ในช่วง สงครามโลกครั้งที่ 2 สิงคโปร์ถูกจักรวรรดิญี่ปุ่น ยึดครอง ถือเป็นช่วงเวลาสำคัญในประวัติศาสตร์ของญี่ปุ่น อังกฤษ และสิงคโปร์หลังการยอมจำนนของอังกฤษเมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2485 เมืองนี้ถูกเปลี่ยนชื่อเป็น "Syonan-to" ซึ่งแปลว่า "แสงสว่างแห่งเกาะใต้"ตำรวจทหารญี่ปุ่น Kempeitai เข้าควบคุมและแนะนำระบบ "Sook Ching" ซึ่งมีจุดมุ่งหมายเพื่อกำจัดสิ่งที่พวกเขามองว่าเป็นภัยคุกคาม โดยเฉพาะชาวจีนเชื้อสายจีนสิ่งนี้นำไปสู่การสังหารหมู่ Sook Ching ซึ่งมีชาวจีนเชื้อสายจีนประมาณ 25,000 ถึง 55,000 คนถูกประหารชีวิตนอกจากนี้ Kempeitai ยังจัดตั้งเครือข่ายผู้ให้ข้อมูลจำนวนมากเพื่อแยกแยะองค์ประกอบต่อต้านญี่ปุ่น และกำหนดระบอบการปกครองที่เข้มงวด โดยที่พลเรือนต้องแสดงความเคารพอย่างเปิดเผยต่อทหารและเจ้าหน้าที่ของญี่ปุ่นชีวิตภายใต้การปกครองของญี่ปุ่นมีการเปลี่ยนแปลงและความยากลำบากครั้งสำคัญเพื่อต่อต้านอิทธิพลของตะวันตก ชาวญี่ปุ่นได้นำระบบการศึกษาของตนมาใช้ โดยกระตุ้นให้คนในท้องถิ่นเรียนรู้ภาษาและวัฒนธรรมของญี่ปุ่นทรัพยากรเริ่มขาดแคลน นำไปสู่ภาวะเงินเฟ้อรุนแรงและทำให้สิ่งจำเป็นพื้นฐาน เช่น อาหารและยาหายากญี่ปุ่นแนะนำ "เงินกล้วย" เป็นสกุลเงินหลัก แต่มูลค่าของมันลดลงเนื่องจากมีการพิมพ์อย่างแพร่หลาย นำไปสู่ตลาดมืดที่เจริญรุ่งเรืองเมื่อข้าวกลายเป็นของฟุ่มเฟือย คนในท้องถิ่นจึงอาศัยมันเทศ มันสำปะหลัง และมันเทศเป็นอาหารหลัก นำไปสู่อาหารแนวใหม่เพื่อทำลายความซ้ำซากจำเจผู้อยู่อาศัยได้รับการสนับสนุนให้ปลูกอาหารของตนเอง คล้ายกับ "สวนแห่งชัยชนะ" ในยุโรปหลังจากยึดครองมาหลายปี สิงคโปร์ก็กลับคืนสู่การปกครองอาณานิคมของอังกฤษอย่างเป็นทางการในวันที่ 12 กันยายน พ.ศ. 2488 อังกฤษกลับมาบริหารอีกครั้ง แต่การยึดครองดังกล่าวได้ส่งผลกระทบยาวนานต่อจิตใจชาวสิงคโปร์ความเชื่อมั่นในการปกครองของอังกฤษสั่นคลอนอย่างมาก โดยหลายคนเชื่อว่าอังกฤษไม่สามารถบริหารจัดการและปกป้องอาณานิคมได้อย่างมีประสิทธิภาพอีกต่อไปความรู้สึกนี้หว่านเมล็ดพืชสำหรับความเร่าร้อนของชาตินิยมที่เพิ่มมากขึ้น และการผลักดันสู่อิสรภาพในที่สุด