Naxos ostroma (i.e. 499) a milesiai zsarnok, Arisztagorasz sikertelen kísérlete volt, amely Nagy Dárius perzsa birodalmának támogatásával és nevében tevékenykedett Naxos szigetének meghódítására.Ez volt a görög- perzsa háború nyitó felvonása, amely végül 50 évig fog tartani.Aristagorast száműzött naxi arisztokraták keresték fel, akik igyekeztek visszatérni szigetükre.Látva lehetőséget Milétoszban elfoglalt pozíciójának megerősítésére, Arisztagorasz urának, Nagy Dárius perzsa királynak és a helyi szatrapának, Artaphernésznek a segítségét kérte Naxos meghódítására.Az expedíció beleegyezésével a perzsák 200 triremből álló csapatot gyűjtöttek össze Megabates parancsnoksága alatt.Az expedíció gyorsan kudarcba fulladt.Arisztagoras és Megabates veszekedtek a Naxosba vezető úton, és valaki (talán Megabates) értesítette a naxiakat a haderő közelgő érkezéséről.Amikor megérkeztek, a perzsák és a jónok egy olyan várossal néztek szembe, amely jól felkészült az ostrom alá.Az expedíciós csapat megfelelően letelepedett a védők ostromára, de négy hónap sikertelenség után elfogyott a pénz, és kénytelenek voltak visszatérni Kis-Ázsiába.Ennek a katasztrofális expedíciónak a következményeként, és érezve, hogy zsarnokként hamarosan elmozdítják, Aristagoras úgy döntött, hogy egész Jóniát lázadásra ösztönzi Nagy Dárius ellen.A lázadás ezután átterjedt Cariára és Ciprusra.Három évig tartó perzsa hadjárat következett Kis-Ázsiában, döntő hatás nélkül, mire a perzsák újra csoportosultak, és egyenesen a milétusi lázadás epicentrumához értek.A lade-i csatában a perzsák döntően legyőzték a jón flottát, és gyakorlatilag véget vetettek a lázadásnak.Bár Kis-Ázsiát visszahozták a perzsa állományba, Dareiosz megfogadta, hogy megbünteti Athént és Eretriát, akik támogatták a lázadást.I. e. 492-ben tehát megkezdődött az első perzsa invázió Görögország ellen a Naxos elleni sikertelen támadás és a Jón-felkelés következményeként.