در دوره بین دو جنگ، بریتانیا یک پایگاه دریایی در سنگاپور ایجاد کرد که عنصر کلیدی برنامه ریزی دفاعی آن برای منطقه بود.با این حال، تغییر سناریوهای ژئوپلیتیک و منابع محدود بر اثربخشی واقعی آن تأثیر گذاشت.تنش ها زمانی افزایش یافت کهژاپن به مناطق جنوب شرقی آسیا برای منابع خود چشم دوخت.در سال 1940، تصرف کشتی بخار بریتانیایی اتومدون، آسیب پذیری سنگاپور را در برابر ژاپنی ها آشکار کرد.این اطلاعات، همراه با شکستن کدهای ارتش بریتانیا، برنامه های ژاپن برای هدف قرار دادن سنگاپور را تایید کرد.سیاست های توسعه طلبانه تهاجمی ژاپن ناشی از کاهش عرضه نفت و جاه طلبی برای تسلط بر آسیای جنوب شرقی بود.در اواخر سال 1941، ژاپن مجموعه ای از حملات همزمان را علیه بریتانیا، هلند و ایالات متحده استراتژی کرد.این شامل تهاجم به مالایا، هدف قرار دادن سنگاپور، و تصرف مناطق نفت خیز در هند شرقی هلند بود.استراتژی گسترده‌تر ژاپن این بود که مناطق تصرف شده خود را مستحکم کند و یک محیط دفاعی در برابر جنبش‌های متقابل متفقین ایجاد کند.ارتش 25 ژاپن در 8 دسامبر 1941 با هماهنگی با حمله پرل هاربر به مالایا حمله کرد.آنها با تسلیم شدن تایلند و اجازه عبور به نیروهای ژاپنی، به سرعت پیشروی کردند.با شروع تهاجم به مالایا، سنگاپور، جواهر دفاع بریتانیا در منطقه، در معرض تهدید مستقیم قرار گرفت.با وجود دفاع مهیب و نیروی متفقین بزرگتر، اشتباهات استراتژیک و دست کم گرفتن، از جمله نادیده گرفتن احتمال تهاجم زمینی از طریق جنگل مالایا، منجر به پیشرفت سریع ژاپن شد.نیروهای ژنرال تومویوکی یاماشیتا به سرعت از طریق مالایا پیشروی کردند و نیروهای متفقین به رهبری بریتانیا را در حالت خارج از گارد گرفتند.اگرچه سنگاپور نیروی دفاعی بزرگ تری تحت فرماندهی ژنرال آرتور پرسیوال داشت، اما یک سری اشتباهات تاکتیکی، خرابی های ارتباطی و کاهش تدارکات، دفاع جزیره را تضعیف کرد.این وضعیت با ویرانی گذرگاهی که سنگاپور را به سرزمین اصلی متصل می‌کرد تشدید کرد و در 15 فوریه، متفقین در گوشه‌ای از سنگاپور قرار گرفتند و امکانات ضروری مانند آب در آستانه تمام شدن بود.یاماشیتا که مشتاق اجتناب از جنگ شهری بود، برای تسلیم بی قید و شرط فشار آورد.پرسیوال در 15 فوریه تسلیم شد و یکی از بزرگترین تسلیم ها در تاریخ ارتش بریتانیا بود.حدود 80000 سرباز متفقین اسیر جنگ شدند و با بی توجهی شدید و کار اجباری مواجه شدند.در روزهای پس از تسلیم بریتانیا، ژاپنی ها پاکسازی سوک چینگ را آغاز کردند که منجر به قتل عام هزاران غیرنظامی شد.ژاپن سنگاپور را تا پایان جنگ حفظ کرد.سقوط سنگاپور، همراه با شکست‌های دیگر در سال 1942، اعتبار بریتانیا را به شدت کاهش داد و در نهایت به پایان حکومت استعماری بریتانیا در آسیای جنوب شرقی پس از جنگ سرعت بخشید.