ایوان ایسن کی حکمرانی کی پہلی دہائی کو ناقص دستاویزی شکل دی گئی ہے۔ہنگری کا اینڈریو II 1218 کے اواخر میں پانچویں صلیبی جنگ سے واپسی کے دوران بلغاریہ پہنچا۔ ایوان ایسن نے بادشاہ کو اس وقت تک ملک عبور کرنے کی اجازت نہیں دی جب تک کہ اینڈریو نے اپنی بیٹی ماریہ کو اس سے شادی کرنے کا وعدہ نہ کیا۔ماریا کے جہیز میں بلغراد اور برانیسیوو کا علاقہ بھی شامل تھا، جس پر ہنگری اور بلغاریہ کے حکمرانوں کے درمیان کئی دہائیوں سے اختلاف تھا۔جب 1221 میں نو منتخب لاطینی شہنشاہ رابرٹ آف کورٹینی فرانس سے قسطنطنیہ کی طرف کوچ کر رہا تھا تو ایوان ایسن بلغاریہ میں اس کے ساتھ تھا۔اس نے شہنشاہ کے دستے کو خوراک اور چارہ بھی فراہم کیا۔رابرٹ کے دور حکومت میں بلغاریہ اور لاطینی سلطنت کے درمیان تعلقات پرامن رہے۔ایوان ایسن نے ایپیرس کے حکمران تھیوڈور کومنینس ڈوکاس کے ساتھ بھی صلح کر لی جو لاطینی سلطنت کے اہم دشمنوں میں سے ایک تھا۔تھیوڈور کے بھائی مینوئل ڈوکاس نے 1225 میں ایوان ایسن کی ناجائز بیٹی مریم سے شادی کی۔ تھیوڈور جو خود کو بازنطینی شہنشاہوں کا حلال جانشین سمجھتا تھا 1226 کے قریب شہنشاہ کا تاج پہنایا گیا۔بلغاریہ اور ہنگری کے درمیان تعلقات 1220 کی دہائی کے آخر میں بگڑ گئے۔1223 میں دریائے کالکا کی لڑائی میں منگولوں نے روس کے شہزادوں اور کیومن کے سرداروں کی متحدہ فوجوں کو ایک سنگین شکست سے دوچار کرنے کے فوراً بعد، ایک مغربی کیومن قبیلے کے رہنما بوریسیئس نے اینڈریو II کے وارث کی موجودگی میں کیتھولک مذہب اختیار کر لیا۔ اور شریک حکمران، بیلا چہارم۔پوپ گریگوری IX نے ایک خط میں کہا کہ جن لوگوں نے تبدیل شدہ Cumans پر حملہ کیا تھا وہ رومن کیتھولک چرچ کے بھی دشمن تھے، ممکنہ طور پر Ivan Asen کے پچھلے حملے کے حوالے سے، Madgearu کے مطابق۔Via Egnatia پر تجارت کے کنٹرول نے Ivan Asen کو ترنووو میں ایک پرجوش تعمیراتی پروگرام کو نافذ کرنے کے قابل بنایا اور اوہرڈ میں اس کے نئے ٹکسال میں سونے کے سکوں کو مارا۔اس نے بلغاریہ کے چرچ کی آرتھوڈوکس میں واپسی کے بارے میں بات چیت شروع کی جب لاطینی سلطنت کے بیرنز نے 1229 میں جان آف برائن کو بالڈون II کے لیے ریجنٹ منتخب کیا تھا۔