Asediul Naxosului (499 î.Hr.) a fost o încercare eșuată a tiranului Milesian Aristagoras, care a operat cu sprijinul și în numele Imperiului Persan al lui Darius cel Mare, de a cuceri insula Naxos.A fost actul de deschidere al războaielor greco- persane , care în cele din urmă avea să dureze 50 de ani.Aristagoras fusese abordat de aristocrații naxieni exilați, care căutau să se întoarcă pe insula lor.Văzând o oportunitate de a-și consolida poziția în Milet, Aristagoras a căutat ajutorul stăpânului său, regele persan Darius cel Mare și a satrapului local, Artaphernes, pentru a cuceri Naxos.Consimțând expediției, perșii au adunat o forță de 200 de trireme sub comanda lui Megabates.Expediția a coborât rapid într-o dezamăgire.Aristagoras și Megabates s-au certat în călătoria către Naxos, iar cineva (posibil Megabates) i-a informat pe naxieni despre sosirea iminentă a forței.Când au ajuns, perșii și ionienii s-au confruntat astfel cu un oraș bine pregătit să fie asediat.Forța expediționară s-a stabilit în mod corespunzător pentru a asedia apărătorii, dar după patru luni fără succes, a rămas fără bani și a fost nevoită să se întoarcă în Asia Mică.În urma acestei expediții dezastruoase și simțind îndepărtarea sa iminentă ca tiran, Aristagoras a ales să incite întreaga Ionia la revoltă împotriva lui Darius cel Mare.Revolta s-a extins apoi în Caria și Cipru.Au urmat trei ani de campanie persană în Asia Mică, fără niciun efect decisiv, înainte ca perșii să se regrupeze și să se îndrepte direct spre epicentrul rebeliunii de la Milet.În bătălia de la Lade, perșii au învins decisiv flota ionică și au pus capăt efectiv revoltei.Deși Asia Mică fusese adusă înapoi în stâlpul persan, Darius a promis că va pedepsi Atena și Eretria, care sprijiniseră revolta.Prin urmare, în 492 î.Hr., prima invazie persană a Greciei avea să înceapă ca o consecință a atacului eșuat asupra Naxosului și a revoltei ionice.