Działania wojenne zostały wznowione w maju 1500 r., kiedy Iwan III wykorzystał planowaną kampanię polsko-węgierską przeciwko Imperium Osmańskiemu : Polska i Węgry , zajęte Turkami, nie pomogły Litwie.Pretekstem była rzekoma nietolerancja religijna wobec prawosławnych na dworze litewskim.Helena otrzymała od ojca Iwana III zakaz przejścia na katolicyzm , co dało Iwanowi III, jako obrońcy wszystkich prawosławnych, liczne możliwości ingerencji w sprawy Litwy i gromadzenia prawosławnych.Wykwalifikowany dowódca rosyjski zastosował podobną taktykę, która okazała się skuteczna dla armii rosyjskiej w bitwie pod Kulikowem.Wedrosza była miażdżącym zwycięstwem Rosjan.Zginęło około 8 000 Litwinów, a wielu innych dostało się do niewoli, w tym książę Konstanty Ostrogski, pierwszy w historii hetman wielki litewski.Po bitwie Litwini stracili możliwość inicjatywy militarnej i ograniczyli się do działań obronnych.