Potrivit Cronicii bulgare anonime, el l-a ucis pe voievodul valah Dan I al Țării Românești în septembrie 1386. De asemenea, a întreținut relații neliniștite cu Ivan Sratsimir, care rupsese ultimele legături cu Tarnovo în 1371 și despărțise eparhia Vidin de Patriarhia Târnovo. .Cei doi frați nu au cooperat pentru a respinge invazia otomană .Potrivit istoricului Konstantin Jireček, frații au fost angajați într-un conflict amar cu privire la Sofia.Ivan Shishman a renunțat la obligația sa de vasal de a-i sprijini pe otomani cu trupe în timpul campaniilor lor.În schimb, a folosit orice ocazie pentru a participa la coaliții creștine cu sârbii și maghiarii , provocând invazii masive otomane în 1388 și 1393.