第二次ブルガリア帝国

1018 年、 ビザンチン皇帝バシレイオス 2 世(在位 976 ～ 1025 年) が第一次ブルガリア帝国を征服したとき、彼は慎重に統治しました。既存の税制、法律、下級貴族の権力は、1025 年に亡くなるまで変更されませんでした。独立したブルガリア総主教庁は、コンスタンティノープルの全教区総主教に従属し、自治権と教区を保持したまま、オフリドを中心とする大司教区に格下げされました。 。バジルはブルガリア人のジョン1世デブラニンを初代大司教に任命したが、彼の後継者はビザンツ人であった。ブルガリアの貴族とツァーリの親族にはさまざまなビザンチンの称号が与えられ、帝国のアジア地域に移送された。困難にもかかわらず、ブルガリア語、文学、文化は生き残りました。現存する時代文書はブルガリア帝国について言及し、理想化しています。新しく征服された領土のほとんどは、 ブルガリア、シルミウム、パリストリオンのテーマに含まれていました。バシレイオスの後継者のもとでビザンチン帝国が衰退するにつれ、ペチェネグへの侵略と増税により不満が増大し、その結果、1040年から1041年、1070年代、1080年代にいくつかの大規模な反乱が発生した。抵抗運動の当初の中心はブルガリア、現在のマケドニアであり、そこではピーター・デリアンの大規模な蜂起（1040年～1041年）とゲオルギ・ヴォイテの蜂起（1072年）が起こった。どちらもビザンチン当局によって非常に困難に鎮圧された。これらに続いてパリストリオンとトラキアで反乱が起きた。12 世紀前半のコムネニア復興とビザンチン帝国の一時的な安定化の間、ブルガリア人は平定され、世紀後半まで大きな反乱は起こりませんでした。

コムネニア最後の皇帝アンドロニコス 1 世 (在位 1183 ～ 1185 年) の悲惨な統治は、ブルガリアの農民と貴族の状況を悪化させました。彼の後継者であるイサク2世アンジェロスの最初の行動は、彼の結婚式の資金を賄うために追加の税を課すことでした。1185年、タルノヴォ出身の2人の貴族兄弟、テオドールとアセンは、皇帝に彼らを軍隊に入隊させ、土地を与えるよう要請したが、イサク2世はこれを拒否し、アセンの顔を平手打ちした。タルノヴォに戻った兄弟たちは、サロニカの聖ディメトリウスに捧げられた教会の建設を依頼しました。彼らは、ブルガリアの大義を支援するためにサロニカを去り、反乱を呼びかけたとして、聖人の有名な象徴を民衆に見せた。この行為は、ビザンチンに対する反乱に熱心に参加した宗教人口に望ましい影響を与えました。兄のテオドールはピョートル4世の名でブルガリア皇帝に戴冠した。バルカン山脈の北にあるブルガリアのほぼ全土、つまりモエシアとして知られる地域が直ちに反乱軍に加わり、ドナウ川以北の土地に住むチュルク系部族であるクマン人の援助も確保した。クマン人はすぐにブルガリア軍の重要な一員となり、その後の成功に大きな役割を果たしました。反乱が勃発するとすぐに、ピョートル4世はプレスラフの古都を占領しようとしたが失敗した。彼はタルノヴォをブルガリアの首都と宣言した。

ビザンチン軍が西バルカン半島のビザンチン領地を攻撃し、帝国第二の都市サロニカを略奪したノルマン軍と戦っている間に、 ブルガリア人はモエシアからトラキア北部で攻撃を開始した。1186 年中頃、ビザンツ帝国はこれに反応し、イサク 2 世は反乱がさらに広がる前に鎮圧するキャンペーンを組織しました。ブルガリア軍は峠を確保していたが、日食のためビザンチン軍は山を越える道を見つけた。ビザンチン軍は反乱軍の攻撃に成功し、反乱軍の多くはドナウ川の北に逃亡し、クマン軍と接触した。象徴的な行為として、イサク 2 世はペテロの家に入り、聖ディメトリウスの聖像を受け取り、聖ディメトリウスの好意を取り戻しました。まだ丘からの待ち伏せの脅威にさらされていたイサクは、勝利を祝うために急いでコンスタンティノープルに戻った。したがって、ブルガリア人とヴラフ人の軍隊がクマン人の同盟者との援軍を得て戻ってきたとき、彼らはその地域が無防備であることを発見し、古い領土だけでなくモエシア全体を取り戻した。これは新しいブルガリア国家の設立に向けた大きな一歩となった。

皇帝は現在、戦争を叔父のセバストクラトルであるジョンに託し、ジョンは反乱軍に対していくつかの勝利を収めたが、その後自ら反乱を起こした。彼の後任には、皇帝の義理の弟であるジョン・カンタコウゼノスが就任した。カンタコウゼノスは優れた戦略家ではあるが、登山家が使用するゲリラ戦術には不慣れだった。彼の軍隊は、無謀にも敵を山中に追撃したため待ち伏せ攻撃を受け、大きな損失を被りました。

1186 年の晩秋、 ビザンチン軍はスレデツ (ソフィア) を通って北に進軍しました。このキャンペーンはブルガリア人を驚かせるために計画された。しかし、厳しい気象条件と初冬のせいでビザンチン軍は延期され、軍隊は冬の間中スレデッツに滞在しなければならなかった。翌年の春に作戦は再開されたが、意外な要素はなくなり、ブルガリア側は首都タルノヴォへの道を封鎖する措置を講じていた。代わりにビザンツ軍はロヴェチの強力な要塞を包囲した。包囲戦は3か月続いたが完全に失敗に終わった。彼らの唯一の成功はアセンの妻を捕らえたことだったが、イサクは休戦協定を受け入れざるを得なくなり、事実上ブルガリア帝国の復興を承認した。

反乱軍との戦いを担当した 3 番目の将軍はアレクシウス ブラナスで、今度は彼が反乱を起こしてコンスタンティノープルに敵対しました。イサクは二番目の義理の弟であるモンフェラットのコンラッドの助けで彼を破ったが、この内戦が反乱軍の注意をそらしたため、イサクが新たな軍隊を送ることができたのは 1187 年 9 月のことだった。冬の前に勝利を収めたが、反乱軍はクマン人の支援を受けて山岳戦術を採用し、依然として優位を保っていた。1187 年の春、イサクはロヴェチの要塞を攻撃しましたが、3 か月にわたる包囲の末、占領することはできませんでした。ヘムス山脈とドナウ川の間の土地はビザンツ帝国に奪われ、休戦協定の締結につながり、事実上、この領土に対するアセン族とピョートル族の支配が認められ、第二次ブルガリア帝国の創設につながった。皇帝の唯一の慰めは、アセンの妻と、 ブルガリア国家の二人の新しい指導者の兄弟であるジョン（将来ブルガリアのカロヤン）を人質として捕らえることだった。

クマン人はブルガリア人やヴラフ人と同盟して、タルノヴォのアセンとピョートル兄弟が率いる蜂起で重要な役割を果たしたと考えられており、その結果ビザンチウムに対する勝利と1185年のブルガリアの独立回復がもたらされた。イシュトヴァーン・ヴァザーリは次のように述べている。クマン人の積極的な参加がなければ、ヴラホ＝ブルガリア人の反乱軍がビザンチンに対して優位に立つことは決してありえず、最終的にクマン人の軍事支援がなければ、ブルガリア復興のプロセスは決して実現しなかったでしょう。1185 年の第二次ブルガリア帝国の創設にクマンが参加し、その後、ブルガリアとバルカン半島の政治的および民族的領域に基本的な変化をもたらしました。クマン人はブルガリア・ラテン戦争においてブルガリア皇帝カロヤンと同盟関係にあった。

1187 年のロヴェチ包囲後、 ビザンチン皇帝イサク 2 世アンジェロスは休戦を強いられ、事実上ブルガリアの独立を承認しました。1189年まで、双方は休戦を守った。ブルガリア人はこの時間を利用して、行政と軍隊をさらに組織化しました。第3回十字軍の兵士たちがニシュのブルガリア領に到着したとき、アセンとピョートルは4万の兵力でビザンチンに対して神聖ローマ帝国皇帝フリードリヒ1世バルバローザを支援することを申し出た。しかし、 十字軍とビザンチンとの関係は円滑化し、ブルガリアの提案は回避された。ビザンツ帝国はブルガリアの行為に復讐するために第3の遠征を準備した。過去2回の侵攻と同様に、彼らはバルカン山脈の峠をなんとか突破した。彼らはポモリエの海の近くを通過することを示すブラフを作りましたが、代わりに西に向かい、リシキ峠を通過してプレスラフまで行きました。次にビザンチン軍は西に進軍し、首都タルノヴォを包囲した。同時に、ビザンチン艦隊はブルガリア領土北部からクマンの補助部隊の進路を遮断するためにドナウ川に到着した。タルノヴォ包囲は失敗に終わった。都市の防衛はアセン自身が指揮し、彼の軍隊の士気は非常に高かった。一方、ビザンチン軍の士気はいくつかの理由からかなり低かった。軍事的成功がなかったこと、多くの死傷者が出たこと、そして特に兵士の給料が滞納していたという事実である。これは、脱走兵を装ったエージェントをビザンチンの野営地に送り込んだアセンによって使用された。その男はイサク2世に対し、ビザンチン海軍の努力にも関わらず、大規模なクマン軍がドナウ川を渡り、包囲を再現するためにタルノヴォに向かっていると語った。ビザンツ皇帝はパニックに陥り、すぐに最寄りの峠を通って撤退するよう呼びかけた。

ブルガリア皇帝は、敵がトリャヴナ峠を通過するだろうと推測した。ビザンチン軍はゆっくりと南に進軍し、軍隊と荷物列車は数キロにわたって伸びた。ブルガリア軍は彼らより先に峠に到達し、狭い渓谷の高さから待ち伏せを行った。ビザンツ軍の前衛はブルガリア軍指導者が陣取る中央部に攻撃を集中させたが、両主力軍が出会って白兵戦が始まると、高台に陣取っていたブルガリア軍が下のビザンツ軍に岩と矢を浴びせた。パニックに陥ったビザンツ軍は解散し、無秩序な撤退を開始したため、ブルガリア軍が突撃し、途中で全員を虐殺した。イサク2世はかろうじて逃げ出した。彼の衛兵たちは、指揮官が敗走から逃げることを可能にするために、自国の兵士の間を通る道を切り開かなければならなかった。ビザンチンの歴史家ニケタス・チョニアテスは、アイザック・アンジェロスだけが逃げ、他のほとんどは死亡したと書いている。この戦いはビザンツにとって大惨事となった。勝利した軍隊は、ビザンチン皇帝の黄金の兜、王冠、そしてビザンチン支配者の最も貴重な所有物と考えられていた帝国の十字架、つまり聖十字架の一部が入った純金の聖遺物箱などの皇室の宝物を捕獲しました。ビザンチンの聖職者によって川に投げ込まれたが、ブルガリア人によって回収された。この勝利はブルガリアにとって非常に重要でした。それまで正式な皇帝はピョートル4世であったが、弟の大きな成功を受けて、その年の後半に彼は皇帝に宣言された。

