În jurul anilor 1221–1222, împăratul Ivan Asen al II-lea al Bulgariei a făcut o alianță cu Teodor Comnenos Doukas, conducătorul Epirului.Asigurat prin tratat, Teodor a reușit să cucerească Tesalonic din Imperiul Latin , precum și pământurile din Macedonia, inclusiv Ohrid, și să întemeieze Imperiul Tesalonic.După moartea împăratului latin Robert de Courtenay în 1228, Ivan Asen al II-lea a fost considerat cea mai probabilă alegere pentru regentul lui Baldwin al II-lea.Teodor credea că Bulgaria este singurul obstacol rămas în drumul său spre Constantinopol și la începutul lunii martie 1230 a invadat țara, încălcând tratatul de pace și fără declarație de război.Theodore Comnenos a convocat o armată mare, inclusiv mercenari occidentali.Era atât de încrezător în victorie încât a luat cu el toată curtea regală, inclusiv soția și copiii.Armata lui s-a deplasat încet și a jefuit satele pe drum.Când țarul bulgar a aflat că statul a fost invadat, a adunat o armată mică de câteva mii de oameni, inclusiv cumani și a mers rapid spre sud.În patru zile, bulgarii au parcurs o distanță de trei ori mai mare decât a parcurs armata lui Teodor într-o săptămână.La 9 martie, cele două armate s-au întâlnit lângă satul Klokotnitsa.Se spune că Ivan Asen al II-lea a ordonat ca tratatul de protecție reciprocă încălcat să fie lipit de suliță și folosit ca steag.Era un bun tactician și a reușit să încerce inamicul, care a fost surprins să-i întâlnească pe bulgari atât de curând.Bătălia a continuat până la apusul soarelui.Oamenii lui Theodore au fost complet învinși, doar o mică forță sub conducerea fratelui său Manuel a reușit să scape de pe câmpul de luptă.Restul au fost uciși în luptă sau capturați, inclusiv curtea regală din Tesalonic și Teodor însuși.Ivan Asen al II-lea i-a eliberat imediat pe soldații capturați fără nicio condiție, iar nobilii au fost duși la Tarnovo.Faima sa de a fi un conducător milos și drept a mers înaintea marșului său către ținuturile lui Teodor Comnenos, iar teritoriile recent cucerite de Teodor din Tracia și Macedonia au fost recâștigate de Bulgaria fără rezistență.