Ivan Shishman a murit în 1395 când otomanii , conduși de Bayezid I, au luat ultima sa fortăreață Nikopol.În 1396, Ivan Sratsimir s-a alăturat cruciadei regelui maghiar Sigismund, dar după ce armata creștină a fost învinsă în bătălia de la Nicopole, otomanii au mărșăluit imediat asupra Vidinului și au pus mâna pe acesta, punând capăt statului medieval bulgar .Bătălia de la Nicopole a avut loc la 25 septembrie 1396 și a avut ca rezultat distrugerea unei armate cruciate aliate formată din trupe maghiare, croate, bulgare, muntene, franceze , burgunde, germane și diverse (asistate de marina venețiană ) de către un Forța otomană, ridicând asediul cetății dunărene Nicopole și ducând la sfârșitul celui de-al Doilea Imperiu Bulgar.Este adesea menționată ca Cruciada de la Nicopole, deoarece a fost una dintre ultimele cruciade de mare amploare din Evul Mediu, împreună cu Cruciada de la Varna din 1443–1444.