次の 4 年間で、戦争の焦点はバルカン山脈の南に移りました。ビザンチン軍は、広大な地域でさまざまな方向から攻撃してくるブルガリアの速い騎兵隊に対抗することができませんでした。1194年に向けて、さまざまな場所で迅速に攻撃するイヴァン・アセンの戦略は功を奏し、すぐに重要都市ソフィア、ニシュとその周辺地域、さらに軍隊がマケドニア深くまで進軍したストルマ川の上流渓谷を制圧した。

彼の注意をそらすために、 ビザンチン軍は東方向に攻撃することに決めました。彼らは、 ブルガリアの危険な権力の台頭を阻止するために、司令官アレクシオス・ギドスの下に東軍を、国内のバジル・バタツェスの下に西軍を編成した。東トラキアのアルカディオポリス付近で彼らはブルガリア軍と遭遇した。激しい戦いの末、ビザンチン軍は全滅した。ギドスの軍隊のほとんどが死亡し、ギドスは命からがら逃げなければならなかったが、西軍は完全に虐殺され、バジル・ヴァタツェスは戦場で殺された。

敗北後、 イサク2世アンゲロスは共通の敵に対してハンガリー王ベラ3世と同盟を結んだ。ビザンチウムは南から攻撃する必要があり、ハンガリーはブルガリア北西部に侵攻してベオグラード、ブラニチェヴォ、そして最終的にはヴィディンを占領する予定だったが、計画は失敗した。1195年3月、イサク2世はブルガリアに対する遠征を組織することに成功したが、弟のアレクシオス3世アンゲロスによって追放され、この遠征も失敗した。同年、ブルガリア軍は南西深くまで進み、途中に多くの要塞を築きながらセレスの近くに到達した。冬の間、ブルガリア人は北に退却したが、翌年に再び現れ、町の近くでセバストクトル・イサク指揮下のビザンチン軍を破った。戦闘の過程で、ビザンチン騎兵隊は包囲され、多大な死傷者を出し、指揮官は捕らえられた。

セレスの戦いの後、 ブルガリアの首都への帰還は、凱旋ではなく悲劇的な結末を迎えた。タルノヴォに到着する少し前に、イヴァン・アセン1世は従弟のイヴァンコによって殺害されました。この行為の動機は不明である。チョニアテス氏は、イワンコ氏は「剣によってすべてを統治していた」アサン氏よりも「より公正かつ公平に」統治したかったと述べた。スティーブンソンは、チョニアテスの言葉は、アセンがクマンの傭兵の援助を受けて臣下を脅迫する「恐怖政治」を導入したことを示していると結論づけた。しかしヴァザーリ氏は、ビザンツ帝国がイワンコにアセン殺害を奨励したと述べている。イワンコはビザンチンの支援を受けてタルノヴォの支配権を握ろうとしたが、ピョートルは彼をビザンチン帝国へ逃亡させた。

1196年にアセンが殺害された後、テオドール（ピョートルという名で皇帝に即位していた）は共同統治者となった。1年後、テオドール＝ペーテルも暗殺され、カロヤンがブルガリアの唯一の統治者となった。カロヤンの拡張主義政策により、彼はビザンツ帝国、 セルビア、 ハンガリーとの紛争を引き起こした。ハンガリーのエメリク国王は、カロヤンに王冠を届けた教皇特使に対し、教皇の要求があった場合にのみブルガリアへの入国を許可した。カロヤンは、1204年に十字軍または「 ラテン人」によってコンスタンティノープルが陥落した後のビザンチン帝国の崩壊を利用した。彼はマケドニアとトラキアの要塞を占領し、十字軍に対する地元住民の暴動を支援した。彼は 1205 年 4 月 14 日のアドリアノープルの戦いで、コンスタンティノープルのラテン皇帝ボールドウィン 1 世を破りました。ボールドウィンは捕らえられました。彼はカロヤンの刑務所で死亡した。カロヤンは十字軍に対して新たな作戦を開始し、数十の要塞を占領または破壊した。その後、彼の軍隊が何千人ものローマ人を殺害または捕らえたため、彼はローマ人殺しのカロヤンとして知られるようになりました。

アセンは 1196 年の秋にタルノヴォで貴族のイワンコによって殺害されました。テオドール＝ピョートルはすぐに軍隊を召集し、急いで町に向かい、包囲しました。イワンコはコンスタンティノープルに使者を送り、新しいビザンチン皇帝アレクシオス3世アンゲロスに援軍を送るよう促した。皇帝はマヌエル・カミツェスを派遣してタルノヴォに軍隊を率いたが、峠での待ち伏せの恐れから反乱が勃発し、軍隊は彼を帰還させた。イワンコはこれ以上タルノヴォを守ることはできないと悟り、町からコンスタンティノープルへ逃亡した。テオドール＝ピーターはタルノヴォに入った。弟のカロヤンを町の統治者にした後、彼はプレスラフに戻った。チョニアテスの記録によれば、テオドール＝ピーターは1197年に「不可解な状況で」殺害された。彼は「同胞の一人の剣で貫かれた」という。歴史家のイシュトヴァーン・ヴァザーリは、テオドール＝ペテロは暴動中に殺害されたと書いている。スティーブンソンは、クマン人との緊密な同盟のせいで、先住民の領主が彼を追い出したのではないかと提案する。

この頃、彼は教皇インノケンティウス 3 世に書簡を送り、 ブルガリアに使節を派遣するよう促した。彼はローマ法王にブルガリアにおける自身の統治を認めるよう説得したかった。イノセントはカロヤンと熱心に文通を始めた。なぜなら、彼の権威の下でキリスト教諸宗派を統一することが彼の主な目的の一つだったからである。インノケンティウス 3 世の使者は 1199 年 12 月下旬にブルガリアに到着し、ローマ教皇からの手紙をカロヤンにもたらしました。イノセントさんは、カロヤンさんの先祖が「ローマ市から」来たと知らされたと述べた。カロヤンの答えは古教会スラヴ語で書かれており保存されていないが、その後の教皇庁との書簡に基づいてその内容を再構成することができる。カロヤンは自らを「ブルガリア人とヴラフ人の皇帝」と称し、自分が第一次ブルガリア帝国の統治者の正当な後継者であると主張した。彼は教皇に帝冠を要求し、ブルガリア正教会を教皇の管轄下に置きたいという願望を表明した。カロヤンが教皇に宛てた書簡によると、アレクシオス3世も彼に帝国の王冠を送り、ブルガリア教会の独立（または自治）の地位を認める意向だったという。

ビザンチン皇帝アレクシオス 3 世アンゲロスは、イワンコをフィリポポリス (現在のブルガリアのプロブディフ) の司令官に任命しました。イワンコはカロヤンからロドピ山脈の2つの要塞を占領したが、1198年までにカロヤンと同盟を結んだ。ドナウ川の北側の土地からクマン人とヴラフ人が1199年の春と秋にビザンチン帝国に侵入した。これらの出来事を記録したチョニアテスはカロヤンが侵略者に協力したとは述べていないので、彼らが渡った可能性は高い。ブルガリアは彼の許可なく。歴史家のアレクサンドル・マジャール氏によると、カロヤンはおそらくその年にブラニチェヴォ、ヴェルブジド、スコピエ、プリズレンをビザンチンから占領した。

ビザンツ人はイワンコを捕らえ、1200年に彼の土地を占領した。カロヤンとクマン人の同盟者たちは1201年3月にビザンツ領土に対する新たな遠征を開始した。カロヤンはコンスタンチア（現在のブルガリアのシメオノヴグラド）を破壊し、ヴァルナを占領した。彼はまた、ドブロミール・クリュソスとマヌエル・カミツェスのアレクシオス3世に対する反乱を支持したが、両者とも敗北した。ハーリッチとヴォルィーニの王子ローマン・ムスティスラヴィチはクマン人の領土に侵入し、1201年にクマン人を祖国に帰還させた。クマン人の撤退後、カロヤンはアレクシオス3世と和平条約を締結し、1201年末か1202年にトラキアから軍隊を撤退させた。ブルガリア人は新たな獲得を確保し、北西のハンガリーの脅威に対抗することができた。

ゼタの統治者ヴカン・ネマニッチは、1202年に弟のステファンをセルビアから追放した。カロヤンはステファンに保護を与え、クマン人がブルガリアを越えてセルビアに侵攻することを許可した。彼は自らセルビアに侵攻し、1203年の夏にニシュを占領した。マドジャールによれば、彼はまた、首都プロセクを含むドブロミール・クリソスの領土を占領したという。ベオグラード、ブラニチェヴォ、ニシュを領有権を主張したハンガリー国王エメリクはヴカンに代わって紛争に介入した。ハンガリー軍はカロヤンも主張していた領土を占領した。

コンスタンティノープルの略奪は 1204 年 4 月に発生し、 第 4 回十字軍の最高潮となりました。十字軍は当時ビザンツ帝国の首都であったコンスタンティノープルの一部を占領、略奪、破壊した。都市の占領後、ラテン帝国（ビザンチン人にはフランコクラティアまたはラテン占領として知られている）が設立され、フランダースのボールドウィンはアヤソフィアでコンスタンティノープル皇帝ボールドウィン1世に戴冠した。都市の略奪後、ビザンチン帝国の領土のほとんどは十字軍の間で分割されました。ビザンツ帝国の貴族たちはまた、いくつかの小さな独立国家を設立したが、そのうちの 1 つがニカイア帝国であり、最終的に 1261 年にコンスタンティノープルを奪還し、帝国の復活を宣言した。しかし、復興した帝国はかつての領土や経済力を取り戻すことはできず、最終的には 1453 年のコンスタンティノープル包囲戦で台頭してきたオスマン帝国に陥落しました。コンスタンティノープルの略奪は、中世の歴史における大きな転換点です。世界最大のキリスト教都市を攻撃するという十字軍の決定は前例のないもので、すぐに物議を醸した。十字軍による略奪と残虐行為の報告は、正統派の世界をスキャンダルにし、恐怖に陥れた。カトリック教会と正教会の関係はその後何世紀にもわたって壊滅的な傷を負い、近代になるまで実質的に修復されることはなかった。ビザンツ帝国ははるかに貧しく小さくなり、その後のセルジューク朝とオスマン帝国の征服に対して最終的には自らを守る能力が弱くなっていた。このように十字軍の行動は東方におけるキリスト教世界の崩壊を直接加速させ、長期的には後のオスマン帝国による南東ヨーロッパの征服を容易にするのに役立った。

