Sự sụp đổ của Singapura bắt đầu bằng mối thù cá nhân.Iskandar Shah, nhà vua, đã buộc tội một trong những thê thiếp của mình ngoại tình và lột trần cô ấy một cách nhục nhã trước công chúng.Để trả thù, cha cô, Sang Rajuna Tapa, một quan chức trong triều đình Iskandar Shah, đã bí mật thông báo cho vua Majapahit về lòng trung thành của ông nếu có một cuộc xâm lược vào Singapura.Để đáp lại, vào năm 1398, Majapahit cử một hạm đội đông đảo, dẫn đến cuộc bao vây Singapura.Trong khi pháo đài ban đầu chống chọi được với sự tấn công dữ dội, sự lừa dối từ bên trong đã làm suy yếu khả năng phòng thủ của nó.Sang Rajuna Tapa khai man rằng các cửa hàng thực phẩm trống rỗng, dẫn đến nạn đói cho những người bảo vệ.Cuối cùng, khi cánh cổng pháo đài mở ra, lực lượng Majapahit xông vào, dẫn đến một vụ thảm sát tàn khốc đến mức người ta cho rằng vết đất đỏ trên hòn đảo là do đổ máu.^{[số 8]}Các ghi chép của Bồ Đào Nha trình bày một câu chuyện tương phản về người cai trị cuối cùng của Singapura.Trong khi Biên niên sử Mã Lai công nhận người cai trị cuối cùng là Iskandar Shah, người sau này thành lập Malacca, thì các nguồn sử liệu Bồ Đào Nha ghi tên ông là Parameswara, cũng được nhắc đến trong biên niên sử nhà Minh.Niềm tin phổ biến là Iskandar Shah và Parameswara là cùng một cá nhân.^[9] Tuy nhiên, sự khác biệt nảy sinh khi một số tài liệu của Bồ Đào Nha và nhà Minh cho rằng Iskandar Shah thực sự là con trai của Parameswara, người sau này trở thành người cai trị thứ hai của Malacca.Cốt truyện của Parameswara, theo lời kể của người Bồ Đào Nha, miêu tả ông là một hoàng tử Palembang, người đã tranh giành quyền kiểm soát của người Java đối với Palembang sau năm 1360.Sau khi bị người Java lật đổ, Parameswara đã tị nạn ở Singapore và được người cai trị Sang Aji Sangesinga chào đón.Tuy nhiên, tham vọng của Parameswara đã khiến anh ta ám sát Sang Aji chỉ tám ngày sau đó, sau đó cai trị Singapura với sự hỗ trợ của Çelates hoặc Orang Laut trong 5 năm.^[10] Tuy nhiên, triều đại của ông chỉ tồn tại trong thời gian ngắn vì ông bị trục xuất, có thể là do ông đã ám sát Sang Aji trước đó, người vợ của ông này có thể có liên hệ với Vương quốc Patani .^[11]