15 جون 1389 کو کوسوو کی جنگ میں سربوں اور بوسنیاکس کی شکست کے بعد ایوان شیشمان کو ہنگری سے مدد لینی پڑی۔1391-1392 کے موسم سرما کے دوران، اس نے ہنگری کے بادشاہ سگسمنڈ کے ساتھ خفیہ مذاکرات کیے، جو ترکوں کے خلاف مہم کی منصوبہ بندی کر رہا تھا۔نئے عثمانی سلطان بایزید اول نے ایوان شیشمان کو ہنگری کے ساتھ اپنے اتحاد سے الگ کرنے کے لیے پرامن ارادوں کا بہانہ کیا۔تاہم، 1393 کے موسم بہار میں بایزید نے بلقان اور ایشیا مائنر میں اپنے تسلط سے ایک بڑی فوج جمع کی اور بلغاریہ پر حملہ کیا۔عثمانیوں نے دارالحکومت ترنوو کی طرف مارچ کیا اور اس کا محاصرہ کر لیا۔اس نے مرکزی کمان اپنے بیٹے سیلبی کے سپرد کی، اور اسے ترنووو کے لیے روانہ ہونے کا حکم دیا۔اچانک شہر کا چاروں طرف سے محاصرہ ہو گیا۔ترکوں نے شہریوں کو ہتھیار نہ ڈالنے کی صورت میں آگ اور موت کی دھمکی دی۔آبادی نے مزاحمت کی لیکن بالآخر 17 جولائی 1393 کو Tsarevets کی سمت سے ہونے والے حملے کے بعد تین ماہ کے محاصرے کے بعد ہتھیار ڈال دیے۔ پیٹریارک کے چرچ "ایسسینشن آف کرائسٹ" کو مسجد میں تبدیل کر دیا گیا، باقی گرجا گھروں کو بھی تبدیل کر دیا گیا۔ مساجد، حمام، یا اصطبل میں۔Trapezitsa کے تمام محلات اور گرجا گھروں کو جلا کر تباہ کر دیا گیا۔Tsarevets کے زار محلوں کے لیے بھی یہی حشر متوقع تھا۔تاہم، ان کی دیواروں اور میناروں کے کچھ حصے 17ویں صدی تک کھڑے رہ گئے تھے۔