Îndelungata domnie a lui Ivan Alexandru este considerată o perioadă de tranziție în istoria medievală bulgară .Ivan Alexandru și-a început domnia abordând problemele interne și amenințările externe din partea vecinilor Bulgariei, Imperiul Bizantin și Serbia, precum și conducând imperiul său într-o perioadă de redresare economică și renaștere culturală și religioasă.Cu toate acestea, mai târziu, împăratul nu a putut face față incursiunilor tot mai mari ale forțelor otomane, invaziilor maghiare din nord-vest și morții negre.Într-o încercare nefastă de a combate aceste probleme, el a împărțit țara între cei doi fii ai săi, forțând-o astfel să facă față iminentei cuceriri otomane slăbite și divizate.