Az ellenségeskedés 1500 májusában újult meg, amikor III. Iván kihasználta az Oszmán Birodalom elleni tervezett lengyel–magyar hadjáratot: Lengyelország és Magyarország az oszmánokkal elfoglalva nem segített Litvániának.Az ürügy a litván udvarban az ortodoxokkal szembeni állítólagos vallási intolerancia volt.Helenának apja, III. Iván megtiltotta, hogy katolikus hitre térjen, ami számos lehetőséget biztosított III. Ivánnak, mint az összes ortodox védelmezőjének, hogy beleavatkozzon a litván ügyekbe és összegyűjtse az ortodox hívőket.A képzett orosz parancsnok hasonló taktikát alkalmazott, amely sikeresnek bizonyult az orosz hadsereg számára a kulikovoi csatában.A Vedrosha megsemmisítő győzelmet aratott az oroszok számára.Körülbelül 8000 litvánt öltek meg, és még többen estek fogságba, köztük Konstantin Ostrogski herceg, Litvánia első nagyhetmanja.A csata után a litvánok elvesztették a katonai kezdeményezés lehetőségét, és védekező akciókra szorítkoztak.