در قرن چهاردهم، امپراتوری خمر یا کامبوجا دچار انحطاط طولانی، سخت و پیوسته شده بود.مورخان دلایل مختلفی را برای انحطاط پیشنهاد کرده‌اند: تبدیل مذهبی از هندوئیسم ویشنوئی-شیوائی به بودیسم تراوادا که بر سیستم‌های اجتماعی و سیاسی تأثیر گذاشت، مبارزات قدرت داخلی بی‌وقفه در میان شاهزادگان خمر، شورش رعیت، تهاجم خارجی، طاعون، و فروپاشی زیست‌محیطی.به دلایل اجتماعی و مذهبی، جنبه های بسیاری در افول کامبوجا نقش داشته است.رابطه بین حاکمان و نخبگان آنها ناپایدار بود - در میان 27 حاکم کامبوجا، یازده نفر فاقد ادعای مشروع برای قدرت بودند، و مبارزات خشونت آمیز قدرت مکرر بود.کامبوجا بیشتر بر اقتصاد داخلی خود تمرکز کرد و از شبکه تجارت دریایی بین المللی استفاده نکرد.ورودی ایده های بودایی نیز با نظم دولتی ساخته شده تحت آیین هندو در تضاد بود و آن را مختل کرد.^[53]پادشاهی آیوتایا از کنفدراسیونی متشکل از سه ایالت-شهر در حوضه چائو فرایا پایین (آیوتایا-سوفانبوری-لوپبوری) بوجود آمد.^[54] از قرن چهاردهم به بعد، آیوتایا رقیب کامبوجا شد.^[55] انگکور در سال 1352 توسط پادشاه آیوتایان اوتونگ محاصره شد و پس از دستگیری آن در سال بعد، پادشاه خمر با شاهزادگان سیامی پی در پی جایگزین شد.سپس در سال 1357، پادشاه خمر، سوریاوامسا راجادیراجا، تاج و تخت را بازپس گرفت.^[56] در سال 1393، پادشاه Ayutthayan Ramesuan دوباره آنگکور را محاصره کرد و سال بعد آن را تصرف کرد.پسر رامسوان قبل از ترور برای مدت کوتاهی بر کامبوجا حکومت کرد.سرانجام، در سال 1431، پادشاه خمر، پونه یات، آنگکور را به عنوان غیرقابل دفاع رها کرد و به منطقه پنوم پن نقل مکان کرد.^[57]پنوم پن برای اولین بار پس از اینکه پونه یات، پادشاه امپراتوری خمر، پایتخت کامبوج را از آنگکور تام منتقل کرد، پس از آن که چند سال قبل توسط سیام تصرف و ویران شد، پایتخت کامبوج شد.پنوم پن به مدت 73 سال، از 1432 تا 1505، پایتخت سلطنتی باقی ماند. در پنوم پن، پادشاه دستور داد که زمین را برای محافظت از آن در برابر سیل ساخته و یک قصر بسازند.بنابراین، تجارت رودخانه ای مرکز خمرها، سیام علیا و پادشاهی های لائوس را با دسترسی از طریق دلتای مکونگ به مسیرهای تجاری بین المللی که سواحل چین، دریای چین جنوبی و اقیانوس هند را به هم مرتبط می کرد، کنترل کرد.بر خلاف سلف داخلی خود، این جامعه بیشتر به دنیای بیرون باز بود و عمدتاً به تجارت به عنوان منبع ثروت متکی بود.پذیرش تجارت دریایی باچین در طول سلسله مینگ (1368-1644) فرصت‌های سودآوری را برای اعضای نخبگان کامبوج فراهم کرد که انحصارهای تجاری سلطنتی را کنترل می‌کردند.