สิงคโปร์ซึ่งครั้งหนึ่งเคยปกครอง อังกฤษ มาไม่ถึง 144 ปีนับตั้งแต่ก่อตั้งโดยเซอร์สแตมฟอร์ด ราฟเฟิลส์ในปี พ.ศ. 2362 ได้กลายมาเป็นส่วนหนึ่งของ มาเลเซีย ในปี พ.ศ. 2506 สหภาพนี้เกิดขึ้นหลังจากการควบรวมกิจการของสหพันธรัฐมลายากับอดีตอาณานิคมของอังกฤษ รวมถึงสิงคโปร์ด้วย ซึ่งเป็นการสิ้นสุด การปกครองอาณานิคมของอังกฤษในรัฐเกาะอย่างไรก็ตาม การรวมสิงคโปร์เข้าด้วยกันเป็นเรื่องที่ถกเถียงกันเนื่องจากมีประชากรชาวจีนจำนวนมาก ซึ่งคุกคามความสมดุลทางเชื้อชาติในมาเลเซียนักการเมืองจากสิงคโปร์ เช่น เดวิด มาร์แชล เคยแสวงหาการควบรวมกิจการมาก่อน แต่ความกังวลเกี่ยวกับการรักษาอำนาจครอบงำทางการเมืองของมาเลย์ ทำให้การควบรวมกิจการไม่เกิดขึ้นแนวคิดเรื่องการควบรวมกิจการได้รับความสนใจ ส่วนใหญ่เกิดจากความกลัวสิงคโปร์ที่เป็นอิสระอาจตกอยู่ภายใต้อิทธิพลที่ไม่เป็นมิตร และแนวโน้มชาตินิยมที่เพิ่มมากขึ้นของประเทศเพื่อนบ้านอย่างอินโดนีเซียแม้จะมีความหวังในตอนแรก แต่ความขัดแย้งทางการเมืองและเศรษฐกิจระหว่างสิงคโปร์และรัฐบาลกลางของมาเลเซียก็เริ่มปรากฏให้เห็นรัฐบาลมาเลเซียซึ่งนำโดย United Malays National Organisation (UMNO) และพรรค People's Action Party (PAP) ของสิงคโปร์ มีความคิดเห็นที่ขัดแย้งกันเกี่ยวกับนโยบายด้านเชื้อชาติUMNO เน้นย้ำถึงสิทธิพิเศษสำหรับชาวมาเลย์และประชากรพื้นเมือง ในขณะที่ PAP สนับสนุนให้มีการปฏิบัติต่อทุกเชื้อชาติอย่างเท่าเทียมกันข้อพิพาททางเศรษฐกิจยังเกิดขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งเรื่องการบริจาคทางการเงินของสิงคโปร์ให้กับรัฐบาลกลางและการจัดตั้งตลาดร่วมความตึงเครียดทางเชื้อชาติทวีความรุนแรงขึ้นภายในสหภาพแรงงาน และสิ้นสุดลงด้วยการจลาจลในการแข่งขันในปี 1964ชาวจีนในสิงคโปร์ไม่พอใจกับนโยบายการดำเนินการที่ยืนยันของรัฐบาลมาเลเซียซึ่งสนับสนุนชาวมาเลย์ความไม่พอใจนี้ยิ่งรุนแรงขึ้นอีกจากการยั่วยุจากรัฐบาลมาเลเซีย โดยกล่าวหาว่า PAP ปฏิบัติต่อชาวมาเลย์อย่างไม่เหมาะสมการจลาจลครั้งใหญ่เกิดขึ้นในเดือนกรกฎาคมและกันยายน พ.ศ. 2507 กระทบต่อชีวิตประจำวันและทำให้มีผู้เสียชีวิตจำนวนมากภายนอก ประธานาธิบดีซูการ์โน ของอินโดนีเซีย แสดงความโกรธแค้นต่อการก่อตั้งสหพันธ์มาเลเซียเขาริเริ่มรัฐ "คอนฟรอนตาซี" หรือการเผชิญหน้าต่อมาเลเซีย ซึ่งเกี่ยวข้องกับทั้งปฏิบัติการทางทหารและกิจกรรมล้มล้างซึ่งรวมถึงการโจมตี MacDonald House ในสิงคโปร์โดยหน่วยคอมมานโดอินโดนีเซียในปี 1965 ซึ่งส่งผลให้มีผู้เสียชีวิตสามคนการรวมกันของความไม่ลงรอยกันภายในและภัยคุกคามภายนอกทำให้จุดยืนของสิงคโปร์ในมาเลเซียไม่สามารถป้องกันได้เหตุการณ์และความท้าทายที่ต่อเนื่องกันนี้นำไปสู่การแยกตัวของสิงคโปร์จากมาเลเซียในปี พ.ศ. 2508 ในที่สุด ส่งผลให้สิงคโปร์กลายเป็นประเทศเอกราช