ローマ教皇の決定に不満を抱いたカロヤンはローマに新たな書簡を送り、イノセントに皇帝に戴冠させることができる枢機卿を送るよう要請した。彼はまた、 ハンガリーのエメリックがブルガリアの司教区5つを占領したことを教皇に伝え、イノセントに紛争の仲裁とブルガリアとハンガリーの境界線の決定を求めた。手紙の中で、彼は自分自身を「ブルガリア人の皇帝」と称した。教皇はカロヤンの帝冠に対する主張を受け入れなかったが、1204年初めにレオ・ブランカレオーニ枢機卿をブルガリアに派遣して国王に戴冠させた。ロバート・オブ・クラリの年代記によれば、カロヤンはコンスタンティノープルを包囲している 十字軍に使者を送り、「彼らが彼に王の冠を与え、ヴラキアの土地の領主にしてくれるなら」軍事支援を申し出たという。しかし、十字軍は彼を軽蔑し、彼の申し出を受け入れませんでした。教皇特使ブランカレオーニはハンガリーを旅行したが、ハンガリーとブルガリアの国境にあるケヴェで逮捕された。ハンガリーのエメリックは枢機卿に対し、カロヤンをハンガリーに召喚し、紛争を仲裁するよう強く要請した。ブランカレオーニ氏は教皇の要求により９月末か１０月初めに釈放された。彼は11月7日にブルガリア人とヴラフ教会の霊長類バジルを聖別した。翌日、ブランカレオーネはカロヤン王に戴冠した。その後の教皇への手紙の中で、カロヤンは自らを「ブルガリアとヴラキアの王」と称したが、自分の領土を帝国と呼び、バジルを族長と呼んだ。

ビザンチン帝国の崩壊に乗じて、カロヤンはトラキアの旧ビザンチン領土を占領しました。当初、彼は十字軍（または「ラテン人」）との平和的な土地分割を確保しようとした。彼はインノケンティウス３世に彼らがブルガリアを攻撃するのを阻止するよう頼んだ。しかし、十字軍はカロヤンが主張した土地を含むビザンチンの領土を十字軍の間で分割する条約の履行を望んでいた。カロヤンはビザンツ難民に避難所を与え、トラキアとマケドニアでラテン人に対して暴動を起こすよう説得した。クラリのロバートの説明によれば、難民たちはまた、彼がラテン帝国に侵攻した場合には彼を皇帝に選出すると約束したという。アドリアノープル（現在のトルコのエディルネ）と近隣の町のギリシャ人住民は1205年初頭にラテン人に対して蜂起した。カロヤンは復活祭までに彼らに援軍を送ると約束した。カロヤンと反乱軍の協力は危険な同盟であると考え、ボールドウィン皇帝は反撃を開始することを決定し、小アジアからの軍隊の撤退を命じた。彼は全軍を集める前にアドリアノープルを包囲した。カロヤンはブルガリア人、 ヴラフ人、クマン人戦士1万4000人以上からなる軍隊を率いて町へ急いだ。クマン人による偽装退却により十字軍の重騎兵がアドリアノープル北の湿地での待ち伏せに引き込まれ、カロヤンは1205年4月14日に彼らに壊滅的な敗北を与えることができた。すべてにもかかわらず、戦いは厳しく、夜遅くまで戦いました。ラテン軍の主力は排除され、騎士団も敗北し、皇帝ボールドウィン1世はヴェリコ・タルノヴォで捕虜となり、ツァレヴェツ要塞の塔の頂上に閉じ込められた。アドリアノープルの戦いで騎士たちが敗北したという噂はすぐにヨーロッパ中に広まりました。無敗の騎士軍の栄光はボロ屋から富裕層に至るまで知られていたため、当時の世界に大きな衝撃を与えたことは間違いない。名声が遠くまで広まった騎士たちが、当時最大の都市の一つ、城壁は破れないと噂されていた首都コンスタンティノープルを占領したと聞いて、カトリック世界は壊滅的であった。

カロヤンの軍隊はラテン人に対する勝利の後、トラキアとマケドニアを略奪した。彼はテサロニケ王国に対する遠征を開始し、5月下旬にはセレスを包囲した。彼は守備隊に自由通過を約束したが、彼らが降伏した後、約束を破って彼らを捕虜にした。彼は作戦を継続し、ベリアとモグレナ（現在のギリシャのアルモピア）を占領した。ベリアの住民のほとんどは彼の命令で殺害されるか捕らえられた。アンリは摂政としてラテン帝国を統治し続けたが、6月にブルガリアに対する反侵攻を開始した。彼はアドリアノープルを占領することができず、突然の洪水によりディディモテイチョの包囲を解除せざるを得なくなりました。

カロヤンは、 十字軍に自発的に協力したフィリポポリスの町民に復讐することを決意した。地元のパウロ人の協力を得て、彼は町を占領し、最も著名な住民の殺害を命じた。平民たちは鎖につながれてヴラキア（ドナウ川下流の南に位置する、大まかに定義された領土）に引き渡された。1205年後半か1206年初頭に彼に対する暴動が勃発した後、彼はタルノヴォに戻った。チョニアテスによれば、彼は「反乱軍に厳しい刑罰と斬新な処刑方法を課した」という。彼は 1206 年 1 月に再びトラキアに侵攻しました。アドリアノープルの戦いでの大勝利に続いて、セレスとプロブディフでもブルガリア軍が勝利を収めました。ラテン帝国は多大な死傷者を出し、1205年の秋、十字軍は軍隊の残骸を再編成して再編成しようとした。彼らの主力は、ルシオンを拠点とする140人の騎士と数千人の兵士で構成されていました。彼はルシオンを占領し、ラテン系守備隊を虐殺した。その後、彼はアティラに至るまでのエグナティア街道沿いの要塞のほとんどを破壊しました。軍事作戦全体で、十字軍は200人以上の騎士、数千人の兵士を失い、いくつかのヴェネツィア守備隊が完全に全滅した。

同胞の虐殺と捕獲は、トラキアとマケドニアのギリシャ人を激怒させた。彼らは、カロヤンがラテン人よりも自分たちに対して敵対的であることに気づきました。アドリアノープルとディディモテイコの住民はフランダースのアンリに近づき、服従を申し出た。ヘンリーはその申し出を受け入れ、セオドア・ブラナスが2つの町を占領するのを支援した。カロヤンは6月にディディモテイチョを攻撃したが、十字軍は包囲を解除することを強制した。8月20日にヘンリーがラテン人の皇帝に戴冠するとすぐに、カロヤンは戻ってきてディディモテイチョを破壊した。その後彼はアドリアノープルを包囲したが、ヘンリーはトラキアから軍隊を撤退させた。ヘンリーはブルガリアにも侵入し、10月に2万人の捕虜を釈放した。その間にテサロニケ王ボニファティウスはセレスを奪還した。アクロポリスの記録によると、カロヤンはその後、第一次ブルガリア帝国を滅ぼした後に「ブルガリア殺し」として知られていたバシレイオス2世を明らかに参照して、自らを「ローマ殺し」と呼んだ。

カロヤンはニカイア皇帝セオドア1世・ラスカリスと同盟を締結した。ラスカリスは、ラテン人の支援を受けたトレビゾンド皇帝ダヴィッド・コムネノスに対して戦争を開始した。彼はカロヤンにトラキアに侵攻するよう説得し、ヘンリーに小アジアから軍隊を撤退させた。カロヤンは1207年4月に投石器を使ってアドリアノープルを包囲したが、守備側は抵抗した。1か月後、クマン人はポントスの草原に戻りたかったためカロヤンの野営地を放棄し、カロヤンは包囲を解除せざるを得なくなった。インノケンティウス3世はカロヤンにラテン人と和平を結ぶよう促したが、カロヤンは従わなかった。ヘンリーは 1207 年 7 月にラスカリスと休戦協定を結びました。また、トラキアのキプセラでの宗主権を認めたテサロニケのボニファティウスとも会談しました。しかし、ボニファティウスはテサロニケに戻る途中、9月4日にモシノポリスで待ち伏せされて殺害された。ヴィルアルドゥアンのジェフリーによると、地元ブルガリア人が犯人で、ボニファティウスの首をカロヤンに送ったという。クラリのロバートとチョニアテスはカロヤンが待ち伏せを仕掛けたと記録した。ボニファティウスの後継者は未成年の息子ディメトリアスであった。幼王の母親であるハンガリーのマーガレットが王国の統治を引き継ぎました。カロヤンはテサロニケに急行し、町を包囲した。カロヤンは1207年10月のテサロニケの包囲中に死亡したが、彼の死の状況は不明である。

1207年10月にカロヤンが急死すると、ボリルは未亡人であるクマン王女と結婚し、王位を奪取した。彼のいとこであるイワン・アセンはブルガリアから逃亡し、ボリルの立場を強化することができた。彼の他の親族であるストレスとアレクシウス・スラブは、彼を合法的な君主として認めることを拒否した。ストレスはセルビアのステファン・ネマニッチの支援を受けて、ストルマ川とヴァルダル川の間の土地を占領した。アレクシウス・スラブは、コンスタンティノープルのラテン皇帝ハインリヒの支援を受けて、ロドピ山脈での統治を確保しました。ボリルは治世の最初の数年間、 ラテン帝国とテサロニケ王国に対して軍事作戦を開始したが失敗に終わった。彼は1211年初めにブルガリア教会の教会会議を招集した。集会で司教たちはボゴミル家を異端として非難した。1211年から1214年にかけてヴィディンで彼に対する反乱が勃発すると、彼はハンガリー王アンドリュー2世の援助を求め、反乱を鎮圧するために援軍を送った。彼は 1213 年末か 1214 年初めにラテン帝国と和平を結びました。1211 年の大規模な反乱を鎮圧する援助と引き換えに、ボリルはベオグラードとブラニチェヴォをハンガリーに割譲することを余儀なくされました。1214年のセルビアに対する遠征も敗北に終わった。

