گمنام بلغاریائی کرانیکل کے مطابق، اس نے ستمبر 1386 میں والاچیا کے والاچیان وویووڈ ڈین I کو قتل کر دیا تھا۔ اس نے ایوان سراتسیمیر کے ساتھ بھی ناخوشگوار تعلقات بنائے رکھے تھے، جس نے 1371 میں ترنووو کے ساتھ اپنے آخری تعلقات توڑ لیے تھے اور وِڈن کی ڈائیسیز کو تارنووو پیٹریاکٹ سے الگ کر دیا تھا۔ .دونوں بھائیوں نے عثمانی حملے کو پسپا کرنے میں تعاون نہیں کیا۔مؤرخ Konstantin Jireček کے مطابق، دونوں بھائی صوفیہ پر تلخ جھگڑے میں مصروف تھے۔ایوان شیشمان نے اپنی مہمات کے دوران عثمانیوں کی فوجوں کے ساتھ مدد کرنے کی اپنی ذمہ داری سے انکار کیا۔اس کے بجائے، اس نے 1388 اور 1393 میں بڑے پیمانے پر عثمانی حملوں کو بھڑکاتے ہوئے، سربوں اور ہنگریوں کے ساتھ عیسائی اتحاد میں حصہ لینے کے لیے ہر موقع کا استعمال کیا۔