เดวิด มาร์แชลกลายเป็นหัวหน้าคณะรัฐมนตรีคนแรกของสิงคโปร์ โดยเป็นผู้นำรัฐบาลที่ไม่มั่นคงและเผชิญกับความไม่สงบในสังคม โดยมีตัวอย่างจากเหตุการณ์ต่างๆ เช่น เหตุการณ์จลาจลบนรถบัสฮอค ลีในปีพ.ศ. 2499 พระองค์ทรงเป็นผู้นำการเจรจาในลอนดอนเพื่อปกครองตนเองโดยสมบูรณ์ แต่การเจรจาล้มเหลวเนื่องจากปัญหาด้านความปลอดภัยของอังกฤษ ส่งผลให้พระองค์ลาออกผู้สืบทอดตำแหน่งของเขา Lim Yew Hock มีจุดยืนอย่างหนักต่อกลุ่มคอมมิวนิสต์และฝ่ายซ้าย โดยปูทางให้ อังกฤษ ยอมให้สิงคโปร์มีการปกครองตนเองภายในเต็มรูปแบบในปี 1958ในการเลือกตั้ง พ.ศ. 2502 พรรค People's Action Party (PAP) ซึ่งนำโดยลี กวน ยู ได้รับชัยชนะ และลีกลายเป็นนายกรัฐมนตรีคนแรกของสิงคโปร์รัฐบาลของเขาเผชิญกับความกังขาในตอนแรกเนื่องจากพรรคสนับสนุนคอมมิวนิสต์ ซึ่งนำไปสู่การย้ายธุรกิจไปยังกัวลาลัมเปอร์อย่างไรก็ตาม ภายใต้การนำของลี สิงคโปร์มองเห็นการเติบโตทางเศรษฐกิจ การปฏิรูปการศึกษา และโครงการการเคหะสาธารณะเชิงรุกรัฐบาลยังได้ดำเนินมาตรการเพื่อควบคุมความไม่สงบด้านแรงงานและส่งเสริมภาษาอังกฤษแม้จะประสบความสำเร็จเหล่านี้ แต่ผู้นำ PAP เชื่อว่าอนาคตของสิงคโปร์คือการควบรวมกิจการกับ แหลมมลายาแนวคิดนี้เต็มไปด้วยความท้าทาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งการต่อต้านจากกลุ่มสนับสนุนคอมมิวนิสต์ภายใน PAP และความกังวลจากองค์การแห่งชาติมาเลย์แห่งมลายาเกี่ยวกับความสมดุลของอำนาจทางเชื้อชาติอย่างไรก็ตาม แนวโน้มของการเทคโอเวอร์โดยคอมมิวนิสต์ในสิงคโปร์ได้เปลี่ยนทัศนคติในการควบรวมกิจการในปีพ.ศ. 2504 ตุนกู อับดุล ราห์มาน นายกรัฐมนตรีของแหลมมลายูได้เสนอให้มีสหพันธ์มาเลเซีย ซึ่งจะประกอบด้วยมลายา สิงคโปร์ บรูไน บอร์เนียวเหนือ และซาราวักการลงประชามติครั้งต่อไปในสิงคโปร์ในปี พ.ศ. 2505 แสดงให้เห็นการสนับสนุนอย่างมากสำหรับการควบรวมกิจการภายใต้เงื่อนไขการปกครองตนเองที่เฉพาะเจาะจง