Musulmanii au cucerit Armenia bizantină în 638–639.Armenia persană , la nord de Azerbaidjan , a rămas în mâinile persanelor, împreună cu Khurasan.Umar a refuzat să-și asume orice risc;nu i-a perceput niciodată pe perși ca fiind slabi, ceea ce a facilitat cucerirea rapidă a Imperiului Persan .Din nou, Umar a trimis expediții simultane în nord-estul și nord-vestul îndepărtat al Imperiului Persan, una la Khurasan la sfârșitul anului 643 și cealaltă în Armenia.Bukair ibn Abdullah, care a supus recent Azerbaidjanul, a primit ordin să captureze Tiflis.De la Bab, pe coasta vestică a Mării Caspice, Bukair și-a continuat marșul spre nord.Umar și-a folosit strategia tradițională de succes de atacuri pe mai multe direcții.În timp ce Bukair era încă la kilometri distanță de Tiflis, Umar i-a ordonat să-și împartă armata în trei corpuri.Umar l-a numit pe Habib ibn Muslaima să captureze Tiflis, pe Abdulrehman să meargă spre nord împotriva munților și pe Hudheifa să meargă împotriva munților din sud.Odată cu succesul tuturor celor trei misiuni, înaintarea în Armenia s-a încheiat cu moartea lui Umar în noiembrie 644. Până atunci aproape întregul Caucaz de Sud a fost capturat.