การล่มสลายของสิงคปุระเริ่มต้นด้วยความอาฆาตแค้นส่วนตัวกษัตริย์อิสกันดาร์ ชาห์ กล่าวหานางสนมคนหนึ่งของพระองค์ว่าล่วงประเวณี และทรงเปลื้องผ้าเธอในที่สาธารณะอย่างน่าอับอายเพื่อหาทางแก้แค้น พ่อของเธอ Sang Rajuna Tapa ซึ่งเป็นเจ้าหน้าที่ในราชสำนักของ Iskandar Shah ได้แอบแจ้งกษัตริย์ Majapahit ถึงความจงรักภักดีของเขาหากจะมีการรุกราน Singapuraเพื่อเป็นการตอบสนอง ในปี 1398 มัชปาหิตได้ส่งกองเรือจำนวนมหาศาล นำไปสู่การปิดล้อมสิงคปุระแม้ว่าป้อมปราการจะต้านทานการโจมตีได้ในตอนแรก แต่การหลอกลวงจากภายในทำให้การป้องกันของมันอ่อนแอลงซาง ราจูนา ทาปา อ้างอย่างผิด ๆ ว่าร้านขายอาหารว่างเปล่า นำไปสู่ความอดอยากในหมู่ผู้พิทักษ์เมื่อประตูป้อมปราการเปิดออกในที่สุด กองกำลังมัชปาหิตก็บุกเข้ามา ส่งผลให้เกิดการสังหารหมู่ที่รุนแรงถึงขนาดว่ากันว่าคราบดินสีแดงของเกาะนั้นเกิดจากการนองเลือด^[8]บันทึกของโปรตุเกสนำเสนอเรื่องราวที่ตรงกันข้ามกับผู้ปกครององค์สุดท้ายของสิงคโปร์ในขณะที่พงศาวดารมาเลย์ระบุผู้ปกครองคนสุดท้ายว่า อิสกันดาร์ ชาห์ ซึ่งต่อมาก่อตั้งมะละกา แหล่งข่าวในโปรตุเกสตั้งชื่อเขาว่า ปาราเมศวาระ ซึ่งมีการอ้างอิงในพงศาวดารหมิงเช่นกันความเชื่อที่แพร่หลายคือ Iskandar Shah และ Parameswara เป็นบุคคลเดียวกัน^{[อย่างไรก็ตาม]} ความคลาดเคลื่อนเกิดขึ้นเนื่องจากเอกสาร ของโปรตุเกส และ หมิง บางฉบับระบุว่าอิสกันดาร์ชาห์เป็นบุตรชายของปาราเมศวาระ ซึ่งต่อมากลายเป็นผู้ปกครองคนที่สองของมะละกาตามเรื่องราวของชาวโปรตุเกส เรื่องราวเบื้องหลังของปาราเมศวาระ แสดงให้เห็นว่าเขาเป็นเจ้าชายปาเล็มบังผู้โต้แย้งการควบคุมของชาวชวาเหนือปาเล็มบังหลังปี 1360หลังจากถูกชาวชวาขับไล่ ปาเมศวาระจึงลี้ภัยในสิงคโปร์และได้รับการต้อนรับจากผู้ปกครอง ซัง อาจี สันเกซิงคะอย่างไรก็ตาม ความทะเยอทะยานของ Parameswara ทำให้เขาลอบสังหาร Sang Aji เพียงแปดวันต่อมา ต่อมาได้ปกครอง Singapura ด้วยความช่วยเหลือของ celates หรือ Orang Laut เป็นเวลาห้าปี^[10] อย่างไรก็ตาม รัชสมัยของพระองค์มีอายุสั้นในขณะที่พระองค์ถูกขับออกจากโรงเรียน อาจเนื่องมาจากการลอบสังหารซังอาจีครั้งก่อน ซึ่งพระมเหสีของพระองค์อาจมีความเกี่ยวข้องกับ ราชอาณาจักรปาตานี^[11]