1208年の夏、前任者カロヤンのラテン帝国に対する戦争を継続したブルガリアの新皇帝ボリルが東トラキアに侵攻した。ラテン皇帝ハインリヒはセリンブリアに軍隊を集めてアドリアノープルに向かった。十字軍の行進の知らせを受けて、ブルガリア人はベロイア（スタラ・ザゴラ）地域のより有利な位置に後退した。夜になると、彼らはビザンチン軍の捕虜と戦利品をバルカン山脈の北に送り、戦闘編隊で強化されていないラテン軍陣営に移動した。夜明けに彼らは突然攻撃し、当番の兵士たちは戦闘の準備のための休息時間を稼ぐために激しい戦いを繰り広げた。ラテン人はまだ分隊を編成中だったが、特に多数の経験豊富なブルガリア人射手たちの手によって、鎧を着ていない者たちを射殺して多大な死傷者を出した。その間にブルガリア騎兵隊はなんとかラテン側の側面を回り込み、主力部隊を攻撃することに成功した。その後の戦いで十字軍は多くの兵を失い、皇帝自身も鞭打たれ、かろうじて捕虜から逃れることができた。騎士はなんとか剣でロープを切り、重い鎧でブルガリアの矢からヘンリーを守った。結局、十字軍はブルガリア騎兵隊に押されて後退し、戦列を組んでフィリポポリス（プロブディフ）まで後退した。退却は12日間続き、その間ブルガリア軍は敵軍を緊密に追跡し嫌がらせを行い、主にラテン軍の後衛に死傷者を与えたが、十字軍主力軍によって完全崩壊から何度か救われた。しかし、プロブディフ近郊で十字軍は最終的に戦闘を受け入れた。

1208 年の春、 ブルガリア軍はトラキアに侵攻し、ベロエ (現在のスタラ ザゴラ) 付近で十字軍を破りました。奮起したボリルは南に進軍し、1208年6月30日にラテン軍の主力と遭遇した。ボリルは27,000人から30,000人の兵士を擁し、そのうち7,000人の機動力のあるクマン騎兵がアドリアノープルの戦いで大成功を収めた。ラテン軍の数も数百人の騎士を含む総勢約3万人の戦闘員である。ボリルはアドリアノープルでカロヤンが用いたのと同じ戦術を適用しようとした。騎馬射手たちは戦線を伸ばしてブルガリア本軍に誘導しようとする十字軍を苦しめた。しかし騎士たちはアドリアノープルから苦い教訓を学び、同じ過ちを繰り返さなかった。代わりに、彼らは罠を組織し、わずか1,600人の兵を擁しており、攻撃に耐えることができなかったツァーリが直接指揮する分遣隊を攻撃した。ボリルは逃走し、ブルガリア軍は全員撤退した。ブルガリア人は敵が山まで追い込んでくれないことを知っていたので、バルカン山脈の東の峠の一つ、トゥリアに向かって後退した。ブルガリア軍を追った十字軍は、当時のゼレニコヴォ村近くの丘陵地帯でブルガリア後衛軍に攻撃され、激しい戦闘の末に敗北した。しかし、ラテン軍の主力が到着してもその陣形は崩れず、ブルガリア軍が軍の大部分が安全に山を通過した後に北へ撤退するまで、戦闘は非常に長い間続いた。その後十字軍はフィリポポリスに撤退した。

教皇特使（アルバーノのペラギウスと特定される）は、1213年の夏にブルガリアを訪れた。彼はコンスタンティノープルに向けて旅を続け、彼の仲介がその後のボリルとハインリヒの和解に貢献したことを暗示した。ボリルが平和を望んだのは、ラテン帝国に奪われたトラキアの領土を取り戻すことは不可能であることをすでに悟っていたからである。ヘンリーは皇帝セオドア1世・ラスカリスとの戦争を再開するためにブルガリアとの和平を望んでいました。長い交渉の後、ヘンリーは 1213 年末か 1214 年初めにボリルの継娘（現代の歴史家は誤ってマリアと呼んでいます）と結婚しました。1214年初頭、ボリルはハンガリー王アンドリュー2世の息子で後継者であるベーラに無名の娘の手を差し出した。マドジャール氏は、アンドリュー氏がブルガリア（ブラニチェヴォを含む）から主張していた土地も放棄したと述べた。新しい土地を征服しようとして、ボリルはセルビアへの侵攻を開始し、1214年にアンリから派遣された軍隊の援助を受けてニシュを包囲した。同時にストレスは南からセルビアに侵攻したが、遠征中に戦死した。しかし、ブルガリア軍とラテン軍の間の衝突により、ボリルはニシュを占領することができなかった。ボリルとラテン軍の間の衝突により、彼らは町を占領することができなかった。

ラテン皇帝ハインリヒが1216年7月に亡くなり、アンドリュー2世が1217年に聖地への十字軍を率いてハンガリーを離れたため、ボリルは1217年までに2人の主要な同盟者を失った。この立場の弱さにより、彼のいとこのイワン・アセンはブルガリアに侵攻することができた。彼の政策に対する不満が高まった結果、ボリルはカロヤンの死後亡命生活を送っていたイヴァン・アセン1世の息子であるイヴァン・アセン2世によって1218年に打倒された。ボリルは戦いでイワン・アセンに敗れ、イワンの軍隊が包囲したタルノヴォへの撤退を余儀なくされた。ビザンチンの歴史家ジョージ・アクロポリテスは、包囲は「7年間」続いたと述べたが、現代の歴史家のほとんどは、実際には7か月だったと信じている。1218年にイワン・アセンの軍隊が町を占領した後、ボリルは逃亡を試みたが捕らえられ、盲目にされた。ボリルの運命に関するそれ以上の情報は記録されていない。

イワン・アセン統治の最初の10年間についてはあまり文書化されていない。ハンガリー王アンドリュー2世は1218年末、 第5回十字軍から帰国途中にブルガリアに到着した。イヴァン・アセンはアンドリューが娘のマリアを結婚させると約束するまで国王の国境越えを許可しなかった。マリアの持参金には、ハンガリーとブルガリアの統治者が数十年にわたりその所有権を争っていたベオグラードとブラニチェヴォの地域も含まれていた。1221年に新たに選出されたラテン皇帝ロベール・オブ・コートネイがフランスからコンスタンティノープルに向けて行進していたとき、イワン・アーセンはブルガリア横断に同行した。彼はまた、皇帝の臣下に食料と飼料を供給しました。ロベルトの治世中、ブルガリアとラテン帝国との関係は平和を保った。イワン・アセンはまた、ラテン帝国の主要な敵の一人であったイピロスの統治者テオドール・コムネノス・ドゥカスとも和平を結んだ。テオドールの弟、マヌエル・ドゥカスは、1225年にイワン・アセンの私生児、メアリーと結婚した。テオドールは、自らをビザンチン皇帝の合法的後継者とみなしていて、1226年頃に皇帝に戴冠した。ブルガリアとハンガリーの関係は1220年代後半に悪化した。1223年のカルカ川の戦いでモンゴル人がルーシの王子とクマン族の族長の連合軍に重大な敗北を与えた直後、西部クマン族の指導者ボリキウスはアンドリュー2世の後継者の面前でカトリックに改宗した。そして共同統治者ベーラ4世。マドジャール氏によると、教皇グレゴリウス9世は書簡の中で、改宗したクマン人を攻撃した者たちはローマ・カトリック教会の敵でもあると述べたが、これはおそらくイワン・アセンによる以前の攻撃に言及したものだという。エグナティア通りの貿易を管理することで、イワン・アーセンはタルノヴォで野心的な建設計画を実行し、オフリドの新しい造幣局で金貨を鋳造することができました。1229年にラテン帝国の男爵たちがジョン・オブ・ブリエンヌをボールドウィン2世の摂政に選出した後、彼はブルガリア教会の正教への復帰に関する交渉を開始した。

1221 年から 1222 年頃、 ブルガリア皇帝イワン アセン 2 世は、イピロスの統治者テオドール コムネノス ドゥカスと同盟を結びました。この条約によって安全を確保されたセオドアは、 ラテン帝国からテサロニケを征服し、オフリドを含むマケドニアの領土を征服し、テサロニケ帝国を設立しました。1228年にラテン皇帝ロバート・オブ・コートニーが亡くなった後、イワン・アセン2世がボールドウィン2世の摂政として最も有力視されていた。セオドアはコンスタンティノープルへ向かう途中に残された唯一の障害はブルガリアであると考え、1230年3月初めに宣戦布告もせずに平和条約を破って同国に侵攻した。セオドア・コムネノスは西側の傭兵を含む大軍を招集した。彼は勝利を確信していたので、妻と子供たちを含む宮廷全員を連れて行きました。彼の軍隊はゆっくりと進み、途中の村々を略奪した。ブルガリア皇帝は、国家が侵略されたことを知ると、クマン人を含む数千人の小規模な軍隊を集め、すぐに南へ進軍した。ブルガリア軍は4日間で、セオドア軍が1週間で移動した距離の3倍の距離を移動した。3月9日、両軍はクロコトニツァ村の近くで会った。イワン・アセン２世は、破棄された相互保護条約を槍に刺して旗として使用するよう命じたと言われている。彼は優れた戦術家で、敵を包囲することに成功したが、敵はすぐにブルガリア人と遭遇したことに驚いた。戦いは日没まで続いた。セオドアの部隊は完全に敗北し、兄マヌエル指揮下の少数部隊だけが戦場から逃げ出すことができた。テサロニケ王宮やテオドロス自身も含め、残りは戦いで殺されるか捕虜となった。イヴァン・アセン２世はただちに捕虜を無条件で釈放し、貴族たちはタルノヴォに連行された。慈悲深く公正な統治者としての彼の名声は、テオドア・コムネノスの地への進軍に先駆けて広まり、最近征服したトラキアとマケドニアの領土はブルガリアによって抵抗なく取り戻された。

クロコトニツァの戦いの後、 ブルガリアは南東ヨーロッパの支配的な大国となった。イワンの軍隊はセオドアの土地に押し寄せ、エピロテの数十の町を征服した。彼らはマケドニアのオフリド、プリレプ、セール、トラキアのアドリアノープル、デモティカ、プロブディフを占領し、テッサリアの大ヴラキアも占領した。ロドピ山脈にあるアレクシウス・スラブの領土も併合された。イワン・アセンは重要な要塞にブルガリアの守備隊を置き、指揮と税の徴収に自分の部下を任命したが、地方役人は征服した領土の他の場所の管理を続けた。彼はギリシャの司教をマケドニアのブルガリアの高位聖職者に置き換えた。彼は1230年にアトス山を訪れた際、その修道院に寛大な助成金を与えたが、修道士たちにブルガリア教会の霊長類の管轄権を認めるよう説得することはできなかった。彼の義理の息子であるマヌエル・ドゥカスがテッサロニキ帝国を統治しました。セルビア国王ステファン・ラドスラフがブルガリアに対して義父のテオドールを支援していたため、ブルガリア軍もセルビアに対して略奪襲撃を行った。イヴァン・アセンの征服により、ヴィア・エグナティア（テッサロニキとドゥラッツォ間の重要な交易路）のブルガリアの支配が確保された。彼はオフリドに造幣局を設立し、金貨の鋳造を始めました。彼の収入の増加により、タルノヴォでの野心的な建築プログラムを達成することができました。聖四十殉教者教会は、ファサードがセラミックタイルと壁画で装飾されており、クロコトニツァでの彼の勝利を記念しました。ツァラヴェッツの丘にある皇居は拡張されました。聖四十殉教者教会の柱の 1 つにある記念碑文には、イワン アセンの征服が記録されていました。それは彼を「ブルガリア人、ギリシャ人、その他の国々の皇帝」と呼び、彼が自分の統治下でビザンチン帝国を復活させる計画を立てていることを暗示した。彼はまた、アトス山のヴァトペディ修道院への助成金の手紙や、ラグーサンの商人の特権に関する卒業証書の中で、自らを皇帝と称した。ビザンチン皇帝を真似て、彼は憲章に金の雄牛を封印しました。彼の印章の 1 つは、帝国の記章を身に着けている彼を描いており、これも彼の帝国の野心を明らかにしています。

