หลังการยอมจำนนของญี่ปุ่น ในปี พ.ศ. 2488 สิงคโปร์ประสบกับความวุ่นวายในช่วงสั้นๆ ที่เกิดจากความรุนแรง การปล้นสะดม และการฆ่าล้างแค้นชาวอังกฤษ ซึ่งนำโดยลอร์ดหลุยส์ เมาต์แบ็ตเทน ไม่นานก็กลับมาและเข้าควบคุม แต่โครงสร้างพื้นฐานของสิงคโปร์ได้รับความเสียหายอย่างหนัก โดยบริการสำคัญๆ เช่น ไฟฟ้า น้ำประปา และสิ่งอำนวยความสะดวกท่าเรือกลับกลายเป็นซากปรักหักพังเกาะนี้ต้องต่อสู้กับการขาดแคลนอาหาร โรคภัยไข้เจ็บ และอาชญากรรมที่ลุกลามการฟื้นตัวของเศรษฐกิจเริ่มขึ้นในราวปี พ.ศ. 2490 โดยได้รับแรงหนุนจากความต้องการดีบุกและยางทั่วโลกอย่างไรก็ตาม การที่อังกฤษไม่สามารถปกป้องสิงคโปร์ในช่วงสงครามได้บั่นทอนความน่าเชื่อถือในหมู่ชาวสิงคโปร์อย่างลึกซึ้ง ทำให้เกิดความรู้สึกต่อต้านอาณานิคมและชาตินิยมเพิ่มมากขึ้นในช่วงหลายปีหลังสงคราม เกิดกระแสจิตสำนึกทางการเมืองในหมู่คนในท้องถิ่น โดดเด่นด้วยจิตวิญญาณต่อต้านอาณานิคมและชาตินิยมที่เพิ่มมากขึ้น ซึ่งเป็นสัญลักษณ์ของคำภาษามาเลย์ "เมอร์เดกา" ซึ่งแปลว่า "อิสรภาพ"ในปีพ.ศ. 2489 นิคมช่องแคบถูกยุบ ทำให้สิงคโปร์กลายเป็นอาณานิคมคราวน์ที่แยกจากกันโดยมีหน่วยงานปกครองตนเองเป็นของตนเองการเลือกตั้งท้องถิ่นครั้งแรกเกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2491 แต่มีเพียงหกที่นั่งจากยี่สิบห้าที่นั่งในสภานิติบัญญัติเท่านั้นที่ได้รับเลือก และสิทธิในการลงคะแนนเสียงมีจำกัดพรรคก้าวหน้าสิงคโปร์ (SPP) กลายเป็นกำลังสำคัญ แต่การปะทุของเหตุฉุกเฉินมลายู ซึ่งเป็นการก่อความไม่สงบด้วยอาวุธคอมมิวนิสต์ในปีเดียวกัน ทำให้อังกฤษออกมาตรการรักษาความปลอดภัยที่เข้มงวด หยุดยั้งความก้าวหน้าในการปกครองตนเองภายในปี พ.ศ. 2494 มีการเลือกตั้งสภานิติบัญญัติครั้งที่สอง โดยจำนวนที่นั่งที่ได้รับการเลือกตั้งเพิ่มขึ้นเป็นเก้าที่นั่งพรรค SPP ยังคงมีอิทธิพลต่อไปแต่ถูกบดบังโดยแนวร่วมแรงงานในการเลือกตั้งสภานิติบัญญัติ พ.ศ. 2498แนวร่วมแรงงานได้จัดตั้งรัฐบาลผสม และพรรค People's Action Party (PAP) ที่จัดตั้งขึ้นใหม่ก็ได้ที่นั่งบางส่วนเช่นกันในปีพ.ศ. 2496 หลังจากช่วงที่เลวร้ายที่สุดของ สถานการณ์ฉุกเฉินมลายู ผ่านไป คณะกรรมาธิการอังกฤษ นำโดยเซอร์จอร์จ เรนเดล ได้เสนอรูปแบบการกำกับดูแลตนเองที่จำกัดสำหรับสิงคโปร์โมเดลนี้จะแนะนำสภานิติบัญญัติชุดใหม่โดยมีที่นั่งส่วนใหญ่มาจากการเลือกตั้งของประชาชนอย่างไรก็ตาม อังกฤษจะยังคงควบคุมพื้นที่สำคัญๆ เช่น ความมั่นคงภายในและการต่างประเทศ และมีอำนาจยับยั้งการออกกฎหมายท่ามกลางการเปลี่ยนแปลงทางการเมือง การพิจารณาคดีฟาจาร์ในปี พ.ศ. 2496-2497 ถือเป็นเหตุการณ์สำคัญที่โดดเด่นสมาชิกของคณะบรรณาธิการ Fajar ที่เกี่ยวข้องกับ University Socialist Club ถูกจับในข้อหาเผยแพร่บทความที่ถูกกล่าวหาว่าปลุกปั่นการพิจารณาคดีได้รับความสนใจอย่างมาก โดยสมาชิกได้รับการปกป้องโดยทนายความที่มีชื่อเสียง รวมถึงนายกรัฐมนตรีในอนาคต ลี กวน ยูในที่สุดสมาชิกก็พ้นผิด ซึ่งถือเป็นก้าวสำคัญในการก้าวไปสู่การปลดปล่อยอาณานิคมของภูมิภาค