Византийн эзэнт гүрний задралыг далимдуулан Калоян Фракийн Византийн хуучин нутаг дэвсгэрийг эзлэн авав.Эхэндээ тэрээр загалмайтнууд (эсвэл "Латин") -тай газар нутгаа тайван замаар хуваахыг оролдсон.Тэрээр Иннокентий III-аас тэднийг Болгар руу довтлохоос сэргийлэхийг хүссэн.Гэсэн хэдий ч загалмайтнууд Византийн нутаг дэвсгэр, тэр дундаа Калояны эзэмшиж байсан газар нутгийг хооронд нь хуваасан гэрээгээ хэрэгжүүлэхийг хүсчээ.Калоян Византийн дүрвэгсдэд хоргодох байр өгч, тэднийг Фраки, Македон улсад латинчуудын эсрэг үймээн самуун дэгдээхийг ятгаж байв.Дүрвэгсэд, Роберт Кларигийн хэлснээр, хэрэв тэр Латин эзэнт гүрэн рүү довтлох юм бол түүнийг эзэн хаан болгохоо амласан байна.1205 оны эхээр Адрианополь (одоогийн Туркийн Эдирне) болон ойролцоох хотуудын Грекийн бургерууд латинчуудын эсрэг боссон. Калоян тэднийг Улаан өндөгний баярын өмнө нэмэлт хүч илгээнэ гэж амлав.Калоян босогчидтой хамтран ажиллахыг аюултай холбоо гэж үзээд эзэн хаан Болдуин сөрөг довтолгоо хийхээр шийдэж, цэргээ Бага Азиас гаргахыг тушаав.Тэрээр бүх цэргээ цуглуулж амжаагүй байтал Адрианополь хотыг бүслэв.Калоян 14 мянга гаруй Болгар, Влах , Куман дайчдын армийн толгойд хот руу яаравчлав.Куманчуудын хуурамч ухралт нь загалмайтны хүнд морин цэргийг Адрианополийн хойд талын намагт отолтонд оруулж, Калоян тэднийг 1205 оны 4-р сарын 14-нд бут ниргэжээ.Бүх зүйлийг үл харгалзан тулаан маш хүнд, орой болтол тулалдсан.Латин армийн үндсэн хэсгийг устгаж, баатрууд ялагдаж, тэдний эзэн хаан Балдвин I Велико Тарново хотод олзлогдон, Царевец цайзын цамхагийн оройд түгжигджээ.Адрианополийн тулалдаанд баатрууд ялагдсан тухай мэдээлэл Европ даяар хурдан тархав.Ялагдашгүй хүлэг баатрын армийн сүр жавхланг ноорхой хувцастай хүмүүсээс эхлээд баян чинээлэг нь хүртэл мэддэг байсан учир тэр үед дэлхий дахиныг цочирдуулсан нь дамжиггүй.Тэр үеийн томоохон хотуудын нэгийг эзэлсэн баатрууд, хана хэрэм нь нуршгүй хэмээн шуугиж байсан Константинополь хот нь католик ертөнцийг сүйрүүлж байсныг сонссон.