L'emergere della cultura anglosassone in Gran Bretagna , a partire dal declino del dominio romano intorno al 400 d.C., segnò un periodo di trasformazione nella storia britannica. Piuttosto che limitarsi a trapiantare la cultura germanica dal nord Europa, l’identità anglosassone si sviluppò all’interno della stessa Gran Bretagna, fondendo tradizioni locali e migranti.
Nel tardo periodo romano, i popoli di lingua germanica, come i Sassoni, erano sia alleati che minacce per l'impero. Fonti romane descrivono le incursioni sassoni sulle coste del Mare del Nord, spingendo alla costruzione di difese costiere note come forti della costa sassone. Allo stesso tempo, mercenari germanici, noti come foederati, furono reclutati per rafforzare la crescente presenza militare romana.
All'inizio del V secolo, i disordini politici aumentarono. Costantino III, un imperatore usurpatore con sede in Gran Bretagna, guidò le forze romane nel continente, lasciando la Gran Bretagna vulnerabile. Dopo la sua caduta nel 411, l'autorità romana in Gran Bretagna crollò. Secondo Gildas, scrivendo nel VI secolo, un "orgoglioso tiranno" (in seguito chiamato da Beda Vortigern) invitò mercenari sassoni a difendersi dalle incursioni dei Pitti e degli Scoti. Successivamente i Sassoni si rivoltarono contro i loro ospiti, scatenando conflitti e migrazioni.
Verso la metà del V secolo, i coloni germanici - Angli, Sassoni e Juti - iniziarono a stabilirsi in Gran Bretagna. Le prove archeologiche suggeriscono che questo processo sia iniziato prima dei resoconti tradizionali, come quelli di Beda, che lo datarono intorno al 450 d.C. Gli studi sui luoghi di sepoltura, come Spong Hill, indicano che le migrazioni avvennero già alla fine del IV secolo.
I Sassoni si stabilirono nell'Inghilterra meridionale e sudorientale, inclusi Wessex, Sussex ed Essex. Gli Juti occuparono il Kent e l'Isola di Wight, mentre gli Angli si stabilirono nelle regioni che divennero l'Anglia orientale, la Mercia e la Northumbria. Questi gruppi provenivano da varie regioni del nord Europa, tra cui l'Antica Sassonia, lo Jutland e Angeln.
Gildas descrive una guerra tra Britanni e Sassoni, culminata con una vittoria romano-britannica a Mons Badonicus, guidata dall'enigmatica figura Ambrosius Aurelianus. Tuttavia, nel VI secolo, le prove archeologiche indicano che la cultura anglosassone era diventata dominante in gran parte delle pianure della Gran Bretagna. Gli storici discutono se ciò rifletta la conquista o la diffusa adozione della cultura anglosassone da parte dei nativi britannici.
Beda, scrivendo nell'VIII secolo, descrisse l'insediamento anglosassone come una migrazione e una conquista decisiva, ma il suo resoconto si basava fortemente su fonti precedenti come Gildas e incorporava elementi leggendari. Gli storici moderni suggeriscono un processo più complesso, che coinvolge sia il conflitto che l’assimilazione culturale.
A parte Gildas, i documenti scritti contemporanei sono scarsi. Fonti successive, come la Cronaca anglosassone e la Historia Brittonum, forniscono dettagli ma sono spesso inaffidabili per questo periodo. Procopio, uno storico bizantino, riferì che la Gran Bretagna era divisa tra Britanni, Angli e Frisoni nel VI secolo, suggerendo un mix di popolazioni locali e migranti.