I det 14. århundrede havde Khmer-riget eller Kambuja lidt en lang, besværlig og støt tilbagegang.Historikere har foreslået forskellige årsager til tilbagegangen: den religiøse konvertering fra vishnuitisk-shivaitisk hinduisme til theravada -buddhisme , der påvirkede sociale og politiske systemer, uophørlige interne magtkampe blandt khmer-fyrster, vasaloprør, udenlandsk invasion, pest og økologisk sammenbrud.Af sociale og religiøse årsager bidrog mange aspekter til Kambujas tilbagegang.Forholdet mellem herskerne og deres eliter var ustabilt - blandt de 27 herskere i Kambuja manglede elleve et legitimt krav på magten, og voldelige magtkampe var hyppige.Kambuja fokuserede mere på sin indenlandske økonomi og udnyttede ikke det internationale maritime handelsnetværk.Buddhistiske ideers input kom også i konflikt med og forstyrrede statsordenen bygget under hinduismen.^[53]Ayutthaya-kongeriget opstod fra en sammenslutning af tre bystater på det nedre Chao Phraya-bassin (Ayutthaya-Suphanburi-Lopburi).^[54] Fra det fjortende århundrede og fremefter blev Ayutthaya Kambujas rival.^[55] Angkor blev belejret af Ayutthayan-kongen Uthong i 1352, og efter dets erobring det næste år, blev Khmer-kongen erstattet med successive siamesiske fyrster.Så i 1357 gentog Khmer-kongen Suryavamsa Rajadhiraja tronen.^[56] I 1393 belejrede Ayutthayan-kongen Ramesuan Angkor igen og erobrede det næste år.Ramesuans søn regerede Kambuja i kort tid, før han blev myrdet.Endelig, i 1431, forlod Khmer-kongen Ponhea Yat Angkor som uforsvarligt og flyttede til Phnom Penh-området.^[57]Phnom Penh blev først hovedstaden i Cambodja, efter at Ponhea Yat, konge af Khmer-imperiet, flyttede hovedstaden fra Angkor Thom, efter at den blev erobret og ødelagt af Siam et par år tidligere.Phnom Penh forblev den kongelige hovedstad i 73 år, fra 1432 til 1505. I Phnom Penh beordrede kongen, at landet skulle bygges op for at beskytte det mod oversvømmelser, og et palads skulle bygges.Således kontrollerede det flodhandelen i Khmer-kernelandet, øvre Siam og de laotiske kongeriger med adgang via Mekong-deltaet til de internationale handelsruter, der forbandt den kinesiske kyst, Det Sydkinesiske Hav og Det Indiske Ocean.I modsætning til sin forgænger i landet var dette samfund mere åbent over for omverdenen og var hovedsageligt afhængig af handel som kilde til rigdom.Vedtagelsen af ​​maritim handel medKina under Ming-dynastiet (1368-1644) gav lukrative muligheder for medlemmer af den cambodjanske elite, der kontrollerede kongelige handelsmonopoler.