1369 میں، مراد اول کے ماتحت عثمانی ترکوں نے ایڈریانوپل (1363 میں) کو فتح کیا اور اسے اپنی توسیع پذیر ریاست کا موثر دارالحکومت بنایا۔ساتھ ہی انہوں نے بلغاریہ کے شہروں فلپوپولیس اور بوروج (ستارا زگورا) پر بھی قبضہ کر لیا۔جیسا کہ مقدونیہ میں بلغاریہ اور سربیا کے شہزادوں نے ترکوں کے خلاف متحدہ کارروائی کے لیے تیار کیا، ایوان الیگزینڈر کا انتقال 17 فروری 1371 کو ہوا۔ اس کے بعد اس کے بیٹے آئیون سراسیمیر نے وِڈن میں اور ایوان شیسمان Tǎrnovo میں اقتدار سنبھالا، جب کہ ڈوبروجا اور والاچیا کے حکمرانوں نے مزید آزادی حاصل کی۔ .26 ستمبر 1371 کو، عثمانیوں نے ماریتسا کی جنگ میں سربیا کے بھائیوں ووکاشین مرنجاویچ اور جوون اوگلجیسا کی قیادت میں ایک بڑی عیسائی فوج کو شکست دی۔انہوں نے فوری طور پر بلغاریہ کا رخ کیا اور شمالی تھریس، روڈوپس، کوسٹینیٹس، اہتیمان اور سموکوف کو فتح کر لیا، جس سے بلقان کے پہاڑوں اور وادی صوفیہ کے شمال تک کی سرزمینوں میں ایوان شیشمان کے اختیار کو مؤثر طریقے سے محدود کر دیا۔مزاحمت کرنے سے قاصر، بلغاریہ کے بادشاہ کو عثمانی جاگیر دار بننے پر مجبور کیا گیا، اور اس کے بدلے میں اس نے کچھ کھوئے ہوئے قصبوں کو دوبارہ حاصل کر لیا اور دس سال تک ناخوشگوار امن حاصل کیا۔