ایوان شیشمان کا انتقال 1395 میں ہوا جب بایزید اول کی قیادت میں عثمانیوں نے اپنا آخری قلعہ نیکوپول پر قبضہ کر لیا۔1396 میں، ایوان Sratsimir ہنگری کے بادشاہ Sigismund کی صلیبی جنگ میں شامل ہوا، لیکن نیکوپولس کی لڑائی میں عیسائی فوج کی شکست کے بعد عثمانیوں نے فوری طور پر Vidin پر چڑھائی کی اور اس پر قبضہ کر لیا، جس سے قرون وسطیٰ کی بلغاریائی ریاست کا خاتمہ ہو گیا۔نیکوپولس کی جنگ 25 ستمبر 1396 کو ہوئی اور اس کے نتیجے میں ہنگری، کروشین، بلغاریائی، والاچیان، فرانسیسی ، برگنڈیائی، جرمن، اور متفرق فوجیوں ( وینیشین بحریہ کی مدد سے) کی ایک اتحادی صلیبی فوج کو شکست دی گئی۔ عثمانی فوج، نیکوپولس کے ڈینوبیئن قلعے کا محاصرہ بڑھاتی ہے اور دوسری بلغاریہ سلطنت کے خاتمے کی طرف لے جاتی ہے۔اسے اکثر نیکوپولس کی صلیبی جنگ کہا جاتا ہے کیونکہ یہ قرون وسطی کی آخری بڑے پیمانے پر ہونے والی صلیبی جنگوں میں سے ایک تھی، 1443–1444 میں ورنا کی صلیبی جنگ کے ساتھ۔