1369 онд I Мурадын удирдлаган дор Османы Түрэгүүд Адрианополь хотыг (1363 онд) эзлэн авч, тэлж буй улсынхаа үр дүнтэй нийслэл болгосон.Үүний зэрэгцээ тэд Болгарын Филиппополис, Боруж (Стара Загора) хотуудыг эзлэн авав.Болгар , Македон дахь Сербийн ноёд Туркийн эсрэг нэгдсэн арга хэмжээ авахаар бэлтгэж байх үед Иван Александр 1371 оны 2-р сарын 17-нд нас барсан. Түүний хүү Иван Срацимир Видин, Иван Шишман нар Тяново хотод залгамжлагдсан бол Добружа, Валлахийн захирагчид цаашдын ялалтад хүрчээ. .1371 оны 9-р сарын 26-нд Османчууд Марицагийн тулалдаанд Сербийн ах дүү Вукашин Мрнжавчевич, Йован Углжеша нараар удирдуулсан Христийн армийг бут ниргэжээ.Тэд нэн даруй Болгар руу дайрч, хойд Фраки, Родоп, Костенец, Ихтиман, Самоковыг эзлэн авч, Балканы нурууны хойд хэсэг, Софийн хөндийд Иван Шишманы эрх мэдлийг бодитоор хязгаарлав.Эсэргүүцэж чадалгүй Болгарын хаан Османы вассал болж, хариуд нь алдсан хотуудын заримыг сэргээж, арван жилийн тайван амгалан тайван байдлыг баталгаажуулав.