صوفیہ کا محاصرہ 1382 یا 1385 میں بلغاریائی-عثمانی جنگوں کے دوران ہوا تھا۔عثمانیوں سے اپنے ملک کا دفاع کرنے سے قاصر، 1373 میں بلغاریہ کے شہنشاہ ایوان شیشمان نے عثمانی جاگیر بننے اور اپنی بہن کیرا تمارا کی شادی ان کے سلطان مراد اول سے کرنے پر رضامندی ظاہر کی، جب کہ عثمانیوں کو کچھ فتح شدہ قلعے واپس کرنے تھے۔امن کے باوجود، 1380 کی دہائی کے آغاز میں عثمانیوں نے اپنی مہمات دوبارہ شروع کیں اور صوفیہ کے اہم شہر کا محاصرہ کر لیا جو سربیا اور مقدونیہ کے لیے بڑے مواصلاتی راستوں کو کنٹرول کرتا تھا۔محاصرے کے بارے میں بہت کم ریکارڈ موجود ہیں۔شہر پر حملہ کرنے کی ناکام کوششوں کے بعد، عثمانی کمانڈر لالہ شاہین پاشا نے محاصرہ ترک کرنے پر غور کیا۔تاہم، بلغاریہ کے ایک باغی نے شہر کے گورنر پر پابندی لگا دی کہ یانوکا کو شکار کے لیے قلعے سے باہر نکال دیا اور ترکوں نے اسے پکڑ لیا۔لیڈر کے بغیر، بلغاریوں نے ہتھیار ڈال دیے۔شہر کی فصیلیں تباہ کر دی گئیں اور ایک عثمانی چھاؤنی نصب کر دی گئی۔شمال مغرب کا راستہ صاف ہونے کے بعد، عثمانیوں نے مزید دبایا اور 1386 میں پیروٹ اور نیش پر قبضہ کر لیا، اس طرح بلغاریہ اور سربیا کے درمیان جوڑ پڑ گیا۔