În această perioadă, el a trimis o scrisoare papei Inocențiu al III-lea, îndemnându-l să trimită un trimis în Bulgaria .El a vrut să-l convingă pe papa să-și recunoască domnia în Bulgaria.Inocențiu a intrat cu nerăbdare în corespondență cu Kaloyan, deoarece reunificarea confesiunilor creștine sub autoritatea sa era unul dintre obiectivele sale principale.Trimisul lui Inocențiu al III-lea a sosit în Bulgaria la sfârșitul lui decembrie 1199, aducând o scrisoare a Papei lui Kaloyan.Inocențiu a declarat că a fost informat că strămoșii lui Kaloyan au venit „din orașul Roma”.Răspunsul lui Kaloyan, scris în slavonă bisericească veche, nu a fost păstrat, dar conținutul său poate fi reconstruit pe baza corespondenței sale ulterioare cu Sfântul Scaun.Kaloyan s-a autodenumit „împărat al bulgarilor și vlahilor” și a afirmat că a fost succesorul legitim al conducătorilor Primului Imperiu Bulgar .El a cerut o coroană imperială de la Papă și și-a exprimat dorința de a pune Biserica Ortodoxă Bulgară sub jurisdicția papei.Potrivit scrisorii lui Kaloyan către Papă, Alexios al III-lea era, de asemenea, dispus să-i trimită o coroană imperială și să recunoască statutul autocefal (sau autonom) al Bisericii bulgare.