ในช่วงระหว่างสงคราม อังกฤษ ได้จัดตั้งฐานทัพเรือในสิงคโปร์ ซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของการวางแผนการป้องกันในภูมิภาคอย่างไรก็ตาม สถานการณ์ทางภูมิรัฐศาสตร์ที่เปลี่ยนไปและทรัพยากรที่จำกัดส่งผลต่อประสิทธิภาพที่แท้จริงความตึงเครียดเพิ่มมากขึ้นเมื่อญี่ปุ่น จับตาดูดินแดนเอเชียตะวันออกเฉียงใต้เพื่อหาทรัพยากรของตนในปีพ.ศ. 2483 การยึดเรือกลไฟ Automedon ของอังกฤษเผยให้เห็นความอ่อนแอของสิงคโปร์ต่อชาวญี่ปุ่นข้อมูลข่าวกรองนี้เมื่อรวมกับการทำลายรหัสของกองทัพอังกฤษ ยืนยันแผนการของญี่ปุ่นที่จะมุ่งเป้าไปที่สิงคโปร์นโยบายขยายธุรกิจเชิงรุกของญี่ปุ่นได้รับแรงหนุนจากอุปทานน้ำมันที่ลดน้อยลงและความทะเยอทะยานที่จะครองเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ในช่วงหลังของปี พ.ศ. 2484 ญี่ปุ่นได้วางยุทธศาสตร์การโจมตีอังกฤษ เนเธอร์แลนด์ และ สหรัฐอเมริกา พร้อมกันหลายครั้งซึ่งรวมถึงการรุกรานมลายา โดยมุ่งเป้าไปที่สิงคโปร์ และการยึดพื้นที่ที่อุดมด้วยน้ำมันในหมู่ เกาะอินเดียตะวันออกของดัตช์ยุทธศาสตร์ของญี่ปุ่นที่กว้างขึ้นคือการเสริมความแข็งแกร่งให้กับดินแดนที่ยึดได้ โดยสร้างแนวป้องกันจากการเคลื่อนไหวตอบโต้ของฝ่ายสัมพันธมิตรกองทัพที่ 25 ของญี่ปุ่นเปิดฉากการรุกราน มลายู เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม พ.ศ. 2484 โดยประสานกับการโจมตีเพิร์ลฮาร์เบอร์พวกมันก้าวหน้าอย่างรวดเร็ว โดย ไทย ยอมจำนนและยอมให้กองทัพญี่ปุ่นผ่านเข้าไปได้ขณะกำลังรุกรานมลายู สิงคโปร์ ซึ่งเป็นอัญมณีมงกุฎของการป้องกันของอังกฤษในภูมิภาคก็ตกอยู่ภายใต้ภัยคุกคามโดยตรงแม้จะมีการป้องกันที่น่าเกรงขามและกองกำลังพันธมิตรที่ใหญ่กว่า ความผิดพลาดทางยุทธศาสตร์ และการประเมินต่ำเกินไป รวมถึงอังกฤษที่มองข้ามความเป็นไปได้ของการรุกรานทางบกผ่านป่ามลายู ได้นำไปสู่ความก้าวหน้าอย่างรวดเร็วของญี่ปุ่นกองทหารของนายพลโทโมยูกิ ยามาชิตะรุกคืบอย่างรวดเร็วผ่านแหลมมลายา ส่งผลให้กองกำลังพันธมิตรที่นำโดยอังกฤษไม่ระวังตัวแม้ว่าสิงคโปร์จะมีกำลังป้องกันที่ใหญ่กว่าภายใต้พลโทอาเธอร์ เพอร์ซิวาล แต่ข้อผิดพลาดทางยุทธวิธีหลายครั้ง การสื่อสารขัดข้อง และเสบียงที่ลดน้อยลงทำให้การป้องกันของเกาะอ่อนแอลงสถานการณ์เลวร้ายลงด้วยการทำลายทางหลวงที่เชื่อมสิงคโปร์กับแผ่นดินใหญ่ และภายในวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ฝ่ายสัมพันธมิตรก็ถูกต้อนจนมุมในพื้นที่เล็กๆ ของสิงคโปร์ โดยที่สาธารณูปโภคที่จำเป็น เช่น น้ำ ใกล้จะหมดยามาชิตะ กระตือรือร้นที่จะหลีกเลี่ยงสงครามในเมือง และกดดันให้ยอมจำนนอย่างไม่มีเงื่อนไขเพอซิวาลยอมจำนนเมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ถือเป็นการยอมจำนนครั้งใหญ่ที่สุดครั้งหนึ่งในประวัติศาสตร์การทหารของอังกฤษกองกำลังพันธมิตรราว 80,000 นายกลายเป็นเชลยศึก เผชิญกับการละเลยอย่างรุนแรงและการบังคับใช้แรงงานไม่กี่วันหลังจากการยอมจำนนของอังกฤษ ญี่ปุ่นได้ริเริ่มการกวาดล้างซุกชิง ซึ่งส่งผลให้มีพลเรือนหลายพันคนถูกสังหารหมู่ญี่ปุ่นยึดสิงคโปร์ไว้จนสงครามยุติการล่มสลายของสิงคโปร์ ควบคู่ไปกับความพ่ายแพ้อื่นๆ ในปี พ.ศ. 2485 ทำลายศักดิ์ศรีของอังกฤษอย่างรุนแรง และเร่งให้การปกครองอาณานิคมของอังกฤษสิ้นสุดลงในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้หลังสงครามในท้ายที่สุด