ジョン・オブ・ブリエンヌがラテン帝国の摂政に選出されたというニュースは、イワン・アセンを激怒させた。彼はブルガリア教会の立場についての交渉を開始するために、エキュメニカル総主教ゲルマヌス2世に使節をニカイアに送った。マドジャールによれば、 ローマ教皇グレゴリウス9世は1231年5月9日にハンガリーのアンドリュー2世に対し、ラテン帝国の敵に対する十字軍を開始するよう促したが、これはおそらくイワン・アセンの敵対的な行動に言及したものだという。ハンガリー王ベーラ4世はブルガリアに侵攻し、1231年後半か1232年にベオグラードとブラニチェヴォを占領したが、ブルガリア人はすでに1230年代初頭に失われた領土を再征服していた。ハンガリー人はドナウ川下流の北にあるセヴェリン（現在のルーマニアのドロベタ・トゥルヌ・セヴェリン）にあるブルガリアの要塞を占領し、ブルガリア人の北への拡大を防ぐために、ショレニのバナテとして知られる国境州を設立した。

イワン・アセンとヴァタツェスはラテン帝国に対して同盟を結んだ。ブルガリア軍はマリツァ川の西側の領土を征服し、ニケア軍はマリツァ川の東側の土地を占領した。彼らはコンスタンティノープルを包囲しましたが、ブリエンヌのジョンとヴェネツィア艦隊は1235年末までに包囲を解除するよう強制しました。翌年初めに彼らは再びコンスタンティノープルを攻撃しましたが、2回目の包囲は新たな失敗に終わりました。

1237 年の夏、新たなモンゴル人のヨーロッパ侵攻により、数千人のクマン人が草原からの避難を余儀なくされました。イシュトヴァーン・ヴァッサリーは、モンゴル人の征服後、「クマン人の大規模な西方への移住が始まった」と述べています。一部のクマン人もアナトリア、カザフスタン、トルクメニスタンに移住した。1237 年の夏、このクマン人の脱出の第一波がブルガリアに現れました。クマン人はドナウ川を渡ったが、今回は皇帝イワン・アセン2世は以前はよくできていたのだが、彼らを手なずけることができなかった。彼に残された唯一の可能性は、ブルガリアを南方向に進軍させることだった。彼らはトラキアを通ってハドリアノポリスとディディモトイションまで進み、以前と同じように町や田園地帯を略奪した。アクロポリスの言葉を借りれば、トラキア全土は「スキタイの砂漠」となった。

イワン・アセンは 1240 年 5 月以前にハンガリーに使節を送ったが、それはおそらく彼がモンゴルに対する防衛同盟を築きたかったためである。1240年12月6日にキエフを占領した後、モンゴル人の権威はドナウ下流まで拡大した。モンゴル人の拡大により、財産を剥奪された数十人のルーシの王子や貴族がブルガリアへの逃亡を余儀なくされた。ハンガリーに定住していたクマン人も、1241年3月に族長のケーテンが殺害された後、ブルガリアに逃亡した。クマン族の子孫であったマムルーク朝のスルタン、バイバルスの伝記によると、この部族も事件後にブルガリアへの亡命を求めている。モンゴルの侵略。同じ情報源は、現代の学者によってイワン・アセンと関連付けられている「ヴラキアの王アンスハーン」がクマン人の谷への定住を許可したが、すぐに彼らを攻撃して殺害または奴隷化した、とも付け加えている。マドジャールは、イワン・アセンがおそらくブルガリアの略奪を阻止したかったためにクマン人を攻撃したのではないかと書いている。

イワン・アセン2世の跡は幼い息子カリマン1世が継いだ。モンゴルに対する最初の成功にも関わらず、新皇帝の摂政はさらなる襲撃を避け、代わりにモンゴルに貢物を支払うことを決めた。強力な君主の不在と貴族間の対立の激化により、 ブルガリアは急速に衰退した。主なライバルであるニカイアはモンゴルの襲撃を回避し、バルカン半島で勢力を伸ばした。1246年に12歳のカリマン1世が亡くなると、在位期間の短い数人の統治者が王位を引き継ぎました。ニカイア軍がアドリアノープル、ツェピナ、スタニマカ、メルニク、セレス、スコピエ、オフリドを含む南トラキア、ロドピス、マケドニアの広大な地域をほとんど抵抗に遭わずに征服したことで、新政府の弱さが露呈した。ハンガリー軍もブルガリア軍の弱点を突いてベオグラードとブラニチェヴォを占領した。

モンゴルのヨーロッパ侵攻中、バトゥ・カーンとカダン率いるモンゴル軍はモヒの戦いでハンガリー軍を破り、クロアチア、ダルマチア、ボスニアのハンガリー地域を荒廃させた後、1242年の春にセルビア、そしてブルガリアに侵攻した。ボスニアとセルビアの土地を通過したカダンは、おそらく春の終わり頃、ブルガリアでバトゥ指揮下の本軍と合流した。1242年頃、ブルガリア中央部と北東部で大規模な破壊が行われた考古学的証拠がある。モンゴル人のブルガリア侵攻に関する物語の情報源はいくつかあるが、詳しいものはなく、何が起こったかを明確に描写している。しかし、2つの部隊が同時にブルガリアに入ったことは明らかである。セルビアからのカダン部隊と、ドナウ川の向こう側からバトゥ自身またはブジェクが率いるもう1つの部隊である。当初、カダン軍はアドリア海に沿ってセルビア領内に南下した。それから東に向きを変え、略奪をしながら国の中央を横切り、ブルガリアに入り、そこでバトゥ指揮下の残りの軍隊と合流した。ブルガリアでの遠征はおそらく主に北部で行われ、考古学ではこの時代の破壊の証拠が得られている。しかしモンゴル軍は完全に撤退する前にブルガリアを横断して南のラテン帝国を攻撃した。ブルガリアはモンゴル人に朝貢することを余儀なくされ、これはその後も続いた。一部の歴史家は、ブルガリアはモンゴルの宗主権を受け入れたことで大規模な破壊を免れたと信じているが、一方でモンゴルによる襲撃の証拠は十分に強力であり、逃れることはできなかったと主張する人もいる。いずれにせよ、1242年の遠征により、黄金の大群（バトゥの指揮）の権威の辺境がドナウ川に持ち込まれ、そこに数十年間留まりました。ヴェネツィア総督で歴史家のアンドレア・ダンドロは1世紀後に執筆し、1241年から1242年の戦役中にモンゴル人がブルガリア王国を「占領」したと述べている。

ミカエル2世・アーセンはイヴァン・アセン2世とイレーネ・コムネネ・ドゥカイナの息子でした。彼は異母兄弟カリマン 1 世アセンの跡を継ぎました。彼の母親または他の親戚は、彼が少数派だった時代にブルガリアを統治していたに違いありません。ニカイア皇帝ヨハネ3世ドゥカス・ヴァタツェスとイピロス王ミカエル2世は、ミカエルの即位直後にブルガリアに侵攻した。ヴァタツェスはヴァルダル川沿いのブルガリアの要塞を占領した。イピロスのミカエルはマケドニア西部を占領した。ミカエル2世・アーセンはラグーザ共和国と同盟を結び、1254年にセルビアに侵攻したが、セルビアの領土を占領することはできなかった。ヴァタッツェスの死後、彼はニケアに奪われたほとんどの領土を再征服したが、ヴァタッツェスの息子で後継者であるセオドア2世ラスカリスは反撃に成功し、マイケルに和平条約への署名を強いた。条約の直後、不満を抱いたボヤール（貴族）がマイケルを殺害した。

ヴァタッツェスは 1254 年 11 月 4 日に死去した。有力なニカイア軍が不在だったことを利用して、ミカエルはマケドニアに侵入し、1246 年か 1247 年にヴァタッツェスに失われた土地を再征服した。ビザンツの歴史家ジョージ・アクロポリテスは、ブルガリア語を話す地元住民がミハイルを支持していたと記録している。彼らは「別の言語を話す人々のくびき」を振り払いたかったからです。セオドア2世ラスカリスは1255年初めに反侵攻を開始した。ニケアとブルガリアの間の新たな戦争に言及した際、ルブルックはミカエルをモンゴル人によって「権力を侵食された単なる若者」と評した。マイケルは侵略に抵抗できず、ニケア軍はスタラ・ザゴラを占領した。セオドアの軍隊が侵攻を続けることができなかったのは、ただ厳しい天候だけでした。ニケア軍は春に攻撃を再開し、ロドピ山脈のほとんどの要塞を占領した。ミカエルは 1256 年の春にニケア帝国のヨーロッパ領土に侵入しました。彼はコンスタンティノープル近くのトラキアを略奪しましたが、ニケア軍はクマン軍を破りました。彼は6月に義父にブルガリアとニケア間の和解の仲介を依頼した。セオドアは、マイケルがブルガリアのために主張していた土地の喪失を認めた後でのみ、平和条約に署名することに同意した。この条約はマリツァ川の上流を両国の国境と定めた。この和平条約は多くのボヤール（貴族）を激怒させ、マイケルの後任に従兄弟のカリマン・アセンを採用することを決めた。カリマンとその同盟者たちはツァーリを攻撃し、ツァーリは1256年末か1257年初めに負傷がもとで死亡した。

