În 1369, turcii otomani sub Murad I au cucerit Adrianopolul (în 1363) și l-au făcut capitala efectivă a statului lor în expansiune.În același timp, au capturat și orașele bulgare Philippopolis și Boruj (Stara Zagora).În timp ce Bulgaria și prinții sârbi din Macedonia se pregăteau pentru acțiunea unită împotriva turcilor, Ivan Alexandru a murit la 17 februarie 1371. El a fost succedat de fiii săi Ivan Sracimir la Vidin și Ivan Šišman la Tǎrnovo, în timp ce conducătorii Dobrogei și Țării Românești au obținut independența suplimentară. .La 26 septembrie 1371, otomanii au învins o mare armată creștină condusă de frații sârbi Vukašin Mrnjavčević și Jovan Uglješa în bătălia de la Maritsa.Ei s-au întors imediat spre Bulgaria și au cucerit nordul Traciei, Rodopii, Kostenets, Ihtiman și Samokov, limitând efectiv autoritatea lui Ivan Shishman în ținuturile de la nord de munții Balcani și Valea Sofia.Incapabil să reziste, monarhul bulgar a fost forțat să devină vasal otoman și, în schimb, a recuperat unele dintre orașele pierdute și și-a asigurat zece ani de pace neliniștită.