр болсон.Османчуудаас эх орноо хамгаалж чадаагүй тул 1373 онд Болгарын эзэн хаан Иван Шишман Османы вассал болж, өөрийн эгч Кера Тамараг султан I Мурадтай гэрлүүлэхээр тохиролцсон бол Османчууд эзлэгдсэн цайзуудыг буцааж өгөхөөр болжээ.Энх тайван байсан ч 1380-аад оны эхээр Османчууд аян дайнаа үргэлжлүүлж, Серби, Македон руу чиглэсэн гол харилцаа холбооны замыг хянадаг чухал Софи хотыг бүслэн авав.Бүслэлтийн талаар маш бага тэмдэглэл байдаг.Османы командлагч Лала Шахин Паша хотыг эзлэх гэсэн дэмий оролдлогын дараа бүслэлтээ орхихоор шийджээ.Гэсэн хэдий ч Болгарын урвасан хүн хотын захирагчийг ятгаж, Янукаг агнуураас гаргахыг хориглож, туркууд түүнийг олзолжээ.Удирдагчгүй болгарчууд бууж өгөв.Хотын хэрмийг нурааж, Османы гарнизоныг суурилуулжээ.Баруун хойд зүг рүү явах зам чөлөөлөгдсөний дараа Османчууд цааш шахаж, 1386 онд Пирот, Ниш хотыг эзлэн авч, Болгар , Сербийн хооронд зөрөв.

"Нэргүй Болгарын Шастир"-д тэрээр 1386 оны 9-р сард Валахийн валлахын 1-р Данийг хөнөөсөн гэж бичсэн байдаг. Тэрээр 1371 онд Тарновотой сүүлчийн хэлхээ холбоогоо тасалж, Видины епархуудыг Тарново патриархаас тусгаарласан Иван Срацимиртэй эвгүй харилцаатай байжээ. .Ах дүү хоёр Османы түрэмгийллийг няцаахын тулд хамтран ажиллаагүй.Түүхч Константин Жиречекийн хэлснээр ах дүүс Софиягийн төлөө ширүүн мөргөлдөөнд оролцож байжээ.Иван Шишман Османчуудыг кампанит ажлын үеэр цэргүүдээр дэмжих вассал үүргээ биелүүлээгүй.Үүний оронд тэрээр 1388, 1393 онд Османы довтолгоог өдөөн турхирч, Сербүүд болон Унгаруудтай Христийн шашны эвсэлд оролцох бүх боломжийг ашигласан.

1389 оны 6-р сарын 15-нд Косовогийн тулалдаанд серб, босничууд ялагдсаны дараа Иван Шишман Унгараас тусламж хүсэх шаардлагатай болжээ.1391-1392 оны өвлийн улиралд тэрээр түрэгүүдийн эсрэг аян дайн хийхээр төлөвлөж байсан Унгарын хаан Сигизмундтай нууц хэлэлцээ хийжээ.Османы эзэнт гүрний шинэ султан I Баезид Иван Шишманыг Унгартай холбоотон таслахын тулд тайван санаатай дүр эсгэсэн.Гэсэн хэдий ч 1393 оны хавар Баезид Балкан, Бага Ази дахь өөрийн ноёрхлоос томоохон арми цуглуулж Болгар руу довтлов.Османчууд нийслэл Тарново руу хөдөлж, бүслэв.Тэрээр үндсэн тушаалыг хүү Челебид даатгаж, түүнийг Тарново руу явахыг тушаав.Гэнэт хотыг бүх талаас нь бүслэн авав.Туркууд иргэдийг бууж өгөхгүй бол гал гаргана, үхнэ гэж сүрдүүлсэн.1393 оны 7-р сарын 17-нд Царевецын зүгээс дайрсны дараа хүн ам эсэргүүцсэн боловч гурван сарын бүслэлтийн дараа бууж өгөв. "Христийн өргөгдсөн" Патриархын сүмийг лалын сүм болгож, бусад сүмүүдийг мөн өөрчилсөн байна. лалын сүм, халуун ус, жүчээнд.Трапецицагийн бүх ордон, сүмүүдийг шатааж, устгасан.Царевецын хааны ордонд ч мөн адил хувь тавилан хүлээж байв;Гэсэн хэдий ч тэдний хана, цамхагийн зарим хэсэг нь 17-р зуун хүртэл зогсож байв.

Иван Шишман 1395 онд I Баезид тэргүүтэй Османчууд түүний сүүлчийн цайз Никополийг эзлэх үед нас баржээ.1396 онд Иван Срацимир Унгарын хаан Сигизмундын загалмайтны аян дайнд нэгдсэн боловч Никополисын тулалдаанд христийн арми ялагдсаны дараа Османчууд тэр даруй Видин рүү довтолж, түүнийг эзлэн авч, дундад зууны үеийн Болгарын төрийг устгав.Никополисын тулалдаан 1396 оны 9-р сарын 25-нд болсон бөгөөд Унгар, Хорват, Болгар, Валах, Франц , Бургунд, Герман, олон тооны цэргүүд ( Венецийн тэнгисийн цэргийн тусламжтай) холбоотны загалмайтны арми ялагдсан юм. Османы хүч, Никополисын Дунай цайзыг бүслэн, Болгарын Хоёр дахь эзэнт гүрний төгсгөлд хүргэв.Энэ нь 1443-1444 онд Варнагийн загалмайтны аян дайнтай хамт Дундад зууны сүүлчийн томоохон хэмжээний загалмайтны аян дайнуудын нэг байсан тул Никополисын загалмайтны аян дайн гэж ихэвчлэн нэрлэдэг.