ミカエル2世・アーセンの死後、コンスタンティヌス・ティがブルガリア王位に就いたが、彼の即位の状況は不明瞭である。マイケル・アーセンは、1256年末か1257年初頭に従兄弟のカリマンによって殺害されました。やがてカリマンも殺害され、アーセン王朝の男系は断絶しました。マッソ公ロスチスラフ・ミハイロヴィチ（マイケルとカリマンの義父）とボヤールのミツォ（マイケルの義理の弟）がブルガリアの領有権を主張した。ロスチスラフはヴィディンを占領し、ミツォはブルガリア南東部の支配権を握ったが、いずれもタルノヴォを支配していたボヤールの支持を確保できなかった。後者はコンスタンティノスに王位を提供し、コンスタンティヌスは選挙を受け入れた。コンスタンティヌス1世は最初の妻と離婚し、1258年にイレーネ・ドゥカイナ・ラスカリナと結婚した。イレーネはニカイア皇帝テオドール2世・ラスカリスとブルガリア王イワン・アセン2世の娘エレナ・オブ・ブルガリアの娘であった。ブルガリア王家の子孫との結婚により、彼の立場は強化された。その後、彼はコンスタンチン・アーセンと呼ばれるようになりました。この結婚によりブルガリアとニカイア間の同盟も結ばれ、1、2年後にビザンツの歴史家で役人のジョージ・アクロポリットがタルノヴォを訪れた際に同盟が確認された。

ロスチスラフ・ミハイロヴィチは1259年にハンガリーの支援を受けてブルガリアに侵攻した。翌年、ロスチスラフは公国を離れ、義父であるハンガリー王ベーラ4世のボヘミア遠征に参加した。ロスチスラフの不在を利用して、コンスタンチンは彼の領土に侵入し、ヴィディンを再占領した。彼はまたセヴェリンのバナテを攻撃するために軍隊を送ったが、ハンガリー軍の司令官ローレンスが侵略者を撃退した。ブルガリアによるセヴェリン侵攻はベーラ4世を激怒させた。1261年3月にベーラ4世がボヘミア王オットカル2世と和平条約を締結した直後、ベーラ4世の息子で後継者であるイシュトヴァーンの指揮下、ハンガリー軍がブルガリアに突入した。彼らはヴィディンを占領し、ドナウ川下流のロムを包囲したが、コンスタンチンがタルノヴォまで撤退したため、彼を激戦に持ち込むことはできなかった。ハンガリー軍は年末までにブルガリアを去ったが、この作戦によりブルガリア北西部はロスチスラフに回復された。

コンスタンティンの未成年の義理の弟であるヨハネス 4 世ラスカリスは、1261 年末までに彼の元後見人であり共同統治者であったミカエル 8 世パレオロゴスによって王位を奪われ、盲目にされました。復興したビザンツ帝国の唯一の統治者。帝国の復活はバルカン半島の大国間の伝統的な関係を変えた。さらに、コンスタンチンの妻は弟の切断に対する復讐を決意し、ミカエルに反抗するようコンスタンチンを説得した。まだブルガリア南東部を支配していた前皇帝ミツォ・アセンはビザンチンと同盟を結んだが、南西部を支配していたもう一人の強力な貴族ヤコブ・スヴェトスラフはコンスタンティヌスに忠誠を誓っていた。ビザンチン帝国、 ヴェネツィア共和国、アカイア、イピロスの間の戦争の恩恵を受け、コンスタンティヌスはトラキアに侵攻し、1262年秋にスタニマカとフィリポポリスを占領した。ミツォもメセンブリア（現在のブルガリアのネセバル）への逃亡を余儀なくされた。コンスタンティヌスが町を包囲した後、ミツォはビザンツ帝国に援助を求め、ビザンツ帝国の土地と引き換えにメセンブリアを彼らに引き渡すと申し出た。ミカエル8世はその申し出を受け入れ、1263年にミツォを助けるためにミカエル・グラバス・タルカネイオテスを派遣した。第二のビザンチン軍がトラキアに突入し、スタニマカとフィリポポリスを奪還した。ミッツォからメセンブリアを奪った後、グラバス・タルカネイオテスは黒海に沿って遠征を続け、アガトポリス、ソゾポリス、アンキアロスを占領した。一方、ビザンチン艦隊はヴィチーナとドナウデルタの他の港を制圧した。グラバス・タルチャネイオテスはハンガリーの支援がなければ抵抗できなかったヤコブ・スヴェトスラフを攻撃し、ベーラ4世の宗主権を受け入れた。

ビザンチンとの戦争の結果、1263 年末までに、 ブルガリアは2 つの主な敵、ビザンツ帝国とハンガリーに対して重要な領土を失いました。コンスタンチンは孤立に終止符を打つために黄金大群のタタール人に援助を求めるしかなかった。タタール・カーンはほぼ20年にわたりブルガリア君主の統治者であったが、その統治は形式的なものにすぎなかった。ミカエル8世の命令で投獄されていたラムの元スルタン、カイカウス2世もタタール人の援助を得て王位を取り戻したいと考えていた。彼の叔父の一人は黄金の大群の著名な指導者であり、ブルガリアの支援を得てタタール人を説得してビザンツ帝国に侵攻するよう説得するメッセージを彼に送った。1264 年後半、数千人のタタール人が凍ったドナウ川下流を渡ってビザンツ帝国に侵攻しました。コンスタンチンは落馬して足を骨折したにもかかわらず、すぐに彼らに加わりました。タタール軍とブルガリア軍の連合軍はテッサリアからコンスタンティノープルに帰還中のミカエル8世に対して急襲を開始したが、皇帝を捕らえることはできなかった。コンスタンチンはビザンチン帝国の要塞アイノス（現在のトルコのエネズ）を包囲し、守備側を降伏させた。ビザンチン側もカイカウス（すぐに黄金の大群に向けて出発）の釈放に同意したが、その後も彼の家族は投獄されたままだった。

アンジュー王カール 1 世とコンスタンティノープルの追放されたラテン皇帝ボールドウィン 2 世は、1267 年にビザンツ帝国と同盟を結びました。 ブルガリアが反ビザンツ連合に参加するのを防ぐために、ミカエル 8 世は未亡人のコンスタンチンに姪のマリア・パレオロギナ・カンタコウゼネを差し出しました。皇帝はまた、メセンブリアとアンキアロスが息子を出産した場合、持参金としてブルガリアに返すと約束した。コンスタンチンはマリアと結婚したが、ミカエル8世は約束を破り、コンスタンチンとマリアの息子ミカエルが生まれた後も2つの町を放棄しなかった。皇帝の裏切りに激怒したコンスタンチンは、1271年9月にカールに使節をナポリに送った。交渉はその後数年間続き、コンスタンチンがビザンチンに対してカールを支援する意思があることが示された。コンスタンチンは1271年か1272年にトラキアに侵攻したが、ミカエル8世は黄金大群の西端の領土の有力者であるノガイを説得してブルガリアに侵攻した。タタール人は国を略奪し、コンスタンチンは帰還を余儀なくされ、2つの町への領有権を放棄した。ノガイはドナウデルタ近くのイサクアに首都を設置したため、ブルガリアを容易に攻撃することができました。コンスタンチンさんは乗馬事故で重傷を負い、腰から下が麻痺しており、補助なしでは動くことができなかった。麻痺したコンスタンチンは、ノガイのタタール人がブルガリアに対して定期的に略奪を行うのを防ぐことができなかった。

費用がかさみ失敗に終わった戦争、度重なるモンゴル軍の襲撃、経済的不安定のため、政府は1277年に反乱に直面した。イヴァイロの蜂起は、コンスタンティヌス・ティク皇帝とブルガリア貴族の無能な統治に対するブルガリア農民の反乱であった。この反乱は主にブルガリア北東部におけるモンゴルの脅威に立ち向かう中央当局の失敗によって煽られた。モンゴル人は何十年にもわたって、特にドブルジャ地域でブルガリア国民を略奪し、破壊し続けた。国家機関の弱体化は、第二次ブルガリア帝国の封建化の加速によるものであった。農民の指導者イヴァイロは、同時代のビザンチン年代記作家によって豚飼いだったと言われており、将軍としてカリスマ的な指導者として成功を収めた。反乱の最初の数か月で、彼はモンゴル人と皇帝の軍隊を破り、自ら戦闘でコンスタンティヌス・ティクを殺害した。その後、彼は首都タルノヴォに凱旋し、皇帝の未亡人マリア・パレオロギナ・カンタコウゼネと結婚し、貴族に彼をブルガリア皇帝として認めるよう強制した。

ビザンチン皇帝ミカエル 8 世パレオロゴスは、 ブルガリアの不安定な状況を利用することを決定しました。彼は同盟者のイワン・アセン3世に王位を押し付けるために軍隊を送った。イヴァン・アセン3世はヴィディンとチェルヴェンの間の地域の支配権を獲得した。イヴァイロはドラスター（シリストラ）でモンゴル軍に包囲され、首都タルノヴォの貴族はイヴァン・アセン3世を皇帝に迎え入れた。しかし同年、イバイロはドラスターでの突破に成功し、首都に向かった。同盟国を助けるために、ミカエル8世はムリン指揮下のブルガリアに向けて1万人の軍隊を派遣した。イヴァイロはこの遠征のことを知ると、タルノヴォへの行軍を断念した。彼の軍隊は数で劣っていましたが、ブルガリアの指導者は1279年7月17日にコテル峠のミュリンを攻撃し、ビザンチン軍は完全に敗走しました。彼らの多くは戦いで命を落としましたが、残りは捕らえられ、後にイヴァイロの命令によって殺されました。敗北後、ミカエル8世はアプリン指揮下の別の5,000人の軍隊を派遣したが、これもバルカン山脈に到達する前にイヴァイロに敗北した。支援がなければ、イワン・アセン3世はコンスタンティノープルに逃げなければなりませんでした。

ビザンチン皇帝ミカエル8世パレオロゴスはこの状況を利用してブルガリアに介入しようとした。彼は前皇帝ミツォ・アセンの息子であるイワン・アセン３世を送り、ビザンツの大軍の先頭に立ってブルガリアの王位を主張させた。同時にミカエル8世はモンゴル軍に北からの攻撃を扇動し、イヴァイロは2つの戦線で戦うことを余儀なくされた。イヴァイロはモンゴル軍に敗れ、ドラスターの重要な要塞に包囲されました。彼の不在中、タルノヴォの貴族たちはイワン・アセン3世に門を開いた。しかし、イヴァイロは包囲を破り、イワン・アセン3世はビザンチン帝国に逃げ帰った。ミカエル8世は2つの大軍を派遣したが、いずれもバルカン山脈でブルガリアの反乱軍に敗れた。一方、首都の貴族たちは、自分たちの有力者ジョージ・テルテル1世を皇帝として宣言した。敵に囲まれ、絶え間ない戦争で支持が減少したため、イヴァイロは援助を求めてモンゴルの軍閥ノガイ・カーンの宮廷に逃亡した。しかし結局殺されてしまいました。反乱の遺産はブルガリアとビザンチウムの両方に残りました。

