Asediul Sofia a avut loc în 1382 sau 1385 în timpul războaielor bulgaro-otomane.Neputându-și apăra țara de otomani, în 1373 împăratul bulgar Ivan Shishman a acceptat să devină vasal otoman și să-și căsătorească sora Kera Tamara cu sultanul lor Murad I, în timp ce otomanii urmau să returneze unele cetăți cucerite.În ciuda păcii, la începutul anilor 1380, otomanii și-au reluat campaniile și au asediat importantul oraș Sofia, care controla căi importante de comunicație către Serbia și Macedonia.Există puține înregistrări despre asediu.După încercările zadarnice de a asalta orașul, comandantul otoman Lala Shahin Pașa s-a gândit să abandoneze asediul.Cu toate acestea, un renegat bulgar a reușit să-l atragă pe guvernatorul orașului Bani Yanuka să iasă din cetate pentru a vâna, iar turcii l-au capturat.Fără lider, bulgarii s-au predat.Zidurile orașului au fost distruse și a fost instalată o garnizoană otomană.Odată cu drumul spre nord-vest eliberat, otomanii au apăsat mai departe și au capturat Pirot și Niș în 1386, punându-se astfel între Bulgaria și Serbia.