1196 онд Асен алагдсаны дараа Теодор (Петр нэрээр эзэн хаан өргөмжлөгдсөн) түүнийг хамтран захирагч болгосон. Жилийн дараа Теодор-Петр мөн алагдаж, Калоян Болгарын цорын ганц захирагч болжээ.Калояны экспансионист бодлого нь түүнийг Византийн эзэнт гүрэн , Серби , Унгартай зөрчилдөхөд хүргэв.Унгарын хаан Эмерик Калоянд хааны титэм гардуулсан папын төлөөлөгчийг зөвхөн Пап ламын хүсэлтээр Болгарт нэвтрүүлэхийг зөвшөөрөв.Калоян 1204 онд Константинополь загалмайтнуудад буюу " Латинчуудад " унасны дараа Византийн эзэнт гүрэн задран унасныг далимдуулан Македон, Фракийн цайзуудыг эзлэн авч, загалмайтны эсрэг орон нутгийн хүн амын үймээн самууныг дэмжиж байв.Тэрээр 1205 оны 4-р сарын 14-нд Адрианополын тулалдаанд Константинополийн Латин хаан I Болдуиныг ялсан. Болдуин баригдсан;тэр Калояны шоронд нас баржээ.Калоян загалмайтны эсрэг шинэ кампанит ажил эхлүүлж, тэдний олон арван цайзыг эзлэн авав.Түүний цэргүүд олон мянган Ромчуудыг алж эсвэл олзолж байсан тул түүнийг дараа нь Ромын алуурчин Калоян гэж нэрлэх болжээ.