ビザンチンの援軍に対するイヴァイロの継続的な成功により、イヴァン・アセン3世は首都を逃れてビザンチン帝国に逃亡し、一方ジョージ・テルテル1世は1280年に皇帝として権力を掌握しました。イヴァイロとイヴァン・アセン3世の脅威が取り除かれたので、ジョージ・テルテル1世は1281年にはシチリア王カール1世、セルビアのステファン・ドラグーチンと、そしてテッサリアとビザンチン帝国のミカエル8世パレオロゴスと同盟を結んだ。カール1世はシチリアの晩祭と1282年のシチリア分離に気を取られ、一方ブルガリアは同盟を結んだため同盟は失敗した。ノガイ・カーン率いる黄金大群のモンゴル人によって破壊されました。セルビアの支援を求めて、ジョージ・テルテル1世は1284年に娘のアンナをセルビア王ステファン・ウロシュ2世ミルティンと婚約させた。1282年にビザンツ皇帝ミカエル8世パレオロゴスが亡くなって以来、ジョージ・テルテル1世はビザンツ帝国との交渉を再開し、最初の妻の返還を求めた。これは最終的に条約によって達成され、二人のマリアは皇后と人質としての立場を交換した。セオドア・スヴェトスラフも総主教ヨアヒム3世の任務を成功させた後ブルガリアに戻り、父によって共同皇帝となったが、1285年に再びモンゴル軍が侵攻した後、人質としてノガイ・ハーンに追放された。セオドア・スヴェトスラフのもう一人の妹ヘレナも大群に送られ、そこでノガイの息子チャカと結婚した。彼の亡命の理由はあまり明らかではない。ジョージ・パキメレスによれば、ノガイ・カーンによるブルガリア攻撃の後、ジョージ・テルテルは王位から外され、その後アドリアノープルに旅行したという。ビザンチン皇帝アンドロニコス2世パレオロゴスは当初、おそらくモンゴル人との複雑な関係を恐れて彼の受け入れを拒否し、ジョージ・テルテルはアドリアノープル近郊で劣悪な環境で待たされ続けた。元ブルガリア皇帝は最終的にアナトリアに送られることになった。ジョージ・ターター1世はその後10年間を無名のうちに過ごした。

スマイレツの治世は、 ブルガリアにおけるモンゴルの君主権の最盛期と考えられてきた。それにもかかわらず、1297年と1298年のように、モンゴル軍の襲撃は続いた可能性がある。これらの襲撃はトラキアの一部を略奪した(当時は完全にビザンチンの手にあった)ため、おそらくブルガリアは彼らの目的の1つではなかった。実際、ノガイの通常は親ビザンチン政策にもかかわらず、スマイレックは治世の初めにすぐにビザンチン帝国との戦争に参加したが失敗に終わった。1296年から1297年頃、スマイレツは娘のテオドラと将来のセルビア王ステファン・ウロシュ3世デチャンスキと結婚し、この結婚によりセルビア王、後の皇帝ステファン・ウロシュ4世ドゥシャンが誕生した。1298年、明らかにチャカの侵略が始まった後、スマイレックは歴史のページから姿を消しました。彼はチャカによって殺されたか、敵が彼に向かって進軍してきた間に自然死した可能性があります。スマイレツの後継者は短期間、彼の幼い息子イワン 2 世に引き継がれました。

チャカはモンゴルの指導者ノガイ・カーンとアラカという妻との間に生まれた息子でした。1285 年からしばらくして、チャカはブルガリア王ジョージ テルテル 1 世の娘エレナと結婚しました。1290年代後半、チャカは黄金の大群トクタの正統なカーンとの戦争で父ノガイを支援したが、トクタは勝利し、1299年に敗北してノガイを殺害した。ほぼ同じ頃、チャカは支持者たちをブルガリアに導き、イヴァン2世の摂政を脅して首都から逃亡させ、1299年にタルノヴォの統治者に自らを押しつけた。彼がブルガリア皇帝として君臨していたのか、それとも単に皇帝として行動していたのかは完全には定かではない。彼の義理の弟セオドア・スヴェトスラフの君主。彼はブルガリアの歴史学によってブルガリアの統治者として認められています。トクタの軍隊が彼を追ってブルガリアに入り、タルノヴォを包囲したため、チャカは新しい権力の地位を長くは享受できませんでした。チャカの権力掌握に貢献したセオドア・スヴェトスラフは、1300年にチャカを追放し、刑務所で絞殺する陰謀を組織した。

セオドア・スヴェトスラフの治世は、国の国内の安定と平定、タルノヴォのモンゴル支配の終焉、そしてブルガリアのイヴァイロとの戦争以来ビザンツ帝国によって失われたトラキアの一部の回復と関連している。セオドア・スヴェトスラフは冷酷な行動をとり、反逆罪で告発され処刑されたかつての恩人である総主教ヨアヒム3世を含め、彼の邪魔をする者すべてを罰した。新皇帝の残虐行為に直面して、一部の高貴な派閥は、アンドロニコス2世の支援を受けた他の王位請求者を新皇帝に置き換えようとした。新たな権利主張者は、1301年頃にクランでセオドア・スヴェトスラフの叔父である専制君主アルディミール（エルティミール）によって敗北し、捕らえられた前皇帝スマイレッツの兄弟であるスレドナ・ゴーラ出身のセバストクラトール、ラドスラフ・ヴォイシルの人物として現れた。もう一人の僭称者は元皇帝ミカエル・アセン2世で、彼は1302年頃にビザンツ軍とともにブルガリアへの進軍を試みたが失敗した。セオドア・スヴェトスラフはラドスラフの敗北で捕らえた13人のビザンチン高官と、彼が定住した父ジョージ・テルテル1世と交換した。正体不明の都市での贅沢な生活。

1300 年にセオドア・スヴェトスラフがブルガリア皇帝に即位したとき、彼は過去 20 年間にブルガリアを攻撃したタタール人への復讐を求めました。王冠の敵を助けた罪で有罪判決を受けた総主教ヨアヒム3世を含む裏切り者たちが最初に処罰された。その後、皇帝はビザンチウムに目を向けました。ビザンチウムはタタール人の侵略を引き起こし、トラキアの多くのブルガリアの要塞を征服することに成功しました。1303 年、彼の軍隊は南に進軍し、多くの町を取り戻しました。翌年、ビザンチン軍が反撃し、両軍はスカフィダ川付近で対峙した。ビザンチン軍は序盤で有利に進み、ブルガリア軍を押して川を渡らせることに成功した。彼らは退却する兵士の追跡に夢中になり、戦闘前にブルガリア軍によって妨害行為を受けていた橋に群がり、崩壊した。その場所の川は非常に深く、多くのビザンチン兵士がパニックに陥り溺死したため、ブルガリア人が勝利をもぎ取ることができました。勝利後、ブルガリア人は多くのビザンチン兵士を捕らえ、慣例に従って一般人は解放され、貴族だけが身代金を要求された。

ミカエル・アーセン3世は、第二次ブルガリア帝国最後の支配王朝であるシシュマン王朝の創設者です。しかし、戴冠後、ミカエルは第二帝国を最初に統治したアセン王朝とのつながりを強調するためにアセンという名前を使用した。精力的で野心的な統治者マイケル・シシュマンは、 ビザンツ帝国とセルビア王国に対して攻撃的だが日和見的で一貫性のない外交政策を主導し、ヴェルバジドの戦いで自らの命を奪う悲惨な結果に終わった。彼は、バルカン半島におけるブルガリア帝国の軍事的および政治的覇権を目指した最後の中世ブルガリアの統治者であり、コンスタンティノープルを占領しようとした最後の統治者でもありました。彼の後を息子のイワン・スティーブンが引き継ぎ、その後甥のイワン・アレクサンダーが後を継ぎ、セルビアと同盟を結ぶことでマイケル・シシュマンの政策を覆した。

1328年以降、アンドロニコス3世が勝利し、祖父を追放した。セルビアとビザンチンは関係が悪くなり、宣戦布告なき戦争状態に近づきました。それ以前の1324年に、彼は妻とステファンの妹アンナ・ネダを離婚して追放し、アンドロニコス3世の妹テオドラと結婚した。その間、セルビア人はプロセクやプリレプなどのいくつかの重要な町を占領し、さらにはオフリドを包囲しました(1329年)。両帝国（ビザンツ帝国とブルガリア帝国）はセルビアの急速な成長を深刻に懸念し、1327年5月13日に明らかに反セルビア人の平和条約を締結した。1329年にアンドロニコス3世と再度会談した後、支配者たちは共通の敵への侵攻を決定した。ミカエル・アーセン3世はセルビアに対する共同軍事作戦の準備をした。この計画には、セルビアの徹底的な排除と、 ブルガリアとビザンチン帝国の間のセルビアの分割が含まれていた。両軍の大部分はヴェルバジド近郊で宿営していたが、マイケル・シシュマンとステファン・デチャンスキーの両軍は増援を期待し、7月24日から交渉を開始し、1日の休戦で終わった。皇帝には休戦の決定に影響を与える別の問題があった。軍の補給部隊がまだ到着しておらず、ブルガリア人は食糧が不足していた。彼らの軍隊は食料を探すために国中や近隣の村々に散在しました。一方、夜の間に息子のステファン・ドゥシャン率いる重装備のカタルーニャ騎兵傭兵1,000名というかなりの援軍を受けて、セルビア人は約束を破ってブルガリア軍を攻撃した。1330年7月28日早朝、ブルガリア軍の不意を突いた。セルビアの勝利は、その後 20 年間のバルカン半島の力の均衡を形作りました。

イワン・アレクサンダーの長い治世は、 ブルガリア中世史の過渡期と考えられています。イヴァン・アレクサンダーは、ブルガリアの隣国であるビザンツ帝国とセルビアの国内問題と外部の脅威に対処することで統治を開始し、帝国を経済回復と文化的、宗教的ルネッサンスの時代に導きました。しかし、皇帝はその後、増大するオスマン帝国軍の侵攻、北西部からのハンガリーの侵攻、そして黒死病に対処できなくなった。これらの問題に対処しようとする不運な試みとして、彼は国を二人の息子の間で分割し、その結果、差し迫ったオスマン帝国の征服に直面し、弱体化と分裂に直面せざるを得なくなりました。

