W latach 977–997 był generałem pod rządami Romana I Bułgarii , drugiego żyjącego syna cesarza Piotra I Bułgarii i współrządził z nim, ponieważ Rzymian nadał mu dowództwo nad armią i skuteczną władzę królewską.Gdy Samuel walczył o zachowanie niezależności swojego kraju od Cesarstwa Bizantyjskiego, jego rządy charakteryzowały się ciągłą wojną przeciwko Bizantyjczykom i ich równie ambitnemu władcy Bazylemu II .We wczesnych latach Samuel zdołał zadać Bizantyjczykom kilka poważnych porażek i rozpocząć ofensywne kampanie na ich terytorium.Pod koniec X wieku wojska bułgarskie podbiły serbskie księstwo Duklja i poprowadziły kampanie przeciwko królestwom Chorwacji i Węgier .Jednak od 1001 roku był zmuszony głównie bronić Cesarstwa przed przeważającymi armiami bizantyjskimi.