同年の夏、 ビザンチン軍は軍隊を集め、宣戦布告もなしにブルガリアに向けて進軍し、途中の村々で略奪と略奪を行った。皇帝はルソカストロ村でブルガリア人と対峙した。イワン・アレクサンダーの兵力は8,000人だったが、ビザンチン軍はわずか3,000人だった。両統治者の間で交渉が行われたが、ブルガリア皇帝は援軍を待っていたため、意図的に交渉を延長した。7月17日の夜、彼らはついに彼の野営地（3,000人の騎兵）に到着し、彼は翌日ビザンチンを攻撃することを決定した。アンドロニコス３世パレオロゴスには戦いを受け入れる以外に選択肢はなかった。戦闘は朝6時に始まり、3時間続いた。ビザンツ軍はブルガリア騎兵隊の包囲を阻止しようとしたが、作戦は失敗した。騎兵隊はビザンチン軍の第一戦線の周りを移動し、歩兵隊に任せて側面の後部に突撃した。激しい戦いの末、ビザンチン軍は敗北し、戦場を放棄してルソカストロに避難した。ブルガリア軍は要塞を包囲し、同日正午にイワン・アレクサンダーは交渉を続けるために使者を送った。ブルガリア人はトラキアで失われた領土を取り戻し、帝国の地位を強化しました。オスマン帝国の支配下で両帝国が崩壊した後、バルカン半島の支配をめぐるブルガリアとビザンチウムの7世紀にわたる対立がまもなく終結を迎えようとしていたため、これはブルガリアとビザンチウムの間の最後の大きな戦いとなった。

1341 年から 1347 年にかけて、ビザンチン帝国は、サヴォイア王アンナ率いるヨハネ 5 世パレオロゴス皇帝の摂政と、彼の意図した後見人ヨハネ 6 世カンタコウゼノスとの間で長引く内戦に突入した。ビザンチンの近隣諸国は内戦を利用し、セルビアのステファン・ウロシュ4世ドゥシャンがヨハネス6世カンタコウゼノス側についた一方で、イワン・アレクサンダーはヨハネ5世パレオロゴスとその摂政を支持した。バルカン半島の 2 つの支配者はビザンチン内戦で反対側に立ったにもかかわらず、互いに同盟を維持しました。イワン・アレクサンダーの支援の代償として、ヨハネ5世パレオロゴス摂政は1344年にフィリポポリス市（プロブディフ）とロドピ山脈の9つの重要な要塞をイワン・アレクサンダーに割譲した。この平和的な政権交代は、イワン・アレクサンダーの外交政策の最後の大きな成功となった。

1340 年代後半までに、イヴァン アレクサンダーの初期の成功はほとんど残っていませんでした。ヨハネ6世カンタコウゼノスのトルコ同盟軍は1346年、1347年、1349年、1352年、1354年にブルガリアのトラキアの一部を略奪し、それに黒死病の被害が加わった。侵略者を撃退しようとするブルガリア人の試みは度重なる失敗に終わり、イワン・アレクサンダーの三男で共同皇帝のイワン・アセン4世は1349年にトルコとの戦いで戦死し、兄のミカエル・アセン4世も1355年か少し後に死亡した。以前。

1351 年までにビザンチン内戦は終わり、ヨハネ 6 世カンタコウゼノスはオスマン帝国がバルカン半島にもたらす脅威を認識していました。彼はセルビアとブルガリアの支配者たちにトルコに対する団結した努力を訴え、イワン・アレクサンダーに軍艦建造のための資金を要請したが、近隣諸国が彼の意図を不信としていたため、彼の訴えは聞き入れられなかった。ヨハネス 6 世カンタコウゼノスが退位を余儀なくされ、ヨハネ 5 世パレオロゴスが最高皇帝として確立された後、1355 年にブルガリアとビザンツ帝国の間の新たな協力の試みが行われた。条約を強化するために、イワン・アレクサンダーの娘ケラツァ・マリヤが将来のビザンチン皇帝アンドロニコス4世パレオロゴスに嫁ぎましたが、この同盟は具体的な成果を生み出すことができませんでした。

サヴォワ十字軍は、1366 年から 1367 年にかけて行われたバルカン半島への十字軍遠征でした。この十字軍はアレクサンドリア十字軍につながったのと同じ計画から生まれ、ローマ教皇ウルバヌス 5 世の発案でした。この十字軍はサヴォイア伯アマデウス 6 世によって率いられ、東ヨーロッパで成長するオスマン帝国に対抗するものでした。ハンガリー王国およびビザンツ帝国との協力を意図していたが、この十字軍は第二ブルガリア帝国を攻撃するという主目的から逸れた。

イワン・アレクサンダーの死後、ブルガリア帝国は息子たちの間で3つの王国に分割され、イワン・シシュマンがブルガリア中部に位置するタルノヴォ王国を占領し、異母弟のイワン・スラツィミルがヴィディン・ツァルダムを保持した。オスマン帝国を撃退するための彼の奮闘は、オスマン帝国の忠実な臣下となり年貢を納めたセルビアの専制君主シュテファン・ラザレヴィッチのようなバルカン半島の他の支配者とは一線を画したものであった。軍事的、政治的弱体にもかかわらず、彼の治世中、ブルガリアは依然として主要な文化の中心地であり、ヘシカスムの思想がブルガリア正教会を支配していた。イワン・シシュマンの治世は、オスマン帝国の支配下でのブルガリアの崩壊と密接に関係していた。

1369 年、ムラト 1 世率いるオスマントルコはアドリアノープルを征服し (1363 年)、拡大する国家の実質的な首都としました。同時に、ブルガリアの都市フィリポポリスとボルジ（スタラ・ザゴラ）も占領した。ブルガリアとマケドニアのセルビア諸侯がトルコに対する統一行動の準備をしている中、イワン・アレクサンダーは1371年2月17日に死去した。彼の息子であるヴィディンのイワン・スラシミールとタルノヴォのイワン・シシュマンが跡を継ぎ、ドブルジャとワラキアの統治者はさらなる独立を達成した。 。1371年9月26日、 オスマン帝国はマリツァの戦いでセルビア人のヴカシン・ムルニャフチェヴィッチとヨヴァン・ウグリェシャ兄弟率いるキリスト教徒の大軍を破った。彼らは直ちにブルガリアに敵対し、トラキア北部、ロドピ山脈、コステネツ、イヒティマン、サモコフを征服し、バルカン山脈とソフィア渓谷の北の土地におけるイワン・シシュマンの権威を事実上制限した。抵抗できず、ブルガリア君主はオスマン帝国の家臣となることを余儀なくされ、その見返りに失われた町の一部を取り戻し、10年間にわたる不安定な平和を確保した。

ソフィア包囲戦は、ブルガリア・オスマン戦争中の 1382 年または 1385 年に起こりました。オスマン帝国から祖国を守ることができず、1373年、ブルガリア皇帝イワン・シシュマンは、 オスマン帝国が征服した要塞の一部を返還する一方、オスマン帝国の家臣となり、妹のケラ・タマラをスルタンのムラト1世と結婚させることに同意した。平和にもかかわらず、1380年代初頭にオスマン帝国は遠征を再開し、 セルビアとマケドニアへの主要な交通路を支配していた重要な都市ソフィアを包囲した。包囲戦に関する記録はほとんどない。都市襲撃の試みが無駄だった後、オスマン帝国の司令官ララ・シャヒン・パシャは包囲を放棄することを検討した。しかし、ブルガリア人の反逆者が市知事バン・ヤヌカを狩りのために要塞から誘い出すことに成功し、トルコ軍が彼を捕らえた。指導者を失ったブルガリア人は降伏した。市壁は破壊され、オスマン帝国の守備隊が設置された。北西への道が開けたことで、オスマン帝国はさらに進撃して1386年にピロトとニシュを捕らえ、 ブルガリアとセルビアの間に割り込んだ。

匿名ブルガリア年代記によると、彼は1386年9月にワラキア県ワラキア県ダン1世を殺害した。また、1371年にタルノヴォとの最後の関係を断ち切り、ヴィディン教区をタルノヴォ総主教庁から分離したイヴァン・スラツィミルと不安定な関係を維持していた。 。二人の兄弟はオスマン帝国の侵略を撃退するために協力しませんでした。歴史家のコンスタンチン・イレチェクによれば、兄弟はソフィアを巡って激しい対立を繰り広げていたという。イワン・シシュマンは、遠征中にオスマン帝国を軍隊で支援するという家臣の義務を破った。その代わりに、あらゆる機会を利用してセルビア人やハンガリー人とのキリスト教連合に参加し、1388年と1393年にオスマン帝国による大規模な侵攻を引き起こした。

1389年6月15日のコソボの戦いでセルビア人とボシュニャク人が敗北した後、イワン・シシュマンはハンガリーに援助を求めなければならなかった。1391年から1392年の冬の間、彼は対トルコ遠征を計画していたハンガリー国王ジギスムントと秘密交渉を行った。オスマン帝国の新しいスルタン、バヤジト1世は、イワン・シシュマンをハンガリー人との同盟から切り離すために、平和的な意図を持っているふりをした。しかし、1393 年の春、バヤジトはバルカン半島と小アジアの領土から大軍を集め、 ブルガリアを攻撃しました。オスマン帝国は首都タルノヴォに進軍し、包囲した。彼は息子のセレビに主な指揮を委ね、タルノヴォへの出発を命じた。突然、町は四方八方から包囲されました。トルコ人は住民に対し、降伏しなければ銃撃と死をもたらすと脅した。住民は抵抗したが、1393年7月17日、ツァレヴェッツの方向からの攻撃を受けて3か月にわたる包囲の末、最終的に降伏した。総主教の教会「キリストの昇天」はモスクに変えられ、残りの教会も同様に変えられた。モスク、浴場、馬小屋に。トラペジッツァのすべての宮殿と教会は焼き払われ、破壊されました。ツァレヴェッツのツァーリ宮殿でも同じ運命が予想された。しかし、城壁と塔の一部は 17 世紀まで残されました。

イワン・シシュマンは、バヤジト1世率いるオスマン帝国が彼の最後の要塞ニコポルを占領した1395年に亡くなった。1396年、イヴァン・スラツィミルはハンガリー王ジギスムントの十字軍に参加したが、キリスト教軍がニコポリスの戦いで敗北すると、オスマン帝国はただちにヴィディンに進軍して占領し、中世のブルガリア国家に終止符を打った。ニコポリスの戦いは 1396 年 9 月 25 日に起こり、ハンガリー、クロアチア、ブルガリア、 ワラキア、フランス、ブルゴーニュ、ドイツの十字軍連合軍と各種部隊（ ヴェネツィア海軍の支援）が敗走しました。オスマン帝国軍、ニコポリスのドナウ要塞の包囲を強化し、第二次ブルガリア帝国の終焉をもたらした。1443年から1444年のヴァルナ十字軍とともに中世最後の大規模十字軍の一つであったため、ニコポリス十字軍とも呼ばれる。